2018年高考化学一轮总复习 5.5a高分子化合物 有机合成习题 新人教版

1、5.5a高分子化合物 有机合成时间：45分钟满分：100分一、选择题(每题8分，共48分)1下列对合成材料的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分由小分子通过聚合反应而制得的C聚乙烯CH2CH2是由乙烯加聚生成的纯净物D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类答案C解析对于高分子化合物来说，其相对分子质量很大，没有一个准确的相对分子质量，只有一个范围，它们的结构均是由若干链节组成的，均为混合物。22017河北质检下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是()A已知反应FXG的原子利用率为100%，则X为CO2BF属于芳香化合物，但不属于

2、芳香烃C(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物答案C解析对比F和G的链节，二者只差一个碳原子和两个氧原子，因此X为CO2，A项正确；F中含苯环，但F中除C、H外，还含有O元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳香烃，B项正确；高分子G及其链节的化学式分别为(C9H8O3)n、，C项错误；G在一定条件下水解能生成苯乙二醇，D项正确。3一次性使用的聚苯乙烯()材料易造成“白色污染”，其替代物聚乳酸()是由乳酸()聚合而成的，聚乳酸产品可以生物降解，实现在自然界中的循环，是理想的绿色高分子材料。下列说法中正确的是

3、()A聚苯乙烯的单体为B聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似C聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物D乳酸能发生酯化反应，不能发生消去反应答案A解析聚苯乙烯由苯乙烯加聚合成，聚乳酸由乳酸缩聚合成，故A项正确，B项错误；高聚物均为混合物，C项错误；乳酸既能发生酯化反应又能发生消去反应，D项错误。4某高分子化合物R的结构简式为：下列有关R的说法正确的是()AR的一种单体的分子式可能为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol答案C解析A项，根据R的结构可推断出其单体的结构简式及分子式分别为、HOCH2CH

4、2OH(C2H6O2)、，故A项错；B项，R发生水解反应的产物为两种高聚物和乙二醇，故B项错误；C项，通过R的结构可知左边的片段是由碳碳双键发生加聚，右边的片段通过缩聚形成酯基，故C正确；D项，R为聚合物，1 mol R含有的酯基数远大于2 mol，故D错。5链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()A1丁烯 B2丁烯C1,3丁二烯 D乙烯 答案D解析高分子化合物的单体为和HOCH2CH2OH，利用逆推法得CH2=CH2CH2BrCH2Br，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物R。6

5、近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A合成人造羊毛的反应属于缩聚反应BA生成C的反应属于加成反应CA生成D的反应属于取代反应D烃A的结构简式为CH2=CH2答案B解析人造羊毛的单体是CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3，推测A生成C的反应属于加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。二、非选择题(共52分)72017贵阳质检(13分)有机物A()可通过一系列转化制取多种有机物，转化关系如下图所示：已知：X为一种常见有机溶剂相同状况下有机物F蒸气对氢气的相对密度为67G的核磁共

6、振氢谱显示有三种化学环境的氢原子，且峰面积之比为223RCOOHRCH2OH请回答下列问题：(1)A的分子式为_。(2)B中所含官能团的名称是_；反应的反应类型为_。(3)G的结构简式为：_。(4)写出反应的化学方程式_；写出E在一定条件下生成高聚物的化学方程式_。(5)F在一定条件下能够发生缩聚反应，其中主链上含“CH2”的高聚物的结构简式是_。(6)写出两种与F具有相同的官能团种类和数目的同分异构体的结构简式_。答案(1)C4H2O3(2)羧基、碳碳双键加成反应(3)CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3(4) HOOCCH=CHCOOHnCH2=CHCH=CH2CH2CH=CH

7、CH2(5) (6) (合理均可)解析由信息可知B为，则C为，结合信息可知D为HOCH2CH2CH2CH2OH，D在浓H2SO4作用下发生消去反应生成E：CH2=CHCH=CH2。由信息可得F的相对分子质量为672134，则B与H2O发生加成反应，F为；由信息与可确定X为CH3CH2OH，则G为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3。8(13分)PHBA是一种重要的有机化工原料。工业上合成PHBA的路线如图所示：已知：PHBA的分子式为C7H6O2，能发生银镜反应，与氯化铁溶液可发生显色反应；PHBA分子中苯环上的一氯代物有两种。请回答下列问题：(1)X的名称是_；PHBA的结构简式

8、为_。(2)PHBA分子中含氧官能团的名称是_；反应的反应类型是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)该合成路线中设计反应和反应的目的是_。(5)E有多种同分异构体，其中符合以下所有特征的同分异构体的结构简式为_。.苯环上存在两种不同化学环境的氢原子，且个数之比为12；.遇氯化铁溶液发生显色反应；.能使溴的四氯化碳溶液褪色。(6)提示：乙醇与酸性高锰酸钾溶液反应生成乙酸。仿照上述流程，以为原料，经三步反应制备邻羟基苯甲酸()，设计合成路线：_。答案(1)对甲(基)苯酚(2)醛基、羟基取代反应(3) (4)保护酚羟基(5) (6) 解析(1)X可以看成是苯酚的对位氢原子被甲基取代的产物，名称为对

9、甲(基)苯酚；由“已知”信息知，PHBA分子中含有一个酚羟基、一个醛基，且其苯环上的一氯代物有两种，说明PHBA为对羟基苯甲醛。(2)X生成Y，可以看成是X分子中酚羟基上的氢原子被甲基取代。(3)Y分子中直接与苯环相连的甲基上一个氢原子被氯原子取代，副产物为氯化氢(不考虑二氯及多氯取代产物)。(4)反应将羟基转化为OCH3，反应将OCH3转化为羟基，设计这两步的目的是保护酚羟基。(5)E的同分异构体中苯环上有两种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数之比为12，结合E的结构简式，可推知符合条件的E的同分异构体中，苯环上有三个取代基，包括一个乙烯基、两个酚羟基，且两个酚羟基位于苯环的对称位置上。则符

10、合条件的同分异构体有2种，分别为。(6)对比原料与产物的结构简式知，酚羟基不变，CH2OH变为COOH，由“提示”知，苯环上的CH2OH可被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，但是，酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以必须先保护酚羟基，然后氧化CH2OH，最后恢复酚羟基。92017太原市高三质检(13分) 可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：(1)A的名称是_。A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的离子方程式：_。(2)BC的反应类型是_。(3)写出DE的化学方程式：_。(4)G的分子式是_，含有的官能团是_(填名称)，1 mol G最多能和_mol H2反应。(5)E有多种同分异构体，除E外，

11、同时符合下列条件的共_种。含酯基苯环上有两个取代基含苯环且能使氯化铁溶液显色(6)F的同分异构体中，与F具有相同官能团，其中核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积之比为23的为_(写结构简式)。答案(1)乙醛CH3CHO2Ag(NH3)22OHCH3COONH2Ag3NH3H2O(2)取代反应(3) CH3OHH2O(4)C9H6O3碳碳双键、羟基、酯基4(5)8(6) 解析(1)根据B(乙酸)是A的催化氧化产物逆推，能发生银镜反应的A只能是乙醛。(2)对比结构简式可知，CH3COOH分子中的羟基被Cl代替后变为CH3COCl，则BC是取代反应。(3)DE为与CH3OH的酯化反应。(5)E为，符合限定

12、条件的物质可以是苯环上有如下三组取代基：OH、COOCH3，OH、CH3COO，OH、HCOOCH2，每组取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，除去E，共有8种。(6)F的官能团为酯基，符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个或两个。102017河北石家庄质检(13分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：已知：R1CHOR2CH2CHO请回答：(1)C的化学名称为_；M中含氧官能团的名称为_。(2)FG的反应类型为_；检验产物G中新生成官能团的实验方法为_。(3)CD的化学反应方程式为_。(4)E的结构简式为_；H的顺式结构简式为_。(5)同时满足下列条件

13、的F的同分异构体有_种(不考虑立体异构)；属于芳香族化合物能发生水解反应和银镜反应其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为_(任写一种)。答案(1)聚氯乙烯酯基(2)消去反应取G溶液少许于试管中，加入足量银氨溶液并加热，反应完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，证明含碳碳双键(3) (4) (5)14解析D()与H在浓硫酸加热条件下反应生成M()，则H为，G为。F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，结合EF转化及已知信息反应可知，E为，F为。高分子化合物C在NaOH溶液中加热，发生水解反应生成D，则C为；A与HCl在催化剂、加热条件下生成B，B在催化剂、加热条件下生成C，则A为C

14、HCH，B为CH2=CHCl。(1)C为，其名称为聚氯乙烯；M分子中含氧官能团为酯基。(2)F()G()的反应类型为消去反应；G中含有醛基和碳碳双键，而醛基易被溴水氧化，故应利用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液将CHO转化为COOH，再用溴水检验碳碳双键。(3)C()在NaOH溶液中加热发生水解反应生成D()，结合原子守恒写出化学方程式。(4)E的结构简式为；H()存在顺反异构体，其顺式结构为。(5)F()的同分异构体满足条件：属于芳香族化合物，则分子中含有苯环；能发生水解反应和银镜反应，则分子中含有酯基和醛基，结合F的结构简式可知，该有机物含有OOCH。苯环上只含有1个取代基(HCOOCH2CH2、)，有2