高考化学总复习讲义 第四单元 生命中的基础有机化学物质 合成有机高分子 苏教版选修5

1、2015金版新学案高中化学总复习讲义：选修5第四单元生命中的基础有机化学物质合成有机高分子考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质(一)油脂1油脂一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。2结构特点结构通式：3分类4化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：(2)水解反应酸性条件下如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH23H碱性条件下皂化反应如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为：(二)糖类1糖的概念与分类(1)概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)分类(

2、从能否水解及水解后的产物分)：多糖,水解低聚糖,水解单糖不能水解的糖，如葡萄糖、果糖等2葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构(2)葡萄糖的化学性质3蔗糖与麦芽糖4.淀粉与纤维素(1)相似点都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：(C6HnH2OnC6H(C6HnH2OnC6H都不能发生银镜反应。(2)不同点通式中n值不同，不能互称同分异构体。淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。(三)氨基酸和蛋白质1氨基酸(1)氨基酸的概念、组成与结构概念：羧酸分子烃基上的氢原子被NH2取代的化合物。官能团为：NH2和COOH。氨基酸的结构简式：CH

3、COOHRNH2。(2)化学性质两性氨基酸分子中既含有酸性基团COOH，又含有碱性基团NH2，因此氨基酸是两性化合物。甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为：多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。2蛋白质(1)蛋白质的组成与结构蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。蛋白质是由氨基酸通过缩聚(填“加聚”或“缩聚”)反应产生，蛋白质属于功能高分子化合物。(2)蛋白质的性质水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。两性：蛋白质中含有氨基和羧基，既有酸性又有碱性。盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐如(NH4)2SO4等溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程

4、，可用于分离和提纯蛋白质。变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、 一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。3酶(1)酶是一种蛋白质，易变性。(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：条件温和，不需加热。具有高度的专一性。具有高效催化作用。1油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用分液蒸馏过滤盐析渗析中的_。2某同学设计了如下3种方案，用以检测淀粉的水解程度。甲方案：淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙方案：淀粉液水解液无银镜产生结

5、论：淀粉尚未水解丙方案：结论：淀粉部分水解上述3种方案的实验设计与结论是否正确？简要说明理由。提示：1.2甲方案实验设计和结论均不正确。加入NaOH溶液后，再检验淀粉是否水解是不正确的，因为I2与NaOH反应，影响实验结果的判断，同时如果淀粉部分水解，未水解的淀粉与碘反应也产生蓝色，所以溶液变蓝并不能说明淀粉尚未水解。乙方案实验设计不正确。因为在酸性条件下即使水解液中有葡萄糖，也不能与银氨溶液发生银镜反应。丙方案实验设计和结论均正确。有银镜产生，说明淀粉水解生成葡萄糖。水解液中直接加入碘水，溶液变蓝，说明有淀粉存在，因此得出结论为淀粉部分水解。1下列说法正确的是()A硫酸钠溶液和醋酸铅溶液均能

6、使蛋白质变性B油脂是高级脂肪酸的甘油酯，均不能发生氢化反应CH2NCH2COOH既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应D在蛋白质的渗析、盐析、变性过程中都发生了化学变化解析：硫酸钠溶液是轻金属盐的溶液，不能使蛋白质变性；油脂中具有不饱和键，可以发生氢化反应；蛋白质的渗析、盐析过程中没有发生化学变化。答案：C2油脂A的通式为 (烃基R中不含碳碳三键)。0.1 mol A与溶有96 g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。写出油脂A的结构简式和油脂A氢化的化学方程式。解析：设生成油脂A的饱和高级脂肪酸的通式CnH2nO2，则

7、形成的甘油酯的化学通式为C3n3H6n2O6。因0.1 mol A消耗Br2的物质的量为0.6 mol，即1 mol油脂A完全加成消耗6 mol Br2。故油脂A是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，每个不饱和高级脂肪酸中应含有2个，A的分子式为C3n3H6n212O6，即为C3n3H6n10O6。1 mol A完全燃烧可生成(3n3)mol CO2，同时生成(3n5)mol H2O。故有0.1 mol(3n3)0.1 mol(3n5)10.6 mol，解得：n18。所以A的结构简式是油脂A氢化的化学方程式：3天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由链状化合物B(C4H4O4)通过

8、以下反应制取。通常状况下B为无色晶体，与碳酸氢钠溶液反应生成C4H2O4Na2，B没有支链。下列说法正确的是()AB中只含一种官能团：羧基B反应属于取代反应C反应属于加成反应D天门冬氨酸的结构简式为解析：根据信息可以确定B中含有2个羧基，根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键；B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH。所以反应为加成反应，反应为取代反应。答案：D且已知：D、E的相对分子质量分别为162和144，可发生如下物质转化关系，如下图所示：(1)写出B、D的结构简式：B_，D_。(2)写出CE的化学方程式：_。(3)写出CD的化学方程式：_

9、。考点二合成有机高分子1有关高分子化合物的几个概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：nCH2=CH2Cl(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为：缩聚产物的结构简式有两种书写形式，如聚己二酸乙二酯，可写为1做装饰板的贴画，常用氨基树脂，它的结构片段如下图所

10、示：它可以看做是两种单体的缩水产物，这两种单体的结构简式是_，_。答案：HCHO2ABS：的3种单体的结构简式分别是_，_，_。答案：CH2=CHCNCH2=CHCH=CH21加聚高聚物(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。如：(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如：CH2CH2CHCH3CH2的单体为CH3CH=CH2和CH2=CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在CC双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个

11、半键闭合，即单双键互换。2缩聚高聚物H2NCH2CH2COOH。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，若两侧为不对称性结构，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。3当含有下列结构片断的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是()答案：D11种氨基酸脱水形成1种二肽22种不同氨基酸脱水可形成4种二肽如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：4完成下列聚合反应的化学方程式，并注明反应类型。1(2012北京理综11)下列说法正确的是()A天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点B麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二

12、糖C若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致D乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体解析：A项，天然植物油的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，有单甘油酯、混甘油酯等，属混合物，故无恒定的熔点、沸点；B项麦芽糖是还原型二糖，蔗糖不是还原型二糖；C项，H2NR1CONHR2COOH与H2NR2CONHR1COOH互为同分异构体，水解产物相同；D项，乙醛能与酚类发生类似甲醛与苯酚的缩聚反应。答案：D2判断下列说法是否正确(正确的打“”，错误的打“”)(1)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质(2012浙江理综，7B)()(2)丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽(2012浙江理综，1

13、1B)()(3)三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9(2012浙江理综，11D)()(4)淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同(2010山东理综，12B)()(5)油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物(2010北京理综，8D)()(6)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应，均有醇生成(2010福建理综，6D)()(7)1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳糖(C3H6O3)(2010北京理综，8C)()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)3(2013安徽理综26)有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：(1)B的结构简式是_；E中含有的官能团

14、名称是_。(2)由C和E合成F的化学方程式是_。(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是_。含有3个双键核磁共振氢谱只显示1个吸收峰不存在甲基 (4)乙烯在实验室可由_(填有机物名称)通过_(填反应类型)制备。(5)下列说法正确的是_。aA属于饱和烃bD与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 dF可以发生酯化反应解析：(1)根据BC，可以反推出B为HOOC(CH2)4COOH。E中含有氨基和羟基。(2)1分子C和2分子E发生取代反应生成1分子F和2分子CH3OH。(3)该同分异构体为。(4)实验室常利用乙醇的消去反应制备乙烯。(5)a项，A为环烷烃，属于饱和烃；b项，D与乙醛的分子式均

15、为C2H4O；c项，E含有氨基，能与盐酸反应；d项，F含有羟基，能发生酯化反应。(4)乙醇消去反应(其他合理答案均可)(5)abd4(2013山东理综33)聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：已知反应：RCNRCOOHRCNRCH2NH2(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_。(2)D的结构简式为_；的反应类型为_。(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及_。(4)由F和G生成H的反应方程式为_。解析：(1)B的分子式是C4H8O，能与银氨溶液反应，则含有醛基，丙基有两种，所以B的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、(CH3

16、)2CHCHO。(2)生成D的反应是OH被Cl取代的反应，所以D是CH2ClCH2CH2CH2Cl。分析D和CH2(CN)CH2CH2CH2CN的结构知反应是取代反应。(3)加NaOH溶液，D中的氯原子水解产生Cl，然后加硝酸银溶液和稀硝酸检验Cl。(4)F是HOOC(CH2)4COOH，G是H2N(CH2)6NH2，则两者发生缩聚反应生成H。答案：(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应(3)HNO3、AgNO35(2013浙江理综29)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结