煤的干馏苯 (6).ppt

1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料-苯,一、苯的物理性质,无色液体，有特殊气味，熔点5.5，沸点80.1 ，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。,对人的神经系统、造血系统有伤害，严重的可能导致白血病。,有毒,苯的发现,阅读材料： 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了一种液体物质。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物“氢的重碳化合物” 。 3、1834年，德国科学家米希尔里希（E

2、EMitscherlich，17941863）通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯。 4、待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（CFGerhardt，18151856）等人又确定了苯的相对分子质量为78和分子式为C6H6。,疑问,根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和，属不饱和烃，那么它的结构又是什么样的呢？,请你根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则写出C6H6可能的结构简式。,CH=C=C=C=CHCH3,CH2=CHCH=C=C=CH2,CH2=C=CHCH=C=CH2 等,（1）6个碳原子构成

3、平面正六边形； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单键，碳碳双键交替 。,凯库勒,凯库勒的梦,19世纪，德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点：,【实验探究】：苯分子中是否含有碳碳双键？,苯分子中不存 在碳碳双键,上层为无色， 下层为紫色,上层变为橙红色， 下层无色,苯分子中不存 在碳碳双键,加入溴水,苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应， 说明苯分子中不存在碳碳双键，也就 不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。,加入酸性高锰酸钾溶液,二、苯的分子结构,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们的潜心研究，证实： 苯分子具

4、有平面正六边形结构 其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键,所以我们在表示苯的结构简式时，应该为：,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。,分子式：,C6H6,最简式：,CH,结构式,结构简式,二、苯的分子结构,球棍模型,比例模型,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,结构,苯的化学性质预测,（1）苯与Br2的反应,溴苯,1.取代反应,视频演示,三、苯的化学性质,实验思维拓展：,2.长导管的作用是什么？,3.为什么导管末端不插入液面下?,4.该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是 加成反应，为什么？,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。,因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。,导管口有白雾生成，锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应，生成溴苯的同时有溴化氢生成,1.溴的状态？该反应的催化剂是？,液溴、FeBr3,（2）苯与硝酸反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯。,硝基苯：苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水,1.加热方法 2.温度计的位置,硝基苯,三、化学性质,2.加成反应,3.燃烧氧化,现象：,明亮的火焰、伴有浓烈