第50讲 乙酸 羧酸.ppt

1、有机化学一轮复习课件,第50讲 乙酸 羧酸,中铁学校 李亚兰,2008.3.20,（第课时）,1、掌握乙酸的化学性质 2、理解羧基的反应特征 3、熟练处理与乙酸有关的有机合成,考纲要求,课前热身,下列关于乙酸的说法中正确的是: ( ) 乙酸是有刺激性气味的液体 乙酸分子中含有4个氢原子,它不是一元羧酸 乙酸在常温下能发生酯化反应 乙酸酸性较弱,不能使石蕊试夜变红,高考教练P153 第1题,A,一、乙酸的结构,官能团(羧基)： （或COOH）,分子式：C2H4O2,比例模型,结构简式：CH3COOH或,球棍模型,1. 物理性质,乙酸常温下为 色, 气味的液体。,沸点117.9，熔点16.6，低于

2、16.6易结成冰一样的晶体，因此无水乙酸又称为 。,溶于水和乙醇。,无,有强烈刺激性,冰醋酸,易,二、乙酸的性质,无,有强烈刺激性,2、 化学性质,弱酸性（断 键）,CaCO32CH3COOH(CH3COO)2CaCO2H2O,酯化反应（断 键）,规律：酸脱羟基醇脱氢， 剩余部分连一起。,反应机理证明同位素原子示踪法,18,18,条件：浓硫酸 加热,重要实验：乙酸乙酯的制备,1. 装置,2. 药品及加入顺序： 3mL乙醇+再加2mL冰醋酸+2mL浓H2SO4,交流思考： 浓H2SO4作用: 长导管作用： 导管末端不能插入液面以下，为什么？ Na2CO3作用： 酯化反应是可逆反应，在实验中如何使

3、反应向生成酯的方向 进行？,降低酯的溶解度（分离酯）、吸收酸和醇。,增大反应物浓度，及时分离出乙酸乙酯。,防止倒吸,催化剂和脱水剂。,导气、冷凝乙酸乙酯。,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不能,能,能，不产 生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,知识归纳,乙酸的化学性质小结,酸性,酯化,考点知识演练,1向 的平衡体系中加入H218O，过一段时间后 18O （） A只存在于乙酸分子中 B只存在于乙醇分子中 C乙酸和乙酸乙酯分子中 D乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中 2一种醛A： ，有多种同分异构体，其中属于羧酸 类且分子 中含苯环

4、的同分异构体共有4种，它们的结构简式是 。,A,、 某一无色气体甲，其分子中含两个碳原子，可使酸性高锰酸钾褪色，甲在催化剂存在下与水反应生成液体乙；乙与新制的氢氧化铜混合加热则生成红色沉淀；乙加氢得液体丙；乙氧化又得丁；丁使蓝色石蕊试纸变红。丁与丙在浓硫酸存在下可反应生成稍溶于水的液体戊请确定各物质的名称，写出上述各步反应的化学方程式。,甲:乙炔; 乙:乙醛; 丙:乙醇; 丁:乙酸；戊：乙酸乙酯,4、某有机物的结构简式为 ： 取Na、NaOH、新制Cu(OH)2分别与等物质的量的 该物质恰好反应（反应时可加热煮沸），则Na、 NaOH、新制Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为 （ ）A6：4

5、：5 B1：1：1 C3：2：3 D3：3：2,C,5、芳香族化合物X可发生如下的相互转化关系。 已知W中含有两个相同的含氧官能团。,X,Y,W （C11H14O3Br2）,Z （C2H4O2）,稀H2SO4,Br2,CC14,X,Y,W （C11H14O3Br2）,Z （C2H4O2）,稀H2SO4,Br2,CC14,（1）Z的名称为 ，Z在浓硫酸存在的 条件下，与甲醇共热的化学方程式为,（2）W的分子结构可能表示为：CH7CHCCH2OH （其中C7H7和A为未知部分）， 已知X中只有一个甲基，则X的结构简式为（不能用代码表示） 。 X能发生的反应类型有 （填序号）。 A取代反应 B加成反

6、应 C消去反应 D氧化反应,X,Y,W （C11H14O3Br2）,Z （C2H4O2）,稀H2SO4,Br2,CC14,X,Y,W （C11H14O3Br2）,Z （C2H4O2）,稀H2SO4,Br2,CC14,（3）若X的多种同分异构体中，除C7H7（含苯环） 结构不同外，其余部分均与X的结构相同，写出 它们的结构简式。,三、 羧酸,1. 定义、烃基与羧基相连结的有机化合物。,羧酸通常可用RCOOH表示， 一元饱和羧酸的通式为CnH2nO2（n1）,2. 分类,按烃基的不同,按羧基的数目,按碳原子数目,脂肪酸：如CH3CH2COOH,芳香酸：如C6H5COOH,一元羧酸：CH2CHCOO

7、H,二元羧酸：HOOCCOOH（乙二酸）,低级脂肪酸：HCOOH、CH3COOH,高级脂肪酸：,C17H35COOH（硬脂酸）,C17H33COOH（油酸）,化学通性: 与乙酸相似,3.性质：物理性质：,碳链越长，沸点越高，在水中的溶解度越小，酸性越弱。,4几种重要的羧酸 （1）甲酸（蚁酸）：HCOOH，既有羧基又有醛基，所以它既有酸的性质又有醛的性质。COOH的性质酯化、酸性；CHO的性质银镜反应，与新制Cu(OH)2反应。 （2）乙二酸（草酸）：HOOCCOOH，它是没有颜色的透明晶体，能溶于水或乙醇。（3）高级脂肪酸：相对分子质量较大，但不是高分子化合物。主要有：一元高级饱和脂肪酸硬脂酸（C17H35COOH），软脂酸（C15H31COOH），它们在常温下为固态，具有较高的熔点；一元高级不饱和脂肪酸油酸（C17H33COOH），常温下