2017届高三化学有机化学总复习专题指导

1、2008届高三化学有机化学总复习专题指导有机化学（2）性质、变化对有机物性质的考查以化学性质为主，有时也涉及物理性质。分析有机物的性质时主要考虑官能团的性质，有时也要注意碳链对官能团性质的影响，如醇和酚中都有OH和烃基，但是二者OH所表现出的性质并不相同。此外，同类有机物物理性质的递变主要决定于烃基的不同。1.对卤代烃、酯等物理性质的考查有机物的物理性质中经常考到的有：（1）常温下的物质状态，如：进行有机物的燃烧计算时一般要考虑反应前后的物质状态；与阿伏加德罗常数有关的判断时往往涉及有机物的状态、分子结构等。（2）水溶性和密度，如：有机物的分离、提线纯和检验时一般要应用有机物的水溶性、密度等因

2、素。例1.（2003年上海）现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液 乙醇和丁醇 溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是A.分液、萃取、蒸馏 B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取 D.蒸馏、萃取、分液 解析：乙酸乙酯不溶于水，乙酸钠易溶于水，可以用分液的方法分开；乙醇和丁醇都易溶于水，但是它们沸点不同，可以用蒸馏的方法分离；溴化钠和单质溴的水溶液可以利用溴易溶于有机溶剂而溴化钠不易溶于有机溶剂的性质用萃取的方法分离。答案：C 2.对各类常见有机物化学性质的考查在解答这类试题时，如如果没有题给信息的情况下，一般只进行思维的“正迁移”，即：可以认为同类有机物间的关系可以视为类似于

3、无机物中的一族元素，它们应该具有相同的化学性质；同一类官能团数目的多少对化学性质影响也不大，在没有特别强调时一般也可忽略。如：苯的同系物一般时候可以视为都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但如果题中有信息（一般为强调直接与苯环相连的碳原子上必须有氢原子），则结合信息要求综合考虑。例2：（2004年北京）糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是（ ）A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水解析：植物油是一种不饱和油脂，能与Br2发生加成反应，可以使溴的四氯化碳溶液

4、褪色，A不正确。淀粉是一种多糖，它水解的最终产物是葡萄糖，人摄入淀粉后通过水解生成葡萄糖提供能量，B正确。葡萄糖是一种多羟基醛，能被氧化成葡萄糖酸，但是不能发生水解反应，C不正确。蛋白质溶液遇CuSO4等重金属盐溶液会发生变性，该过程不可逆，也就是产生的沉淀不能重新溶于水，D不正确。答案：B3.分析指定的物质可能具有的性质这是高考中一种常见的命题方式，一般结合了社会热点（如2005年的苏丹红问题）、有机方面的科研成果等。主要考查学生的识图能力和迁移应用、综合分析的能力。解题基本过程为：（1） 准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。（2） 由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移OCH2

5、CHCNH2例3：(2005年江苏)2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺 。 食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；能发生加聚反应生成高分子化合物；只有4种同分异构体；能与氢气发生加成反应。其中正确的是（ ）A. B. C. D.解析：根据结构图可以确定，丙烯酰胺分子结构中含有碳碳双键，类比乙烯的性质，它能使酸性KMnO4溶液褪色，能与氢气发生加成反应，能发生自身加聚反应生成高分子化合物，都正确。从其分子中各原子间的连接方式可知，它的同分异构体多于4种。答案：D4.应用有机物的性质进行物质的分离提纯有机物

6、的鉴别、检验主要是依据有机物中所含官能团的化学性质和有机物自身的一些物理性质来进行，有时题中已经直接指出需要鉴别哪种官能团。有机物的分离提纯比无机物要复杂，因为许多有机物间容易混溶，还有许多有机物不溶于水，有机物分离提纯常用的方法有：分液、蒸馏、盐析等。例4：下列除去杂质的方法中正确的是（ ）A.溴苯中混有溴，加入KI溶液后，用分液漏斗分液B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后，用分液漏斗分液C.乙烷中混有乙烯，加入氢气在一定条件下充分反应D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏解析：A中加入KI溶液后，发生反应Br22KI = 2KBrI2，但是I2和Br2还是溶于溴苯，不能用分液漏斗

7、分液而除去，A不正确；B中加入NaOH溶液后，发生反应生成CH3COONa，但是因为乙醇和乙醇钠均易溶于水，不能用分液漏斗分液来分离，B不正确。C中加入氢气在一定条件下可以发生反应使乙烯转化成乙烷，但是有机反应一般不能完全转化，同时过量的氢气也会存在于反应后的气体中，C不正确。D中加入生石灰后，苯甲酸变成了离子型的苯甲酸钙，再加热蒸馏时，由于苯甲醛的沸点较低，先挥发出来，收集馏分冷凝就可以得到较纯净的苯甲醛，实现了除杂，D正确。答案：D（二）有机物的变化1.有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、

8、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等酯化反应醇、羧酸、糖类等某些水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖聚合反应加聚反应烯烃等缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元羧酸；氨基酸等水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等与FeCl3溶液显色反应苯酚等经常考

9、查的与有机物有关的反应还有：酯、油脂、羧酸、苯酚与NaOH溶液的反应等。（1）根据反应过程判断实际发生反应的类型； 葡萄糖 CH2COOH HO C COOH CH2COOH （A） CHCOOH C COOH CH2COOH （B） HO CHCOOH CHCOOH CH2COOH （C） O CCOOHCHCOOHCH2COOH（D）O CCOOHCH2CH2COOH（E）例5.（2002春全国）在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：请填空：（1）反应的反应类型是_，反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。（2）解析：反应中脱去了OH及及相邻碳原子上的H，生成了C C，属于消去反

10、应；反应是C C中的一个键打开，引入了OH和H，属于加成反应；反应是醇OH氧化生成了C O，属于氧化反应。答案：（1）消去；加成；氧化（2）（2）根据物质中的官能团判断它可能发生反应的类型。CH3CHCHCH3 OHOH例6.(2003年广东)下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是（ ）CH3CHCH2CHO OH A. B. HOCH2CCH2CHOOC.CH3CH=CHCHO D. 解析：C的分子结构中既没有OH，也没有COOH，不能发生酯化反应，C不正确。B的分子结构中只有OH，不能发生还原反应和加成反应，B不正确。D的分子结构中有CHO，可以发生还原、加成反应，有OH

11、可以发生酯化反应，但是OH相邻的碳原子上没有H，不能发生消去反应，D不正确。答案：A2.有机物间的转化关系常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系是：烃 卤代烃 醇（酚） 醛 羧酸 酯氧化氧化卤代或加成消去水解取代还原水解酯化在分析有机物间的转化关系时要注意以下几点：（1）三个关键物质：卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁；酯的生成和水解改变了有机物的数量；醛的氧化和还原改变了分子结构中的C、H比。（2）从物质的组成分析物质的变化。（3）从物质的性质分析物质的变化。（4）从反应条件、过程分析物质的变化例7.（2005年北京）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A

12、难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应（2）B分子所含官能团的名称是 、 。（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。（4）由B制取A的化学方程式是 。（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：BC天门冬氨酸天门冬氨酸的结构简式是 。解析：根据A在酸性条件下可发生水解反应成B，可知A为酯类，B为羧酸；由B的分子式C4H4O4可知B分子中含两个COO

13、H，由B分子中的C、H原子数目关系，可知B分子中还含有一个C C，所以A是不饱和酯，B是不饱和二元羧酸。由B制A是酯的水解反应；B与HCl只可能发生加成反应；生成的产物C再与NH3发生取代反应。浓硫酸答案：（1） （2）碳碳双键，羧基（3）HOCHCHOH ；CH2C(COOH)2（4）HOCHCHOH2CH3OH CH3OCHCHOCH32H2O（5）HOCH2OH专题训练1.（2003年春全国）从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过 A.加成反应 B.取代反应 C.聚合反应 D.催化裂化反应2.（2004年上海）室内装潢和家具挥

14、发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水，常温下有强烈的刺激性气味，当温度超过20时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是（ ）A.入住前房屋内保持一定湿度并通风B.装修尽可能选择在温度较高的季节C.请环境监测部门检测室内甲醛低于国家标准后入住D.紧闭门窗一段时间后入住3.有机物：CH2OH（CHOH）4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH中既能发生加成反应，酯化反应，又能发生氧化反应的是A. B. C. D.4.（2005年广东）HON=NN=NCH3CH3化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“

15、苏丹红1号”非法用作食用色素。苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A.不能发生加成反应 B.属于芳香烃衍生物C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.属于甲苯同系物5.（2005年江苏）某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是A.C2H5OH B.C2H4C.CH3CHO D.CH3COOH 6.（2005年北京）可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 乙酰水杨酸丁香酚 肉桂酸 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液A.与 B.与 C.与 D.与7.昆虫能分泌信息素。下列是一种信息素的结构简式：CH3

16、(CH2)5CHCH(CH2)9CHO指出该物质中的任意一种官能团，为该官能团提供一种简单的鉴别方法并简述实验现象，写出与鉴别方法有关反应的化学方程式并指出反应类别，完成下表。官能团鉴别方法及实验现象有关反应的化学方程式反应类别8.根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是 ，名称是 。（2）的反应类型是 。的反应类型是 。（3）反应的化学方程式是 。HOHOHO COOH9.（2005年广东）300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：（1）用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质（填代号）。A、醇 B、酚 C、油脂

17、 D、羧酸（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为_。（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_，其苯环只与OH和COOR两类取代基直接相连的同分异构体有_种。（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：_ _参考答案1.答案：B 2.答案：D 3.答案：D解析：不能发生加成反应，不能发生酯化反应。4.答案：BC解析：识别提供的“苏丹红4号”结构图，可以确它的分子结构中含有一个苯环，可以发生加成反应，A的说法不正确，B的说法正确；含有与苯环直接相连的OH官能团，不类比苯酚的化学性质，可以被酸

18、性高锰酸钾溶液氧化，C的说法正确；对比分子组成，它不可能是甲苯的同系物，D的说法不正确。5.答案：C解析：符合发生加氢、氧化反应的只有B、C，很显然，乙烯的两种反应产物不能生成乙酸乙酯。6.答案：A解析：用溴的四氯化碳溶液可以检验出乙酰水杨酸；再用氯化铁溶液就可以区分。7.答案：官能团鉴别方法及实验现象有关反应的化学方程式反应类别（碳碳双键）加溴水溴水褪色CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHOBr2CH3(CH2)5CHBrCHBr(CH2)9CHOBr2加成反应（醛基）加银氨溶液生成银镜CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHO2Ag(NH2)22OHCH3(CH2)5CHCH(CH2)9COONH42Ag3NH3H2O氧化反应8.答案：（1） 环己烷（2）取代反应 加成反应乙醇（3） +2NaOH +2NaBr+2H2OHOHOHO COOCH2CH2CH39.答案：(1) B (2) (3) C11H14O3HO COOCH2CH3 +2NaOH NaO COONa + CH3CH2OH + H2O（4）解析：本题以没食子酸为素材，考查从有机物结构简式中获取信息、分析官能团的结构性质、书写常见的机反应的化学方