第12题　有机合成与推断选修5

1、创新设计第12题有机合成与推断(选修5)复习建议：4课时(题型突破2课时习题2课时)1 考情解码智能提升题型突破创新设计命题调研(20152019五年大数据)20152019五年考点分布图核心素养与考情预测核心素养：宏观辨识与微观探析科学精神与社会责任考情解码：预计在2020年高考中，仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线将是命题重点与难点。2 考情解码智能提升题型突破创新设计1.(2019课标全国，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：3

2、 考情解码智能提升题型突破创新设计回答下列问题：(1) A中的官能团名称是 。(2) 碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式， 用星号(*)标出B中的手性碳 。(3) 写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构，只需写出3个)(4) 反应所需的试剂和条件是 。4 考情解码智能提升题型突破创新设计(5) 的反应类型是 。(6) 写出 F 到 G 的反应方程式 。(7) 设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。 5 考情解码智能提升题型突破创新设计解析 A 为醇，高锰酸钾氧化 A

3、 生成酮(B)；B 与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C，C 与酸性高锰酸钾反应生成 D()，将CH2OH 氧化成COOH， 观察 E 的结构简式知，D 与乙醇在浓硫酸加热条件下反应生成 E，E 在一定条件下引入丙基生成 F， F 水解并酸化生成 G。结合 E、G 的结构简式可知 F 为。 6 考情解码智能提升题型突破创新设计(1) A中的官能团为羟基。(2)根据手性碳原子定义，B中CH2上没有手性碳，上没有手性碳，故 B 分子中只有 2 个手性碳原子。(3)B 的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，所以可以看成环己烷分子中 2 个氢原子分别被甲基、醛基取代，或一个氢原子被CH2CHO 取代

4、。(4)反应所需的试剂和条件是乙醇/ 浓硫酸、加热。(5)反应中，CH3CH2CH2Br 与 E 发生取代反应。(6)F 在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到 G。 7 考情解码智能提升题型突破创新设计答案(1)羟基 (2)(3) (4) C2H5OH/浓 H2SO4、加热(5) 取代反应 8 考情解码智能提升题型突破创新设计( )（）-H声）(）（)C2H59( )f-l,6, + C.):. H-, e: l )H考情解码智能提升题型突破 |创新设计C7) C6凡CH3Br2光照C6 Hr CHBrJ21) C2凡()Na/ C2H 5C) HCH3CQCH2COOC2H52 ) C6凡C

5、H2BrHcHc C|CcHc凡。CHc ccc且l ) O.H，二。52H。H3。H2SH2。2) ) H+考情解码智能提升题型突破10 |创新设计2.(2019课标全国，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种 材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧 树脂G的合成路线：11考情解码智能提升题型突破创新设计已知以下信息：OHH3CR H2S ( ) l心II+CII()HO/R考情解码智能提升题型突破12 |R三1-0 H+Cl R-0-。飞 NaCl + H20Q) R-0-。飞 HO+NaOH一C)HRH2(J创新设计R0OH 0R13 考

6、情解码智能提升题型突破 |创新设计回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为 ，C中官能团的名称为 、 。(2)由B生成C的反应类型为 。(3)由C生成D的反应方程式为 。(4)E的结构简式为 。(5) E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物 的结构简式 、 。能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为321。(6) 假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于 。14 考情解码智能提升题型突破创新设计解析(1)因 A 的分子式是 C3H6，且为烯烃，故其结构简式

7、为 CH3CH=CH2，名称是丙烯。结合B 的分子式、C 的分子式和D 的结构简式可知B 为CH2=CHCH2ClC 为，故 C 中所含官能团为氯原子和羟基。(2)由 B 生成 C 的反应是 CH2=CHCH2Cl 与 HOCl 发生的加成反应。(4) 由已知信息可知 E 为。15 考情解码智能提升题型突破创新设计(5) 能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为 321，说明含 1 个甲基，故符合条件的同分异构体为。 16 考情解码智能提升题型突破创新设计(6) D 与 F 生成 G 的化学方程式为(2n)(1n)(2n)NaOH(2n)NaCl(2n)H2O，生成 1 m

8、ol G 时存在(2n) mol NaCl 和(2n) mol H2O 则 (2n) mol765 g/(58.5 gmol 118 gmol 1)，解得 n8。17 考情解码智能提升题型突破创新设计答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(6)818 考情解码智能提升题型突破创新设计3.(2018课标全国，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：19 考情解码智能提升题型突破创新设计回答下列问题：(1) A 的化学名称为 。(2) 的反应类型是 。(3) 反应所需试剂、条件分别为 。(4)G 的分子式为 。(5) W 中含氧官能团的名称是 。(6) 写出与 E 互为同分异构体的酯类

9、化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为 11) 。(7) 苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选) 。 20 考情解码智能提升题型突破创新设计解析 (1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反应中CN 取代Cl，为取代反应。(3)比较D 和 E 的结构简式可知，反应是 HOOCCH2COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。(4)由 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。(5)由 W 的结构简式可知，W 中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的 E 的 酯 类 同 分 异 构 体 具 有 高

10、度 对 称 结 构 ， 则 满 足 条 件 的 同 分 异 构 体 为。(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。联系题图中反应、设计合成路线。 21 考情解码智能提升题型突破创新设计答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)22考情解码智能提升题型突破创新设计CH2OHCH2ClCH2CNaH“ S O1勹队c;H2C() f)HH5 CH? OH浓 H2S ( ) -t / L勹CH2 CO OCH2-0考情解码智能提升题型突破23 |创新设计智能点一拆解得分：官能团的结构(突破名称)及特征性质(突破推断及有机方程式的书写)选修增添

11、官能团强化官能团主要化学性质不饱和烃二烯烃跟X2、H2、HX、等发生1，2或1，4加成反应；加聚；易被氧化；能与乙烯等双烯合成反应形成六元环炔烃CC跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；易 被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；加聚24 考情解码智能提升题型突破创新设计卤代烃X与NaOH溶液共热发生取代反应；与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇OH跟活泼金属Na等反应产生H2；消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应醚25 考情解码智能提升题型突破创新设计酚OH弱酸性；遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；易被氧化醛与H2加成为醇；被氧化剂

12、(如O2、Ag(NH3)2、Cu(OH)2等)氧化为羧酸酮能与H2、HCN等发生加成反应26 考情解码智能提升题型突破创新设计【规范答题】找关键词，按要求书写；名称不能出现错别字；结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多“H”，连接方式不符合习惯。27 考情解码智能提升题型突破创新设计示例 1 (1)中显酸性的官能团的名称 。(2) 中含氧官能团的名称 。(3) 指出下列结构简式是否规范，并说明理由。28 考情解码智能提升题型突破创新设计审答题：(1)羧基(关键词为“酸性”)(2)醛基(关键词为“含氧”) (3)不规范，苯环碳原子数目不够不规范，多“H”不规范，原子书写顺序错误29 考情解码智能提

13、升题型突破创新设计智能点二拆解得分：有机物的命名延伸至含有官能团的有机物命名关键：确定类别选准主链注意细节(如数字与汉字不能直接相连)30 考情解码智能提升题型突破创新设计示例2给下列有机物命名：CDC H 3 CHCHCH2 CH 3: II3CH2CH3(2)C H2=CCH2CH3: ：厂考情解码智能提升题型突破31 |创新设计但岁 且 上 刀I HCl爹？H力II2CH:.警肇,H;CH厂 CH_ I_H,H:,: CH厂CH32l；冬H七 H2()H: 且考情解码智能提升题型突破 |创新设计答案3，4二甲基己烷2乙基1丁烯(主链必须含双键)2，3二甲基1，3丁二烯邻甲基乙苯3甲基2氯

14、丁烷3甲基2乙基1丁醇2甲基丙醛甲酸异丙酯33 考情解码智能提升题型突破创新设计说明：命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体官能团作为母体的优先顺序为(以“”符号表示优先)：羧酸酯醛酮醇胺，如名称为聚甲基丙烯酸甲酯。 34 考情解码智能提升题型突破创新设计智能点三拆解得分：有机物反应类型强化聚合反应方程式书写反应类型重要的有机反应取代反应必修：烷烃的卤代、苯环的硝化、酯化反应、糖类的水解。卤代烃的水解：CH CH BrNaOHH2OCH CH OHNaBr3232苯环上的卤代： 苯环上的磺化：HOSO3H(浓)H2O35 考情解码智能提升题型突破创新设计取代反应皂化反

15、应：3NaOH3C17H35COONa浓硫酸酯化反应(环酯)：H2O二肽水解： H2O36 考情解码智能提升题型突破创新设计加成反应催化剂烯烃的加成：CH3CH=CH2HCl 炔烃的加成：CHCHH2O 苯环加氢：DielsAlder 反应：37 考情解码智能提升题型突破创新设计消去反应浓硫酸醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH CH2=CH2H2O170 乙醇卤代烃脱 HX 生成烯烃：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O38 考情解码智能提升题型突破创新设计催化剂单烯烃的加聚：CH2=CH2 CH2CH2加聚 双烯烃的加聚： 反应需要记住丁苯橡胶氯丁橡胶的单体39 考情解码智能

16、提升题型突破创新设计缩聚反应一定条件二元醇与二元酸之间的缩聚：nHOCH2CH2OH (2n1)H2O羟基酸之间的缩聚： (n1)H2O40 考情解码智能提升题型突破创新设计缩聚反应氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH(2n1)H2O苯酚与 HCHO 的缩聚：(n1)H2OHnHCHO 41 考情解码智能提升题型突破创新设计氧化反应Cu/Ag催化氧化：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O(注意配平) 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H

17、2O还原反应Ni醛基加氢：CH3CHOH2CH3CH2OH硝基还原为氨基： 42 考情解码智能提升题型突破创新设计智能点四拆解得分：有限定条件的同分异构体的数目确定及具体限定条件的同分异构体的书写1. 常见限制条件与结构关系总结43 考情解码智能提升题型突破创新设计2. 解题思路 (1)思维流程根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)判断多元取代物的同分异构体的方法定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取 代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析

18、C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中 一个Cl的位置，移动另一个Cl。44 考情解码智能提升题型突破创新设计定二移一法对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对 的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。心得：可通过平时的训练把常用到的一些同分异构体的数目记一下如C3H6AB有5 种， C4H8A2有9种。45 考情解码智能提升题型突破创新设计应用 (2018天津)C()的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且 1 mol W 最多与 2 mol NaOH 发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的 W 有 种，符合题意必须含

19、有 HCOOCH2 和CH2Br 两个基团，其余还有三个碳，符合 C3H6AB，所以有 5 种同分异构体。 46 考情解码智能提升题型突破创新设计3. 解题模板结构要求(邻甲基苯甲酸)属于芳香化合物能与银氨溶液反应产生光亮的银镜能与 NaOH 溶液反应模型：第一步：根据限定条件确定基团和官能团含有苯环，(酚)OH，CHO 或苯环和47 考情解码智能提升题型突破创新设计第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布(1) 若为(酚)OH、CHO，还剩余一个碳原子(“CH2”)，最后分别将“CH2”插入其中，图示如下：(数字表示“CH2”插入的位置)(2) 若为OOCH，插入“CH2”图示如下：第三步：算

20、总数 17 种48 考情解码智能提升题型突破创新设计示例3一种物质的不同要求的同分异构体(以分子式为C9H10O2为例)有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应； 苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有 1个取代基有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应； 苯环上的一氯代物只有2种；苯环上2个取代基49 考情解码智能提升题型突破创新设计有6种不同化学环境的氢原子； 能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基50 考情解码智能提升题型突破创新设计有5种不同化学环境的氢原子；能

21、发生水解反应； 苯环上的一氯代物只有3 种；苯环上有1个取代基51 考情解码智能提升题型突破创新设计；有5种不同化学环境的氢原子能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基52 考情解码智能提升题型突破创新设计有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基53 考情解码智能提升题型突破创新设计有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基54 考情解码智能提升题型突破创新设计示例4考题精选结构简式限定条件种类能发生

22、银镜反应，酸性条件下水解产物物质的量之比为21，不与NaHCO3溶液反应。11能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应。1355 考情解码智能提升题型突破创新设计含有六元环能发生银镜反应5能使FeCl3溶液变紫色苯环上只有两个取代基团能发生水解反应956 考情解码智能提升题型突破创新设计智能点五拆解得分：依据合成框图及相关信息设计有机合成路线1. 表达方式：合成路线图反应物A反应物BCD反应条件 反应条件57 考情解码智能提升题型突破创新设计2. 思维途径(1) 总体思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 (2)设计关键：信息及框图流程的运用(3)具体过

23、程首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有 机物之间的关系。以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反 应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经 一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为 终点。58 考情解码智能提升题型突破创新设计3. 分类例析(1) 以熟悉官能团的转化为主型 示 例 5请 设 计 以 CH2=CHCH3 为 主 要 原 料 ( 无 机 试 剂 任 用 ) 制 备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。59 考情解码智能提升题型突破创新设

24、计提示CH2=CHCH3二 CH3CH CH2II。ClCl。2/ CuN a() H / H2()乙( )2CH3CHCH2IIOHOHCH3CCOO H60乙H2/ Ni乙CH3CCH OI催化剂CH3 ,CHCOO H考情解码智能提升题型突破 |创新设计(2) 以分子骨架变化为主型示例 6 请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。已知：RBrNaCNRCNNaBr 61考情解码智能提升题型突破创新设计提示c HH 2勹C H20 H皿( )催化剂心_O-CH 2 0 H0- H 2 Br沪Na-H2CNH H., ()e、r-CH 2 C O OHr:

25、H3CH2()H浓硫酸，AH2C()()CH 2Cl-3!考情解码智能提升题型突破62 |创新设计(3) 陌生官能团兼有骨架显著变化型说明：要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。示例 7 已知信息： 合成框图： 63 考情解码智能提升题型突破创新设计根据信息，参照上述合成路线，以1，3丁二烯为原料(无机试剂任选)，设计制 备丁苯橡胶64 考情解码智能提升题型突破创新设计提示p 孚口.:旦A+ CH2-CH= 1CH- CH2-H- CH2卡考情解码智能提升题型突破65 |创新设计。示例8参照合成路线|CH2ClCH3ONaCHZ( JCH3/HOHOAH。/ PdCH

26、30H HOB试剂 XCH2OCH3Na() HC考情解码智能提升题型突破66 |创新设计写出以 CH3OH 和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 67考情解码智能提升题型突破创新设计提示（）HOH2CC H3( ) 1J aClH (JH2CH OH2C68OC H3。OC H3H 2/ P dC H3( ) I-I( )2/ Cu 或 Ag考情解码智能提升题型突破 |创新设计OHCOCH3( ) 2催化剂OCH3oHOOC考情解码智能提升题型突破69 |创新设计智能点六素材积累：四大类高频合成信息1. 有机合成与推断中的重要反应类型举例成环(1)脱水反应反应生成内酯70 考情解码

27、智能提升题型突破创新设计成环(1)脱水反应反应二元酸与二元醇形成酯生成醚71 考情解码智能提升题型突破创新设计(2)Diels-Alder反应成环反 应 (3) 二 氯代烃与Na成环72 考情解码智能提升题型突破创新设计I-9I. NH C(）（）H乌5| H3Cl-0-COCl咄唗C1扣凡 C H CcS :腐 丸co,成环(4)形成杂环化反应合物(制药)73I -IBrBrCHCOOC2H考情解码智能提升题型突破 |创新设计0.,H|*RC H2C H+RC HC HO-.- I 稀 OH, -H(1) 羟醛lOHHl反应缩合反应_ l 1-t-lARC H2C HCC HO卫RCH)CH

28、=CCHOi-HO2 U.考情解码智能提升题型突破74 |创新设计-H反应(2)羧酸 -H卤代反应(3)烯烃 -H取代反应CH CH=CH Cl 300 ClCH CH=CH322 22HCl75 考情解码智能提升题型突破创新设计增长碳链炔烃的加成2CHCHCH2=CHCCH卤代烃偶联2RClNaRR2NaCl格氏试剂卤代烃取代HCNHRClRCNRCOOHH2O76 考情解码智能提升题型突破创新设计HC.J()HHC H3-C l-IC.)CH3 CHJH勺（）OH增长羰基加成碳链H3-C、H C(（)）H(J H 稀溶液2CH3CHO严CH勺 CHCHl .( : H()考情解码智能提升题

29、型突破77 |创新设计增长碳链苯环烷基化羰基合成一定条件CH3CH=CH2H2CO Glaser 反应催化剂2RCCH RCCCCRH278考情解码智能提升题型突破创新设计芳香烃氧化勹CH,CH 3KMn( ) 4( H4 ). .0-cooHHR缩短 2C=C1) (.)R1CH()+碳链烯烃氧化RlR3飞.,n/ H1()(J=(:I考情解码智能提升题型突破79 |创新设计2. 酚羟基、醛基的保护与脱保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护与脱保护酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用 NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： 用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重

30、新转化 为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用 NaOH 溶液重新转化为氨基80 考情解码智能提升题型突破创新设计碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：81 考情解码智能提升题型突破创新设计智能点七学科素养：有机合成与推断中思维过程分析以2017新课标卷36为例82 考情解码智能提升题型突破创新设计微题型1以推断为背景合成有确定结构的有机物典例演示1 (2019北京理综，25)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。83 考情解码智能提升题型突破创新设计已知

31、：.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3 的键线式为 84 考情解码智能提升题型突破创新设计(1) 有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程 式是 ，反应类型是 。(2) D中含有的官能团： 。(3)E的结构简式为 。(4) F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构 简式为 。(5) M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是 。包含2个六元环M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH8

32、5 考情解码智能提升题型突破创新设计(6) 推测 E 和 G 反应得到 K 的过程中，反应物 LiAlH4 和 H2O 的作用是 。(7) 由 K 合成托瑞米芬的过程：KH2OSOCl2N托瑞米芬C26H28NOCl 取代反应托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。 86 考情解码智能提升题型突破创新设计解析(1)由 A 与 B 反应生成 C 的反应条件及 C 的分子式可知该反应为取代反应(或酯化反应)，结合题干信息可知 A 为羧酸，B 与 Na2CO3 溶液反应但不生成 CO2，故B 为酚，又 B 加氢可得环己醇，则 B 为苯酚，故 A 为苯甲酸，A 和 B 反应生成 C 的化学方程式为H2O

33、(2) 结合已知可知，由 C 生成的 D 为，其中含有的官能团为羰基和羟基。87 考情解码智能提升题型突破创新设计(3) 根据已知，结合D的结构简式、生成E的条件及E的分子式可知E为。(4)由 F 的分子式为 C18H16O2 和丁的分子式为 C9H8O2 得 G的分子式为 C9H10O 结合 E 为，由合成路线中的 K 逆推可知，G为，J 经还原可转化为 G，结合 J 的分子式可知 J 为。88 考情解码智能提升题型突破创新设计(5) M 是 J 的同分异构体，由 M 可水解，可知 M 中含 1 个酯基，又 1 mol M 最多消耗2 mol NaOH，可知该酯为酚酯，又 M 中包含 2 个

34、六元环，故满足条件的 M 的结构简式为。(6) 对比反应物 E、G 与生成物 K 的结构可知，LiAlH4 和 H2O 的作用是还原 E、G。89 考情解码智能提升题型突破创新设计(7) K 为，由“托瑞米芬具有反式结构”可知，K 脱去 1 分子水后生成的N为，结合托瑞米芬的分子式可知Cl取代 中的羟基，生成(托瑞米芬)。 90 考情解码智能提升题型突破创新设计答案(1) 取代反应(或酯化反应) (2)羟基、羰基 91 考情解码智能提升题型突破创新设计(6)还原(加成)Cl(7)/。考情解码智能提升题型突破92 |创新设计题型训练18羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药 中间体。如图是8羟基喹啉的合成路线。93 考情解码智能提升题型突破创新设计ii. 同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。94 考情解码智能提升题型突破创新设计(1) 按官能团分类，A的类别是 。(2)AB的化学方程式是 。(3)C可能的结构简式是 。(4)CD所需的试剂a是 。(5)DE的化学方程式是 。(6)FG的反应类型是 。95 考情解码智能提升题型突破创