天然药化复习重点

1、天然药化复习重点第1章 总论1、 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等这些对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。2、 二次代谢过程：一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，生成如生物碱等化合物，对维持植物生命活动来说又不起重要作用。3、 生物合成途径：乙酸丙二酸途径（AA-MA途径）：脂肪酸、聚酮类 甲戊二羟酸途径（MVA途经）：萜、甾体 莽草酸途径（shikimic acid pathway途径）：木脂素、苯丙素、黄酮、生物碱、香豆素4、 提取方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法5、 溶剂提取法：原理：相似相溶（极性从小到大进行提取） 石油醚四氯化碳苯乙醚三氯甲烷乙酸乙酯

2、正丁醇丙酮乙醇甲醇乙腈3000，苯环：650-900 紫外光谱UV：200-700nm，共轭双键、发色团和具有共轭体系的助色团分子第2章 糖和苷1、 糖苷：糖类化合物与其他天然产物连接的产物。非糖部分叫做苷元，比如三萜皂苷，黄酮苷，蒽醌苷等。2、 糖和苷元的连接方式不同分为：氧苷，氮苷，碳苷，硫苷等，其中碳苷最难水解3、 糖类和苷类检测反应：Molisch反应（浓硫酸和萘酚）4、 端基质子：核磁上具有特征信号，根据其偶合常数可以判断端基的相对构型。第3章 苯丙素类1、 苯丙素：定义：苯环与三个直链碳连在一起为单元（C6-C3）构成的化合物 基本结构：2、 香豆素：定义：一类邻羟基桂皮酸的内酯，

3、具有芳香气味，其母核为苯骈-吡喃酮，大多数香豆素在其C7-位上有羟基或醚基（含氧官能团）。在紫外光下常常显蓝色荧光 基本结构：3、木脂素：定义：具有苯丙烷骨架的两个结构通过其中，或者8，8-碳相连形成的一类天然产物。 代表植物：五味子（两个苯丙素单元中的笨基的C2-C2同时相连，联苯环辛烯类）第4章 醌类化合物1、 醌类化合物：定义：指分子中具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变为这种醌式结构的天然有机化合物 代表植物：大黄（蒽醌类P161）2、理化性质：酸性：酸性强弱规则：含-COOH 2个-OH 1个-OH 2个-OH1个-OH 3、 提取：pH梯度萃取法P167：5%碳酸氢钠-含-C

4、OOH；5%碳酸钠-OH；5%氢氧化钠-1个-OH；1%氢氧化钠-2个-OH第5章 黄酮类化合物1、 黄酮：定义：指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现泛指两个具有酚羟基的苯环通过中间三碳原子相互连接而成的化合物（C6-C3-C6） 基本结构：2、 主要结构和类型： 名称 结构 名称 结构 黄酮类 黄酮醇类 二氢黄酮类 二氢黄酮醇类 花色素类 紫檀素类 查尔酮类 二氢查尔酮类 异黄酮类 高异黄酮类 鱼藤酮类 双苯吡酮类3、 黄酮类生物活性：对心血管作用、抗肝脏毒作用、抗炎作用、雌性激素样作用、抗菌抗病毒、泻下作用、解痉挛作用、清除自由基4、 酸性强弱规则：7,4二羟基7或4-羟基一般酚羟基羟基

5、黄酮3-羟基黄酮 溶于碳酸氢钠 溶于碳酸钠 溶于不同浓度的氢氧化钠第6章 萜类和挥发油1、 萜类：定义：分子骨架以异戊二烯单元（C5单元）为基本结构单元的化合物2、 挥发油：定义：是一类具有芳香气味的油状液体的总称 组成：单萜、倍半萜、芳香化合物（苯丙素） 性质：常温下可挥发，可随水蒸气蒸馏 提取方法：水蒸气蒸馏法、油脂吸收法（贵重挥发油）、溶剂提取法、超临界流体萃取法、压榨法（含挥发油较多和新鲜原料提取） 分离方法：冷冻法、分馏法（减压下进行）、化学方法、色谱分离法第7章 三萜及其苷类1、 三萜：由6个异戊二烯（30个碳）缩合而成2、 三萜皂苷：三萜皂苷元和糖3、 四环三萜：达玛烷型（原人参

6、二醇），羊毛脂烷型，环阿屯烷型，甘遂烷型，葫芦烷型和楝烷型 4、 五环三萜：齐墩果烷型（齐墩果酸P293），乌苏烷型（乌苏酸P298），羽扇豆烷型（羽扇豆醇P300），木栓烷型 5、 颜色反应：醋酐-浓硫酸反应：黄-红-紫-蓝6、 溶血作用：皂苷水溶液通过静脉注射，能破坏红细胞产生溶血作用，是因为皂苷水溶液与红细胞接触时，红细胞壁上的胆固醇和皂苷结合生成不溶于水的复合物沉淀，破坏红细胞渗透性，使细胞内渗透压升高发生崩解7、 提取：三萜皂苷易溶于正丁醇，可以用正丁醇/水体系萃取。从新鲜植物中提取应当注意酶对糖苷的水解作用 第8章 甾体及其苷类1、 甾体：定义：生源上是三萜脱甲基化的产物 代表化合物：糖皮质激素类，强心苷类第9章 生物碱1、 生物碱：定义：一般指生物体内的一类含氮有机化合物（除蛋白质，氨基酸，肽类及维生素B等除外） 代表化合物：吗啡（P384，存在鸦片中的毒性成分）2、 理化性质：溶解性：绝大多数仲胺碱和叔胺碱不溶于水，季铵碱和N-氧化物溶于水，生物碱盐一般溶于水 碱性（P396）：胍基季铵碱脂肪杂胺芳香杂胺酰胺 SP3 SP2 SP （氮原子杂化状态） 吸电子取代基（笨基、羟基、羰基、双键等）可使碱性降低3、 显色反应：碘化铋钾（Dragendorff），红棕色沉淀，改良的碘化铋钾试剂用于色谱显色4、 提取方法：pH 梯度萃取法（