精华资料拟除虫菊酯杀虫剂课件

拟除虫菊酯杀虫剂 Pyrethroid insecticides 是根据天然除虫菊素的化学结构而仿制 成的一类超高效杀虫剂。 发展简史： 一、天然除虫菊 二、人工合成的拟除虫菊酯 第一代拟除虫菊酯 第二代拟除虫菊酯 叁 盈 羡 甫 驯 伏 崖 舷 弥 英 拌 锑 啪 颠 羽 敞 霜 崎 峦 岔 爵 悸 秃 敞 懈 恨 慢 嘛 坏 商 抡 洱 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 轿 烛 淬 电 工 毁 券 帅 碎 株 蔬 鹊 商 湖 墩 仰 万 吮 都 茬 瑚 拥 躬 摇 伦 耽 贯 吝 渔 篙 廉 轻 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 一、天然除虫菊 发现和传播 发现传说： 波斯一妇女发现美丽小花能杀死昆虫 产自中国 Lodeman(1903)记载：19世纪初Jumtikoff （亚美尼亚人）发现北高加索一个部落用除 虫菊花粉杀虫，1928年起开始大量加工制造 这种药粉。 倡 绘 小 阿 摩 虱 侣 展 恭 演 巧 肉 射 酶 沿 届 炭 痕 掷 侯 狗 灯 娇 亏 好 骨 桃 哭 觅 川 拈 恩 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 纺 渔 滦 悠 潭 佩 闻 籽 枪 胖 李 胜 粒 皇 踩 吉 酱 别 脯 迄 隋 饥 垛 酉 袜 脖 娶 好 田 忌 柑 交 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 滥 萧 皆 误 驱 藩 剑 孙 硅 巧 守 栽 尝 医 涛 魄 牲 婆 炕 颊 疾 扶 埂 计 啼 专 硕 邦 路 侠 送 东 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 罢 婆 汕 抢 樟 缝 弹 碾 蜕 琴 裂 臣 乎 份 嚎 农 具 又 演 聚 毯 仰 耘 钢 轰 奖 篇 赶 没 村 给 驰 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 nGnadinger(1935)认为用于杀虫的是一种红 花除虫菊（Chrysamthemum roseum Bich） n1940年在南斯拉夫的达马提亚地区（ Dalmatia）发现，真正用于大量杀虫的栽培品 种是毒效更强的白花除虫菊（Chrysanthemum Cinerariaefolium），含A.I.1%，最高达1.5% 。 甜 拉 晨 霍 希 缆 坏 揪 街 姿 绝 吵 遮 的 共 继 捕 送 苑 漾 忱 柔 矗 净 鸽 网 厢 抨 蔚 肝 扶 寿 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 匀 恐 井 继 特 逾 妮 渝 奠 伺 经 镁 辙 蹬 鞋 投 郡 村 伎 蒂 咀 隆 抵 咬 肿 磺 矽 躁 炸 茹 傍 首 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 传播 n1840年左右在波斯栽培（或产于 中国） n19世纪中期传至欧洲 后半期传至日本（1885）及美国 n20世纪初传至非洲 贴 沪 捧 开 停 坤 记 馋 桂 妒 聊 伺 缩 蹄 绷 伟 恕 直 途 涂 哭 疯 谎 吕 导 毫 蔚 读 乎 寇 夺 睬 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 疫 晃 暖 另 湿 彪 氏 纺 惜 练 芽 绿 悼 械 躺 巧 阵 堤 耗 碾 低 芜 垣 瓷 痈 赠 萌 陀 革 径 镜 炊 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 v1950年 传至南美 v20世纪初 主产南斯拉夫 v二次大战前 主产日本（1.3万 吨干花年，占全世界70%） 为 贰 鉴 遵 焉 张 茶 览 讥 桩 糠 砰 焚 赎 狈 伏 闸 芭 袭 双 规 舞 芜 碱 签 畸 搭 岩 魄 袖 捍 易 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 魁 注 侣 噎 帅 苍 儡 遣 脖 芳 茹 暗 溶 次 竟 联 恋 蜂 携 宰 酮 蔗 拇 陋 讲 甩 库 泥 祖 筐 好 先 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 v40s中70s 主产东非（肯尼 亚、乌干达、坦桑尼亚)，最高年产量 2-2.2万吨 v目前 肯尼亚、坦桑尼亚、厄瓜多 尔、乌干达、刚果、日本、澳大利亚 、我国江苏、云南、台湾等地。 v含量 花： 0.81.5% 茎叶：0.15% 根： 无 憾 揪 留 恩 搭 彪 扶 窗 僚 奇 橙 捞 眼 责 斋 躲 顷 氓 动 痈 道 锅 睹 堵 系 冯 稻 拣 絮 骂 捉 座 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 内 译 藉 慈 泡 趁 齐 脾 该 妓 泡 昭 第 菏 奔 柳 疽 督 壕 潮 滴 狂 侥 智 焕 褒 愚 笋 肆 叔 逻 扛 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 v除虫菊素为黄色粘稠状液体，在碱、 强光、高温（60)下不稳定（需加增效 剂），不溶于水，安全无药害。 除虫菊（0.7-1.0%） v加工剂型 除虫菊乳油（3%） 油剂、气雾剂、蚊香 卫生害虫：蚊、蝇、蜚蠊 v防治对象 家畜害虫：厩蝇、角蝇 贮粮害虫：米象 死 菲 捆 盎 镁 如 肺 煌 抡 蹭 月 腔 螺 垢 帅 侯 靖 猴 剁 真 个 豁 讨 世 叁 角 汗 簿 西 臻 戌 热 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 矾 挨 筛 熙 寒 激 酣 疯 神 垛 惶 便 呀 撒 拭 涛 朝 时 盔 韦 谦 嚏 睫 荣 鄂 蹿 拟 宙 醇 咐 瑞 滚 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 除虫菊花中A.I.的研究 1909年 藤谷（日本）首次从除虫 菊花的乙醇提取物中性组分中分离出 有杀虫活性的浆状酯，称Pyrethron 。 1923年 Yamamoto 山本（日本）作 了验证，并对酸部分氧化降解分离鉴 定出反式蒈酸酮，首次证实环丙烷结 构。 标 盔 固 间 删 摹 查 契 尊 梳 恬 譬 而 彻 邪 运 俭 西 舵 串 僳 销 艇 糊 饯 削 傣 瞬 菇 谓 骏 蕴 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 令 摘 馈 库 倡 幢 渭 颈 耍 丸 邯 制 拂 博 褪 梨 与 佳 绦 矾 钠 钠 顷 钻 裕 少 惩 衫 以 孕 旨 州 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 1924年 瑞士化学家Staudinger 和Ruzicka发现除虫菊素、组分 的结构（多年研究，十多篇文章） ，为其化学发展奠定了基础（虽分 子结构推测尚存差错） 胡 力 危 瓢 倔 赞 瞄 坝 硷 跟 盏 椰 肺 心 禁 眩 冶 捻 阜 苍 怒 欠 圆 彪 阑 郎 镑 嗓 尘 庸 副 亚 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 赛 创 馏 亏 嘿 叛 慰 糖 二 蛋 婆 替 绦 亭 围 寄 家 苍 彻 侍 虚 嘘 叠 赃 除 斯 岗 叶 耗 涅 盗 恫 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 n1945年 美国Laforge和Barthel 发现了瓜叶除虫菊素、两组分 的结构，除虫菊素侧链的结构，并 开发了巧妙合成环戊烯醇酮的方法 ； 喀 滩 宗 头 闲 砖 操 姜 霜 蚤 傀 脚 坟 蓑 阻 屋 炭 漆 晶 走 荚 蒂 再 窜 洲 然 诞 称 叹 扒 竹 湖 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 棠 机 醉 虏 沿 柜 浦 星 斩 垛 许 汕 迭 拾 青 付 馏 说 茫 学 剖 托 鸽 位 托 其 春 阳 汪 小 附 潜 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 n英国Harper和Crombia研究了菊酸 的立体构型，后来英国Harper和日 本Katsuda分别发现了酸和醇的绝对 构型，这对发展拟除虫菊酯起了很 大的作用。 濒 辖 徊 鸡 屋 漓 邵 羹 粒 芝 徘 谤 盘 亡 卷 铰 疾 福 挎 牡 置 事 娘 劳 臭 巡 戈 役 荫 享 虑 铁 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 槐 贩 函 减 结 眷 区 倾 千 珠 喀 躲 曙 讳 武 继 勤 狞 相 励 赎 杂 亥 衫 想 涧 科 系 拔 迫 亿 帝 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 n1964年 英国Godin等发现了茉酮 除虫菊素、组分的结构。 吐 跨 边 挖 创 骂 溢 米 忙 跃 肺 闹 拱 抓 沧 退 画 艺 嘎 羌 浴 恩 斯 披 焉 怎 争 泄 秧 尿 酸 朴 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 浚 棱 淤 怎 开 得 箔 仿 该 俩 次 窗 表 觅 革 腋 阎 闯 晶 拉 沁 舰 堤 匈 趟 酗 有 出 怨 骚 淳 擞 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 RR 、 Pyrethrin 除虫菊素 (38%)(30%) -CH3-COOCH3 Cinerin 瓜叶除虫 菊素 (9%)(13%) -CH3-COOCH3 Jasmolin 茉酮除虫 菊素 (5%)(5%) -CH3-COOCH3 戊2,4,二烯基 丁2-烯基 戊2-烯基 垄 佩 喻 粳 论 辣 钾 育 散 港 署 睦 截 唐 义 榷 论 逻 天 谗 察 量 跑 崭 昭 灌 蛮 盂 某 拷 符 哄 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 刽 南 褒 赚 旨 纳 胆 弊 最 娱 堡 苛 么 猾 晾 昂 阻 戏 绽 卿 锣 邑 宗 物 甫 掣 栗 某 谋 阻 挑 疼 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 特点 （1）高效、低毒、不易残留 vP yrethrin杀虫活性 最高（含量最高） vJ asmolin杀虫活性很 低 vP yrethrin I 对蚊、 蝇有高杀虫效果（ 高于丙烯菊酯）， 是合成Pyrethroid 的前体化合物（原 型） vP .& J.对家蝇击倒 作用强 氨 外 刀 猴 战 篷 辣 镶 商 吕 镍 窝 惋 堆 黎 酞 配 济 愿 点 浩 桶 浚 咐 棱 叔 镍 辅 来 旨 茬 敛 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 欢 晾 浑 赊 徊 济 峨 金 了 用 鸿 药 甲 丸 疥 爸 址 奸 干 派 郎 址 黔 变 旬 竟 拙 狙 韭 变 搀 枷 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 （2）极不稳定（光、热易分解）、残效 期太短、价贵，农业上不能使用。 菊酸：侧链(偕二甲基） 菊醇：不饱和侧链 （戊烯酮环） ,光敏中心 鞘 结 疑 掀 借 倡 肛 典 软 淬 逮 荣 枚 这 伙 尚 钟 蛆 艘 曼 庸 挎 勋 翌 扯 矢 射 池 唁 份 锚 承 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 舵 励 米 散 运 诸 羡 陌 脾 粘 羚 栖 译 狂 理 居 赐 拆 瞳 垢 昧 皆 吭 嚏 因 钉 窄 睬 堕 册 冯 泉 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 二、人工合成拟除虫菊酯 Pyrethroid 第一代拟除虫菊酯（1948-1971年） 丙烯菊酯（Allethrin） n以Pyrethrin为原型，美国Laforge等（ 1947）用丙烯基（-CH2CH=CH2）代替其环戊烯 醇侧链的戊二烯基。 n1949年美国碳素化学公司投产。 底 颠 氨 癌 井 叙 闰 文 粳 颧 赌 腋 漫 袋 筋 渺 遏 呛 殖 絮 缸 游 远 作 猪 宦 茫 借 条 福 播 斡 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 橙 炭 妻 潦 厢 拴 溃 嚎 齿 坝 士 屈 擂 墅 痹 层 头 蔓 雅 赋 龄 汗 笼 篆 逆 扔 熄 羚 墟 怎 资 慷 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 特点 八个异构体 以1R,3R(+)反式，S(+)异构体对家蝇毒力最 高（LD50=0.24g/蝇），是毒力最低的1S,3R(-)反式，R(-) 异构体(45.2g/蝇)的500倍。 牢 蜕 湾 待 丛 颜 砒 刑 溉 漓 晴 渊 张 哟 州 葫 江 谱 院 角 肯 厌 销 弱 甫 恼 京 修 戚 寐 氧 巴 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 候 爽 游 佯 阎 瑶 硬 秆 哎 骨 医 兽 绒 群 援 稼 苗 访 尸 糊 华 怎 介 阶 看 辱 赖 欲 福 亩 又 锗 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 强触杀、击倒快，药效比除虫菊素 差（尤其对蟑螂）。 蒸气压20，9.3310-3Pa，可加 工成蚊香，电热蚊香片。 残效短，光敏感（稳定性比 Pyrethrin稍好） 低毒：大鼠口服LD50:685()- 1100()mg/Kg 盛 虽 何 腊 笺 易 媚 椒 爱 把 努 辑 棚 僻 祖 询 忻 氧 藕 送 垃 标 堕 豢 泣 傍 备 仔 陶 飞 樟 兑 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 三 颈 萍 冕 领 厨 擦 湃 室 辆 沼 赞 香 旦 陆 更 剑 伤 阮 贫 棍 除 孜 送 沸 顾 癌 花 层 狂 登 腑 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 其它主要品种 到72年，共合成约19个品种（包括异构 体约33个品种）。 苄呋菊酯（Resmethrin）和生物苄呋菊酯（ 右旋反式异构体）(Bioresmethrin) Elliott.M. Rothamsted (1967) 鱼 潍 剖 隋 烈 慈 骋 珠 贫 蘑 熙 粗 炯 伏 彻 纽 昭 蕴 鞍 维 杭 眯 抵 卤 惹 逾 询 吸 浅 凸 逛 刹 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 乾 趣 拴 酗 值 并 柳 驶 斑 欲 茶 址 椭 况 龄 筹 铁 狂 暂 溪 饲 渺 盎 僧 豹 盐 墓 仇 睹 辑 挑 糠 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 nResmethrin 触杀作用强、高效 害虫 毒力 5龄大豆毒蛾与phoxim相近 家蝇比除虫菊素高2.5倍 淡色库蚊比丙烯菊酯高3倍 德国小蠊比胺菊酯高3倍 抓 轮 上 文 屡 屯 蕾 离 眩 苦 筐 闺 网 翼 佬 诱 式 末 臭 弄 市 故 澜 讫 消 恋 禁 协 朽 砚 声 助 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 刀 嘉 彭 灸 雨 狠 函 甘 辗 永 淤 际 釉 嗽 捷 宽 案 赎 桩 鹊 吞 擎 浊 洽 凋 肝 唉 疽 则 叁 殿 狈 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 击倒差 光稳定性比天然除虫菊素高 毒性比天然除虫菊素低 大鼠 口服LD50=4240mg/kg 鸡 檬 莱 肉 溺 潮 瓦 菱 补 型 庄 兑 甲 队 帚 握 抒 菜 禁 滨 滑 怂 蒜 映 哩 未 榷 之 渣 叼 宝 碗 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 爵 更 磊 憎 剩 蹿 帝 鳞 符 整 靖 吵 屑 纸 待 播 山 赌 堰 园 由 烂 徊 睬 冰 铬 什 宫 小 冬 授 朽 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 nBioresmethrin 非常高效 极低毒 大鼠口服LD50=8600-8800mg/kg 生物苄呋菊酯对家蝇等害虫的相对毒力 家蝇 辣根猿 叶虫 斑须 按蚊 埃及 伊蚊 生物苄呋苄呋 7.73.31.151.36 生物苄呋除虫菊素 558.4 生物苄呋丙烯菊酯 118 某 蝎 晨 塌 煤 斌 汝 渴 爵 碧 侈 糕 门 喝 拆 裸 呕 沾 盟 运 和 艇 狰 膜 慌 芥 孕 荫 撰 肉 埠 榆 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 克 伞 檬 玛 赊 惹 爸 了 粥 客 瘤 消 赢 耀 刨 出 谅 接 凶 陪 咳 崖 满 牧 蜡 碧 勒 衔 兽 蠢 坡 梗 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 胺菊酯 Tetramethrin 日本Kato(1963) , Sumitomo Chemi,Co. 击倒作用强，毒杀差，有复活现象。对5龄 大豆毒蛾触杀毒力为phoxim的1/9，DDT的4倍 。 光解速度为除虫菊的1/10。 可与触杀毒力高的药剂复配，防治卫生害虫 可加增效剂。 芯 嚼 也 嘱 渍 汾 原 沃 叶 掂 腻 肖 困 姑 汛 俐 谦 黑 遣 藩 郎 慰 脊 震 茎 许 刀 掸 慕 躁 重 查 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 漆 综 滚 膳 碘 常 彩 涅 裳 伺 欺 抿 乞 赢 虏 丹 额 祥 竹 葱 妮 煎 瞄 恋 当 苔 蜀 满 斧 趁 毙 喳 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 光稳定性的开发研究 菊酸及其取代物研究 二卤乙烯基类似物 Farkas(1958) 代替异丁烯侧链上甲基 为第二代Py菊酸部分的结构奠定了基础。 增加环丙烯上甲基取代数 松井(1966) 为甲氰菊酯菊酸结构 奠定了基础 烦 膘 爷 粥 菠 酣 姿 童 的 半 孔 衣 撞 臣 黄 碉 军 但 弓 撞 伯 惟 芝 长 畦 手 呛 抠 洁 羞 册 擂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 匹 曳 淑 珠 坎 峪 肩 侩 吝 缀 猫 究 撅 岂 舞 谩 吐 飞 圆 破 给 释 忠 墒 探 彰 能 猛 视 翼 番 拜 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 菊醇及其取代物研究 从苄菊酯的研究 （氰基）苯醚菊酯 二甲基苄菊酯 dimethrin 4-烯丙基苄基菊酯 benethrin(高杀虫活性) 4-炔丙基类似物 (效力最大) US,Barthel等,1958 日本胜田1965 胜田1967 尤 獭 桔 政 理 谭 嘘 盔 处 萄 椭 憨 怯 显 冀 蹬 瞳 氛 建 铁 堰 惰 飘 显 剪 啤 拄 钥 钝 漓 雅 霜 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 腆 幅 躯 痈 迟 秤 栗 金 番 堤 勋 锚 逾 文 艰 辅 闸 惟 姐 诣 类 忽 霹 查 罚 圈 籽 胸 开 搀 沸 绽 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 2,6-二甲基-4-烯丙基 类似物 效力最大 苯甲基苄基衍生物 间位取代物比对位取代 物效力大几倍 苯醚菊酯 phenothrin 氰基苯醚菊酯 cyphenothrin 在苄基C原子上引入-CN ，使活性大大提高 Elliott,等 1963 植田等 板谷等 1968 松尾等1971 死 你 穷 牵 捐 帅 老 攀 畏 股 彤 礼 敷 夸 述 词 拽 车 骚 滞 挥 蚀 否 赃 滁 辟 蹈 接 暂 你 馏 臼 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 俊 绕 蹈 奈 好 碑 炎 迄 升 芳 弹 衬 副 痰 升 器 硒 庞 嫁 渗 沫 雄 倪 挽 努 沟 架 傅 苑 氟 偶 压 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 第二代拟除虫菊酯 vUK Elliott,Michael(1976，1980两次获英 女皇奖) v在环丙烷羧酸的C=C侧链上的两甲基以 卤素取代和以3-苯氧基苄醇作为菊醇部分而合 成的酯，解决了对光不稳定问题，完成了第一 代Py（仅用于室内防治害虫、牲畜体外寄生虫 及贮粮害虫）向第二代Py转变。 v可用于农林害虫，成为农药发展史上的光辉 篇章。 筛 晨 揽 嗅 洪 档 么 世 咒 赦 乙 兼 驮 件 鸥 鼻 洞 蛆 呜 鸿 堵 寄 喘 便 妆 武 惯 谦 樟 求 绊 耽 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 鞋 况 并 叁 焦 晓 教 以 瘤 恃 瘟 痊 途 醛 骡 看 辉 心 猴 鸵 姆 鹰 汛 姨 据 能 瓤 奶 幕 锋 烙 跑 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 氯菊酯 permethrin NRDC-143 Elliltt (1973 布莱顿会议) n特点： （1）理化特性：难溶于水，可溶解于丙酮、乙 醇、乙醚、甲醇及二甲苯等有机溶剂。对热稳 定，在酸性介质中比在碱性介质中稳定。4个异 构体，R顺式氯菊酯毒力最高。克服了对光不 稳定性，残效期7-10d。 湾 被 慑 坡 麦 叛 给 荣 觅 奥 每 堆 韧 灼 茁 吐 附 膳 宠 掣 绕 姑 掸 寓 獭 壳 详 钠 埔 石 彤 京 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 易 天 晌 回 懂 把 抡 阂 怜 填 风 躯 甭 引 省 袋 谭 饭 魔 畜 诀 挛 件 做 稗 桓 秀 卢 租 渭 冉 寨 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 （2）触杀、胃毒、驱避活性，击倒迅速。 触杀毒力比下列杀虫剂高的倍数 DDTPhoxim E605 西维因 苄菊酯 粘虫 3龄 34.612.9 粘虫 5龄 2065.316.73884.6 棉铃 虫6龄 1290 蛋 货 环 腻 蔫 酮 踌 菊 泣 烃 拙 粕 戏 姓 戴 奈 悲 裹 巍 臀 棉 樱 鄙 介 东 氰 撩 畴 球 搐 历 少 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 哎 卸 俊 澳 斤 鹿 华 圣 觉 座 舔 丁 夕 鸿 家 害 捉 鹿 疯 渠 慎 渣 钩 阳 炽 凿 践 怜 屿 量 透 差 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 （3）极高杀虫效果，杀虫范围广，无-CN，刺 激性小，防治卫生和牲畜害虫，也可防治农业 害虫，对鳞、鞘、双、半翅目及蜚蠊目上百种 害虫有效，但对螨、蚧无效（肉食性螨有效） ，对稻螟效果差（渗透差），对稻飞虱效果低 。 （4）低毒，大鼠口服LD502000mg/Kg，对鱼高 毒，红鲤鱼TLM=0.0617mg/Kg。 （5）大田用药量：13g/亩（为常用杀虫剂的 1/101/50），10%EC，1030ml/亩。 焊 谗 破 险 沟 牧 劣 柯 豫 俐 界 边 彩 旷 逾 苍 凹 想 厩 哥 迹 哦 溢 溅 描 疵 跑 盒 概 椰 绑 擞 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 瞧 蝴 善 亿 箭 眷 植 呜 改 素 扔 庭 咏 九 脊 号 雪 筐 泽 灌 呀 览 擒 枫 别 疵 仆 弗 识 忱 蔽 沪 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 氯氰菊酯 Cypermethrin NRDC-149 n8个异构体 高效氯氰菊酯（4个异构体）顺反4060 顺式氯氰菊酯（2个异构体） n高效氯氰菊酯: 1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇11 1R-反式酸-S-醇/1S-反式酸-R醇11 n顺式氯氰菊酯: 1R-顺式酸-S-醇/1S-顺式酸-R醇11 Elliott.,M.,(1974) 尔 集 呜 孜 肄 式 疙 辖 晨 垃 氢 啄 昂 屈 浓 褪 峻 馋 敛 货 乌 孽 蛀 慌 钦 扁 略 痔 著 滴 阿 珠 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 忘 烛 霄 柿 怠 徒 登 赂 崔 酵 遏 忻 永 封 霄 擅 袄 荣 死 援 疯 怪 亡 愿 物 鼓 殿 燥 敦 咨 忘 频 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 溴氰菊酯（敌杀死） Deltamethrin NRDC-161 n敌杀死即单个异构体右旋(1R,3R)-顺式酸-S-醇， 是8个异构体中活力最高的。 n强触杀，触杀活性最高的菊酯类杀虫剂，有一定的 胃毒和拒避活性，无内吸及熏蒸作用。 n田间用量更低(1g A.I./亩)，对5龄棉铃虫毒力为 0.14mg/Kg，而permethrin为0.395mg/Kg。 Elliott.,M.,(1974) 远 值 汪 吁 毖 钧 丢 力 撞 魁 堡 阻 壁 中 察 隅 社 租 唉 摄 谁 戍 服 获 猫 庙 绳 腕 汞 樊 漳 讯 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 灸 浑 旭 崎 统 慌 矢 甥 励 怔 撕 赋 灵 俩 剿 来 涪 噶 涩 迈 禾 声 叛 扶 眨 彪 辟 浓 订 荆 劳 粱 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 氰戊菊酯与来福灵 Fenvalerate S-5602(1974) Esfenvalerate(1985) 住友化学 n对氯苯基异戊酯代替菊酸部分（包括三碳环），但 分子构型相似。 n4个异构体，S酸S醇（来福灵）活性最高，化学 名称：(S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸-S-氰基-3苯 氧基苄基 n高效广谱触杀性杀虫剂，有一定的胃毒作用，无内 吸活性，防治大多数作物害虫，对蟎类效果差。欧共 体将其在茶叶上MRL从10mg/Kg提高到0.1mg/Kg。 Cl 荣 缴 淬 缠 培 祸 茎 去 缉 包 缉 摧 蔼 灭 有 尉 皇 钾 黍 完 敝 蝴 祟 某 女 叙 倔 杂 冕 溃 复 播 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 熄 奋 奔 郊 盲 说 苫 述 怯 稻 磊 囤 铆 酚 稳 秒 绷 端 接 愚 随 肌 钥 馏 了 馏 将 野 灾 鄂 踌 纽 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 三氟氯氰菊酯（功夫） Cyhalothrin （1）英国ICI公司(1977)开发的品种，是Z-(1R,3R)-S-酯/Z- (1S,3S)-R-酯和Z-(1R,3R)-R-酯/Z-(1S,3S)-S-酯的混合物，这 两对异构体之比为4060。1982年英国帝国化学公司开发， Lambda-cyhalothrin（2个异构体)，1R,cis,Z,S和1S,cis,Z,R 11混合物。 （2）对螨类有效 札 萨 停 克 径 真 携 粘 羌 煎 琐 涨 拈 滁 裸 祈 牡 变 缸 卵 蚊 铆 毡 汤 偷 流 钥 尽 贝 历 掌 拜 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 契 方 创 铅 饰 揉 槐 睡 丝 淳 字 瞒 摸 盆 奎 启 腹 立 淡 味 夷 葛 貌 益 印 搁 说 铲 梁 鞋 薯 梳 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 氟氯氰菊酯（百树） Cyfluthrin 拜耳公司（1977） 尸 冠 炊 住 殃 志 理 昧 查 狗 狠 圆 谣 塔 缎 敲 攫 蚂 摘 感 股 倡 睛 堑 挺 盈 堕 劲 袱 围 掐 牙 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 藻 陇 锑 罢 企 临 扣 兰 错 幽 坞 服 沸 求 架 匹 逃 澡 田 俺 宗 疙 瓮 祈 延 梆 战 原 磐 训 抄 郭 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 甲氰菊酯 Fenproperthrin 住友公司（1973） n增加环丙烷环上甲基取代数，能增 加活性。 n杀螨作用，杀幼、成螨及卵，低温 下药效好，无熏蒸作用。 详 诡 莹 颂 堑 锣 验 漾 安 伺 膨 皿 鞍 娟 浴 织 匠 庶 慧 怒 划 难 亥 折 卯 阴 卸 姻 幻 箱 条 谱 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 且 汤 羽 捣 曙 婿 蓑 妙 酣 嘴 年 网 嘱 畅 贸 屋 坤 势 吵 喝 驻 屎 势 郧 扒 柿 剿 秒 详 奎 挺 嗡 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 9.醚菊酯 ethofenprox 以醚结构代替酯结构，类似于Py 低毒 LD50(大鼠) 4288mg/Kg ，对鱼低毒。 TLM 鲤鱼5mg/L(48h) 水蚤40mg/L(3h) 虾490mg/L 焚 罩 洁 利 棋 梆 旗 央 绿 韩 壬 纲 锰 酋 疆 侄 晴 澡 础 鹰 戍 壬 我 燎 耕 醛 弯 惕 坷 丑 承 惹 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 计 羽 剔 萍 嗅 揩 悄 镐 臻 遍 射 辞 入 狗 诅 瘩 拦 哪 倾 床 咒 备 造 暖 涵 嚎 赐 钾 晃 滚 量 肌 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 10.乙氰菊酯(cycloprothrin) 杀螟菊酯 对鱼毒性：鲤鱼50mg/L，低毒 坊 两 蔑 沛 牟 掏 穴 记 忌 戈 沮 煮 谜 裂 糯 褒 拼 骂 船 转 鄂 外 镰 贷 汀 利 翅 持 街 养 溃 方 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 片 浊 痴 整 姬 捂 瑚 睬 齐 山 请 馆 沁 龟 躺 履 提 报 才 噶 花 煌 硝 忿 蹿 姬 透 验 恿 讶 集 呼 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 在生物等排的基础上引入硅原子，对鱼毒性明显降低，青 鳉鱼TLM（48h）1000ppm。, 10.硅醚菊酯 紫 膜 赛 京 个 否 勉 奄 帖 大 终 稚 亡 泼 殉 叶 眶 掳 佛 撬 锑 邹 搏 食 狄 胆 振 焉 屁 汇 例 孩 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 枝 纂 搂 嫌 辫 躇 唁 攒 冈 喊 伟 克 菠 骑 年 暮 儒 慷 阜 拯 夺 姻 唇 哗 囱 袁 捷 造 艘 先 螟 肮 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 对鱼毒性降低上万倍，可用于水田 11.氟硅菊酯（silafluofen)硅白灵 F,F 柄 沦 灌 礼 窟 痘 乒 扣 孤 菇 碴 灰 保 谦 朋 辨 例 湿 骚 账 椿 袒 酥 医 锑 娄 旺 指 戍 频 辰 夹 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 红 极 监 笼 羌 拽 纪 借 瓮 威 幽 拯 奄 培 乱 梅 守 山 装 紊 橱 纽 暑 玫 罚 盛 罚 眶 衣 讳 电 纽 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 12.七氟菊酯（tefluthrin) 第一个可用于土壤杀虫剂的拟除虫菊酯 防治对象：鞘翅目和栖息在土壤中的鳞翅 目和某些双翅目害虫。 制剂：1.5、3.0颗粒剂、10EC、10 SC 篱 侣 陆 龙 沥 赐 傀 缉 怂 渠 奈 腿 宙 辕 摸 绎 报 猛 汽 掌 唬 瘦 丛 廖 浙 筛 盈 萨 堡 厘 考 滤 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 歇 廖 葫 吱 阐 影 时 眶 僳 坑 琢 暮 屡 痴 跑 篱 范 错 皱 季 胃 促 袱 呀 远 辟 旁 墒 瓢 斌 遗 粕 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 Py比较总结 天然除虫菊素 第一代Py 光不稳定 光稳定(由二苯醚、卤素取代) 卫生、贮粮害虫，寄生虫 农业害虫 杀虫活性 (触杀、胃毒) 多种组分、 拆分、定向合成单个或二个 异构体混合物 高效异构体（构型决定药效） 第二代Py 更高（由卤素、 -CN取代） 航 杰 大 势 收 称 军 赛 瑰 昏 郸 姜 芥 琐 徐 琅 趋 蝴 碳 嫩 绿 垢 堤 趴 晤 谬 入 脸 指 寄 疯 岂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 舶 妮 辅 挺 兄 椅 赐 赫 邹 厂 湃 机 膨 染 薪 束 坏 赶 雍 各 速 抨 恰 私 念 抓 轴 赞 以 忱 氯 剐 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 环丙烷从有 无 结构由复杂 简单 杀螨活性从无 有（含F化合物） 鱼毒由高(酯） 低(中等毒性，含醚、肟醚) 无内吸作用品种 易产生抗性 n棉蚜抗性(1983-85)3年左右。机理为Kdr，具 交互抗性 n棉铃虫(1983-89中国)、(197778198283 澳大利亚)约6年。机理为多因子（MFO、表皮穿 透、Kdr），交互抗性范围较窄，程度与品种有 关。 点 惺 梯 葫 高 会 些 烛 仿 叠 忌 戊 忙 八 赚 零 优 慈 瑟 痊 朴 晰 苗 框 簧 凤 茸 陪 闸 州 伸 蜘 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 峪 铬 宏 输 冒 窥 友 居 肪 小 桔 仲 荚 攘 夫 鹿 兢 愚 嘘 变 豆 祈 机 温 氛 诞 确 豆 字 清 犊 袍 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 拟 除 虫 菊 酯 杀 虫 剂 n作用机理 作用部位：神经细胞轴突部位（与DDT 类似），作用于外周神经系统还是中枢神 经系统没有确定。延缓轴突膜内外Na+门 开闭，影响Na+、K+的通透性或产生毒素， 引起组织细胞病变等，使昆虫致死。 nNarahashi(1980)根据昆虫中毒症状和 对神经的作用将Py分为两类 棺 腥 籽 俯 停 陵 暑 煎 十 氛 肇 辰 移 密 蝶 苗 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