有机物的组成、分类和结构整理.ppt

有机物分子的结构特点 1.有机物分子的空间结构模型 （1）CH4型 正四面体结构，4个CH键不在同一平 面上凡是碳原子与4个原子形成4个共 价键的空间结构都是四面体结构（如图 CH4的结构）以及烷烃CnH2n+2的空间构 型。5个原子中最多3个原子共平面。,(2)乙烯型 平面结构，六个原子均在同一平面上。凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。 如 分子中六个碳原子在同一平 面上。 （3）乙炔型 直线结构，四个原子在同一直线上。凡是位于乙炔结构中的四个原子共直线。如CH3CCCH3分子中四个碳原子在同一直线上。,（4）苯型 平面正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子共平面凡是位于苯环上的原子均共平面。如 分子中7个碳原子在同一平面上。 特别提示 命题往往将这几种模型组合起来，考查学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种基本模型。,2.关于共平面问题的分析 （1）乙烯平面模型 以 为模板的至少六个原子一定在 同一平面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例如a基团是CH2CH3，首先保证 中的碳原子在该平面,由于CC单键可旋转，碳原子也可能在该平面但不一定。 （2）苯平面模型 在苯分子中，12个原子（C6H6）一定在同一平面但另外再连有其它基团时，必须重新考虑。,3.关于同一直线问题 （1）乙炔分子模型 HCCH分子中的4个原子为一直线型结构，如果该H原子被其它原子团替代时，需重新分析。 （2）苯分子的直线问题 苯分子中最多有4个原子在同一直线上， （其它4个H原子省略未标出），这是需要引起注意的一点。,5. 关于苯乙烯（ ）的下列叙述： 能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确的是 ( ) A.仅 B.仅 C.仅 D.全部正确,对点训练 4.由乙烯推测丙烯的结构或性质，正确的是（ ） A.分子中三个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子都在同一平面上 C.与HCl加成生成两种产物 D.能发生加聚反应,CD,C,【典例导析】下列关于 的说法正确的是 （ ） A.所有的碳原子都可能在同一平面内 B.最多只可能有10个碳原子在同一平面内 C.有7个碳原子可能在同一条直线上 D.只可能有6个碳原子在同一条直线上 解析 右图只有虚线c上的碳原子 共直线，从而得出共直线的碳 原子只可能为5个。,A,迁移应用3 关于结构简式为 的烃的下列说法正确的是（ ） A.分子中至少有6个碳原子共平面 B.分子中至少有8个碳原子共平面 C.分子中至少有9个碳原子共平面 D.分子中至少有14个碳原子共平面 解析 两个苯环之间单键相连， 苯环可以旋转。 共平面的原子有9个。,C,要点精讲 有机物的系统命名 1、链状有机物命名步骤： 选主链：包含官能团在内的最长碳链 定编号：离官能团最近的一端为主链碳原子编号 写名称：取代基（位置-数目-名称）母体（位置-数目-名称）,2-乙基-1-戊烯,8.(2009上海，3)有机物的种类繁多，但其命名是 有规则的。下列有机物命名正确的是 （ ）,C,己烷,2-甲基-1-丁烯,1，2-二氯乙烷,9.下列有机物命名正确的是 ( ),B,2-甲基丁烷,对二甲苯,2-甲基丙烯,同系物和同分异构体 1、同系物,原子连接方式、官能团种类、数目相同,1.下列说法正确的是 （ ） A.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机 物一定是同系物 B.具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团 的有机物一定是同系物 C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物 D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式,对点训练,D,2.始祖鸟烯（Pterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是 ( ) A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物 B.若R1=R2=甲基，则其化学式为C12H14 C.若R1=R2=甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种 D.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水 褪色，且两反应的反应类型是相同的,BC,(1)特点：分子式相同（实验式相同），结构不同 分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量 相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的 最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异 构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。 结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异 构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。,要点精讲 同系物和同分异构体 2、同分异构体,【典例导析2】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出） （1）写出有机物（a）的系统命名法的名称 。 （2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式。 （3）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_,（4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式。 （5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有 _. （6）(a)、(b)、(c)、(d)、(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有 （填代号）。,bce,(2)同分异构体的类型,思考 有哪些官能团异构？前提：碳原子数相同 （单）烯烃与环烷烃 （单）炔烃与二烯烃 一元醇与醚、芳香醇、芳香醚与酚 一元醛与酮 一元羧酸与酯 葡萄糖与果糖 蔗糖与麦芽糖 氨基酸与硝基化合物,*顺反异构（烯烃的立体异构）,(3)同分异构体的书写（注意有序思维，避免遗漏） 根据分子式书写所有同分异构的一般步骤： 碳架异构位置异构官能团异构 书写同类物质所有同分异构的有序思维： 砍主链，装支链，整到散，心到边（不到端）， 孪、邻、间。 提醒：最后命名检查可避免重复,10.在烷烃同系物中，有一类是由CH3、CH2、 等碎片组成的，且数量众多。现在请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量最小的、属于直链烷烃的结构简式，并用系统命名法给其命名。,对点训练,对点训练 写出分子式为 C4H8属于烯烃的同分异构体。 2-甲基丁烷的一氯代物有多少种同分异构体？ 二氯取代物呢？,CH2=CHCH2CH3,*CH3CH=CHCH3,CH2=C(CH3)2,(CH3)2CHCH2CH2Cl,(CH3)2CHCHClCH3,ClCH2C(CH3)CH2CH3,(CH3)2CClCH2CH3,Cl2CHCH(CH3)CH2CH3,(CH3 )2CHCCl2CH3,(CH3)2CHCH2CHCl2,CH2ClC(CH3)ClCH2CH3,(CH3)2CClCHClCH3,(CH3)2CHCHClCH2Cl,ClCH2CH(CH3)CHClCH3,ClCH2CH(CH2Cl)CH2CH3,孪： 邻： 间：,(CH3)2CClCH2CH2Cl,CH2ClCH(CH3)CH2CH2Cl,解题技能,确定同分异构体数目的常用方法,核心思维：观察、移动 1、观察 结构是否对称，找出（画出）对称轴（等效氢法） 同一碳原子上的氢原子等效：如CH4中的4个氢原子等同。 同一碳原子上所连的甲基等效：如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 处于对称位置上的氢原子等：如CH3CH3中的6个氢原子等同； 乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同； CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 结构中不饱和程度（不饱和度法） 2、移动：官能团位置依次变化或把有机物沿轴线在 平面旋转,【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 （ ）,A.和 B.和 C.和 D.和,BD,【典例导析2】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构 有 （ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析：碳架有3种可能：主链5个C、4个C和3个C; 逐一移动双键。,【典例导析3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子 取代后，所形成的化合物的数目有 （ ） A.5 B.7 C.8 D.10 解析：对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物） 的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置， 再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。 （定一移二法）,观察萘分子中有几种碳原子？,3种,3种,4种,定一移二法：,【典例导析4】萘分子的结构式可以表示为 或 ,两者是等同的。苯并a芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（）或（）式，这两者也是等同的。现有结构式（A）（D），其中 跟()、()式等同的结构式是 。 跟()、()式是同分异构体的是 。,答案 (1)AD (2)B,【典例导析6】有机物 的同分异构体有多种， 请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。 （1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基； （2）已知不饱和碳碳键上不能连有OH。 解析 该有机物的不饱和度为6，除苯环外链状取代基 有3个C，可以是两个双键，也可以是一个三键； O可与H连接，与C连接可以是单键也可以是双键,【典例导析5】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ ） A.10种 B.8种 C.6种 D.4种 解析 邻位3种：XYZ，XZY，ZXY； 邻间位6种：XYZ，XZY，YXZ，YZX， ZXY，ZYX； 间位1种：XYZ,共有10种。,A,3-甲基戊酸,2.苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 如 CH3称为甲苯， C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为： 邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 （2）系