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第十章 酚 与 芳香胺,酚的合成 酚的亲电取代反应 酚的重排反应 芳香胺的亲电取代反应 联苯胺的重排 重氮盐的反应,10.1 结构,1酚的酸性,吸电子基团有利于酚的酸性的增强,2芳香胺的碱性,10.2 酚的合成,1. 磺酸盐碱融法 2. 卤代芳烃水解法 3. 重氮盐水解法,木酚(2-羟基苯甲醚)的合成,4异丙苯氧化水解法,机理：,10.3 酚的化学性质I 亲电取代反应(1),1硝化,2亚硝化,3卤代,4磺化,5Friedel-Crafts酰基化,10.4 酚的化学性质I 亲电取代反应(2),1酚氧负离子与甲醛反应,酚氧阴离子使苯环的邻对位负电荷密度加大，可与弱亲电试剂发生亲电取代反应。,2Kolbe反应,3Reimer-Tiemann反应,机理：,4与重氮盐的偶联反应,机理重氮盐作为弱亲电试剂的芳香亲电取代反应,5与丙酮反应,6多酚的反应,10.5 酚的化学性质II重排反应,1酚酯的Fries重排,采用这样的机理来理解酚酯Fries重排,2苯基烯丙基醚(酚醚)的Claisen重排,烯丙基“头”变“尾”重排到酚羟基的邻位，如果两个邻位均有基团，则再次“头”变“尾”重排到对位，结果相当于直接接到对位。,10.6 芳香胺的化学性质I 亲电取代反应,1硝化,2卤代,3磺化,4Friedel-Crafts酰基化,5Vilsmeier反应叔芳胺的醛基化,芳香环直接醛基化反应：苯的Gattermann-Kohn反应； 酚的Reimer-Tiemann反应； 叔芳胺的Vilsmeier反应。,10.7 芳香胺的化学性质II 重氮盐的反应,1取代反应 a. Sandmeyer反应,例：3-氟苯胺的合成,b. 羟基化,c. 氢化,合成1,3,5-三溴苯,合成3-溴甲苯,d. 芳基化,2偶联反应,与酚偶联(pH=810),pH太高，重氮盐转化为重氮酸ph-N=N-OH，无偶联活性 。,酸性太强会使-NH2质子化，转化为钝化基团。,与芳香胺偶联(pH=57),3还原反应,还原剂：Na2SO3；NaHSO3；Na2S2O3；SnCl2等。,10.8 联苯胺重排反
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