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有机化学基础,2011新课标高中总复习:,下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C2甲基丁烷和戊烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析:甲基丙烯酸的结构简式为CH2C(CH3)COOH,分子式为C4H6O2,甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3,其分子式为C4H8O2,因此二者不是同分异构体。,考点一 有机物同分异构体的判断与书写,答案:D 点评:本题考查同分异构体的知识,更重要的是要求同学们能根据物质名称写出该物质的结构简式及分子式,这是烷烃命名的衍生。,【变式练习】根据下表中烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体数目是( ) A3 B4 C5 D6 解析:可推测出该分子式为C5H12。,A,考点二 有机物分子式、结构简式、有机反应类型等基础知识,(2010全国)有机化合物AH的转换关系如下所示:,请回答下列问题: (1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在6575之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气,则A的结构简式是_。 (2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_; (3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是_; (4)的反应类型是_;的反应类型是_。,解析:由H判断G中有5个碳,进而A中有5个碳,再由A能与H2、Br2加成,说明A中不饱和度至少为2,又据1 mol A燃烧,消耗7 mol O2,故A分子式为C5H8,再据题意A中只有一个官能团,且含有支链,可以确定A的结构简式为(CH3)2CHC CH。A再与等物质的量的H2完全加成后得到E:(CH3)2CHCH=CH2,E再与Br2加成的反应就很好写了。,答案:,【变式练习】某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为 ; (2)A中的碳原子是否都处于同一平面?_ (填“是”或者“不是”);,是,(3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。 反应的化学方程式为,C的化学名称是 _; E2的结构简式是_; 、的反应类型依次是_。,2,3二甲基1,3丁二烯,1,4加成反应、取代反应,解析: (1)根据相对分子质量为84,且含有碳碳双键可设其分子式为CnH2n,则有14n84,n6,即分子式为C6H12,再根据其分子中只含一种类型的H,即可推出其结构简式。 (2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平面。 (3)由A的结构简式可知是加成反应,由反应的条件可知该反应是消去反应,结合C的分子式,可推知C的结构简式为H2CCCH3CCH3CH2,根据系统命名法可命名为:2,3二甲基1,3丁二烯。,考点三 官能团与有机物性质间的关系,【例1】胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为:HOCH2CHCH2,下列叙述中不正确的是( ) A1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应 B1 mol胡椒酚最多可与4 mol溴发生反应 C胡椒酚可与甲醛发生缩聚反应 D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,解析:胡椒酚分子中有1个苯环和1个碳碳双键,因此1 mol 该有机物最多可与4 mol H2发生反应。由于酚羟基的邻对位可以被溴取代,但对位已被占据,同时Br2会与碳碳双键发生加成反应,因此1 mol 该有机物最多与3 mol Br2发生反应;根据苯酚和HCHO可以发生缩聚反应,可判断该有机物也可以发生缩聚反应;由于该有机物中烃基较大,因此其在水中的溶解度比苯酚在水中的溶解度还要小。答案是B。 答案:B 点评: 考查有机物的结构与性质的关系,这也是学习有机化学的基础,一定要能过关。,(2010浙江湖州期末考)举办“人文奥运”的一个重要体现就是禁止运动员服用兴奋剂。已知一种兴奋剂乙基雌烯醇(Etylestrenol)的结构简式如图所示,则下列关于该物质的说法不正确的是( ) A乙基雌烯醇的分子式为C20H32O B在浓硫酸作用下,乙基雌烯醇 分子内消去一个水分子,产物有 三种同分异构体 C乙基雌烯醇能使溴水褪色 D1 mol 乙基雌烯醇能与1 mol H2发生加成反应,B,解析:给定有机物的结构推断其性质,关键是确定其结构中存在的官能团种类。因该有机物中含有碳碳双键,则1 mol 乙基雌烯醇能与1 mol H2发生加成反应,且能使溴水褪色,故CD正确;该有机物中又含羟基,但与羟基相连碳原子的相邻碳原子只有两个连有氢原子,故发生消去反应的产物只有两种,B错误;根据结构判断有机物分子式为C20H32O,A正确。,1.下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是( ) 解析: 考查取代反应的判断和同分异构体的知识。,C,2.(2010衢州检测)已知: CH3CH2CH2CH3(g)6.5O2(g) 4CO2(g)5H2O(l) H2878kJmol1 (CH3)2CHCH3(g)6.5O2(g) 4CO2(g)5H2O(l) H2869kJmol1 下列说法正确的是( ) A正丁烷分子储存的能量大于异丁烷分子 B正丁烷的稳定性大于异丁烷 C异丁烷转化为正丁烷的过程是一个放热过程 D异丁烷分子中的碳氢键比正丁烷的多,A,解析:从能量的角度判断同分异构体的性质。正丁烷完全燃烧放出的热量大于异丁烷燃烧放出的热量,说明正丁烷分子储存的能量大,分子能量越高,该物质越不稳定。,3.(2010福建)下列关于有机物的正确说法是( ) A聚乙烯可发生加成反应 B石油干馏可得到汽油、煤油等 C淀粉、蛋白质完全水解的产物互为分异构体 D乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成 解析:本题考查了有机化学基础知识。乙酸乙酯和油脂都属于酯类,与氢氧化钠溶液反应后均生成醇,前者生成乙醇,后者生成甘油。,D,4.(2010杭州检测)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是( ) A两种酸都属于芳香族化合物 B两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D等物质的量的两种酸与足金属钠反应产生氢气的量相同,D,解析:从能量的角度判断同分异构体的性质。正丁烷完全燃烧放出的热量大于异丁烷燃烧放出的热量,说明正丁烷分子储存的能量大,分子能量越高,该物质越不稳定。,5.(2010浙江湖州期末考)有机化学中取代反应范畴很广,下列有关CH3CH2OH的反应中(条件未注明)属于取代反应范畴的是( ) CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O CH3CH2OHCH2CH2H2O 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O A B C D全是 解析:分子中某一原子或基团被其他原子或原子团所取代的反应称取代反应。根据此定义知反应属于取代反应,反应属于消去反应,反应属于氧化反应。,C,6.下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是( ) A干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料 B用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料 C用大米酿的酒在一定条件下密封保存,时间越长越香醇 D纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应,D,解析:由煤制备化工原料通过干馏(煤在高温下的分解),A对。 丙烷燃烧生成CO2和H2O,并没有污染大气的气体生成,为清洁燃料,B对。 大米发酵生成乙醇,再经过一系列反应生成酯,时间越长,酯浓度越大越香醇,C对。 纤维素水解生成葡萄糖;蔗糖水解生成葡萄糖与果糖;脂肪水解生成高级脂肪酸与甘油;葡萄糖为单糖,不会发生水解,D错。,7.(2010杭州月考)从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构( )的化合物。现有试剂: KMnO4酸性溶液;H2/Ni;Ag(NH3)2OH;新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( ) A B C D,A,解析:该化合物中含有两种官能团:碳碳双键和醛基,是强氧化剂,能氧化碳碳双键,而醛基既有氧化性,也有还原性,所以既能被高锰酸钾氧化,也能和氢气发生还原反应,而都只能和醛基反应。,8.通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.0%。 (1)X的分子式是_。 (2)X与金属钠反应放出氢气,反应的化学方程式是(有机化合物用结构简式表达) _ (3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y,Y的结构简式是_。,CH3CHO,2C2H5OH2Na2C2H5ONaH2,C2H6O,解析: Z为CH3COOH,与X反应的化学方程式为CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O 已知n(CH3COOH) 2 mol n(C2H5OH) 2 mol 所以乙醇过量,应以乙酸计算产率, 2 mol乙酸完全酯化可生成乙酸乙酯2 mol88 gmol1176 g 所以该反应的产率为 100%60.2%,9.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备: (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型: _ (任填两种)。,加成反应、氧化反应、还原反应,(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式 2CH3CHO CH3CHCHCHOH2O (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式:(分子中不含羰基和羟基;是苯的对二取代物;除苯环外,不含其他环状结构。),10.克矽平是一种治疗矽肺病的药物,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行):,(1)化合物的某些化学性质类似于苯。例如,化合物可在一定条件下与氢气发生加成反应生成NHCH3其反应方程式为:,(2)化合物生成化合物是原子利用率100%的反应,所需另一种反应物的分子式为_。,CH2O,(3)下列关于化合物和化合物的化学性质,说法正确的是 _ (填字母)。 A化合物可以与CH3COOH发生酯化反应 B化合物不可以与金属钠生成氢气 C化合物可以使溴的四氯化碳溶液褪色 D化合物不可以使高锰酸钾酸性溶液褪色 (4)化合物生成化合物的反应方程式为,AC,解析: (1)3 mol 双键加成; (2)原子利用率为100%,则所有反应物的原子个数正好等于生成物,即和差的原子即为答案; (3)考查化合物和化合物中官能团的性质; (4)和乙烯的加聚反应类似,碳碳双键打开做连接点,其余部分作为支链。,11.2003年抗“非典”、2005年抗“禽流感”中,“过氧乙酸”是广泛应用于医院、地面、门窗、禽舍等方面的消毒液。下面是市售过氧乙酸的商品标签: 过氧乙酸 本品包括甲、乙两种溶液,体积各500 mL,使用时取甲、乙两种溶液各1份在玻璃容器中混合,并放置24小时,反应产生的过氧乙酸的浓度不少于10%。再用50倍的纯水稀释至0.2%才能使用 探究课题配制过氧乙酸消毒液的甲、乙溶液的主要成分各是什么?某校研究性学习小组为此进行了实验探究。,查阅资料 (1)H2O2在酸性介质中稳定存在,是一种强氧化剂;CH3COOH是弱酸,也是一种消毒液。 (2)过氧乙酸(CH3COOOH)消毒液是由H2O2、H2O、CH3COOH及少量的H2SO4混合后,反应而生成的。CH3COOOH容易放出原子氧,它与空气中的微生物机体作用,而达到灭菌的目的,它是消毒液的主要成分。 提出假设 甲溶液的主要成分为_;乙溶液的主要成分为_。,CH3COOH、H2O,H2O2、H2SO4、H2O,交流与讨论 (1)根据消毒要求,如急需配制0.2%的过氧乙酸消毒液1m3,则需要购进甲溶液_瓶,乙溶液_ 瓶。 (2)若要测定消毒液有效成分的含量,可用已知浓度的NaOH溶液滴定乙溶液,则测定甲溶液有效成分的方法是(不需详细的操作过程) _,20,20,使H2O2分解,测O2的体积以计算其含量 。,解析:本题取材于社会热点,能激发学生探究的兴趣。由题意知,过氧乙酸是由甲、乙两溶液混合,现用现配而来的。再结合资料卡的内容:“过氧乙酸消毒液是由H2O2、H2O、CH3COOH及少量的H2SO4混合后,反应生成的”及“H2O2在酸性介质中稳定存在,是一种强氧化剂”知,H2O2与CH3COOH反应前不可能共存于同一溶液中,则不难写出制备过氧乙酸的化学方程式:CH3COOHH2O2CH3COOOHH2O。所以甲溶液的主要成分是H2O2、H2SO4、H2O,

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