新课标2020届高考化学一轮复习专题测试（十一）有机化学基础.docx

专题测试(十一)有机化学基础 1用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如下：已知：.L是六元环酯，M的分子式是(C15H16O6)n。回答下列问题：(1)B中官能团的名称是_，D的结构简式是_。(2)EF的反应条件是_，HJ的反应类型是_。(3)FG的化学反应方程式是_。(4)KM属于加聚反应，M的结构简式是_。(5)碱性条件下，K水解的化学反应方程式是_。(6)符合下列条件的C的同分异构体的结构简式是_。 属于芳香族化合物能发生银镜反应核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1122答案(1)羟基(2)KMnO4/OH消去反应解析由反应信息可知，乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH。由反应信息可知，与乙酸酐反应生成D为，F发生催化氧化生成G，G与新制氢氧化铜反应酸化后生成H，则F为醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元环酯，由H、L的分子式可知，应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应，H中还含有OH，且OH、COOH 连接在同一碳原子上，该碳原子不含H原子，H为，逆推可得G为 (CH3)2C=CH2，在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F。B、D、J反应生成K，KM属于加聚反应，M分子式是(C15H16O6)n，由M的链节组成可知，应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K，H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C(CH3)COOH，K (6)符合下列条件的C的同分异构体：属于芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应，含有CHO或OOCH，若为CHO，则还含有2个OH，若为OOCH，则还含有1个OH；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1122，符合条件的同分异构体为：2艾薇醛(G，分子式：C9H14O)是一种新型的香料，可通过下列途径合成。已知下列信息：A的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为631；A、C、E均能使Br2/CCl4溶液褪色；D、E、G1、G2均能发生银镜反应；DielsAlder反应(双烯合成反应)。如：回答下列问题：(1)A的名称为_。(2)BC的化学方程式为_。(3)D的结构简式为_。(4)G1、G2(均含六元环)互为同分异构体，其结构简式分别为_。(5)与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有_种(不含立体结构，不含醚键)，其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为321的结构简式为_。答案(1)2甲基2丁烯解析A(C5H10)的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为631，A的结构简式为，与溴加成生成B，B为，B在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成C，C为D(C2H4O)能发生银镜反应，D为CH3CHO，在碱性溶液中反应生成E，根据，E为CH3CH=CHCHO，C和E 发生双烯合成反应生成G1和G2，为(5)E为，与E互为同分异构体且能发生银镜反应的异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱有3组峰且面积比为321的结构简式为3有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：B分子中没有支链；D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳；D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种；F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)请写出A、D、F的结构简式。A：_；D：_；F：_。(2)B可以发生的反应有_(选填序号)。取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应(3)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：_。(5)BC的化学方程式是_，C发生银镜反应的离子方程式为_。(6)某学生检验C的官能团时，取1 mol/L CuSO4溶液和2 mol/L NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL 40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是_(选填序号)。加入的C过多加入的C太少加入CuSO4溶液的量过多加入CuSO4溶液的量不够答案CH3CH2CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH=CH2(2)(3)羧基碳碳双键(4)CH3CHCH2COOHCH3、CH3CH2CHCOOHCH3(5)2CH3CH2CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CH2CHO2H2OCH3CH2CH2CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2CH2COONH2Ag3NH3H2O(6)解析由题干信息分析：A是C10H20O2有兰花香味，可推测A为“酯类”。综合框图和信息分析：BCD，可推测为“B醇，C醛，D羧酸”，联系“B分子中没有支链”，初步确定B是正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CH2CHO；D是CH3CH2CH2CH2COOH。中D、E是具有相同官能团的同分异构体，可推测为E为羧酸，B和E具有相同碳数，而E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种，所以E是；E与B发生反应得到A，A为，B与浓硫酸反应生成F，F可以使溴的四氯化碳溶液褪色，说明F中含有不饱和键，则F为CH3CH2CH2CH=CH2。(2)B为CH3CH2CH2CH2CH2OH，分子中含有醇羟基，所以能发生取代反应，由于醇羟基连接的C原子的邻位C原子上有H原子，所以可以发生消去反应；醇羟基连接的C原子上含有H原子，因此可以发生氧化反应，分子中无碳碳双键，不能发生加聚反应。因此可以发生的反应是。(6)C为CH3(CH2)3CHO，含有醛基，用新制的氢氧化铜检验，需要在碱性条件下加热，取1 mol/L CuSO4溶液和2 mol/L NaOH溶液各1 mL，二者恰好反应生成氢氧化铜，不是碱性条件，加热无红色沉淀出现，答案选。4邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，以下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一。已知：。试回答下列问题：(1)化合物的结构简式为：_。(2)化合物化合物的有机反应类型_。(3)有机物X为化合物的同分异构体，且知有机物X有如下特点：是苯的对位取代物，能与NaHCO3反应放出气体，能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式：_。(4)下列说法正确的是()A化合物遇氯化铁溶液呈紫色B化合物能与NaHCO3溶液反应C1 mol化合物完全燃烧消耗9.5 mol O2D1 mol化合物能与3 mol H2反应(5)有机物R(C9H9ClO3)经过反应也可制得化合物，则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为_。答案(1) 解析(2)化合物化合物的变化是羟基转变为碳碳双键，发生消去反应。(3)是苯的对位取代物，能与碳酸氢钠反应放出气体说明含有羧基，能发生银镜反应说明含有醛基，所以该物质的结构简式为 (4)化合物含有酚羟基，所以遇到氯化铁溶液显紫色，A正确；化合物不含羧基，所以不能与碳酸氢钠溶液反应，B错误；化合物的分子式为C9H8O3,1 mol化合物完全燃烧消耗的氧气的物质的量为9.5 mol，C正确；1 mol 苯环需要3 mol氢气，1 mol碳碳双键需要1 mol氢气，1 mol醛基需要1 mol氢气，所以1 mol化合物能与5 mol氢气反应，D错误。答案选A、C。5萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成萜品醇G的路线之一如下：请回答下列问题：(1)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式： _。(2)B的分子式为_；写出一个同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式： _。核磁共振氢谱有2个吸收峰能发生银镜反应(3)BC的反应类型为_。试剂Y的结构简式为_。(4)CD的化学方程式为_。(5)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式： _。答案(1) 解析(1)A催化氢化得Z(C7H12O3)，结合Z的分子式可知，该反应为羰基与氢气发生加成反应，Z为。(2)根据B的结构简式可得，B的分子式为C8H14O3；B的同分异构体中，核磁共振氢谱有2个吸收峰，说明分子中含有2种H原子，由B的结构简式可知，分子中H原子数目很多，该同分异构体为对称结构，为链状结构，不饱和度为2，能发生银镜反应，含有2个CHO，其余的H原子以甲基形式存在，另外的O原子为对称结构的连接原子，则符合条件的有机物的结构简式为： (3)由B到C的反应条件可知，B发生取代反应生成结合G的结构与反应信息可知，试剂Y为CH3MgBr。6环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以做内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。已知：R1CH=CHR2R1CHOR2CHO。(1)B的名称是_，C中含有的官能团的名称是_。(2)A的核磁共振氢谱图上峰的个数为_，有机物B和I的关系为_(填序号)。A同系物 B同分异构体C都属于醇类 D都属于烃(3)的反应条件是_。(4)写出下列反应的反应类型：_；_。(5)写出反应化学方程式： _。(6)试写出C与新制银氨溶液反应的化学方程式： _。(7)D的同分异构体中，可发生加聚反应，且能和NaHCO3反应，有_种；其中结构中有三种氢原子，核磁共振氢谱峰面积比为123，试写出结构简式：_。答案(1)1,2环己二醇醛基(2)3C(3)NaOH醇溶液、加热(4)加成反应消去反应(5)nHOCH2CH2OHnHOOCCOOH (6)OHCCHO4Ag(NH3)2OHH4NOOCCOONH44Ag6NH32H2O(7)3解析环己烯与溴水发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成发生信息中反应生成OHCCH2CH2CHO、OHCCHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHCCHO，则F为HOCH2CH2OH、E为HOOCCOOH,2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G为，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为D与氢气发生加成反应生成I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH2=CHCH=CH2，J发生加聚反应得到合成橡胶。(2)根据A的结构简式可知其核磁共振氢谱图上峰的个数为3，有机物B和I均含有2个羟基，但一个是环醇，一个是饱和二元醇，答案选C。(7)D为OHCCH2CH2CHO，D的同分异构体可发生加成聚合反应，且能和NaHCO3反应，说明含有碳碳双键和羧基，则符合条件的有机物结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH、CH2=C(CH3)COOH，共计是3种，其中核磁共振氢谱峰面积比为123的为CH2=C(CH3)COOH。7AH的转化关系如下所示：请回答下列问题：(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，则A的结构简式是_，名称是_。(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_。(3)G与金属钠反应能放出气体。由G转化为H的化学方程式是_。(4)的反应类型是_；的反应类型是_。(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子一定共平面，其催化氢化产物为正戊烷，写出B的结构简式： _。答案(1)(CH3)2CHCCH3甲基1丁炔(2)CH2=CHCH(CH3)2Br2CH2BrCHBrCH(CH3)22H2O(4)加成反应(或还原反应)取代反应 (或水解反应)(5)CH3CH2CCCH3解析链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气，A能发生加成反应，说明含有碳碳不饱和键，设A的分子式为CxHy,6512xy75，x7，所以x5、y8，A的分子式为C5H8，链烃A有支链且只有一个官能团，则A的结构简式为CHCCH(CH3)2，在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E，则E结构简式为CH2=CHCH(CH3)2，E和溴发生加成反应生成F，F结构简式为CH2BrCHBrCH(CH3)2，F发生水解反应生成G，G的结构简式为HOCH2CH(OH)CH(CH3)2，G和丁二酸反应生成H，H结构简式为。(5)链烃B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子一定共平面，其催化氢化产物为正戊烷，则B的结构简式为CH3CH2CCCH3。8OPA可用作内窥镜手术用器械抗菌消毒剂，也用于合成新抗血小板聚集药吲哚波芬。由烃A合成OPA的转化关系如图所示。已知：无H(醛基相邻碳上的氢)的醛能发生歧化反应，如：2HCHOKOHCH3OHHCOOK。回答下列问题：(1)下列关于A的说法正确的是_(填字母)。a与苯互为同系物b能与溴水发生加成反应c能使酸性高锰酸钾溶液褪色d能发生加聚反应生成高分子化合物(2)AB的反应类型为_。(3)OPA的化学名称为_。(4)C中所含官能团的名称为_。(5)E是一种聚酯类高分子化合物，由D生成E的化学方程式为_。(6)D的同分异构体中，含有苯环且苯环上只有两个取代基，能水解且能与FeCl3溶液发生显色反应的有_种，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是_(填结构简式)。(7)写出以甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备苯甲酸苯甲酯的合成路线： _。答案(1)ac(2)取代反应(3)邻苯二甲醛(4)溴原子解析根据A和溴在光照条件下发生取代反应生成，可知A为邻二甲苯，其结构简式为，A和溴在铁存在的条件下发生取代反应生成B；发生卤代烃的水解反应，再脱水后生成OPA，结合已知反应信息可知，邻苯二甲醛反应生成D，D的结构简式为，E是一种聚酯类高分子化合物，D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为 (1)邻二甲苯与苯的结构相似，二者互为同系物，a正确；邻二甲苯不能与溴水发生加成反应，b错误；邻二甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确；邻二甲苯不能发生加聚反应生成高分子化合物，d错误，答案选a、c。(6)D为D的同分异构体中含有苯环且苯环上的取代基有两个，能水解且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明一定存在酚羟基，因此另一个取代基是OOCCH3或COOCH3或CH2OOCH，其位置与酚羟基均有邻间对三种，共计是9种；其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱只有5组峰的是9香草醇酯能促进能量消耗及代谢，抑制体内脂肪累积，并且具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤等特性，有广泛的开发前景。如图为一种香草醇酯的合成路线。已知：香草醇酯的结构为回答下列有关问题：(1)B的名称是_，含有的官能团名称是_。(2)C生成D的反应类型是_。(3)E的结构简式为_，F的结构简式为_。(4)H生成I的化学方程式为_。(5)I的同分异构体中符合下列条件的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中有四组峰的有机物的结构简式为_。含有苯环；只含一种含氧官能团；1 mol该有机物可与3 mol NaOH反应。(6)参照上述合成路线，设计一条以乙醛为原料(无机试剂任选)合成乙酸正丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)的路线。答案(1)乙醛醛基(2)加成反应(3)(CH3)3CCH2CH2CHO(CH3)3CCH2CH2COOH解析由J的分子式及题目信息中香草醇酯的结构可逆推出I为，F为羧酸(C7H14O2)。结合G生成H的条件，可推出H为。由D生成E、E生成F的反应条件可知，E为醛(C7H14O)，D为醇(C7H16O)，故C中应有7个碳原子，根据A的结构简式及已知信息可知B中有2个碳原子，为CH3CHO，则C为(CH)3CCH=CHCHO，D为(CH3)3CCH2CH2CH2OH；E为(CH3)3CCH2CH2CHO，F为(CH3)3CCH2CH2COOH。(4)H生成I的反应是中的Cl被羟基取代生成的反应。(5)符合条件的同分异构体是含3个羟基的酚类有机物，烃基支链可能为CH2CH3或2个CH3。当苯环上3个酚羟基相邻时，乙基在苯环上有2种情况，2个甲基在苯环上也有两种情况；当苯环上有2个酚羟基相邻时，乙基在苯环上有3种情况，2个甲基在苯环上也有3种情况；当苯环上3个酚羟基相间时，乙基、2个甲基在苯环上各有1种情况，故符合条件的同分异构体共12种。其中有4种不同化学环境的氢原子。(6)利用新制Cu(OH)2悬浊液氧化乙醛制备乙酸，通过已知信息制备正丁