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试卷第=page1010页,共=sectionpages1010页试卷第=page99页,共=sectionpages1010页2023届高考化学一轮专题复习--物质结构与性质专题训练1.化合物G是一种治疗关节疼痛的药物,其一种合成路线如图所示(部分反应条件已经略去):回答下列问题:(1)有机物A的名称为_______。(2)由B生成C的反应类型为_______。(3)C中官能团的名称为_______;E中手性碳(注:连有4个不同的原子或基团的碳)的个数为_______。(4)F生成G时,还会有硫酸铵生成,写出反应的化学方程式:_______。(5)比G少5个碳原子的G的同系物为X,其同分异构体有多种,写出同时符合以下条件的X的同分异构体的结构简式_______。①属于芳香酯②核磁共振氢谱中有四组峰,且峰的面积之比为3:2:2:1(6)已知设计以苯甲醛()为原料制备苯甲胺)的合成路线:_______(其他试剂任选)。2.环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如图所示路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。已知:①;②。回答下列问题:(1)化合物A中的官能团名称为___________。(2)B→D的化学反应类型为___________。(3)写出化合物F的结构简式:___________。(4)下列说法中不正确的是___________(填字母)。A.化合物A能与溶液反应B.化合物G的化学式为C.化合物B和C能形成高聚物D.化合物B与足量金属钠能反应生成(5)写出C→E的化学方程式:___________。(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同分异构体有___________种,写出其中一种的结构简式:___________。①能使溶液变紫色②含有丙烯醛中所有的官能团③核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6:2:2:1:1(7)结合已知信息,其他无机试剂任选,设计以2-甲基-1,3-丁二烯和化合物E为原料制备的合成路线___________。3.F是某些药物合成的中间体,以芳香烃A为原料制备F的合成路线如图所示:已知:。回答下列问题:(1)光照条件下,A发生一氯取代生成B,则A的化学名称是_______。(2)B的结构简式是_______,B生成C的条件是_______。(3)C所含的官能团名称是_______,在浓硫酸和加热条件下,C与冰醋酸反应的化学方程式是_______。(4)C→D,E→F的反应类型分别为_______、_______。(5)下列关于D的说法正确的是_______(填序号)。A.能与Na反应生成 B.能使酸性溶液褪色C.能与银氨溶液发生银镜反应 D.1molD最多能与3mol,发生加成反应(6)X是E的同分异构体,写出符合下列条件的X的结构简式:_______(任写一种)。①含有苯环,某环上含有3个取代基②不能与Na反应③加热时能与新制反应生成砖红色沉淀4.α-松油醇是生产香精的重要原料,其合成路线如图所示:回答下列问题:(1)α-松油醇中所含官能团的名称为___________。(2)C→D的反应类型为___________。(3)E→F的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成,写出X的结构简式:___________。(4)已知:RBrRMgBr(R表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)___________。5.氯苯是一种重要的有机合成原料,用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。路线1:路线2:(1)试剂a为_______。(2)A→B的反应类型为取代反应,该反应的化学方程式为_______。(3)B→C的反应类型为_______。(4)C与的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,D→E的取代反应发生在甲氧基()的邻位,F的结构简式为_______。(5)G的结构简式为_______。(6)有机物I与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为____。(7)I与反应生成的有机产物除F外,还可能有_______(写出结构简式)。(8)满足下列条件的C的同分异构体有_______种。①与溶液发生显色反应②分子中含有③苯环上有3种氢6.有A、B、C三种烃,已知:①B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3;②C为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有三种;③A是B分子中的氢原子全部被甲基取代后的产物;A遇Br2的CCl4溶液不褪色,其一氯代物只有一种。请回答下列问题:(1)B的最简式为___________,分子式为___________,其二溴代物有___________种。(2)C的三种二氯代物的结构简式分别为___________、___________、___________。(3)A的结构简式为___________,名称为___________。7.心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物,其合成路线如图:回答下列问题:(1)K中含氧官能团的名称是___。(2)C的名称为___,D→E的反应类型是___。(3)条件1是___,I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。(4)写出K→L反应的化学方程式:___。(5)化合物K的同分异构体中,写出满足下列条件的同分异构体有___种。①能发生水解反应;②属于芳香族化合物。(6)设计由丙酮()和OHC—CHO为原料,结合本题合成路线中的无机试剂制备的合成路线:___(合成需要三步)。8.已知有机物F和高分子N的合成路线如图所示:已知:RCH=CHR'RCOOH+R'COOH,RCH=CHR'RCHO+R'CHO只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为,经测定Q的相对分子质量是128。可与加成,并能与恰好完全反应,且分子中无支链。Q的分子式是______________。所含官能团的名称是___________、_____________;的反应类型是________________;写出C与银氨溶液反应的化学方程式:_______________;的结构简式是_______________;Q的反式结构简式是____________。下列说法正确的是_________________。A.C能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物B.D催化加氢的产物与F互为同分异构体C.F能发生氧化反应、取代反应、加成反应D.高分子N的每条分子链中含有个酯基9.呫吨酮衍生物是治疗糖尿病的有效药,某呫吨酮衍生物的合成路线如下。已知:I.II.为苯基:回答下列问题:(1)A→B的反应类型为_______,该反应的目的是_______。(2)C→D的过程中,被还原的官能团是_______(写名称)。(3)下列有关说法错误的是_______。A.化合物A的名称是2,6-二羟基苯甲酸乙酯B.化合物B含4种不同官能团C.化合物E既有酸性又有碱性D.用溶液可以鉴别化合物F和G(4)化合物F易溶于水,主要原因是_______。(5)化合物E的同分异构体中,仅含-CONH2、-OH和苯环结构的有_______种。F→G的反应会生成一种副产物H,H与化合物G互为同分异构体,H的结构简式为_______。(6)请你以及苯酚为原料参照上述流程信息合成呫吨酮():_______(其他无机试剂任选)。10.化合物M是合成医药替米沙坦的重要中间体,其合成路线如下:已知:i.ii.(1)B的含氧官能团名称有_______。(2)C→D所需的试剂是_______。(3)化合物E还可以由A按如下路线合成:①Y→Z的反应类型为_______。②A→X的化学方程式为_______。(4)写出结构简式:化合物N_______,M_______。(5)化合物A的同分异构体H有多种①同时满足以下条件的有_______种。i.既能发生水解反应,又能发生银镜反应ii.苯环上的一氯代物只有2种iii.能与反应,但不能与溶液发生显色反应②试写出一种能发生缩聚反应的H的结构简式_______。11.活性亚甲基化合物和α,β-不饱和羰基化合物发生缩合生成-羰烷类化回答下列问题:(1)芳香化合物A的化学名称是_______。(2)C中所含官能团的名称是_______。(3)F的结构简式为_______,由F生成G的反应类型是_______。(4)已知I的分子中:①含有三个六元环;②不含甲基;③含有两个羰基。I的结构简式为____。(5)芳香化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,分子中有五种不同化学环境的氢。写出两种符合上述条件的X的结构简式_______。(6)H分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。如果要合成化合物H′()参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式:_______、_______。12.乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。已知乙烯能发生如下转化:试回答下列问题。(1)B、C、D的结构简式分别是:B_______C_______D_______。(2)B、C、D中官能团名称分别是:B_______C_______D_______。(3)反应①和②的反应类型分别是:①_______②_______。(4)写出B与D反应生成乙酸乙酯的化学方程式:_______。13.用于制造隐形眼镜的功能高分子材料E的合成路线如下:(1)A的结构式为___________。(2)B→C的反应类型是___________。(3)请写出D→E反应的化学方程式___________。(4)制造隐形眼镜的材料应该具有良好的亲水性,请从E的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的可能原因___________。14.普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛,还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等,G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一种立体异构体,该异构体可以溶解在(S)-扁桃酸中,通过结晶就拆分得到了普瑞巴林,合成路线如图:已知:i.R′-CHO+ii.RCOOH+CO(NH2)2→RCONH2+NH3↑+CO2↑回答下列问题:(1)A的化学名称(系统命名)____。(2)B的结构简式为____。(3)反应②的反应类型是____。(4)D中有___个手性碳原子。(5)写出反应④由E生成F的化学方程式____。(6)G中具有的官能团名称是____。(7)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,且与G具有相同的官能团,则H可能的结构有_____种。(不考虑立体异构体)15.大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能,能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病,受到了科研人员的关注。大豆苷元的合成路线如图所示:已知+R2-H(1)C的名称为___________,E的结构简式为___________。(2)G中所含官能团的名称为___________。(3)H的分子式为___________,1molH最多与___________molH2加成。(4)由C与F合成G的化学方程式为___________。(5)X是F的同系物且相对分子质量比F大14,写出一种同时满足以下条件的X的同分异构体的结构简式:___________(任写一种)。a.含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应b.一定条件下,既能发生银镜反应,又能发生水解反应c.核磁共振氢谱图显示四组峰,且峰面积比为6:2:1:1(6)根据上述合成路线的相关知识,以与为原料,设计路线合成(无机试剂任选)。___________。参考答案:1.

甲苯

取代反应

羰基

1

2+H2SO4+4H2O2+(NH4)2SO4

、、

【分析】根据流程图中有机物的结构简式分析,A为甲苯,根据A和B的结构变化分析,A与丙烯发生加成反应生成B,比较B和C的结构变化知,B发生取代反应生成C,比较C和D的结构变化可知,在一定条件下,C中羰基的位置引入醛基,醛基与H2NOH•HCl反应转化为另一取代基(),得到E,E中在一定条件下转化为-CN,生成F,F中-CN在稀硫酸作用下转化为-COOH,最终得到化合物G,据此分析解答。【详解】(1)根据有机物A的结构简式分析,A为甲苯,故答案为:甲苯。(2)比较B和C的结构简式知,B中苯环上1个氢原子被取代,则B生成C的反应类型为取代反应,故答案为:取代反应。(3)C为,官能团为羰基;E为,其中只有1个手性碳原子,如图所示,故答案为:羰基;1。(4)F生成G时,还会有硫酸铵生成,反应方程式为:2+H2SO4+4H2O2+(NH4)2SO4,故答案为:2+H2SO4+4H2O2+(NH4)2SO4。(5)比G少5个碳原子的G的同系物为X,其分子式为C8H8O2,同时符合以下条件①属于芳香酯,则含有苯环和酯基,②核磁共振氢谱中有四组峰,且峰的面积之比为3:2:2:1的X的同分异构体的结构简式为:、、,故答案为:、、。(6)运用逆合成法分析,根据已知条件知可由与氢气在一定条件下反应制得,而合成路线中信息分析,可由在一定条件下制得,可由与H2NOH•HCl反应反应制得,则合成路线为:,故答案为:。2.(1)羟基、醛基(2)取代反应(3)(4)A(5)HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O(6)

3

、、(7)【分析】由合成流程可知,丙烯醛与水发生加成反应生成为,与氢气发生加成反应生成为,与发生取代反应生成为,氧化生成为,与乙醇发生酯化反应生成为,与发生信息中的反应生成为,发生水解后酸化生成为,发生信息中的反应生成环丁基甲酸。(1)由上述分析可知,A为,含有的官能团为:羟基、醛基;故答案为:羟基、醛基;(2)为,B→D的化学反应类型为取代反应,故答案为:取代反应;(3)为,故单位为:;(4)A.为,不能与溶液反应,故A不正确;B.G为,化合物G的化学式为C6H8O4,故B正确;C.B为HOCH2CH2CH2OH,C为HOOCCH2COOH,B中含有醇羟基、C中含有羧基,二者可以发生缩聚反应生成高聚物,故C正确;D.B为HOCH2CH2CH2OH,每个B分子和足量Na反应生成一个氢气分子,则1mol化合物B与足量金属钠反应能生成1mol氢气,故D正确;故选A;(5)C→E的化学方程式为HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O;故答案为:HOOCCH2COOH+2C2H5OH+2H2O;(6)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件:①能使FeCl3溶液变紫色,说明含有酚羟基;②含有丙烯醛中所有的官能团,即含有碳碳双键、醛基;③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子,可能的结构简式有:、、;故答案为:3;、、;(7)2-甲基-1,3-丁二烯先与溴发生1,4-加成,再与氢气加成,然后与E发生信息中的取代反应,再水解酸化,最后发生信息中脱羧反应,合成路线流程为:;故答案为:。【点睛】考查有机物推断和合成,关键是对信息的理解,明确官能团的变化、碳链变化,熟练掌握官能团的性质与转化,掌握同分异构体书写常用方法。3.(1)甲苯(2)

NaOH水溶液、加热(3)

羟基

+CH3COOH+H2O(4)

氧化反应

取代反应(5)BC(6)(或、、、、)【分析】根据光照条件下,A发生一氯取代生成B(C7H7Cl),A为,B为,C中含有一个O且为一氯代物转化,+H2O+HCl,则C为,D与C相比,少一个H,则多一个双键,则D含有醛基。【详解】(1)光照条件下,发生一氯取代,则发生的是甲基上的取代,则A为;故答案为:甲苯。(2)B生成C:+H2O+HCl;故答案为:;NaOH水溶液、加热(3)根据分析,C为,在浓硫酸和加热条件下,C与冰醋酸反应为:+CH3COOH+H2O;故答案为:羟基;+CH3COOH+H2O。(4)的反应,去H反应,为氧化反应;反应中,Cl元素取代了羟基,为取代反应;故答案为:氧化反应;取代反应。(5)根据中的官能团判断物质性质,醛基具有较强的氧化性,所以可以使KMnO4褪色,银氨溶液发生银镜反应,能与4molH2发生加成反应;故答案为:BC。(6)根据同分异构体原理书写;、、、、、;故答案为:(或、、、、)。4.(1)碳碳双键、羟基(2)加成反应(3)(4)【详解】(1)根据α-松油醇的结构是可知,含有的官能团名称为碳碳双键、羟基。(2)C→D是中碳碳双键与Br2反应生成,反应类型是加成反应。(3)E→F发生的是加成反应,加成产物可能是或,所以X的结构简式是。(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBr;(CH3)2CHBr(CH3)2CHOH,(CH3)2CHOH氧化为CH3COCH3,CH3COCH3再和CH3CH2MgBr反应,合成路线为。5.(1)浓硝酸、浓硫酸(2)+CH3OH+NaOH+NaCl+H2O(3)还原反应(4)(5)(6)n+n+(2n−1)H2O(7)、(其他合理答案即可)(8)10【分析】氯苯在浓硫酸作用下和浓硝酸加热条件下反应生成A,A和甲醇在氢氧化钠作用下发生取代反应生成B(),B和HCl在铁作用下发生反应生成C,C和乙酸发生反应生成含有肽键的D(),D和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应生成E(),E发生还原反应生成F()。氯苯和浓硝酸在浓硫酸加热条件下反应生成G(),G和甲醇在氢氧化钠作用下发生取代反应生成H(),H发生还原反应生成I(),I和乙酸发生取代反应生成F()(1)氯苯到A是发生硝化反应,因此试剂a为浓硝酸、浓硫酸;故答案为:浓硝酸、浓硫酸。(2)A→B的反应类型为取代反应,该反应的化学方程式为+CH3OH+NaOH+NaCl+H2O;故答案为:+CH3OH+NaOH+NaCl+H2O。(3)B→C是−NO2变−NH2,其反应类型为还原反应;故答案为:还原反应。(4)C与的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18,说明C和乙酸发生反应生成肽键,则D的结构简式为,D→E是发生硝化反应,其取代位置发生在甲氧基()的邻位,E的结构简式为,E到F发生还原反应,则F的结构简式为;故答案为:。(5)根据F的结构和G到H、H到I、I到F的结构分析G含有两个硝基,一个在邻位,一个在对位,其G的结构简式为;故答案为:。(6)有机物I()与对苯二甲酸()发生聚合反应的化学方程式为n+n+(2n−1)H2O;故答案为:n+n+(2n−1)H2O。(7)I与反应生成的有机产物除F外,即乙酸和−NH2发生肽键反应,可能在−OCH3的邻位、对位或邻对位,因此还可能有、;故答案为:、(其他合理答案即可)。(8)①与溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,②分子中含有,③苯环上有3种氢,符合条件的的同分异构体,苯环上有3个取代基−NH2、−OH、−CH3,根据定一论二的原则,−NH2、−OH在邻为,有四种结构,−NH2、−OH在间位,有4种结构,−NH2、−OH在对位,有2种结构,共10种;故答案为:10。6.(1)

CH3

C2H6

2(2)

(3)

2,2,3,3-四甲基丁烷【分析】B完全燃烧的产物n(CO2)∶n(H2O)=2∶3,则B中C和H个数比=2:(3×2)=1:3,B的最简式为CH3;烃分子中H原子数一定为偶数,则B的分子式至少为C2H6;由于H原子数已经达到饱和,则B的分子式为C2H6;C为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有三种,则物质C中含有的碳原子数≤4,分别根据甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的二氯代物种类确定C的结构简式;A是B分子中的氢原子被甲基取代的产物,则A的结构简式为,以此解答。(1)根据分析可知,B的分子式为C2H6,该物质为乙烷,其结构简式为CH3CH3,最简式为CH3,乙烷的二溴代物有CH2Br-CH2Br、CH3-CHBr2,共有两种不同结构;(2)C为饱和链烃,通常状况下呈气态,其二氯代物有三种,则C中含有的C原子数≤4,根据甲烷二氯代物有1种、乙烷二氯代物有2种、丙烷二氯代物有4种,正丁烷二氯代物有7种,异丁烷二氯代物有三种,可推知烃C为异丁烷,其二氯代物的结构简式为:、、;(3)A是乙烷分子中的H原子全部被-CH3取代产生的物质,则A的结构简式为,该物质分子中最长碳链上有4个C原子,从左端为起点,给主链上的C原子编号,以确定支链-CH3连接在主链C原子上的位置,该物质名称为2,2,3,3-四甲基丁烷。7.(1)(酚)羟基、(酮)羰基(2)

苯酚

加成反应(3)

NaOH水溶液,加热

(4)+HOOC—CHO+H2O(5)6(6)【分析】苯与Cl2在Fe或FeCl3作用下反应产生B是氯苯,结构简式是,在与NaOH溶液作用然后酸化得到C是苯酚:,C与浓硫酸混合加热发生取代反应产生D,D与CH2=CH2在AlCl3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E,E与H3O+作用,脱去磺酸基反应产生F,F与NaH、CH3I发生取代反应产生G,G与NBS在CCl4及加热条件下发生乙基的亚甲基上的取代反应产生H,H与NaOH的水溶液共热,发生取代反应产生I:,I然后发生催化氧化反应产生J,J与HI作用产生K,K与HOOCCHO在KOH然后酸化条件下反应得到L,L与H2N-NH2作用得到M:。(1)根据图示可知化合物K含氧官能团的名称是(酚)羟基、(酮)羰基;(2)根据上述分析可知化合物C结构简式是,名称为苯酚;根据D、E结构的不同可知D与CH2=CH2在AlCl3作用下发生苯环上羟基邻位的加成反应产生E,故D→E的反应类型是加成反应;(3)化合物H是,其中含有Br原子,与NaOH的水溶液共热,Br原子被-OH取代,发生取代反应产生I:,所以条件1是NaOH水溶液,加热;手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子,在I中手性C原子用“※”标注为;(4)化合物K是,K与HOOC-CHO先在KOH作用下反应,然后酸化得到L,同时产生H2O,该反应的化学方程式为:+HOOC—CHO+H2O;(5)化合物K是,其同分异构体满足条件:①能发生水解反应,说明含有酯基;②属于芳香族化合物,说明其中含有苯环,其可能的结构简式是:、、、、、,共6种不同结构;(6)丙酮()与OHC-CHO在KOH作用反应产生,与H2在催化剂存在条件下加热,发生加成反应产生环戊醇,然后与浓硫酸共热,发生消去反应产生环戊烯,故以丙酮与乙二醛为原料制取环戊烯的流程图为:。8.

羟基

羧基

消去反应

AB【分析】与氢气发生加成反应得到A();由于A与浓硫酸共热发生消去反应得到B再臭氧化得到乙醛,所以B为,C为;D为。D氧化得到H:;H与乙二醇发生缩聚反应得到N:。【详解】(1)只含碳、氢、氧三种元素,且其碳、氢、氧元素质量比为,经测定Q的相对分子质量是128。则在该分子中含有C:=6;含有H:=8;含有O:=3;所以Q的分子式是;(2)与氢气发生加成反应得到A。可与加成,说明在Q中含有1个双键;并能与恰好完全反应,证明在Q中含有一个羧基。因为在分子中含有3个O原子,则证明还含有一个羟基。且分子中无支链,则A所含官能团的名称是羧基和羟基。A的分子式为,A与浓硫酸共热发生消去反应得到B。(3)在、Zn及作用下发生反应得到C:乙醛和D。C与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为。(4)的分子式是,在分子中含有一个双键。与酸性高锰酸钾溶液发生反应得到乙二酸和E。结合题目提供的信息,可知Q为结构简式为。由于在G分子中的两个不饱和的C原子上连接两个不同的原子,所以存在空间异构。其中Q的反式结构简式是。则E为。E与在Ni作催化剂时发生加成反应得到。F与浓硫酸共热发生酯化反应得到G:。(5)A.能与苯酚在一定条件下生成高分子化合物,故A正确;B.催化加氢的产物结构简式为与分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B正确;C.分子中含醇羟基能发生氧化反应、取代反应;但是由于羧基有特殊的稳定性,所以不能发生加成反应。故C错误;D.高分子N的每条分子链中含有n个酯基,故D错误;答案选AB。9.(1)

取代反应

保护羟基,防止被氧化(2)硝基(3)B(4)分子中的羟基、羧基能与水形成氢键(5)

6

(6)【分析】由条件I可知,A为。【详解】(1)A→B,-CH2Cl取代了-OH中的H,故反应类型为取代反应;D→E将-OCH2Cl转化为-OH,由A→B、D→E两个过程可知,该反应的目的是保护羟基,防止被氧化;(2)C→D的过程中,被还原的官能团是硝基;(3)A.由A结构可知,A的名称是2,6-二羟基苯甲酸乙酯,A项正确;B.化合物B官能团为醚键、酯基,含2种不同官能团,B项错误;C.化合物E含有官能团-COOH、-NH2,故既有酸性又有碱性,C项正确;D.F中官能团为酚羟基、羧基,G中官能团为羰基、醚键、酚羟基,能与反应的只有羧基,故与溶液混合产生气泡的是F,溶液可以鉴别F和G,D项正确;答案选B;(4)根据F结构,化合物F易溶于水,主要原因是分子中的羟基、羧基能与水形成氢键;(5)符合条件的化合物E的同分异构体中,苯环上含1个-CONH2、2个-OH,中-CONH2位置有2种,中-CONH2位置有3种,中-CONH2位置有1种,共有2+3+1=6种;F→G,F的-COOH与苯环上6号碳的-OH参加反应,过程失去2个H2O,副产物H与化合物G互为同分异构体,故F→H,应为F的-COOH与苯环上2号碳的-OH参加反应,H的结构简式为;(6)根据题中合成原理,及苯酚为原料合成呫吨酮路线为。10.(1)羧基(2)浓硝酸与浓硫酸(3)

取代反应

+CH3OHH2O+(4)

(5)

2

【分析】B与A相比少2个O,多2个H,说明是硝基被还原为氨基,B的结构简式为,B发生已知信息i的反应生成C,C的结构简式为,D和甲醇发生酯化反应生成E,D的结构简式的为,根据流程中信息可判断在Pd/C作用下硝基被还原为氨基,则F的结构简式为,发生已知信息ⅱ的反应生成M为,同理可判断N的结构简式为,据此解答。【详解】(1)B的结构简式为,B的含氧官能团名称有羧基。(2)C→D属于硝化反应,所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸。(3)①A首先与甲醇发生酯化反应生成X,然后X中硝基被还原为氨基生成Y,Y发生已知信息i的反应生成Z,Z再发生硝化反应生成E,其中Y→Z的反应类型为取代反应。②A→X的化学方程式为+CH3OHH2O+。(4)根据以上分析可知化合物N和M的结构简式分别为、。(5)①i.既能发生水解反应,又能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基;ii.苯环上的一氯代物只有2种,结构对称;iii.能与反应,但不能与溶液发生显色反应,说明含有2个酚羟基和甲酸形成的酯基,结构简式为或,共计是2种;②能发生缩聚反应,说明含有羧基和氨基,其结构简式可以为等。11.(1)苯甲醛(2)碳碳双键、羟基(3)

氧化反应(4)(5)、(6)

1

【分析】A分子式是C7H6O,结构简式是,名称为苯甲醛。苯甲醛与乙醛CH3CHO在碱性条件下加热,先发生加成反应,然后再发生消去反应产生B,B与格式试剂反应产生C,C被催化氧化产生D。间苯二酚与H2在Ni催化下基高温、高压条件下发生加成反应产生分子式是C6H12O2的物质F:,F在酸性条件下被氧化产生G,D与G发生加成反应产生H,H环化形成分子式是C16H18O3的物质I:。【详解】(1)芳香族化合物A是结构简式是,名称为苯甲醛;(2)根据物质C结构简式可知其中所含官能团名称是碳碳双键、羟基;(3)E是,E分子中的苯环与H2在Ni催化下,并在高温、高压条件下发生加成反应产生F:;F与K2Cr2O7在硫酸存在条件下发生氧化反应产生G,故F生成G的反应类型是氧化反应;(4)H环化形成I,已知I的分子中:①含有三个六元环;②不含甲基;③含有两个羰基。I的结构简式为;(5)芳香化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,说明分子中含有醛基;分子中有五种不同化学环境的氢。则符合上述条件的两种X的结构简式分别是:、;(6)根据H结构简式可知H分子中只含有1个手性碳原子,就是侧链中与苯环连接的C原子;如果要合成化合物H′,则相应的D′结构简式是:;G′的结构简式是:。12.(1)

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH(2)

羟基

醛基

羧基(3)

加成反应

氧化反应(4)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O【分析】乙烯和水在一定条件下反应得到B,则B为乙醇,乙醇在铜、加热条件下与氧气反应得到C,则C为乙醛,乙醇和D在浓硫酸加热下反应生成乙酸乙酯,则D为乙酸、据此回答;(1)据分析,B、C、D的结构简式分别是:B:CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH。(2)由结构简式知:B、C、D中官能团名称分别是:B:羟基,C:醛基,D:羧基。(3)反应①为乙烯和水在一定条件下反应得到乙醇,反应②为乙醇在铜作催化剂、加热条件下与氧气反应得到乙醛,则反应类型分别是:①加成反应②氧化反应。(4)B与D反应,即乙醇和乙酸通过酯化反应生成乙酸乙酯,化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O。13.(1)(2)取代反应(3)n(4)由于E高分子中有羟基,羟基具有亲水性,所以E具有良好的亲水性,可以作为隐形眼镜材料。【分析】由D的分子式可知,多了一个氧原子,C→D是酯化反应,可得知C里面有羟基,那么,B到C属于卤代烃的水解,再根据分子式可知A中有不饱和键,倒推得出A为乙烯;B为BrCH2CH2Br,B为1,2-二溴乙烷,B→C发生卤代烃的水解反应生成C为HOCH2CH2OH,C→D是酯化反应,D为,D→E发生加聚反应,E为高聚物;(1)根据分析倒推得出A为乙烯,结构式为:

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