药学有机实验课件2013春己二酸的制备

有机化学实验化学学院化学教学与研究中心实验题目：己二酸制备实验目的：总结和归纳羧酸的性质和制备方法。学习氧化法制备己二酸的实验原理和技术。进一步理解和掌握相关实验技术的具体应用。通过对实验预习、实验设计、实验过程、实验结果的分析和讨论等环节培养科学思维与科学实验的能力、提升科学实验操作能力，养成良好的实验习惯，端正科学实验态度，培养科学精神。2023年5月31日2一、实验原理与设计理论基础：羧酸的常用制备方法1.氧化法2023年5月31日3一、实验原理与设计理论基础：羧酸的常用制备方法2.水解法2023年5月31日4水解的活性顺序为：酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺≈腈一、反应实验原理与工艺设计理论基础：羧酸的常用制备方法3.有机金属化合物制备法（羧化反应）2023年5月31日51、己二酸合成工艺的设计2023年5月31日62、反应条件的设计氧化剂的选择硝酸氧化高锰酸钾氧化（碱性？）2、反应条件的设计其他反应条件温度：可加热，但不能高温，反应放热硝酸氧化：反应温度50～60℃，结束后沸水浴10min（为什么？）碱性高锰酸钾氧化：反应温度45℃左右；反应结束后沸水浴加热5min（为什么？）投料方式：滴加、搅拌原因：？3、反应装置与条件控制①硝酸氧化法装置3、反应装置与条件控制②高锰酸钾法：滴加完毕继续加热5min（沸水温）合成方法的改进硝酸氧化法：超声+相转移催化。可以提高产率，减少有害气体的排放。加入相转移催化剂聚乙二醇300，用量为环己醇物质的量的2%。硝酸浓度也可降低为30%。滴加完环己醇后改为超声30～40min。高锰酸钾法：可加入1g十二烷基磺酸钠（SDS）作为相转移催化剂，既可以防止冲料，又可以提高产率。2023年5月31日11二、分离纯化原理与工艺设计己二酸在水中的溶解度表温度/℃1534507087100g/100g水1.443.088.4634.194.8160高锰酸钾法反应后混合物：固体物质——二氧化锰液体物质——己二酸钠，环己醇，高锰酸钾、碱等物质环己醇：可微溶于水（25℃：3.6g/100g水）己二酸：二、分离纯化原理与工艺设计分离纯化方法与步骤防止MnO2胶体：加热反应后的混合物除剩余高锰酸钾：纸层析环检验，加NaHSO3，趁热减压过滤，少量热水洗涤3次。二、分离纯化原理与工艺设计分离纯化方法与步骤：滤液色深活性炭脱色滤液浓盐酸酸化至强酸性浓缩至约10mL，冷却结晶析出，过滤，干燥三、结果分析：鉴别与鉴定鉴别与鉴定外观：白色单斜结晶或结晶性粉末熔点测定：m.p.152℃光谱鉴定：红外光谱结果:计算产率四、安全警告己二酸和环己醇对眼睛和皮肤有刺激性，注意防护。控制好反应温度，防止过于激烈而发生危险。硝酸有强腐蚀性，注意防护，勿与皮肤眼睛接触。一旦接触，立即用大量水冲洗后就医。硝酸氧化时，注意吸收反应中产生的有毒气体，保证装置密闭，不要吸入，最好在通风橱内进行。2023年5月31日16五、教学要求与提示准备实验预习本，检查预习报告，记入成绩。准备实验记录本，检查记录成绩。提倡以科技论文形式书写实验报告，记入成绩提倡查阅相关文献资料，并有记录和引用至实验报告和论文，