卤化反应

卤化反应Tag内容描述：<p>1、授课人 孙斌 课程简介OrganicReactionofDrugsSynthesis 本课程共48学时 主要介绍各类基本有机合成反应及其在药物合成中的应用 教材及参考书教材 药物合成反应 第三版闻韧主编 化学工业出版社 参考书 药物合成反应 张胜建编 化学工业出版社2010 药物合成反应学习指导 曾步兵等编 华东理工大学出版社2013 教材特点1 按照反应类型编排 主要介绍在药物合成中最常见的反。</p><p>2、第3章 卤化反应,3.1 概述,1.定义：向有机物分子中引入一个或一个以上卤原子的反应。,2.引入方法：,（1）加成,（2）取代,（3）置换,3.卤化剂：卤素，卤化氢加氧化剂，次氯酸钠， PCl5,PCl3,SO2Cl2,SOCl2,COCl2,Cl3COCOOCCl3,卤素单质：,Cl,2,Br,2,I,2,卤化氢氧化剂：,HCl+NaClO,3,(NaClO),HBr+NaBrO,3,(NaBrO),卤化氢或盐：,HF,NaF,SbF,5,HCl,HBr,NaBr,其它：,SO,2,Cl,2,COCl,2,ICl,卤素单质：,Cl,2,Br,2,I,2,卤化氢氧化剂：,HCl+NaClO,3,(NaClO),HBr+NaBrO,3,(NaBrO),卤化氢或盐：,HF,NaF,SbF,5,HCl,HBr,NaBr,其它：,SO,2,Cl,2,COCl,2,ICl。</p><p>3、第一章卤化反应HalogenationReaction,卤化反应：在有机化合物分子中建立C-X，得到含卤化合物的反应工业应用：20世纪20年代以后1923年：甲烷气相氯化的工业装置建成1931年：工业生产氟氯甲烷1958年：氧化氯化法合成卤。</p><p>4、卤化反应,HalogenationReaction,1,【目的要求】,熟悉卤化反应的定义、反应机理及其在药物合成中的重要性。掌握不饱和烃卤加成反应的立体化学及常用的卤化剂。掌握烃类、羰基化合物的卤取代反应的特点、反应类型及立。</p><p>5、1 卤化反应卤化反应习题习题 1 1 一 一 单项单项选择题 选择题 1 根据下列 1 4 叙述 判断哪些反应属于 SN1 机制 哪些反应属于 SN2 机制 选 择正确的答案是 1 总的反应速率只与反应物浓度成正比 而与试剂浓度无关 2 反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性 3 中间体是碳正离子 4 反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比 A 1 SN1 2 SN2 3 SN2 4 SN1 B。</p><p>6、L o g o 第第3 3章章 卤化反应卤化反应 L o g o 3.13.1 概述概述 v一、定义 v二、卤化目的 （1）增加有机物分子极性，从而可以通过卤素 的转换制备含有其它取代基的衍生物，如卤素置 换成羟基、氨基、烷氧基等。制备中间体 v （2）通过卤化反应制备的许多有机卤化物本身 就是重要的中间体，可以用来合成染料、农药、 香料、医药等精细化学品。 v （3）向某些精细化学品中引入一个或多个卤原 子，还可以改进其性能。阻燃卤化物 L o g o 1、加成卤化(卤原子与不饱和烃的卤加成反应） 三、三、引入卤素的方法引入卤素的方法 L o g o 2 2、取。</p><p>7、第一章 卤化反应 Halogenation Reaction,卤化反应： 在有机化合物分子中建立 C-X ，得到含卤化合物的反应 工业应用：20世纪20年代以后 1923年：甲烷气相氯化的工业装置建成 1931年：工业生产氟氯甲烷 1958年：氧化氯化法合成卤代烷 现在：广泛用于有机合成，制备各种重要的原料、中间体和工业溶剂,1.制备含卤素的有机药物 2.卤化物是官能团转化中一类重要的中间体。药物中间体 糖皮质激素醋酸可的松 3.将卤素原子作为保护基、阻断基，用于提高反应的选择性,卤化反应在有机合成中的用途：,卤 化 反 应 的 类 型 不饱和烃的卤加成 饱和烷烃。</p><p>8、1卤加成卤取代卤置换卤 化 反 应加卤素 亲电加成脂肪烃的卤取代反应（自由基取代）芳烃卤取代反应（亲电取代）醇、酚等 被卤素负离子 亲核取代Chapter 1 卤化反应Halogenation Reaction * 3卤化反应卤化反应 ：在有机化合物分子中形成 C-X的反应卤化反应卤化反应 特点： 引入卤素原子可改变有机分子的性质、生理活性，同时能转化成其它官能团或被还原除去 。卤化反应卤化反应 目的：制备具有不同生理活性的含卤素有机药物；在官能团转化中，卤化物常是一类重要的中间体* 46位引入 F可增效喹诺酮类药物沙星类抗菌药制备具有不同生理活性的。</p><p>9、第一章 卤化反应 Halogenation Reaction,卤化反应： 在有机化合物分子中建立 C-X ，得到含卤化合物的反应 工业应用：20世纪20年代以后 1923年：甲烷气相氯化的工业装置建成 1931年：工业生产氟氯甲烷 1958年：氧化氯化法合成卤代烷 现在：广泛用于有机合成，制备各种重要的原料、中间体和工业溶剂,1.制备含卤素的有机药物 2.卤化物是官能团转化中一类重要的中间体。药物中间体 糖皮质激素醋酸可的松 3.将卤素原子作为保护基、阻断基，用于提高反应的选择性,卤化反应在有机合成中的用途：,卤 化 反 应 的 类 型 不饱和烃的卤加成 饱和烷烃。</p><p>10、药物合成反应 南京工业大学药学院 10 平时成绩20 课后作业70 期末考试Or10 平时成绩20 课后作业30 期中考试40 期末考试 前言 药物 是人类防治疾病 保护健康必不可少的重要物质 是一种特殊商品 凡具有预防 治疗 诊断人的疾病 有目的地调节人的生理机能的化学物质均称为化学药物 按其来源 化学药物可分为天然药物和合成药物两大类 天然药物系指从动物 植物 矿物中提取的有效成分或经微生物发。</p><p>11、精细有机合成,第5章 卤化反应 Halogenation reaction,1、概述 2、取代卤化反应 3、加成卤化反应 4、置换卤化反应,1.1、卤化反应的定义,有机物分子中引入卤素原子的化学反应，是卤化反应。 根据卤素的不同分别称为氟化、氯化、溴化和碘化。主要是氯化。,1.1、卤化反应的定义,引入卤素原子的方法主要有（烷烃和芳烃）取代、（烯烃）加成和芳环上的（羟基、磺酸基和重氮基）置换。 自然界氟、氯元素比较多。,1.2、在有机物中引入卤素的目的,好多卤素化合物是性能优良的阻燃剂，氟代烃是新的表面活性剂（由于其表面张力小），氟里昂； 卤素化。</p><p>12、药物合成反应,南京工业大学 药学院,10%平时成绩 20%课后作业 70%期末考试 Or 10%平时成绩 20%课后作业 30%期中考试 40%期末考试,前言,药物是人类防治疾病、保护健康必不可少的重要物质，是一种特殊商品。 凡具有预防、治疗、诊断人的疾病，有目的地调节人的生理机能的化学物质均称为化学药物。按其来源，化学药物可分为天然药物和合成药物两大类。天然药物系指从动物、植物、矿物中提取的有效成分或经微生物发酵产生的化学药物；合成药物系指采用化学合成手段，按全合成、半合成等方法研制和生产的化学药物。,目前，化学药物是临床用药的。</p><p>13、第一章卤化反应,目的要求熟悉卤化反应的类型、反应机理。掌握各种卤化反应的特征和影响因素及常见卤化剂。了解卤化反应在药物合成中的应用。,教学内容1.不饱和烃的卤加成反应2.烃类的卤取代反应（烯丙位、苄基位碳原子上的卤取代反应和芳烃的卤取代反应）3.醇、酚和醚的卤置换反应4.羧酸的卤置换反应5.其它官能团化合物的卤置换反应（卤素交换、磺酸脂和芳香重氮盐化合物的卤置换反应等),卤化反应的概念：向。</p><p>14、第一章 卤化反应,目的要求 熟悉卤化反应的类型、反应机理。掌握各种卤化反应的特征和影响因素及常见卤化剂。了解卤化反应在药物合成中的应用。,教学内容 1. 不饱和烃的卤加成反应 2. 烃类的卤取代反应 （烯丙位、苄基位碳原子上的卤取代反应和芳烃的卤取代反应 ） 3. 醇、酚和醚的卤置换反应 4. 羧酸的卤置换反应 5. 其它官能团化合物的卤置换反应 （卤素交换、磺酸脂和芳香重氮盐化合物的卤置换反应等),卤化反应的概念：向有机化合物分子中引入卤素原子 （建立碳-卤键）的反应。,分类：1）根据所引入卤原子的不同，可分为氟化、 氯化、溴。</p><p>15、第一章 卤化反应 目的要求 熟悉卤化反应的类型、反应机理。掌握各种卤化 反应的特征和影响因素及常见卤化剂。了解卤化反 应在药物合成中的应用。 教学内容 1. 不饱和烃的卤加成反应 2. 烃类的卤取代反应 （烯丙位、苄基位碳原子上的卤取代反应和芳烃的卤 取代反应 ） 3. 醇、酚和醚的卤置换反应 4. 羧酸的卤置换反应 5. 其它官能团化合物的卤置换反应 （卤素交换、磺酸脂和芳香重氮盐化合物的卤置换反 应等) 卤化反应的概念：向有机化合物分子中引入卤素原子 （建立碳-卤键）的反应。 分类：1）根据所引入卤原子的不同，可分为氟化、 氯化。</p><p>16、第四章卤化反应 环 侧 芳环上的卤化 卤化反应的机理 卤化反应的基本特征 1 卤素不同 亲电活性不同 卤化反应活性 F Cl Br I 2 卤素不同 反应选择性不同 F Cl Br I 3 卤素不同 卤化产物的稳定性不同 F Cl Br I 4 卤素。</p><p>17、Chapter1卤化反应HalogenationReaction 定义 分子中形成C X的反应特点 引入卤原子可改变有机分子中的性质 同时能转化成其它官能团 如 制备药物中间体糖皮质激素醋酸可的松 制备具有不同生理活性的含卤素的有机药物。</p>