有机化学第五章

有机化学第五章Tag内容描述：<p>1、旋光异构 5.1（略） 5.2（略） 5.3（略） 5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。a.CH3CH2CH3Cl b.CH3CH=CHC3 c. CH3 d. e. OH f.CH3CHCHOHCOHCH3 g.HO OH h. OCH3 i. j. CH3 答案： a.CH3CH2CH3Cl ( 2 ) b.* * CH3CH=C=HC3( 2 ) c. CH3* ( 2 ) d. e. OH( )( ) f. CH3CHCHOHCOHCH3 * * ( 2=4 ) g.HO OH( )h. OCH3( 2 )i. ( 2 )j. CH3( )* * 新版本增加两个 K（无） 和 L （2 个） O 5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的。</p><p>2、首页上一页下一页末页 旋光异构 第5章 1 首页上一页下一页末页 学习要求： 掌握分子的手性、手性碳原子、对称因素、对映 体、非对映体、外消旋体和内消旋体的概念。 掌握Fischer投影式的书写方法。 掌握构型的标记方法（D/L法和R/S法） 。 了解含一个、两个手性碳原子的旋光异构。 2 首页上一页下一页末页 目录 5.1 旋光性和比旋光度 5.2 手性分子和旋光异构体 5.3 构型的确定和构型的表示方法 5.4 旋光异构体的数目和内消旋体 5.5 外消旋体的拆分 5.6 环状化合物的立体异构 本章小结 3 首页上一页下一页末页 4 首页上一页下一页末页 5.1 。</p><p>3、醇乙醇消去反应CH3CH2OHH2C=CH2+H2O取代反应酯化：CH3CH2OH+HOOCCH3H2O+ CH3CH2OOCCH3成醚：2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O卤代：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O酚苯酚复分解弱酸性（与氢氧化钠、碳酸钠反应）：+NaOHH2O+Na2CO3NaHCO3+CO2(少量)+H2O NaHCO3+取代反应卤代：（与足量溴水反应，反应方程式略）缩聚反应显色反应遇到氯化铁溶液显紫色醛乙醛加成反应还原反应氢化： CH3CHO+H2 CH3CH2OH氧化反应燃烧：催化氧化： 2CH3CHO+O22CH3COOH被其他氧化剂氧化（银镜反应、与新制氢氧化铜悬蚀液等）CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag+3NH3CH3CHO+2Cu。</p><p>4、第五章 脂环烃,教师： 邢楠楠,教材:徐寿昌 主编 高等教育出版社,有机化学 Organic Chemistry,脂环烃-结构上具有环状碳骨架,而性质上与脂肪烃相似的烃类,总称脂环烃. (1) 环烷烃-饱和的脂环烃叫环烷烃.通式CnH2n. 环丙烷 CH2-CH2 简写: CH2 环丁烷 CH2-CH2 简写: CH2-CH2 甲基环丙烷 CH2 简写: CH-CH3 CH2,CH3,同分异构体,第五章 脂环烃,5.1 脂环烃的定义和命名,以碳环作为母体,环上侧链作为取代基命名; 环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前 加一“环”字. (C) 取代基较多时,命名时应把取代基的位置标出. (D) 环上碳原子编号,以取代基。</p><p>5、1,第五章 脂环烃,一、脂环烃的定义、分类及命名 二、脂环烃的性质 三、环烷烃的环张力和稳定性 四、环烷烃的结构,2,自然界中的脂环烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系.,樟 脑,麝 香 n=11,常用中草药,冰片,脂环烃：指碳架为环状，而性质和开链烃（脂肪烃）相似的烃类。,常用驱虫剂,概 述,3,饱和程度,饱和脂环烃(环烷烃) 通式CnH2n,环的数目,不饱和脂环烃环(二)烯烃, 环炔烃,单环,多环,螺环烃 桥环烃,CnH2n-2,CnH2n-4,螺原子,桥头碳,环的大小,小环34,普通环57,中环812,大环12,5-1 脂环烃的分类和命名,分 类,4,单环环烷。</p><p>6、第五章 烯烃,exit,本章提纲,第一节 烯烃的结构特征 第二节 烯烃的命名 第三节 烯烃的物理性质 第四节 烯烃的化学性质 第五节 烯烃的制备,1 双键碳是sp2杂化。 2 键是由p轨道侧面重叠形成。 3 由于室温下双键不能自由 旋转， 所以有Z,E异构体。,第一节 烯烃的结构特征,C=C 1.346 1.347 CCC 126.4 o 123.8 o d 3 (Z不稳定） 4 (E稳定） b.p. (m.p.) 4 o C (-138.9 o C) 1 o C (-105.6 o C) 0.33 /10-30 c.m 0 /10-30 c.m,CH3-CH3,一 几个重要的烯基,CH3CH=CH 丙烯基 propenyl,CH=CHCH2 烯丙基 allyl,CH2=C 异丙烯基 isopropenyl。</p><p>7、第五章 环烷烃,主要内容 环烷烃类型及命名 三元和四元环化合物的活性 环丙烷和环丁烷的构象 环己烷的构象（椅式、船式、半椅式和扭船式构象） 及其相对稳定性，a键和e键,一环烷烃(cycloalkane),环烷烃的类型,(单)环烷烃,通式：CnH2n,桥环烃（稠环）,桥环烃,螺环烃,（与烯烃通式相同）,以环为母体，名称用“环” （英文用 “cyclo”）开头。 环外基团作为环上的取代基,普通环烷烃的命名,环丙烷,环己烷,甲基环丙烷,cyclopropane,cyclohexane,methyl-cyclopropane,1, 3-二甲基环己烷,1-甲基-4-异丙基环己烷,1, 3-dimethyl-cyclohexane,1-isop。</p><p>8、含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃等。,环烷烃的通式,5.1 环烷烃的通式分类构造异构和命名,环烷烃的通式： CnH2n,环烷烃的通式： CnH2n,环烷烃的构造异构,5.1.1 脂环烃的分类,1根据碳原子的饱和程度可分为： 饱和脂环烃和不饱和脂环烃。如：,环戊烷,环戊烯,环辛炔,2根据环的大小可分为： 大环（12个以上C原子的环）； 中环（8-12个C原子的环）； 普通环（5-7个C原子的环）； 小环（3-4个C原子的环）。,3根据碳环的数目可分为： 单环、双环和多环脂肪烃。,两个碳环共用一个碳原子的脂肪烃称为螺环烃。如：,两个或两个以上的碳环共用两。</p><p>9、第五章炔烃 亲电加成反应亲核加成反应端炔负碳离子作为亲核试剂的反应氧化还原反应 5 1命名与结构 1 命名 与烯烃相同 同时含有C C和C C时 a 选择含有C C和C C最长的碳链做主链 b 从C C开始并使C C和C C之和最小 c 命。</p><p>10、第五章 旋光异构 本章教学要求 1 了解物质的旋光性及其有关概念 平面偏振光 旋光仪和比旋光度等 2 掌握有机化合物对映异构与分子结构的关系 3 掌握含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情况 4 掌握有机。</p><p>11、第五章映射异性，分子结构包括分子的结构、构型和构象。同分异构体、结构异构体、立体异构、碳棚异构体、官能化学基构象异构体、顺式异构体、官能化学基异构体、互变异构化、映射异构体、5.1手性和对称性，化合物分子中的一个碳原子连接4个不同的原子或化学基时，该化合物在空间上可具有2个不同的序列。 这两个2-溴丁烷分子在空间上不重叠，具有不同的配置。 不是一样的化合物。 表明这两种构型不同的化合物之间的差异对。</p><p>12、第五章 卤代烃 1 用系统命名法命名下列化合物： 解：（1）2，2-二甲基-3-乙基-5-氯己烷 （2）对溴苯基溴甲烷 (3) 4-氯-环己烯 (4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-溴-2-丁烯 （5）7，7-二甲基-2-溴-3-辛炔 （6） （S）-3-甲基-2-氯丁烷 2 写出下列化合物的构造式： （1）二氯甲烷 (2)1,3-二氯戊烷。</p><p>13、第五章 芳烃 芳香烃, 上海交通大学化学化工学院,单环,多环,稠环, 上海交通大学化学化工学院,非苯芳烃,（一）苯的结构 价键理论 6个C，6个H在同一平面上，C采用sp2杂化（2个C-C 键，一个C-H 键）， 键长平均化 0.140nm p轨道侧面重叠键, 上海交通大学化学化工学院,每个碳各留下一个p轨道，它们相互平行且垂直于 键所在的平面，因而所有的p轨道可在侧面相互垂直，形成环状的共轭体系。</p><p>14、第五章,分子的手性与旋光异构 Chirality and Optical Isomerism,第五章重点讲授内容,一、同分异构现象 二、旋光活性与分子的对称性 三、对映异构和非对映异构 四、潜手性中心、潜手性面与手性识别 五、环烷烃的构型异构,同分异构现象,构造异构 constitutional,立体异构 Stereo,碳链异构 官能团异构 位置异构,构型异构 configurational,构象。</p>