富琳制作—有机化学课后习题参考答案完整美化版汪小兰第四版

普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日目录第一章绪论1第二章饱和烃2第三章不饱和烃6第四章环烃14第五章旋光异构23第六章卤代烃28第七章波谱法在有机化学中的应用33第八章醇酚醚43第九章醛、酮、醌52第十章羧酸及其衍生物63第十一章取代酸71第十二章含氮化合物77第十三章含硫和含磷有机化合物85第十四章碳水化合物88第十五章氨基酸、多肽与蛋白质99第十六章类脂化合物104第十七章杂环化合物113FULIN湛师FULIN湛师普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日第一章绪论11扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低12NACL与KBR各1MOL溶于水中所得的溶液与NABR及KCL各1MOL溶于水中所得溶液是否相同如将CH4及CCL4各1MOL混在一起，与CHCL3及CH3CL各1MOL的混合物是否相同为什么答案NACL与KBR各1MOL与NABR及KCL各1MOL溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为NA,K,BR,CL离子各1MOL。由于CH4与CCL4及CHCL3与CH3CL在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。13碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案C624H11CCH4C4SP3,CH4SP3HHHHC1S2S2P2P2PYZX2PYXYZ2PZXYZ2PXXYZ2SH14写出下列化合物的LEWIS电子式。AC2H4BCH3CLCNH3DH2SEHNO3FHCHOGH3PO4HC2H6IC2H2JH2SO4答案ACHHCCHHHHBHCLCHNHDHSHEHONOOFOCHHGOPOHHHHHCHOPOHHH普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日IHCHJOSOHHOSOHH15下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。AI2BCH2CL2CHBRDCHCL3ECH3OHFCH3OCH3答案BCLCCLHCHBRDHCCLCLLEH3COHH3COCH3F16根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极偶极作用力或氢键答案电负性OS,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。17下列分子中那些可以形成氢键AH2BCH3CH3CSIH4DCH3NH2ECH3CH2OHFCH3OCH3答案DCH3NH2ECH3CH2OH18醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水为什么答案能溶于水，因为含有CO和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃21卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。答案C29H6022用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出C和D中各碳原子的级数。ACH3CH23CHCH23CH3CH32CH2CHCH32BCHHCHHCHHHCHHCHCHHCCH3CH2CH2CH32CH2CH3DCH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3ECCH3H3CCH3HFCH34CGCH3CHC2CH3C2H5HCH32CHC2CH2CHC2H52124答案A2,4,4三甲基正丁基壬烷BUTYL2,4,4TRIMETHYLNONANEB正己烷HEXANEC3,3二乙基戊烷3,3DIETHYLPENTANE普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日D3甲基异丙基辛烷ISOPROPYL3METHYLOCTANEE甲基丙烷（异丁烷）METHYLPROPANEISOBUTANEF2,2二甲基丙烷（新戊烷）2,2DIMETHYLPROPANENEOPENTANEG3甲基戊烷METHYLPENTANEH甲基乙基庚烷5ETHYL2METHYLHEPTANE23下列各结构式共代表几种化合物用系统命名法命名。ACH3CHCH3C2CHCH3CHC3CH3BCH3CHCH3CH2CHCH3CHC3CH3CCH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3DCH3CHC2CHC3CH3CHH3CCH3ECH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3FCH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案ABDE为2,3,5三甲基己烷CF为2,3,4,5四甲基己烷24写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。A3,3二甲基丁烷B2,4二甲基5异丙基壬烷C2,4,5,5四甲基4乙基庚烷D3,4二甲基5乙基癸烷E2,2,3三甲基戊烷F2,3二甲基2乙基丁烷G2异丙基4甲基己烷H4乙基5,5二甲基辛烷答案A2,CBCDEF2,3,2,3,5GH25写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。HEPTANE2METHYLEXANE2,4DIMETHYLPENTAE2,3DIMETHYLPENTAE3METHYLEXANE2,DIMETHYLPENTAEFULIN湛师普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日2,3TRIMETHYLBUTANE3,DIMETHYLPENTAE3ETHYLPENTAE26写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式A含有两个三级碳原子的烷烃B含有一个异丙基的烷烃C含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃答案A2,3DIMETHYLBUTANEB2METHYLPENTAEC2,DIMETHYLBUTANE27用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状ACH3BRBCH2CL2CCH3CH2CH3答案ABCCHHBRHCHCLCLHCHCH3H3CH28下列各组化合物中，哪个沸点较高说明原因。A庚烷与己烷B壬烷与3甲基辛烷答案A庚烷高，碳原子数多沸点高。B壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。29将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日A3,3二甲基戊烷B正庚烷C2甲基庚烷D正戊烷E2甲基己烷答案CBEAD210写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。答案BRBRBRBR211写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案四种212下列哪一对化合物是等同的（假定碳碳单键可以自由旋转。）AHBRBRHCH3CH3CH3HHCH3BRBRBHBRHCH3BRCH3HCH3BRH3CBRH答案A是共同的213用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能答案BRHHRABHHBRBRHHCBRHHHBRDBRHHBRHH214按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略215分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日216将下列游离基按稳定性由大到小排列ACH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2BCCH3CH2CCH33答案稳定性CAB第三章不饱和烃31用系统命名法命名下列化合物ABCCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH3CHCH2CH3C2H5CH3DCH32CH2CHCH32答案A2乙基丁烯ETHYL1BUTENEB2丙基己烯PROPYL1HEXENEC3,5二甲基庚烯3,5DIMETHYL3HEPTENED2,5二甲基己烯2,5DIMETHYL2HEXENE32写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。A2,4二甲基2戊烯B3丁烯C3,3,5三甲基1庚烯D2乙基1戊烯E异丁烯F3,4二甲基4戊烯G反3,4二甲基3己烯H2甲基3丙基2戊烯答案AB1CDEF2,3GH2333写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。答案12345611戊烯2E2戊烯3Z2戊烯42甲基1丁烯52甲基2丁烯63甲基1丁烯另一种答案1戊烯正戊烯1PENTENE普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日Z2戊烯Z2PENTENE别名顺式2戊烯E2戊烯E2PENTENE别名反式2戊烯2甲基1丁烯2METHYL1BUTENE别名2甲基丁烯；1甲1乙基乙烯；异戊烯；1异戊烯2甲基2丁烯2METHYL2BUTENE3甲基1丁烯3METHYL1BUTENE别名异丙基乙烯；3甲基丁烯；异戊烯题外补充C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃，还有以下6种环烷烃环戊烷CYCLOPENTANE甲基环丁烷METHYLCYCLOBUTANE顺式1,2二甲基环丙烷Z1,2DIMETHYLCYCLOPROPANE反式1,2二甲基环丙烷E1,2DIMETHYLCYCLOPROPANEFULIN湛师普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日1,1二甲基环丙烷1,1DIMETHYLCYCLOPROPANE乙基环丙烷ETHYLCYCLOPROPANE34用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的SP2及SP3杂化碳原子。分子中的键有几个是SP2SP3型的，几个是SP3SP3型的答案3乙基3己烯，形成双键的碳原子为SP2杂化，其余为SP3杂化，键有3个是SP2SP3型的，3个是SP3SP3型的，1个是SP2SP2型的。35写出下列化合物的缩写结构式答案A、CH32CHCH2OH；B、CH32CH2CO；C、环戊烯；D、CH32CHCH2CH2CL36将下列化合物写成键线式普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日ABCOCLDE、37写出雌家蝇的性信息素顺9二十三碳烯的构型式。答案CH21CH3另一种答案C13H25HHC8H1738下列烯烃哪个有顺、反异构写出顺、反异构体的构型，并命名。ABCDCH2CLCH3C2H5CHCH2ICH3CHCHCH32CH3CHCHCH2CH3CHCHCH2H5CH3CH2CCH2CH3H3C2H5EF答案C,D,E,F有顺反异构CC2H5CHCCH2IHZ12E12CC2H5CCH2IHHDCHCCH32HZ42H3CHCHHC32H3E42ECH3CHHZ1,3HCH2CHCHHE1,3H3CH2FCH3CH2Z,42,4HCHHC2H5CH3CHHCH2H5H2Z,4E2,4CHCHH3CH2H5H2E,42,4CHCH2E,4Z2,4H3CHHC2H539用Z、E确定下列烯烃的构型普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日H3CHCH2LCH3H3C2HCH3C2HCH3H3CHCH22FCH22CH23ABC答案AZBECZ310有几个烯烃氢化后可以得到2甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。答案3个2丁丁1丁丁2丁丁2丁丁3丁丁1丁丁311完成下列反应式，写出产物或所需试剂ACH3CH2CHCH2H2SO4BCH32CHC3HBRCCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OHDCH3CH2CHCH2CH3CH2CH3OHECH32CHC2CH3O3ZNH2O,FCH2CH2OHCLH2CH2OHOH答案ACH3CH2CHCH2H2SO4CH3CH2CHCH3OS2OHBCH32CHC3HBRCH32CH2CH3BRCCH3CH2CHCH2BH3H2O2HCH3CH2CH2CH2OHDCH3CH2CHCH2H2O/HCH3CH2CH3OHECH32CHC2CH3O3ZNH2O,CH3COH3CH3CH2CHOFCH2CH2OHCL2/H2OCLH2CH2OHOH112312两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签答案1BR2/CL4ORKMNO41普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日313有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案CH3CHCH3CH2CH2CH3314将下列碳正离子按稳定性由大至小排列CCH3H3CCHCH3H3CCH3H3CCHCH33CCH3H3CCH2CH2C3答案稳定性CCH3H3CHCH33CCH3H3CHCH3H3CCH3H3CH2CH2CH3315写出下列反应的转化过程CHC2CH2CH2CHCH3H3H3H3HCH3H3CCH2CH2H2CCH2H33答案CHC2CH2CH2CHCH3CH3HCH3CH3CH2CH2CH2CH2CHCH3CH3CH3CH3HH_另一种答案CH2CH22CHH33HCH33CH22CH22CHH33CH33HH_316分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案OR317命名下列化合物或写出它们的结构式ACH3CHC2H5CCH3BCH3CCCH3CC2甲基1,3,5己三烯D乙烯基乙炔普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日答案A4甲基己炔METHYL2HEXYNEB2,2,7,7四甲基3,5辛二炔2,2,7,7TETRAMETHYL3,5OCTADIYNECHCDC318写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。答案CH2CCHCH2CH3CH3CHCCHCH3PENTA1,2DIEN1,2戊二烯2,3戊二烯CH2CHCH2CHCH2PENTA1,4DIEN1,4戊二烯ZPENTA1,3DIEN顺1,3戊二烯Z1,3戊二烯EPENTA1,3DIEN反1,3戊二烯E1,3戊二烯2METHYLBUTA1,3DIEN3METHYLBUTA1,2DIEN2甲基1,3丁二烯3甲基1,2丁二烯PENT1YNEPENT2YNE1戊炔2戊炔3METHYLBUT1YNE3甲基1戊炔319以适当炔烃为原料合成下列化合物ACH2CH2BCH3CH3CCH3CHODCH2CHCLECH3CBR2CH3FCH3CBRCHBRGCH3COCH3HCH3CBRCH2ICH32CHBR普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日答案AHCHLINDLARCATH2CH2BHCHNI/H2CH3CH3CHCHH2OHGSO4H2SO4CH3CHODHCHHCLHGCL2CH2CHLEH3CCHHGBR2RCH3CH2BRHBRCH3CBRBRH3FH3CCHBR2CH3CHBRBRGH3CCHH2OHGSO4H2SO4CH3COH3H2LINDLARCATH3CCHH2HH3CCHHBRHGBR2CH3CH2BRICH3CHCH2HBRCH32CHBR320用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物A正庚烷1,4庚二烯1庚炔B1己炔2己炔2甲基戊烷答案1,41AGNH3211,4BR2/CL41,4AB221AGNH3212BR2/CL4222321完成下列反应式HGSO4H2S4ACH3CH2CH2CHHCLBCH3CH2CCH3KMNO4HCCH3CH2CCH3H2ODCH2CHCH2CH2CHOECH3CH2CHHCN答案普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日ACH3CH2CH2CHHCLCH3CH2CH2CCLCLCH3BCH3CH2CCH3KMNO4HCH3CH2COHCH3COHHGSO4H2S4CCH3CH2CCH3H2OCH3CH2CH2COH3CH3CH2COH2CH3DCH2CHCH2CH2CHOCHOECH3CH2CHHCNCH3CH2CH2CN322分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CH2CH3CH3O。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案CH3CH2CCHH3C323分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CHCHCHCHCH3324写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1MOLHBR或2MOLHBR的加成产物。答案CH2CHCH2HBRCH3CHCHCH2BRCH3CHCH2BRCH2CHCH22HBRCH3CHCHBRCH3BRCH3CHCH2BRCH2BRCH2CH2CHCH2HBRCH3CHCH2CHCH2BRCH2CH2CHCH22HBRCH3CHBRCH2CHBRCH3普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日第四章环烃41写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案C5H10不饱和度1ABCDE11,21,21,CYLOPENTANE1METHYLCYLOBUTANECIS1,2DIMETHYLCYLOPROPANETRANS1,2DIMETHYLCYLOPROPANE1,DIMETHYLCYLOPROPANEFETHYLCYLOPROPANE42写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。1PROYLBENZECUMEN1ETHYL2METHYLBENZE1ETHYL3METHYLBENZE丙苯异丙苯1乙基2甲苯1乙基3甲苯1ETHYL4METHYLBENZE1,23TRIMETHYLBENZE1,24TRIMETHYLBENZEFULIN湛师普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日1乙基4甲苯1，2，3三甲苯1，2，4三甲苯43命名下列化合物或写出结构式ABCDEFGH4硝基2氯甲苯I2,3二甲苯1苯基1戊烯J顺1,3二甲基环戊烷答案A1,1二氯环庚烷1,1DICHLOROCYCLOHEPTANEB2,6二甲基萘2,6DIMETHYLNAPHTHALENEC1甲基异丙基1,4环己二烯1ISOPROPYL4METHYL1,4CYCLOHEXADIENED对异丙基甲苯PISOPROPYLTOLUENEE氯苯磺酸CHLOROBENZENESULFONICACIDF1仲丁基1，3二甲基环丁烷1SECBUTYL1,3DIMETHYLCYCLOBUTANEG1特丁基3乙基5异丙基环己烷1TERTBUTYL3ETHYL5ISOPROPYLCYCLOHEXANEH2CHLORO4NITROTOLUENEI2,3DIMETHYL1PHENYL1PENTENEJCIS1,3DIMETHYLCYCLOPENTANECIS顺TRANS反44指出下面结构式中17号碳原子的杂化状态1（2Z）3CYCLOHEX3ENYL2METHYLALLYL）BENZENE答案SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。45将下列结构式改写为键线式。普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日ABCDE答案1METHYL4PROAN2YLIDNCLHEX1EO3METHYL2EPENT2ENYLCYLOPENT2ENOE或者E3ETHYLEX2ENZ3ETHYLEX2EN普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日O1,7,TRIMETHYLBICYLO21HEPTAN2ONEOE3,7DIMETHYLOCTA2,6DIENAL46命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。ABCD答案CH3C2H5HH1ETHYL1METHYLCLOPRANECH3CH3HC2H52ETHYL1,DIMETHYLCLOPRANE前三个没有几何异构体（顺反异构）CH3CH3C2H51ETHYL2,DIMETHYL1PROYLCLOPRANE有Z和E两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光C2H5CH3CH31ETHYL2ISOPRYL1,2DIMETHYLCLOPRANE异构（RR、SS、RS）。47完成下列反应普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日ACH3HBRBCL2CCL2DCH2CH3BR2FEBR3ECHCH32CL2FCH3O3ZNPOWDER,H2OGCH3H2SO42,HCH2CL2ALCL3ICH3HNO3JKMNO4HKCHCH2CL2答案ACH3HBRCH3BRBCL2CLCCL2CLLCLCLDCH2CH3BR2FEBR3C2H5BRBRC2H5ECHCH32CL2CH32L普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日FCH3O3ZNPOWDER,H2OCHOOGCH3H2SO42,CH3OHHCH2CL2ALCL3CH2ICH3HNO3CH3NO2CH3NO2JKMNO4HCOHKCHCH2CL2CHCH2CLCL48写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案1249二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物写出它们的结构式。答案CH3CH3CH3CH3BR2FEBR3CH3CH3CH3CH3BRBRBR2FEBR3CH3CH3CH3CH3BRBRCH3CH3BR2FEBR3CH3CH3BR普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日410下列化合物中，哪个可能有芳香性ABCD答案B,D有芳香性411用简单化学方法鉴别下列各组化合物A1,3环己二烯，苯和1己炔B环丙烷和丙烯答案AABC1,31AGNH32CABR2/CL4BABABKMNO4AB412写出下列化合物进行一元卤代的主要产物ABCDEFCLCOHNHCOH3CH3NO2COH3OCH3答案ABCDEFCLCOHNHCOH3CH3NO2COH3OCH3普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日413由苯或甲苯及其它无机试剂制备ANO2BRBNO2BRCCH3CLCLDCOHCLECOHCLFBRCH3BRNO2GCOHNO2BR答案ABR2FEBR3BRNO2HNO3H2SO4BRBHNO3H2SO4NO2BR2FEBR3BRO2NCCH32CL2FEL3CH3CLCLDCH3CL2FECL3CH3CLKMNO4COHCLECH3KMNO4COHCL2FECL3COHCLFHNO3H2S4NO2CH3H3C2BR2FEBR3BRCH3BRNO2GBR2FEBR3CH3CH3BRKMNO4COHBRHNO3H2S4COHBRNO2新版C小题与老版本不同CH3CLOCH3ALC3CLOCH3CLAL3CL2普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日414分子式为C6H10的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体，例如以上各种异构体。415分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案H3CC2H5416分子式为C6H4BR2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。答案BRBRA417溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4CLBR的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3CLBR2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3CLBR2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。答案ABRCLBRCLBRBRCLBRBRCLBCD普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日第五章旋光异构51扼要解释或举例说明下列名词或符号A旋光活性物质能够使偏振光的振动平面旋转的物质P74B比旋光度含1G/ML的溶液放在1DM的盛液管中测出的旋光度P75C手性实物与其镜像不能重叠的特点P76D手性分子任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子P76E手性碳和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子P76F对映异构体A分子与B分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。P77G非对映异构体不呈实物与镜像关系的异构体，互称为非对映异构体P80H外消旋体对映体的等量混合物。P77I内消旋体具有手性碳及对称性的化合物。P81J构型分子中原子的连接方式及空间取向。K构象由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。P17LR,S当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上，其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向，则该分子为R构型；若呈反时针方向，则该分子为S构型。P79M,物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“”表示。ND,L物质使偏振光振动面向右旋转的，叫做右旋，用“D”表示；物质使偏振光振动面向左旋转的，叫做左旋，用“L”表示。52下列物体哪些是有手性的A鼻子B耳朵C螺丝钉D扣钉E大树F卡车G衬衫H电视机答案B耳朵有手性53举例并简要说明A产生对映异构体的必要条件是什么B分子具有旋光性的必要条件是什么C含有手性碳原子的分子是否都有旋光活性是否有对映异构体D没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体答案A产生对映异构体的必要条件是分子不具有对称性（如对称面，对称轴，对称中心），如R乳酸B分子具有旋光性的必要条件是分子具有手性。C含有手性碳的分子不一定具有旋光活性，如（2R,3S）酒石酸虽有手性碳，但是分子具有对称面，故不具有旋光性，亦不具有对映异构体。D没有手性碳的分子可能具有对映体，如6,6二硝基2,2联苯二甲酸。普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日54下列化合物中哪个有旋光异构体如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。ACH3CH2CHCH3CLBCH3CHCHCH3CCH3DEOHFCH3CHCHOHCOHCH3GHOOHHOCH3IJCH3答案ACH3CH2CH3CL2BCH3CHCHC32CCH32DEOHFCH3CHCHOHCOHCH324GHOOHHOCH32I2JCH3新版本增加两个K（无）和L（2个）O55下列化合物中，哪个有旋光异构标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。A2溴代1丁醇B,二溴代丁二酸C,二溴代丁酸D2甲基2丁烯酸答案FULIN湛师普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日ACH2CH2CH2CH3OHBRCH2OHHBRCOHHBRCOHHBRCH2CH3R2R,3RCH2OHBRHCH2CH3SBHOCHCHBRCOHBRMESOCOHHBRCOHBRHCOHBRHCOHHBR2S,3SCH3CHBRCHCOHBRCOHHBRCH3HBRCOHBRHCOHBRHCOHHBRCOHBRH2S,3R2R,3S2S,3S2R,3RCOHBRHCH3HBRDCH3CHCOH356下列化合物中哪个有旋光活性如有，指出旋光方向A没有手性碳原子，故无B（）表示分子有左旋光性C两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了57分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。答案COHHCH3CH2CH3RCOHH3CHCH2CH3SC5H10O258分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出A，B的结构式。答案1C6H12ACH2CHCHCH2CH3CH3BCH3CH2CHCH2CH3CH359（）麻黄碱的构型如下CH3HNHC3C6H5HHO普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日它可以用下列哪个投影式表示C6H5HOCH3NCH3CH3HNCH3C6H5OC6H5HOHC3NCH3C6H5HOH3CNHC3ABCD答案B510指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。ABCDCOHH3CH23HCH3OHH2C3COHHCH325COHH3CC2H5OHCH3HOHHCOHCOHHHOCH3HOHHHOCOHCH3OHHCOHHOHHC3HOECH3HOCH3CH3HCH2OHFHCOHCOHHHCOHHOCGHHCOHHHCOHHOCHOCHCH2OHHCH2OHCH2OHHOCH2OH答案A对映体B相同C非对映异构体D非对映异构体E构造异构体F相同G顺反异构H相同511如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型与（I）是什么关系COHHCH3I答案ICOHHCH3R90OOHHOCC3HSCOHHOCH3S普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日512丙氨酸的结构H2NCHCCH3OHO2AMINOPRANOICAIDCOHH2NCH3HRAMINOPRANOICAIDCOHH3CNH2HS2AMINOPRANOICAIDCOHCH3NH2HCOHCH3H2N513可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。OOHOHNCODEINE514下列结构式中哪个是内消旋体答案A和D普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日第六章卤代烃61写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。A2甲基溴丁烷B2,2二甲基碘丙烷C溴代环己烷D对二氯苯E2氯1,4戊二烯FCH32CHIGCHCL3HCLCH2CH2CLICH2CHCH2CLJCH3CHCHCL答案ACH3CH3CH3BRBCCH3H3H3CH2ICBRDCLECLCL3氯乙苯F2碘丙烷IODOPROPANEG氯仿或三氯甲烷TRICHLOROMETHANEORCHLOROFORMCLH1,2二氯乙烷1,2DICHLOROETHANEI氯丙烯CHLORO1PROPENEJ1氯丙烯CHLORO1PROPENE62写出C5H11BR的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。BR1BROMPENTAEBR2BROMPENTAEBR3BROMPENTAEBR1BROM2METHYLBUTANEBR1BROM3METHYLBUTANEBR2BROM3METHYLBUTANEBR2BROM2METHYLBUTANEBR1BROM2,DIMETHYLPROANE普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日63写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。CLCL1,DICHLORBUTANECLCL1,2DICHLORBUTANECLCL1,3DICHLORBUTANECLCL1,4DICHLORBUTANECLCL2,DICHLORBUTANECLCL2,3DICHLORBUTANECLCL1,2DICHLOR2METHYLPROANECLCL1,DICHLOR2METHYLPROANE64写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂FULIN湛师普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日AC6H5CH2CLMGET2OCO2H2OBCH2CH2BRNAOC2H5CCHCHBR2RAGNO3ETOHRTDBR2KOHETOHCH2CHOECH2CLCLNAOHH2FCH3CH2CH2CH2BRMGET2OC2H5OHGCH3CLH2OOHSN2HCLCH3H2OOHSN1IBRJCH2CH2CLCH2CH2CNKCH3CLNAOHH2O答案AC6H5CH2CLMGET2OC6H5CH2MGCLCO2C6H5CH2COMGCLH2OC6H5CH2COHBCH2CH2BRNAOC2H5CH2CH2OC2H5CCHCHBR2RAGNO3ETOHRTCHCHBR2ON2AGBRDBR2KOHETOHCH2CHOCHOBRRKOHETOHBR普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日ECH2CLCLNAOHH2CH2OHCLFCH3CH2CH2CH2BRMGET2OCH3CH2CH2CH2MGBRC2H5OHCH3CH2CH2CH3BRMGOC2H5GCH3CLH2OOHSN2CH3OHHCLCH3H2OOHSN1CH3OHCH3OIBRKOHETOHJCH2CH2CLCNCH2CH2CNKCH3CLNAOHH2OCH3COH65下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快说明原因ACH3CH2CH2CH2CL及CH3CH2CH2CH2IBCH3CH2CH2CH2CL及CH3CH2CHCHCLCC6H5BR及C6H5CH2BR答案A按SN2历程反应,CH3CH2CH2CH2I的速率比CH3CH2CH2CH2CL快因为1CI键的键能小于CCL2I的半径比CL大,电子云易形变,因此CI键易极化,比CCL键容易断裂BCH3CH2CH2CH2CLCH3CH2CHCHCL由于P共轭,乙烯型卤代烃CCL键间电子密度比卤代烷高,因此乙烯型CCL键不易断裂CC6H5BRCA67假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（A）,B,C各代表什么普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日答案A反应活化能B反应过渡态C反应热放热68分子式为C4H9BR的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A，B，C的结构。答案ACH3CH2CH3BRBCH2CH2CH3CCH3CHCH3ZANDE69怎样鉴别下列各组化合物BRCH3CH2BRBRBRCLCLCLABCDCH2CH2CH2CH3CL答案鉴别A,B,DAGNO3/ETOHCBR269指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团ACH3ICH3CH2ONACH3OCH2CH3NAIBCH3CH2CH2BRNACNCH3CH2CH2CNNABRCC6H5CH2CL2NH3C6H5CH2NH2NH4CL答案反应ABC亲核试剂CH3CH2OCNNH3底物CH3ICH3CH2CH2BRC6H5CH2CL离去基团IBRCL610写出由（S）2溴丁烷制备（R）CH3CH（OCH2CH3）CH2CH3的反应历程普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日BR2BROMBUTANEOCH232ETHOXYBUTANENAOCH23SN2RHROETBR或C2H5OBRHC25H3CBRHC25CH3C2H5O_HC2H5CH3C2H5OSR611写出三个可以用来制备3，3二甲基1丁炔的二溴代烃的结构式。3,DIMETHYLBUT1YNEBRBR1,DIBROM3,DIMETHYLBUTANE3，3二甲基1丁炔BRBR1,2DIBROM3,DIMETHYLBUTANEBRBR2,DIBROM3,DIMETHYLBUTANE612由2甲基1溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。A异丁烯B2甲基2丙醇C2甲基2溴丙烷D2甲基1,2二溴丙烷E2甲基1溴2丙醇答案CH3CH2BR3KOHETOHCH3CH2CH3HH2OCH3CCH3CH3OHABCH3CCH3CH3BRHBRCH3CCH3CH2BRBRBR2HOBRCH3CCH3CH2BROHDCE613分子式为C3H7BR的A，与KOH乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBR作用，则得到A的异普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。答案ABRCH2CH2CH3BCH2CHCH3CCH3CHBRCH3第七章波谱法在有机化学中的应用71电磁辐射的波数为800CM1或2500CM1，哪个能量高答案能量高的为2500/CM（注此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。类似于声音的高低音与音量大小的不同。后面的题目的意思与此相同）用公式表示如下而HEC则能量E与波数成正比，越大，E越高。72电磁辐射的波长为5M或10M，哪个能量高答案能量高的为5微米。用公式表示如下而；HEC1H则能量E与波长成反比，越短，E越高。7360MHZ或300MHZ的无线电波，哪个能量高答案300MHZ能量高。用公式表示如下HE则能量E与波数成正比，越大，E越高。74在IR普图中，能量高的吸收峰应在左边还是右边解答右边75在IR普图中，CC还是CO峰的吸收强度大解答COFULIN湛师普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日76化合物A的分子式为C8H6，它可是溴的四氯化碳溶液退色，其红外谱图如下（图719），推测其结构式，并标明以下各峰（3300CM1，3100CM1，2100CM1，15001450CM1，800600CM1，）的归属。答案根据分子式及其性质，推测其结构为其中3300为炔基的CH；3100为苯环的CH；2100为炔基的三重键（CC）；15001450为苯环的双键（CC）；800600为苯环的一取代物的键（苯环C）。77将红外光谱、紫外光谱及可见光按能量由高至低排列。解答根据能量E与波长成反比，越短，E越高。所以紫外可见红外CHE78苯及苯醌（）中哪个具有比较容易被激发的电子答案苯醌原因苯醌的共轭体系较苯强，因此跃迁所需能量较低，电子更容易被激发到反键轨道上。79将下列化合物按MAX增高的顺序排列。（1）A全反式CH3CHCH11CH3B全反式CH3CHCH10CH3C全反式CH3CHCH9CH3（2）CNCH32CH32NNCH32A三CNCH32CH32NB普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日（3）A三OCH3BOOCH3C（4）A三CCHCBCHC2D答案（1）ABC原因双键数量越多，共轭体系越大，所需能量越低，红移，波长越长。（2）AB原因由于多一个含孤对电子的N原子基团，导致共轭，红移。（3）CBA原因共轭体系越大，红移越严重。（4）CDBA原因共轭体系越大，红移越严重。710指出下面UV谱图中（图720），各峰属于哪一类跃迁答案在分子中存在两个共轭体系CCCC；CCCO共轭体系CCCO（N）大于CCCC（）普通高等教育“十五”国际级规划教材有机化学（第四版）汪小兰课后习题答案FULIN湛师2013年7月14日N跃迁响红移，则240处为；320处为N711当感应磁场与外加磁场相同时，则质子受到的该磁场的影响叫做屏蔽还是去屏蔽它的信号应在高场还是低场在图的左边还是右边答案去屏蔽效应，低场，左边，化学位移大。712指出下列各组化合物中用下划线划出的H，哪个的信号在最高场出现ACH3CH2CH