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文档简介

复习回顾:,1、写出C2H2与Br2 的反应方程式2、分别写出丙烯与Br2 、H2、HCl的反应方程式3、分别写出乙烯、乙炔、丙烯的加聚反应,第三节 烃(第3课时),苯的性质,2,学习目标,1.认识苯的结构,了解苯的物理性质。2.掌握苯与卤素单质、浓硝酸、浓硫酸、氢气的反应,十九世纪初,象欧洲其它城市一样,伦敦也已经使用煤气来照明,当时生产这种照明的煤气的原料是一种鱼油,如鲸鱼或鳕鱼的油,给鱼油加热发生了分解反应,除产生照明用的煤气外还剩余一种油状液体,这种副产品一直没有被人们开发和利用。法拉弟是第一个对这种副产品感兴趣的科学家,他几乎花了五年的时间分离这种复杂的混合物,终于从这些艰苦、枯燥乏味的实验工作中获得了一种碳氢化合物。这种碳氢化合物就是我们今天要学习的苯。,Michael Faraday (1791-1867),1834年,德国科学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和石灰的混合物,得到了与法拉第所制液体相同的一种液体,并命名为苯。待有机化学中的正确的分子概念和原子价概念建立之后,法国化学家日拉尔等人又确定了: 苯的相对分子质量为78; 苯的分子式为 C6H6 苯分子中碳的相对含量如此之高,使化学家们感到惊讶。苯的碳、氢比值如此之大,表明苯是高度不饱和的烃,但它又不具有典型的不饱和烃应具有的易发生加成反应的性质。如何确定它的结构式呢?化学家们为难了。,凯库勒,凯库勒式,关于凯库勒悟出苯分子环状结构的经过,一直是化学史上的一个趣闻。据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时,一天夜晚,他在书房中打起了瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛醒起来,忙了一夜整理出了苯环结构的假说。应该指出的是,凯库勒能够从睡梦中得到启发,成功地提出重要的结构学说,并不是偶然的。这是由于他善于独立思考,平时总是冥思苦想有关原子、分子以及结构等问题,才会梦其所思;更重要的是,他懂得化合价的真正意义,善于捕捉直觉形象;加之以事实为依据,以严肃的科学态度进行多方面的分析和探讨,这一切都为他取得成功奠定了基础。,大量实验事实表明,在苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键。,苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一个平面上,为平面正六边形,键角为120 。,所以凯库勒式仅有习惯性的纪念意义,概括总结,1、苯的组成和结构,1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( )A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120o,练一练,2、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是( ) A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种,苯中毒事件2004年7月10日,宜昌市又发生了一起装修工人中毒的事故。六名中毒工人中,有一人抢救无效死亡。据分析,这起惨剧的凶手,就是防水涂料中的苯。统计资料显示,近年来,因装饰装修材料引起的中毒事故呈上升趋势。,装修材料释放- 苯,长春树和铁树可以吸收苯;吊兰、芦荟、虎尾兰等可以吸收甲醛,2、苯的物理性质,3、苯的化学性质,(1)氧化反应-在空气中燃烧,苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟,思考,苯的燃烧现象与哪种烃燃烧现象相同?为什么?,苯能否与溴水发生化学反应?将适量苯滴加到溴水中,振荡,静置,有何现象?提示:苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中,因为Br2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,故Br2将会被萃取到苯中。现象为溶液分层,上层为苯层,呈橙红色;下层为水层,几乎无色。,只用一种试剂即可鉴别己烯、苯、四氯化碳和乙醇四种无色溶液,该试剂是( )A.AgNO3溶液B.溴水C.澄清石灰水D.酸性KMnO4溶液,B,(2)取代反应,卤代反应-苯跟液溴的反应,*溴苯是密度比水大的无色液体,苯的硝化反应,*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体,其密度大于水,磺化反应(苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应),小结:易取代、难加成、难氧化,+ H2O,(苯磺酸),+ HOSO3H,(3)苯的加成反应,3,环己烷,(双选)下列反应中属于取代反应的是( ) A.苯与浓硫酸共热至7080 B.乙烯通入溴水中 C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D.苯与液溴混合后撒入铁粉,练一练,AD,板书设计,1、苯的组成和结构:C6H6 平面正六边形 键角为1202、苯的物理性质:无色液体,密度比水小,不溶于水,有毒,熔沸点低。3、苯的化学性

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