头孢中间体项目可行性研究报告

头孢中间体项目 第一章 总论 头孢菌素简介：头孢菌素又称先锋霉素，是一类广谱半合成抗生素 964 年礼莱公司上市第一个头孢菌素 头孢噻吩 以来，到目前为止，已上市品种达 60 余种。 产量占世界上抗生素产量的 60%以上。头孢菌素与青霉素相比具有抗菌谱较广，耐青霉素酶，疗效高、毒性低，过敏反应少等优点，在抗感染治疗中占有十分重要的地位。头孢菌素已从第一代发展到第四代，其抗菌范围和抗菌活性也不断扩大和增强。在全球畅销药中，抗感染品牌药数量最多。根据国家经贸委信息中心数据， 2003 年，全 球抗感染药 73 个品种年销售额 322 亿美元。 2000 年国内抗生素销售总额 137 亿元。目前头孢菌素类品种如下： 序号 第一代 第二代 第三代 第四代 1 头孢噻吩 (头孢丙烯 (头孢噻肟 (头孢吡肟 (2 头孢噻吩(头孢呋肟 (拉他头孢 (头孢匹罗 (3 头孢唑啉 (头孢西丁 (头 孢肟唑 (头孢立定 （ 4 头孢吡啉 (头孢羟唑 (头孢三嗪 (头孢唑兰 （ 5 头孢氨苄 (头孢克罗 (头孢甲肟 (头孢喹诺 （ 6 头孢拉定 (头孢尼西 (头孢地嗪 (头孢瑞南 （ 7 头孢羟氨苄(头孢氨甲苯唑 (头孢噻林 （ 头孢去甲唑啉 (头孢替坦 (头孢哌酮 (头孢噻利 （ 9 头孢乙氰 (头孢替安 (先福吡兰 (0 头孢氯氮环酮 (头孢美唑 (头孢泊肟 (1 头孢三氟唑(头孢氧甲环氨 (头孢他美酯 （ 12 头孢米诺 头孢克肟 近年来，我国发展最快的品种是盐酸头孢他美酯原料 +片剂 +胶囊 +干混悬剂，头孢地嗪钠和注射用头孢地嗪钠，头孢替安， 头孢匹罗，头孢吡肟，头孢唑兰，头孢塞利，头孢卡品酯，头孢唑肟丙匹酯 。目前我国的头孢菌素正处于发展时期，需求量不断增加，促进了头孢菌素工业生产发展，产量大幅增长，品种不断增加。 (13 头孢唑南（ 头孢布坦 ( 14 头孢拉姆 (头孢地尼 （ 15 氯碳头孢 ( 16 头孢咪唑（ 17 头孢磺啶 ( 18 头孢他啶 (19 头孢特仑酯 （ 第二章 产品简介和市 场需求预测 第一节 产品名称及概述 一、产品基本信息 中文名 头孢地嗪酸 硫酸头孢匹罗 英文名 学名 (6R,7R)24-(甲氧亚氨基 )乙酰氨基 (542 硫 甲基 51辛 21-7-(24氧亚氨基 )乙酰氨基 8513甲 基 5结 构 式 分子式 子量 O. 697398753量指标 外观 类白色结晶行粉末 含量 水分（ 旋光度 70 有关物质 2% 光度 5% 性 状 白色或类白色结晶性粉末； 鉴 别 阳性溶液澄清度（ 12%） 1 级；色 级 (12%)6， 吸收度 (42012%) 水 分 ( 含 量 (以酸形式计算 80%； 纯度 (= 最大未知峰 总杂质 聚合物 丙酮 类别 第三代具有免疫功能半合成第三代头孢霉素 第 四 代头孢霉素 包装 本品包装分内外包装，即外包装纸桶内衬牛皮纸袋，袋内再衬黑聚乙烯薄膜袋，内包装为白聚乙烯薄膜袋。 25 . 贮运 遮光密闭保存。 二、市场分析 1国外有关该品种的研究与生产现状 中文名 头孢地嗪酸 硫酸头孢匹罗 原研单位 德国赫斯特 (司和法国鲁塞尔 (司 合作开发 德国 赫斯特 (司 上市情况 1990 年 3 月 3 日大鹏药品工业公司以 商品名、赫斯特日本公司以 商品名取得许可。 1992 年在墨西哥和瑞典上市。 专利为 先权日 为 中国无专利。 上市国家 韩国、日本、德国和美国 墨西哥、瑞典、法国、德国、日本、韩国、瑞士、芬兰、英国 . 2、 国内有关该品的研究与生产现状 中文名 头孢地嗪酸 硫酸头孢匹罗 首研单位 河北省药物研究所、山东鲁抗医药集团鲁亚有限公司 上海先锋药业有限公司 已上市单位 山东鲁抗医药股份有限公司，浙江永宁药业股份有限公司 见附表 在研单位 见附表 见附表 附表 1 国内已上市头孢地嗪单位 (国药准字 江永宁药业股份有限公司 ) (国药准字 东鲁抗医药股份有限公司 ) (国药准字 东鲁抗医药集团鲁亚有限公司 ) (国药准字 东邦民制药厂有限公司 ) (国药准字 东邦民制药厂有限公司 ) (国药准字 东邦民制药厂有限公司 ) (国药准字 东鲁抗医药集团鲁亚有限公司 ) (国药准字 东鲁抗医药集团鲁亚有限公司 ) (国药准字 东鲁抗医药集团鲁亚有限公司 ) 附表 2 国内在研头孢地嗪单位 受理号 药品名称 企业名称 药品类 型 申请类型 注册分 类 承办日期 国药准字孢地嗪钠 山东鲁抗医药股份有限公司 国药准字孢地嗪钠 浙江永宁制药厂 化药 新药 四 20040301604 头孢地嗪钠 o., 药 进口 6 2003孢地嗪钠 浙江东盈药业有限公司 化药 已有国家 标准 6 200719990198 头孢地嗪钠 北京德众万全药物技术开发 有限公司 化药 进口 空 200020000010 头孢地嗪钠 空 化药 进口 空 2000射用头孢地嗪钠 广州白云山天心制药股份有 限公司 化药 已有国家 标准 6 2007射用头孢地嗪钠 浙江永宁药业股份有限公司 化药 已有国家 标准 6 2007射用头孢地嗪钠 扬子江药业集团有限公司 化药 已有国家 标准 6 2007射用头孢地嗪钠 蚌埠市宏业生化制药厂 化药 已有国家 标准 6 2007射用头孢地嗪钠 海口市制药厂有限公司 化药 已有国家 标准 6 2007射用头孢地嗪钠 浙江京新药业股份有限公司 化药 已有国家 标准 6 2007射用头孢地嗪钠 辽宁海思科制药有限公司 化药 已有国家 标准 6 2007射用头孢地嗪钠 大熊制药株式会社 化药 进口 006射用头孢地嗪钠 大熊制药株式会社 化药 进口 006射用头孢地嗪钠氯化钠 注射液 北京锐业制药有限公司 化药 新药 5 2006射用头孢地嗪钠氯化钠 注射液 北京锐业制药有限公司 化药 新药 5 2006射用头孢地嗪钠 5%葡萄糖注射液 北京锐业制药有限公司 化药 新药 5 2006射用头孢地嗪钠 5%葡萄糖注射液 北京锐业制药有限公司 化药 新药 5 2006射用头孢地嗪钠 广东邦民制药厂有限公司 化药 补充申请 空 2006射用头孢地嗪钠 广东邦民制药厂有限公司 化药 补充申请 空 2006射用头孢地嗪钠氯化 钠注射液 中山联合伟华药业有限公司 化药 新药 5 2006射用头孢地嗪钠葡萄 糖注射液 中山联合伟华药业有限公司 化药 新药 5 2006射用头孢地嗪钠 大熊制药株式会社 化药 进口 005射用头孢地嗪钠 大熊制药株式会社 化药 进口 0050405062 注射用头孢地嗪钠 山东鲁抗医药集团鲁亚有限 公司 化药 新药 空 20040400348 注射用头孢地嗪钠 广东邦民制药厂有限公司 化药 新药 空 20040400347 注射用头孢地嗪钠 广东邦民制药厂有限公司 化药 新药 空 20040400346 注射用头孢地嗪钠 广东邦民制药厂有限公司 化药 新药 空 2004射用头孢地嗪钠 山东 鲁抗医药股份有限公司 鲁原分公司 化药 补充申请 四 2002射用头孢地嗪钠 山东鲁抗医药股份有限公司 鲁原分公司 化药 补充申请 四 2002表 3 国内已上市头孢匹罗单位 (国药准字 苏豪森药业股份有限公司 ) (国药准字 德贝丹药业有限公司 ) (国药准字 西泰盛制药有限公司 ) (国药准字 南 新世通制药有限公司 ) (国药准字 北新张药股份有限公司 ) (国药准字 东博洲药业有限公司 ) (国药准字 南合成制药股份有限公司 ) 匹罗 (国药准字 西金秀圣堂药业有限责任公司 ) (国药准字 丹江恒远药业有限公司 ) (国药准字 南泰复制药有限公司 ) (国药准字 东瑞阳制药有限公司 ) (国药准字 药集团制药总厂 ) (国药准字 林省辉南长龙生化药业股份有限公司 ) (国药准字 仁药业集团开封豫港制药有限公司 ) (国药准字 阳药业股份有限公司 ) (国药准字 西制药有限责任公司 ) (国药准字 圳九新药业有限公司 ) (国药准字 东立国制药有限公司 ) (国药准字 宁美亚制药有限公司 ) (国药准字 口奇力制药有限公司 ) (国药准字 尔滨百达制药有限公司 ) (国药准字 南灵康制药有限公司 ) (国药准字 江震元制药有限公司 ) (国药准字 苏海慈生物药业有限公司 ) (国药准字 药集团河北中润制药有限公司 ) (国药准字 建省福抗药业股份有限公司 ) (国药准字 化茂祥制药有限公司 ) (国药准字 江昂利康制药有限公司 ) (国药准字 川制药股份有限公司 ) (国药准字 南药业股份有限公司 ) (国药准字 江海正药业股份有限公司 ) (国药准字 珠合成制药有限公司 ) (国药准字 泉贝丹药业有限公司 ) (国药 准字 海联邦制药股份有限公司 ) (国药准字 南中化联合制药工业有限公司 ) (国药准字 州东瑞制药有限公司 ) (国药准字 东鲁抗医药股份有限公司 ) (国药准字 北制药集团倍达有限公司 ) (国药准字 苏汉斯通药业有限公司 ) (国药准字 海新亚药 业有限公司 ) (国药准字 东罗欣药业股份有限公司 ) (国药准字 州白云山化学制药厂 ) (国药准字 南康力星制药有限公司 ) (国药准字 庆福安药业有限公司 ) (国药准字 鲁制药有限公司 ) (国药准字 泽睿鹰制药集团有限公司 ) (国药准字 北制药奥奇德药业有限公司 ) (国药准字 江永宁药业股份有限公司 ) (国药准字 南海灵制药厂有限公司 ) (国药准字 头金石 抗菌素有限公司 ) (国药准字 南卫康制药 (潜山 )有限公司 ) (国药准字 州中联化学制药有限公司 ) (国药准字 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(国药准字 州二叶制药有限公司 ) (国药准字 州二叶制药有限公司 ) (国药准字 州第壹制药有限 公司 ) (国药准字 州第壹制药有限公司 ) (国药准字 西威奇达药业有限公司 ) (国药准字 西威奇达药业有限公司 ) 用硫酸头孢匹罗 (国药准字 西威奇达药业有限公司 ) (国药准字 西威奇达药业有限公司 ) (国药准字 南通用三洋药业有限公司 ) (国药准字 南通用三洋药业有限公司 ) (国药准字 南卫康制药 (潜山 )有限公司 ) (国药准字 南卫康制药 (潜山 )有限公司 ) (国药准字 东顺峰药业有限公司 ) (国药准字 东顺峰药业有限公司 ) (国药准字 北制药集团山西博康药业有限公司 ) (国药准字 北制药集团山西博康药业有限公司 ) (国药准字 苏恒瑞医药股份有限公司 ) (国药准字 林大华药业有限公司 ) (国药准字 海新先锋药业有限公司 ) (国药准字 南圣凡制药有限公司 ) (国药准字 州万庆药业有限公司 ) (国药准字 州万庆药业有限公司 ) (国药准字 南帅克制药有限公司 ) (国药准字 南帅克制药有限公司 ) (国药准字 南帅克制药有限公司 ) (国药准字 南帅克制药有限公司 ) 3、市场分析 3头孢地嗪钠 市场需求分析 国内市场分析 头孢地嗪（ 国赫斯特公司和法国罗赛尔公司共同开发 的 属于耐 内酰胺酶的新型广谱半合成头孢菌素， 也 是目前唯一兼具广谱强力抗菌和免疫调节活性双重作用的头孢类抗生素 。本品 于 1990年首先在日本上市，目前上市国家有韩国、日本、德国和美国，产品收载于 国于 1997年批准进口其粉针剂应用于临床，商品名 “莫敌 ”，国内原料药由山东鲁抗医药集团鲁亚有限公司、浙江永宁制药厂、丽珠集团丽珠合成制药、汕头金石抗菌素有限公司 4家企业生产，产能以鲁抗集团鲁亚有限公司最大，已具有年产量 30吨的规模。 时具有免疫增强作用，是抗生素发展史上的一大飞跃。头孢地嗪的抗菌活性 对伯氏疏螺旋体的杀伤力明显高于头孢曲松和米诺环素。低于 ；低于 水性及电泳活性而影响人体的免疫功能，抑制吞噬细胞聚集的同时显著增强其噬菌活性。对金黄色葡萄球菌、溶血性肺炎链球菌、流感嗜血杆菌、大肠埃希菌、肺炎克雷伯杆菌等细菌具有强大抗菌活性，对这些细菌所产生的 内酰胺酶稳定性好。 2009年国内需求量预计 100吨。 、 产品进出口情况 本产品近几年，产品以进口为主，出口数量甚微。 、 国内、外近期、远期需要量的预测 国内目前年需求量 100吨 /年，预计 5年内到 300吨 /年。 、目前国内销售价格为 230 万元 /吨。 孢匹罗 市场需求分析 头孢匹罗是第一个第四代注射用头孢菌素，由德国 赫斯特 (司开发， 1992年在墨西哥、瑞典上市，已在法国、德国、日本、韩国、瑞士、芬兰、英国等国上市，是已知的第三、四代抗菌素中抗 G+最强的药物。 抗菌谱包括金葡萄菌 G+和绿浓杆菌 品抗菌活性较强，对临床分离的 四代头孢中最为优良的产品，国内报批制剂的企业很多，市场前景非常看好，国内用量加上出口到 日本和韩国的数量月需在 4吨以上。头孢匹罗具备成为大品种的各种潜质 ,药用机理好，申报厂家多 (原料 60个生产批文号 ,制剂 133个生产批文号 ,具备原料药生产能力的不足 10家 )，出口市场好等多种因素，在今后的市场用量中会有很持续的增长，预计年底月需求量在 8吨左右。预计 5年内到 500吨 /年。 第三章 产品方案及生产规模 中文名 头孢地嗪酸 硫酸头孢匹罗 生产规模 5 吨 /年 15 吨 /年 月产量 1 吨 /月 3 吨 /月 生产周期 半年 半年 备选品种 ：盐酸头孢他美酯，头孢地尼，头孢噻利，头孢立定 ，头孢唑兰，头孢喹诺，头孢瑞南 ,头孢丙烯 ,头孢美唑、头孢克肟、头孢替尼、头孢布烯、头孢托仑酯、头孢卡品酯 . 第四章 工艺技术方案 第一节 工艺技术方案的选择 中文名 头孢地嗪酸 硫酸头孢匹罗 文献资料 (1)头孢噻肟酸 (或钠 )与 24碱性条件下缩合，生成头孢地嗪酸； (2)7 碱性条件下缩合，生成 氮唑活性酯反应，成头孢地嗪酸。 2098216(1982, 986, 项目工艺 7 碱性条件下缩合，生成 性酯反应，成头孢地嗪酸。 与三甲基碘硅烷反应， 3位碘代。反应体系直接加入环戊烯并吡啶，后处理后得到 7 性酯反应，经过脱色处理，成硫酸盐，在丙酮中析晶得产品。 第二节 生产工艺 一、工艺原理 1、 7+ 60 2、 20S)+ 二、头孢地嗪生产工艺 1 71000L 反应罐中加水 G,用 33%节 ， 搅 拌 升 温 至 70 左 右 ， 开 启 吸 收 装 置 ， 加 人 含710水溶液，用 节 ，保温反应 1 小时；反应结束，加活性炭 45温至 30 过滤，滤液冷经过滤器，用盐水控温进行柱分离。至 25 左右，用 15%调 出白色结晶，慢慢搅拌 1h，静止养晶 1h，过滤，滤饼依次用冷的去离子水 50L、乙醇 50L 搅拌洗涤，抽干， 35 真空 干燥。得类白色结晶粉末 714. 2、头孢地嗪酸的制备 2000L 反应罐中加人三氯甲烷 7751 加三乙胺 (01)，搅拌下加人 50） 温至 5 7 C 左右，反应 3 小时。反应结束，用冰水萃取，活性碳脱色，树脂处理，加入活性炭脱色，冷却至 25 ，过滤，滤液冷至 5 左右用 15% 滤，滤饼用丙酮 (200L2)洗 涤，抽干，50 真空干燥。得头孢地嗪 (类白色结晶性粉末 (40) 3、原料消耗 原料名称 消耗（ kg/t） 7E 活性酯 三氯甲烷 7750 丙酮 4000 三乙胺 20 乙醇 1250 硫酸 98% 153 氢氧化钠 99% 127 活性炭 220 二、头孢匹罗的合成工艺 （一）工艺原理 1、 2+ ( 、 +7+ 2O 7+ 132 350 98 二 )制备工艺 1、中间体 71甲基碘硅烷的制备 在配有搅拌器、温度计、氮气导管及恒压滴加罐的 500 先用 加入 100L 8K 2=加热升温至 25 ，温度控制 25 30 。加完后，继续在该温度范围内搅拌反应 1.5 h，得到三甲基碘硅烷 ( 17 在配有搅拌器、温度计、氮气导管及恒压滴加罐的 1500 入 10 拌冷却至 左右。搅拌下滴加 69K 温度上升，控制在 左右，搅拌 15 加三甲基碘硅烷 (反应温度控制在 0 5 ，搅拌反应 2 h。在此温度范围内，慢慢再滴加 在 4下密封隔夜保存。第二天缓慢升温至 ，搅拌反应 2.5 h，得到棕青色透明溶液( 在 2000入 138 L( 33)和 69搅拌冷却至 0 ，将上述棕青色透明溶液缓慢加入该混合液中，搅拌反应 10 其中加入 92 拌 10 较快加入 1150 L(酮 (0)，产生大量的晶体。搅拌约 1 水冷却，抽滤，滤饼用 1150L( =5： 1)分 3次洗涤，再用丙酮淋洗，真空干燥，得到白色晶体 716 2头孢匹罗的合成在 2000入 470 L(氢呋喃 (2)( 314拌冷却至 0 1350)，在搅拌下，于 20 25 01)和 157L(加过程温度不能超过 5 ，加完之后，搅拌 30 慢升温至 25 左右，再搅拌反应 4 h。反应液用 470L(423酸乙酯 (36)分两次萃取，合并水相，用活性炭脱色。在 5 左右，溶液用 20硫酸 (节 2， 抽滤除去固体。在搅拌下，向滤液中滴加乙醇至出现大量的晶体，继续搅拌 1 h。冷却、抽滤，用乙醇淋洗，用 到白色晶体 80 头孢匹罗硫酸盐 (熔点为 198 （三）、原料消耗 原料名称 批投料量 消耗（ kg/t） 733 六甲基二硅胺烷 780 二乙基苯胺 80 三甲基碘硅烷 68 850 环戊烯并吡啶 36 450 性酯 80 1000 二氯甲烷 800 10000 丙酮 800 10000 28 9100 三乙胺 160 2000 甲醇 40 500 盐酸 840 硫酸 60 四氢呋喃 20 活性炭 40 500 化铝 5000 第二节 物料平衡和消耗定额 一、装置物料平衡方案 序号 名称 规格 分子式 分子量 年耗量 t/a 密度 1 772 16 2 98% 3 性酯 99% 50 21 4 二氯甲烷 99% 5 75 三乙胺 98% 01 30 盐酸 20% 8 7 丙酮 0 193 碳酸钠 06 10 乙酸乙酯 99% 36 21 1 乙醇 95% 6 12 活性碳 99% 9 13 六甲基二硅烷