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【步步高 学案导学设计】2014-2015学年高中化学 第1-5章（章末复习课+单元检测）（打包10套）新人教版选修5,步步高,学案导学,设计,学年,高中化学,复习,温习,单元,检测,打包,10,新人,选修

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1 第一章 认识有机化合物 单元检测 (时间： 100分钟 满分： 100分 ) 一、选择题 (本题包括 16小题，每小题 3分，共 48分。每小题只有一个选项符合题意。 ) 1有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是 ( ) 从组成元素分：烃，烃的衍生物 从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物 从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A B C D 2互为同分 异构体的物质不可能 ( ) A具有相同的相对分子质量 B具有相同的分子式 C具有相同的组成元素 D具有相同的熔、沸点 3下列说法中正确的是 ( ) A分子组成相差 1个或若干个 B相对分子质量相同的有机物是同分异构体 C碳原子之间只以单键相结合的链烃为烷烃 D分子式相同有机物一定是同一种物质 4苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为 有关苯丙酸诺龙的说法不正确的是 ( ) A含有两种官能团 B含有脂环 C是一种芳香化合物 D含有酯基 5某有机物的结构简式为 ，按官能团分类，它不属于 ( ) A烯类 B酚类 C醚类 D醇类 6除去下列物质中所含少量杂质 (括号内为杂质 )，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是 ( ) 混合物 试剂 分离方法 A 苯 (苯酚 ) 溴水 过滤 B 乙烷 (乙烯 ) 氢气 加热 C 乙酸乙酯 (乙酸 ) 蒸馏 D 淀粉 (氯化钠 ) 蒸馏水 渗析 ) 2 8如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是 ( ) A其一氯代物只有一种 B其二氯代物有三种同分异构体 C它是一种极性分子 D它与苯乙烯 ( )互为同分异构体 9下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是 ( ) 10 2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的 “ 福牛乐乐 ”(。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯 炔醇 (下列有关说法不正确的是 ( ) A牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11某烃结构式用键线表示为 ，该烃与 1 加成时，所得产物有 ( ) A 3种 B 6种 C 5种 D 4种 12一氯代物有 2 种，二氯代物有 4种的烃是 ( ) A丙烷 B 2甲基丙烷 C丙烯 D苯 3 13在一定条件下，萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基物，它是 1,5二硝基萘 ,1,8二硝基萘 的混合物，后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化产物加入适量 98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体 1,8二硝基萘，应采用的方法是 ( ) A蒸发浓缩结晶 B向滤液中加水过滤 C用碳酸钠溶液处理滤液 D将 滤液缓缓加入水中 14下图是一种形状酷似一条小狗的有机物，化学家 其取名为“，下列有关 ) A “中所有碳原子不可能处于同一平面上 B该物质的分子式为 常温下该有机物为气态 D 1 21 15有关 分子结构的下列叙述中正确的是( ) 除苯环外的其余碳原子有可能都在一 条直线上 除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 12 个碳原子不可能都在同一平面上 12 个碳原子有可能都在同一平面上 A B C D 16金刚烷 (一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如右图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷 (同分异构体数目是 ( ) A 4种 B 6种 C 8种 D 10 种 二、填空题 (本题包括 5个小题，共 44 分 ) 17 (8 分 )(1)写出下列化合物的名称或结构简式： _， _， = _， 2,5 二甲基 2,4己二烯的结构简式： _ _。 (2)麻黄素又称黄碱，是我国特定 的中药材麻黄中所含有的一种生物碱，经我国科学家研究发现其结构如下： 麻黄素中含氧官能团的名称是 _，属于 _类 (填 “ 醇 ” 或 “ 酚 ”) 。 下列各物质： 与麻黄素互为同分异构体的是 _(填字母，下同 )，互为同系物的是 _。 18 (10 分 )一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线，该化合物的结构如图所示： 试回答下列问题： (1)上述结构简式中 分子的化学式为 _， 有机物归类时，母体优先顺序为酯酸醛 (或酮 )醇等，则该分子所属类别是 _。 (2)解决有机物分子结构问题的手段之一是核磁共振，如图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境 (原子之间相互作用 )不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置；化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度 (高度 )越大。 5 试参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有 _种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有 _个化学环境相同的氢原子；谱线最低者表示有 _个化学环境相同的氢原子。 19 (12 分 )某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还有丙酮、乙酸和乙酸乙酯，根据下表中各物质的性质，按下列步骤回收乙醇和乙酸。 物质 丙酮 乙酸乙酯 乙醇 乙酸 沸点 / 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的 10； 将混合液放入蒸馏器中缓缓加热； 收集温度在 70 85 时的馏出物； 排出蒸馏器中的残液，冷却后向其中加浓硫酸 (过量 )，然后再放入耐酸蒸馏器中进行蒸馏，回收馏出物，请回答下列问题： (1)加入烧碱使溶液的 10的目的是 _ _。 (2)在 70 85 时馏 出物的主要成分是 _。 (3)在步骤 中加入过量浓硫酸的目的是 (用化学方程式表 示 )_ _。 (4)当最后蒸馏的温度控制在 85 125 一段时间后， 耐酸蒸馏器残液中溶质的主要成分是 _。 20 (6 分 )某物质只含 C、 H、 O 三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有 12 个原子 (图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键 )。 (1)该物质的结构简式为 _。 (2)该物质中所含官能团的名称为 _。 (3)下列物质中，与该产品互为同系物的是 (填序号 )_，互为同分异构体的是_。 21 (8 分 )核磁共振 (研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一个结构中的等性氢原子的 1H 信号 )，谱中峰的强度与结构中的等性氢原子数成正比。现有某种有机物，通过元素分析得到的数据为 C，H 质量分数 )，质谱数据表明它的相对分子质量为 84。 (1)该化合物的分子式为 _。 (2)已 知该物质可能存在多种结构， A、 B、 根据下列要求填空： A 是链状化合物与氢气加成产物分子中有三个甲基，则 _种 (不考虑立体异构 )。 B 是链状化合物， 1H 中只有一个信号，则 _。 6 C 是环状化合物， 1H _。 三、计算题 (8分 ) 22 (8 分 )某有机物 g 装入元素分析装置，通入足量的氧气使之完全燃烧，将生成的气体依次通过无水 )管 和碱石灰 (B)管，测得 g， g，已知该有机物的相对分子质量小于 200。求该有机物的实验式和化学式。 单元检测卷答案解析 第一章 认识有机化合物 1 C 有机化合物从碳骨架分类，可分为链状化合物和环状化合物；若从官能团分类，可分为烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。 2 D 同分异构体的概念是分子式相同结构不同，故同分异构体的组成元素、分子式、相对分子质量、各元素的质量分数均相等。 3 C 结构相似，组成上相差一个或若干个 同系物， 对分子质量相同的有机物不一定是同分异构体， 子式相同，有机物可能是同一种物质，也可能互为同分异构体， 4 A 从结构简式中可以看出含有酯基、羰基和碳碳双键三种官能团；含有 4 个脂环和 1个苯环，含有苯环属于芳香化合物。 5 A 从有机物的组成上可知，它由 C、 H、 O 三种元素组成，它不属于烃类物质；由其含有的官能团，可判断出其他选项正确。 6 D A、 7 B 为 2甲基丁烷； 为对二甲苯； 为 2甲基丙烯。 8 C 整个分子结构是立方体型，且分子结构是对称的，是非极性分子。它的一氯代物只有一种；二氯代物有三种情况：两个氯原子在立方体同棱有一种，两个氯原子位置在对角有面对角和体对角两种情况，所以同分异构体有三种；苯乙烯的分子式与立方烷的分子式相同，但结构不同，所以它们互为同分异构体。 9 C A、 种一氯代烃， 种，仅 生成一种一氯代烃。 10 A 此分子中含有碳碳三键、碳碳双键和 羟基三种官能团；分子中含有碳碳双键和碳碳三键是不饱和键，能够发生加聚反应， 子中含有羟基所以可以和乙酸在一定条件下发生酯化反应， 键和三键可以被酸性 11 C 该烃的分子结构中含有两个共轭结构，如图： 。发生加成反应时有 1,2加成，有 3种不同产物； 1,4加成有 2种不同产物。 12 A 丙烯的一氯代物有 3 种，苯的一氯代物只有一种， 2甲基丙烷的二氯代物有 3种。丙烷的一氯代物有 2种： 二氯代物有 4种： 13 D 本题的关键是读懂题意，加入 98%的硫酸后， 1,5二硝基萘不溶解，而 1,8二 7 硝基萘溶于硫酸，这样得到了固体与液体的混合物，要用过滤的方法分离；分离后再将硫酸稀释， 1,8二硝基萘也析出，但只能将滤液缓缓加入水中，否则导致事故的发生。另外，不能将滤液用碳酸钠溶液处理，因该操作危险又浪费试剂。 14 D 结合苯的结构中 12 个原子共面进行分析不难看出，该有机物分子中所有的碳原子可能处于同一平面上， 有机 物的分子式为 分子中含有 26 个碳原子，常温下不可能为气态， 1 成 26 3 者的物质的量之比为 2 1， 15 D 按照结构特点，其空间结构可简单用下图表示。 由图形可以看到，直线 中，甲基上 3个氢原子只有一个可能在这个平面内； 多只有一个在双键决 定的平面 面M 和平面 N 一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有 的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为 180 ，但烯烃中键角为 120 ，所以，苯环以外的碳原子不可能共直线。 16 C 金刚烷分子中有 6个 “ ” 结构， 4个 一氯代物有 2种。若 ” 上的 一个 子有 5种位置，若氯原子取代 “上的一个 种位置，共 8种。 17 (1) 2,4,5,7,7五甲基 3,3,4三乙基辛烷 2甲基 1,3丁二烯 丙烯酸 (2)羟基 醇 D、 E C 18 (1) (2)8 3 1 解析 根据键线式写法特点，写出分子式；根据化合物的结构简式，其中官能团有酯基、羰基、醇羟基，对比信息“酯酸醛 (或酮 )醇”知该物质属于酯；根据“氢原子在分子中的化学环境 (原子之间相互作用 )不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置”信息知有 8种化学环境不同的氢原子；据“化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度 (高度 )越大”对比结构式得出 化学环境相同的氢原子个数。 19 (1)将乙酸转化为乙酸钠，使乙酸乙酯在加热时转化为乙酸钠和乙醇 (2)乙醇 (3)2 24)析 本题是把废液中的丙酮和乙酸乙酯除去，然后采用蒸馏的方法回收乙醇和乙酸，从题中给出的几种有机物的沸点来看，乙酸乙酯与乙醇的沸点相近，蒸馏时不易分离，故应先把乙酸乙酯除去，在混合液中加烧碱的目的就是为了使乙酸乙酯完全水解成乙酸钠和乙醇，并且溶液中的乙酸全部转化为乙酸钠，这将更有利于乙醇的蒸出，在对上述混合体 系蒸馏的过程中，因丙酮的沸点为 故在 60左右时的馏出物主要为丙酮，乙醇的沸点为 70 85时的馏出物主要为乙醇，要把乙酸从混合液中蒸馏出来，应先把混合液中的乙酸钠转化为乙酸，步骤中加浓 后收集 85 125时的馏出物，主要为乙酸，此时溶液中所剩溶质的主要成分为 20 (1) (2)碳碳双键、羧基 (3) 、 8 解析 由 C、 O、 H 的价键规则及球棍模型可知其结构简式为 ，它与互为同系物 (相差一个 “” 基团 )与 的分子式相同，但结构不同，它们互为同分异构体。 21 (1)2) 7 22 7析 由题意可知：碳原子的物质的量为 g44 g/ 原子的物质的量为 g18 g/ 2 24 g 有机物中氧原子的质量为 g 12 g/ g/g 氧原子的物质的量为 g16 g/ 以： 碳原子、氢原子、氧原子的物质的量之比为： 7 8 1， 实验式为 于其相对分子质量小于 200，所以化学式为 1 【步步高 学案导学设计】 2014年高中化 第一章 认识有机化合物章末复习课 新人教版选修 5 知识点 1 有机物的分类 1已 知维生素 A 的结构简式如图所示，关于它的说法正确的是 ( ) 2 A维生素 A 是一种酚 B维生素 A 具有环己烷的结构单元 C维生素 A 的一个分子中有 3 个双键 D维生素 A 的一个分子中有 30 个氢原子 2维生素 C 的结构简式为 丁香油酚的结构简式为： 下列关于两者的说法正确的是 ( ) A均含酯基 B均含醇羟基和酚羟基 C均含碳碳双键 D均为芳香化合物 知识点 2 有机物的命名 3下列有机物的命名正确的是 ( ) A二溴乙烷： B 3乙基 1丁烯： C 2甲基 2,4己二烯： D 2,2,3三甲基戊烷： 4下列有机物的名称肯定错误的是 ( ) A 2甲基 1丁烯 B 2,2二甲基丙烷 C 5,5二甲基 3己烯 D 4甲基 2戊炔 知识点 3 有机物的同分异构现象 5在化学式为 有三个甲基的同分异构体的数目是 ( ) A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 5 种 知识点 4 有机化合物分子结构的确定 6两种烃 A、 B 取 等质量完全燃烧，生成 2的量相同，这两种烃之间的关系正确的是 ( ) A一定互为同分异构体 B一定是同系物，有相同的通式 C实验式相同 D只能是同种物质 7将有机物完全燃烧，生成 2O。将 12 g 该有机物完全燃烧后的产物通过浓 4.4 g，再通过碱石灰，碱石灰增重 26.4 g。该有机物分子式为 ( ) 3 A B D 2结构可能有 和 两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用 _或 _。 (1)若为 ，则红外光谱中应该有 _个振动吸收；核磁共振氢谱中应该有 _个峰。 (2)若为 ，则红外光谱中有 _个振动吸收；核磁共振氢谱中应有_个峰。 【练综合应用】 9现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法， 在方框内填入所分离的有关物质的结构简式。 章末复习课 目标落实 链状 环状 脂环 芳香 羟基 ( 羟基 ( 基 ( 羧基 ( 单键 双键 三键 分子式 结构 碳链 官能团 官能团位置 双键或三键 双键或三键 双键或三键 苯环 重结晶 蒸馏 萃取 质谱法 红外光谱 核磁共振氢谱 双基落实 1 D 维生素 A 结构中无苯环，所以不是酚，故 A 错；也无环己烷结构单元，只有环己烯结构单元，故 B 错；此分子中共含有 5 个双键，故 C 错。 2 C 维生素 C 中含有酯基而丁香油酚中不含酯基； 维生素 C 中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基；维生素 C 中不含苯环，不属于芳香化合物；维生素 C 和丁香油酚中均含有碳碳双键。 3 C A 项应为 1,2二溴乙烷； B 项应为 3甲基 1戊烯； D 项应为 2,2,4三甲基戊烷。 4 C 该题可按给定名称写出相应的结构简式，重新命名，判断名称是否正确。 A 项结构为： ，命名正确； B 项结构为： ，命名正确； C 项结构为： ，应在确保双键位置最小的前提下，让支链的 4 位次最小，其正确名称为 2,2二甲基 3己烯； D 项结构为： ，命名正确。 5 A 出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选 D， 种，但含有三个甲基的有 6 C 等质量的烃 A、 B 完全燃烧消耗 明二者的实验式相同，二者可能是同系物，也可能是同分异构体，但不能是同种物质。 7 C n( 14.4 g/0.8 n( 26.4 g/0.6 有机物中氧元素的物质的量为 ： n(O) 12 g 0.6 2 g/0.8 1 g/g/ 0.2 n(C) n(H) n(O) 0.6 ) .2 381 ， 故有机物的分子式为 8红外光谱法 核磁共振氢谱法 (1)4 2 (2)3 2 9 b 分液 蒸馏 蒸馏 A 析 三者为互溶的液体， 易溶于水，故可先用饱和 溶液分离出 醇、乙酸的沸点相差不大 (78 、 117)且极易互溶，故设法把 化为盐类，而后利用蒸馏法得到 后将乙酸盐再转化为 馏即可得到。 1 第三章 烃的含氧衍生物 单元检测 (时间： 100分钟 满分： 100分 ) 一、选择题 (本题包括 16小题，每小题 3分，共 48分。每小题只有一个选项符合题意。 ) 1下列物质属于同系物的是 ( ) A 乙酸与 下列叙述中，错误的是 ( ) A苯酚具有弱酸性，但不能使紫色石蕊变红 B能因发生化学反应而使溴水褪色的物质一定是和溴水发生加成反应 C用核磁共振氢谱鉴别 1溴丙烷和 2溴丙烷 D含醛基的有机物都能发 生银镜反应 3下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 ( ) A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制 1,2二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 4分子式为 有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛的有 ( ) A 4种 B 3种 C 2种 D 5种 5对有机物 ，叙述不正确的是 ( ) A常温下，与 B能发生碱性水解， 1 与稀 D该有机物的分子式为 下列叙述正确的是 ( ) A甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B有机物 的消去产物有两种 C有机物 A(发生加聚反应，可推知 D可用溴水鉴别甲苯、苯酚、 1己烯三种无色液体 7有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙， 其分子式为 列叙述不正确的是 ( ) A甲分子中碳的质量分数为 40% B甲在常温、常压下为无色液体 C乙比甲的沸点高 D乙和甲的实验式相同 8有机物的结构简式如下图：则此有机物可发生的反应类型有 ( ) 2 取代 加成 消去 酯化 水解 氧化 中和 A B C D 9由苯作原料不能经一步化学反应制得的是 ( ) A硝基苯 B环己烷 C 苯酚 D溴苯 10已知在浓 70 的过程中， 2个醇分子在羟基上可发生分子间脱水反应生成醚，如 浓 O 浓 2 醇的混合液反应，可得到的有机物的种类有( ) A 2种 B 4种 C 6种 D 8种 11某分子式为 酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化过程：则符合上述条件的酯的结构可有 ( ) A 2种 B 4种 C 6种 D 8种 12断肠草 (中国古代九大毒药之一，据记载能 “ 见血封喉 ” ，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构式，下列推断不正确的是 ( ) A 与 、 与 分别互为同分异构体 B 、 互为同系物 C等物质的量 、 分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多 D 、 、 、 均能与氢氧化钠溶液反应 13分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是 ( ) A振荡混合物，用分液漏斗分离 B加入 分液漏斗分离；取下层液体通入 分层后分液 C加水振荡后用分液漏斗分离 D 加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离 14已知苯环上由于取代基的影响，使硝基邻位上的卤原子的反应活性增强，现有某有机物的结构简式如下： 3 1 分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为 ( ) A 5 B 6 7 D 8 5关于醇和酚的叙述中正确的是 ( ) A含有羟基官能团的有机物一定是醇 B苯酚具有弱酸性，它的水溶液可使石蕊试液变红色 C不慎将苯酚沾 皮肤上，可用乙醇洗涤 D醇的通式是 16 A、 B、 C、 和 C， 或 D， 。若 M(X)表示 下列关系式正确的是 ( ) A M(A) M(B) M(C) B 2M(D) M(B) M(C) C 2M(B)M(D) M(C) D M(D)M(B)M(C) 二、填空题 (本题包括 5个小题，共 46 分 ) 17 (4 分 )下列实验方案合理的是 _。 A配制银氨溶液：在一定量 加氨水至沉淀恰好 溶解 B在检验醛基配制 H)2悬浊液时，在一定量 入少量 C验证 溶液冷却后再加入硝酸银溶液 D无水乙醇和浓硫酸共热到 170 ，将制得的气体通入酸性高锰酸钾，可检验制得的气体是否为乙烯 E乙烷中混有乙烯，通过氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 F除去混在苯中的少量苯酚，加入过量溴水，过滤 G实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度 18.(10 分 )300 多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与 没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为： (1)用没食子酸制造墨水主要利用了 _类化合物的性质 (填代号 )。 A醇 B酚 C油脂 D羧酸 (2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为_。 (3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为 _，其苯环只与 类取代基直接相连的同分异构体有 _种 。 (4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式： _ _。 4 19 (10 分 ) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： (1)反应有银镜生成，则 _。 (2)BC 的反应类型是 _。 (3)_。 (4)写出 液共热时反应的化学方程式： _ _。 (5)下列关于 _。 a能与溴单质反应 b能与金属钠反应 c 1 最多能和 3 d分子式是 0 (10分 )实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水 的冷凝管 (使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回到烧瓶内 )，加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题： (1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入 _，目的是 _。 (2)反应中加入过量的乙醇，目的是 _ _。 (3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是 _ _。 (4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。 粗产品 A 无水碳酸钠粉末 F B E C D 乙酸试剂 a 是 _，试剂 b 是 _；分离方法 是 _，分离方法 是_，分离方法 是 _。 (5)在得到的 荡，目的是 _。 21 (12 分 )固定和利用 减少空气中的温室气体。 反应生成化合物 ，与化合物 反应生成化合物 ，如反应 和 所示 (其他试剂、产物及反应条件均省略 )。 反应 ： 5 (1)化合物 的 分子式为 _， 1 _2。 (2)由 通过消去反应制备 的化学方程式为 _ _(注明反应条件 )。 (3) 与过量 生成的有机物的结构简式为 _。 (4)在一定条件下，化合物 能与 的反应，生成两种化合物 (互为同分异构体 )，请写出其中任意一种化合物的结构简式： _ _。 (5)与 能被固定和利用。在一定条件下， 和 苯环不参与反应 )，生成化合物 和 ，其分子式均为 都能发生银镜反应，下列关于 和 的说法正确的有 _(双选，选字母 )。 A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C都能与 2 D 1 或 最多能与 4 2发生加成反应 三、计算题 (6分 ) 22 (6 分 )取 3.4 g 只含羟基、不含其它官能团的液态饱和多元醇，置于 氧气中，经点燃，醇完全燃 烧。反应后气体体积减少了 。将气体经 收，体积又减少 (所取体积均在标准状况下测定 )。 (1)求出该醇中 C、 H、 6 (2)由以上比值能否确定该醇的分子式，为什么？ (3)如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式。 第三章 烃的含氧衍生物 1 A 互为同系物的物质属于同类物质，分子组成相差若干个 子团，即含有的官能团相同且官能团的个数相同，分子组成相差若干 个 C、 是前者与苯环直接相连属于酚类，后者连在苯环的侧链上，属于醇。 2 B 苯酚的酸性极弱不具备酸的通性， 发生化学反应而使溴水褪色的物质可能发生加成反应也可能发生氧化反应， 1溴丙烷的分子结构不对称，有 3类氢原子， 2溴丙烷分子结构对称，有 2类氢原子，二者可以用核磁共振氢谱鉴别， C 正确；含醛基的有机物都能发生银镜反应。 3 D A 中反应类型分别为取代反应和加成反应； 消去反应和加成反应； 化反应也属于取代反应，所以选项 4 A 分子式为 有机物经氧化可生成醛，醛的结构可表示为 ，其中 符合要求的醇有四种。 5 C 分析该有机物中所含官能团： 5个酚羟基， 1个羧基， 1个酯基 ( )，而且该有机物中的酯基可看作是酚羟基通过一定反应生成的，它发生水解会生成 1 个酚羟基和 1个羧基。碱性条件下水解时， 生成的酚羟基和羧基会继续与 是醇对应生成的酯与酚对应生成的酯不同之处 (醇对应生成的 酯在碱性条件下水解时，生成的醇羟基不与 。 6 D 甲苯只能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴的四氯化碳溶液褪色；有机物有如下对称轴 ，其消去产物只有一种；有机物 A(发生加聚反应，可推知 外一种官能团不能确定；溴水与甲苯、苯酚、 1己烯混合后现象各不相同，与甲苯混合溶液分层，上层为有色层，与苯酚混合生成白色沉淀，与 1己烯混合溴水褪色。 7 7 B 此题综合考查了有机物的衍变关系、组成和性质。由乙的分子组成 碳原子数目可知生成乙的酸和 醇的分子中各只有一个碳原子，分别为甲醇和甲酸，则甲物质应为甲醛，甲醛在常温下为气体，分子中 0%。 8 C 该分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羧基、酯基，结合官能团的性质可知该物质能发生的反应有：取代、加成、酯化、水解、氧化、中和，由于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应。 9 C 10 D 3个碳原子 种。混合醇在加热过程中可生成两种烯烃：乙烯和丙烯。同种分子间可形成 3种醚，不同种分子间可形成 3种醚，共 8种有机物。 11 B 根据酯 、 C、 D、 E 之间的转化，可知 B、 C、 D、 E 分别是羧酸钠、醇、醛、羧酸，由于醇、醛、羧酸转化时不改变碳原子个数和碳架结构，故这四种物质中含有的碳原子数和碳架结构相同，则醇、醛、羧酸的结构简式可表示为 4 符合条件的酯有四种结构。 12 B 观察四种物质的结构简式，虎茸草素和异虎耳草素的分子式均为 者结构不同，互为同分异构体 ；异佛手相内酯和 6 甲氧基白芷素的分子式均为 者结构不同，互为同分异构体；虎茸草素与异佛手相内酯的分子组成相差 者不可能互为同系物；等物质的量 、 分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多；四种物质中均含有酯基，均能与氢氧化钠溶液反应。 13 B 14 D 有机物分子中含有的能消耗氢氧化钠的基团有：羧基、卤素原子、酚酯基， 1 1 基上的卤素原子水解生成醇和水，需氢氧化钠 1 合信息， 1 环上的卤素原子水解生成酚和水，酚 可以和氢氧化钠反应，需氢氧化钠 2 1 上分析可知 1 分反应后最多可消耗氢氧化钠的物质的量为 8 15 C 7 析 配制 H)2悬浊液时，在一定量 液中，加入少量 证 烧碱水溶液混合加热，将溶液冷却后先加稀硝酸再加入硝酸银溶液；无水乙醇和浓硫酸共热到 170，在得到乙烯的同时，不可避免的混有 者均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，不 能检验乙烯的存在；利用乙烯与氢气反应除去乙烷中混有乙烯，要么除不净，要么氢气过量引入新的杂质；三溴苯酚不溶于水，但是能溶于苯，不能用过滤的方法除去。 18 (1)B 解析 本题以有机物没食子酸、尼泊金酯为素材，考查有机物结构式的识别、分子式的 8 书写、同分异构体的确定、官能团的性质及主要化学反应。 (1)没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选 B。 (2)没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为 (3)由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲 酸与丁醇发生酯化反应生成，其分子式为 苯环只与 邻、间、对三种相对位置异构，而丁基 ( R)又有四种结构 ( )，所以同分异构体共有 12 种。 (4)尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液共热，可发生酯的水解反应，但要注意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应。 19 (1)2)取代反应 (5)析 (1) 流程可知， (2)由 的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应： (3)， (4)由 在催化剂条件下脱去一个 ， 碱液中可以发生水解反应，反应方程式为： (5)G 分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气， a和 1 中含有 1 以需要 4 式为 20 (1)碎瓷片 (或沸石 ) 防止暴沸 (2)提高乙酸的转化率 (3)及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)饱和碳酸钠溶液 硫酸 分液 蒸馏 蒸馏 9 (5)除去乙酸乙酯中的水分 解析 只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较容易答好前三个小题。对于第 (4)和 (5)小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯 (即 A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液 (即 B)。蒸馏 B 可 得到乙醇 (即 E)，留下残液是乙酸钠溶液 (即 C)。再在 蒸馏可得到乙酸。 21 (1)0 (4) (写出一种即可 ) (5)析 (1)的分子式为 氧为 (8 8/4)10 (2)根据卤代烃在 溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为 (4)反应可以理解为加成反应， O=C=O 断开一个 碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物 (5) 的分子式为 9结合能发生银镜反应，可知、的结构简式为 ，故 A、 B 正确； 1 最多能与 5 2发生加成反应，故 子中没有羟基，不能和 22 (1)5 12 4 (2)因为 已饱和，因而可以确定该醇的分子式为 (3)C( 解析 (1)醇 (l) O2(g) g) l) 10 n( 余 n( 则反应的 5 L 由质量守恒可得 m( 3.4 g 32 g/4 g/ 2.7 g n( 2.7 g/n(H) 0.3 中含 O： g 0.3 1 g/12 g/g/ 0.1 则 N(C) N(H) N(O) 5 12 4。 1 【步步高 学案导学设计】 2014第三章 烃的含氧衍生物章末复习课 新人教版选修 5 2常见有机物之间的转化 根据转化关系图写出有关反应的方程式。 2 知识点 1 烃的衍生物的基本性质 1乙醇和甘油、苯酚的共同点是 ( ) A分子结构中都含有羟基 B都能和氢氧化钠发生中和反应 C 都能与 D都属于酚类化合物 2下列物质中最难电离出 H 的是 ( ) 3下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物能够发生银镜反应的是 ( ) 4乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如下所示，下列对该物质叙述正确的是 ( ) A该物质可以进行消去反应 B该物质可以进行水解反应 C 1 2反应 D该物质可以和 5在阿司匹林的结构简式中 分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量 生反应时断键的位置是 ( ) A B 3 C D 知识点 2 有机反应类型 6下列各化合物中，能发生酯化、加成、氧化、还原、消去 5种反应的是 ( ) 知识点 3 有机物的检验与鉴别 7下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是 ( ) A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯 C 苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸 8食品香精菠萝酯的生产路线 (反应条件略去 )如下： 下列叙述错误的是 ( ) A步骤 (1)产物中残留的苯酚可用 B苯酚和菠萝酯均可与酸性 C苯氧乙酸和菠萝酯均可与 D步骤 (2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 知识点 4 有机物的同分异构体 9下列各组物质不属于同分异构体的是 ( ) A 2,2二甲基丙醇和 2甲基丁醇 B邻氯甲苯和对氯甲苯 C 2甲基丁烷和戊 烷 D甲基丙烯酸和甲酸丙酯 10分子式为 不考虑立体异构 )( ) A 7种 B 8种 C 9种 D 10 种 【练综合应用】 11香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是 ( ) 4 A常温下， 1 B丁香酚不能与 C 1 D香兰素分子中至少有 12 个 原子共平面 12有关下图所示化合物的说法不正确的是 ( ) A既可以与 可以在光照下与 B 1 C既可以催化加氢，又可以使酸性 D既可以与 可以与 乙醇催化氧化实验 ” 得到一些认识，其实验装置如下： 实验操作：预先使棉花团浸透乙醇，并按照图安装好，在铜丝的中间部位加热，片刻后开始有节奏 (间歇性 )地鼓入空气，即可观察到明显的实验现象。 请回答以下问题： (1)被加热的铜丝处发生的化学方程式为 _。 (2)从 A 管中可观察到 _的实验现象，从中可认识到，在该实验过程 中催化剂起催化作用时参加了化学反应，还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的 _。 (3)实验进行一段时间后，如果撤掉酒精灯，反应还能否继续进行？原受热的铜丝处有什么现象？为什么会有这种现象？ 14化合物 是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。 A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。 A 在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下， 试写出： 化合物的结构简 式： 化学方程式： AE ： 5 _ _， AF ：_。 15乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业，下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线 (部分反应物、产物和反应条件略去 )。 请回答： (1)运用逆合成分析法推断， _。 (2) 化学方程式为 _ _。 (3)与 互为同分异构体的芳香化合物有 _种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的 吸收峰，该同分异构体的结构简式为 _。 以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体 E(转化过程中的反应条件及部分产物已略去 )： 其中， A， B， C， 4子中无甲基。 请回答下列问题： (1)的化学反应类型是 _。 (2)写出生成 _ _。 (3)B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出 2 种相对分子质量比 A 小的有机产物的结构简式： _、 _、 6 _。 (4)写出 的化学反应方程式： _ _。 (5)含有苯环，且与 E 互为同分异构体的酯有 _种，写出其中一种同分异构体的结构简 式： _ _ _ _。 17 A 们之间的转化如下图所示： 实验表明： D 既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； 核磁共振氢谱表明 其峰面积之比为 111 ； G 能使溴的四氯化 碳溶液褪色； 1 与足量金属钠反应可放出 氢气 (标准状况 )。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A 的结构简式为 _(不考虑立体结构 )，由 A 生成 B 的反应类型是_反应； (2)_； (3)由 的化学方程式为 _ _， E 中官能团有 _(填名称 )，与 的同分异构体还有_ _ (写出结构简式，不考虑立体结构 )； (4)_ _； (5)由 的化学方程式为 _ _。 章末复习课 目标落实 1 2O 1OH(n1) 氢键 易 高 222 浓 = 227 酸性 酸性 羟基与苯环直接相连 碳酸 )溶液 白色沉淀 紫色 醛基 烃基银氨溶液 新制 H)2悬浊液 烃基 羧基 羧基个数 脂肪酸 芳香酸 甲基 羧基 酸脱羟基，醇脱氢 水解反应 双基落实 1 A 2 B 含有羟基的物质中不同类型的氢原子的活泼性如下： 羟基 ，即醇中的氢最难电离。 3 D 醇的催化氧化的产物能发生银镜反应，即为醛，该醇的分子结构中含有 于醇可以发生消去反应，该醇中与羟基相连的碳原子的邻位