第一部分 第三章 第一节 第一课时 醇

第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇酚 晨背关键语句 理解教材新知 应用创新演练 把握热点考向 知识点一 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 知识点二 第一课时 醇 知识点三 考向三 返回 返回 第一节 醇 酚 返回 第一课时 醇 返回 返回 (1)羟基与链烃基或苯环侧链相连为醇，羟基与苯环直接相连为酚。 (2)乙醇的结构式为 。 与 键断裂；与 键断裂；乙醇催化氧化生成乙醛， 、 键断裂；乙醇发生消去反应生成乙烯， 、 键断裂；分子间脱水， 、 键断裂；酯化反应 键断裂。 返回 (3)醇的消去反应规律： 邻碳脱水，邻碳无氢不反应，无邻碳不反应。 (4)醇的氧化反应规律： 返回 (5)乙烯的制备实验： 酒精硫酸一比三，催化脱水是硫酸。温度速至一百七，不生乙醚生乙烯。反应液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。 返回 返回 返回 自学教材 填要点 1概念 与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团是 。 2分类 (1)依据醇分子中羟基的数目可分为一元醇、 和 。 羟基 羟基 二元醇 多元醇 返回 (2)两种重要的醇。 乙二醇的结构简式为 ，丙三醇俗称 ，结构简式为： ，它们都是 色、黏稠、有甜味的 体，易溶于 。 油 无 液 水 返回 3命名 (1)选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇。 (2)从离 最近的一端给主链碳原子依次编号。 (3)醇的名称前面要用 标出羟基的位置；羟基的个数用 等标出。 例如： 命名为 3甲基 2戊醇。 羟基 羟基 阿拉伯数字 一、二、三 返回 师生互动 解疑难 (1)由于在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强， O 而醇在起反应时， O 原子可被取代；同样， C 基能被脱去或取代。 返回 (2)饱和一元醇的分子式为 2O(n 1，整数 )，结构通式为 1 (3)醇的同分异构现象： 醇分子内，因羟基位置不同产生同分异构体；因碳链的长短不同产生碳链异构体。 返回 醇和醚之间也存在同分异构现象，如 O 均互为同分异构体。 芳香醇的同分异构现象更为广泛，如： (酚类 )也互为同分异构体。 返回 1下列物质中，不属于醇类的是 ( ) A B D 返回 解析： 根据醇的定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 于醇类； 于醇类； 属于醇类而属于酚类；于醇类。 答案： C 返回 返回 自学教材 填要点 1沸点 (1)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点 烷烃。 (2)饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。 (3)碳原子数目相同时，羟基的个数越多，醇的沸点 。 远远高于 逐渐升高 越高 返回 2溶解性 甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水 。这是因为这些醇与水形成了 。 以任意比例互溶 氢键 返回 师生互动 解疑难 (1)一般情况下对于碳链结构相同的物质： 醇的沸点高于烷烃卤代烃的沸点。 (2)醇分子中碳原子数越多，羟基数目越多沸点越 高 (氢键的影响 )如：丙三醇 乙二醇 乙醇 甲醇。 (3)低级的饱和一元醇 (一般 1 3个碳原子 )和水以任意比互溶，碳原子数多于 12的高级醇不溶于水。 返回 2 双选题 下列关于醇的物理性质的说法中正确的是 ( ) A “ 酒香不怕巷子深 ” 的说法说明了乙醇容易挥发 B所有的醇在常温下均为液态 C醇类物质都易溶于水，并且随着分子内羟基数目的增多，溶解性增强 D由于醇分子中存在氢键，使得相对分子质量相近的醇比烷烃的熔沸点高 返回 解析： 白酒的主要成分为乙醇，乙醇具有特殊的醇香味，因为乙醇容易挥发，所以才有 “ 酒香不怕巷子深 ” 的说法，的物理性质随着碳原子数的递增而呈现一定规律性，如在水中溶解性逐渐减小；低级醇为液态，易溶于水，而碳原子数较多的醇为固态，不溶于水，另外相同碳原子数的醇，随着分子内羟基数目的增多，在水中溶解性增强， B、 对分子质量相近的醇与烷烃相比熔沸点高的原因是由于醇分子间存在氢键， 答案： 回 返回 自学教材 填要点 醇的化学性质主要由 决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。 回 (1)与 。 钠原子能置换羟基上的氢原子，但不能置换烃基上的氢原子， 与过量 。 其他活泼金属如 K、 出 22 21 .5 2 返回 (2)消去反应： 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 时生成乙烯，其反应的化学方程式为 170 返回 乙醇消去反应的实验： 实验装置 实验现象 的四氯化碳溶液褪色 返回 ( 3) 取代反应： 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生取代反应，生成溴乙烷： H B r 在此反应中乙醇分子中的 键断裂，羟基被溴原子取代。 C O 返回 (4)氧化反应： 返回 师生互动 解疑难 1醇的消去反应规律 能发生消去反应的醇在结构上的必备条件是：连有 返回 若与 该醇不能发生消去反应，如 若与 该邻位碳原上没有氢原子，该醇也不能发生消去反应。 返回 2醇的催化氧化反应规律 (1)醇的催化氧化实质上是羟基碳上的一个 的 成 。例如，乙醇的催化氧化机理是 返回 (2)醇的催化氧化规律： 形如 催化氧化生成醛。 返回 形如 的醇，被催化氧化生成酮。 形如 的醇，一般不能被催化氧化。 返回 3 双选题 下列反应属于取代反应的是 ( ) A乙醇和浓 70 B乙醇与乙酸发生酯化反应 C乙醇与氧气反应生成乙醛 D乙醇与金属反应 解析： 于消去反应， B、 答案： 返回 返回 返回 例 1 写出分子式为 解析 (1)根据分子式可判断该有机物是含 4个碳原子的饱和一元醇或饱和一元醚。先考虑属于醇类的同分异构体，因属于饱和一元醇，可写作 种，则属于醇的同分异构体有 4种。 返回 (2)再写出属于醚类的同分异构体：将 意到 ，将各组烃基通过 O O 、 O 返回 答案 返回 书写有机物的同分异构体，一般按官能团异构碳链异构 官能团位置异构。如 官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和位置异构。 返回 写出 提示： 简式判断如例题，命名 则可由醇的命名规则进 行命名。 答案： 1丁醇、 2丁醇、 2甲基 1丙 醇、 2甲基 2丙醇。 返回 返回 例 2 (2011海淀模拟 )如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。 返回 请回答： (1)实验步骤 _； 在各装置中注入相应的试剂 (如图所示 )； _；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 返回 (2)能够说明乙烯具有还原性的现象是 _；装置甲的作用是 _。 若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由： _ _。 返回 解析 (1)制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检验装置的气密性。 实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升至170 ，而减少乙醚的生成。 (2)乙烯具有还原性是根据氧化剂 于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓 知在乙烯中含有还原性气体 于 干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净 装置甲的作用是除去 返回 答案 (1)组装仪器，检验装置的气密性 加热，使温度迅速升到 170 (2)乙中 除去乙烯中混有的 不能， 可以使 返回 1某化学兴趣小组用如图 所示的装置进行探究实验。 当温度迅速上升后，可观察到试管中的溴水褪色， 烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。 返回 (1)该实验中生成乙烯的化学方程式为 _。 (2)一些同学认为，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和性，因为棕黑色物质与浓硫酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学反应方程式为： _。 另一些同学经过细致观察后认为，试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。这个现象是_。 返回 解析： (1)乙醇在浓 70 ，发生消去反应生成乙烯。 (2)由于浓 与乙醇反应而产生 生的反应为： 2=2 但乙烯与 油状液体 返回 答案： ( 1) 浓 H 2 170 = =C H 2 H 2 O ( 2) S O 2 2H 2 O = =H 2 2HB r 试管中溴水的橙色褪去且在试管底部有油状物质生成 返回 返回 例 3 (2011西南师大附中检测 )下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是 ( ) 返回 解析 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有 合此条件的醇为 答案 D 返回 2化学式为 被氧化，但氧化产物不 是醛，则该醇的结构简式是 ( ) A C( B H) D 回 解析： 不能被氧化。则在 种同分 异构体中， 返回 答案： B 返回 返回 随堂基础巩固 返回 1下列醇能发生消去反应生成烯烃的是 ( ) A甲醇 B 1丙醇 C 2,2二甲基 1丙醇 D 2,2二甲基 1丁醇 解析： 根据醇消去反应的规律知 碳原子， C、 碳原子上无氢原子故不能发生消去反应。 答案： B 返回 2 A、 B、 相同条件下 产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比 为 3 6 2，则 A、 B、 ( ) A 3 2 1 B 2 6 3 C 3 6 2 D 2 1 3 返回 解析： 产生等量的氢气，说明含的 醇物质的量之比是 3 6 2，则含羟基数之比为 2 1 3，才能保证提供 答案： D 返回 3下列反应中，属于醇羟基被取代的是 ( ) A乙醇和金属钠的反应 B乙醇和乙酸的反应 C由乙醇制乙烯的反应 D乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 返回 解析： 乙醇和金属钠发生的是置换反应，乙醇和乙酸的反应是醇羟基中的氢原子被取代，由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。 答案： D 返回 4下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反 应，并且催化氧化的产物为醛的是 ( ) 返回 解析： 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须