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第第 2 2 章章 烃和卤代烃烃和卤代烃 (90 分钟,100 分) 一、选择题(本题包括 15 个小题,每小题 2 分,共 30 分) 1下列对于加成反应的说法中正确的是( B ) 导学号 46302402 A加成反应的结果是使有机化合物中不再含有不饱和键 B经过加成反应后,有机化合物的官能团发生了变化 C任何含有不饱和键的有机化合物都能发生加成反应 D溴的四氯化碳溶液能够作为所有加成反应的试剂 解析:炔烃加成反应后可以含有不饱和键;不同的有机化合物对加成反应的试剂有所 选择;羧基中的碳氧不饱和键不能发生加成反应。 2下列有关烷烃的叙述中,不正确的是( B ) 导学号 46302403 A在烷烃分子中,所有的化学键都是单键 B烷烃中除甲烷外,很多都能使 KMnO4酸性溶液褪色 C分子通式为 CnH2n2的烃一定是烷烃 D所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 解析:烷烃属饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂反 应,不能使 KMnO4酸性溶液褪色,不与浓 H2SO4反应,故 B 选项不正确。 3质量相同的烷烃和烯烃完全燃烧所需 O2的质量( A ) 导学号 46302404 A前者大于后者_ B前者小于后者 C前者等于后者D不能肯定 解析:设烃的组成是 CH ,完全燃烧时的通式:CH (1)O2CO2H2O,由 y x y x y 4x 点燃 y 2x 以上通式可知,质量相同的烃 CH , 值越大,耗氧量越多。烷烃中氢元素的质量分数要比 y x y x 烯烃中氢元素的质量分数大,所以烷烃燃烧时所需氧气的量就多。 4下列关于有机化合物的叙述中正确的是( D ) 导学号 46302405 AKMnO4酸性溶液既可鉴别乙烷与乙烯,又可除去乙烷中的乙烯而得到纯净的乙烷 B在混有乙酸的乙酸乙酯中加入 NaOH 溶液可以达到除杂的目的 C丙烯的结构简式可以表示为 CH3CHCH2 DCH2Cl2只有一种结构说明甲烷是正四面体形结构而不是正方形结构 解析:KMnO4酸性溶液能够氧化乙烯而得到二氧化碳气体,得到的乙烷中混有二氧化碳; 在碱性条件下,乙酸乙酯会发生水解;含有不饱和键的有机化合物的结构简式中的不饱和 键必须表示出来;如果甲烷是正方形结构,则 CH2Cl2存在两种结构式。 5如图是气体制取装置,下列能用此装置制取气体并能“随开随用、随关随停”的是 ( B ) 导学号 46302406 A大理石和稀硫酸制取二氧化碳 B锌粒和稀硫酸制氢气 C浓盐酸和二氧化锰制取氯气 D电石和水制取乙炔 解析:图中设计用多孔塑料板将固液分离,能达到“随开随用,随关随停”的目的。 该装置适合块状不溶于水的固体与液体反应制取难溶于水的气体。A 项,大理石与稀硫酸 反应生成的微溶物 CaSO4会覆盖在大理石表面阻止反应进一步进行;C 项,MnO2是粉末状固 体,且该反应需要加热;D 项,电石遇水便会从多孔塑料板上漏下,达不到有效控制的目 的,只有 B 项符合要求。 6能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( B ) 导学号 46302407 解析:B 项中生成物有和两种。 7某烃的结构简式为,它可能具有的性质是( 导学号 46302408 B ) A易溶于水,也易溶于有机溶剂 B既能使溴水褪色,又能使 KMnO4酸性溶液褪色 C能发生加聚反应,其加聚产物可用表示 D能使溴水褪色,但不能使 KMnO4酸性溶液褪色 解析:该烃含有碳碳双键,既能使溴水褪色,又能使 KMnO4酸性溶液褪色,还能发生 加聚反应,但加聚产物的结构简式应为。 8现有下列各组物质:甲烷和乙烯;乙烯和乙醇;苯和乙炔;甲苯和邻二甲 苯;丙烯和 2丁烯,只要总质量一定,各组中的两种物质不论以何种比例混合,完全燃 烧时生成水的质量也总是定值的是( C ) 导学号 46302409 AB CD都不是 解析:由两种或两种以上的物质组成的混合物,只要总质量一定,不论各组分的相对 比例如何变化,完全燃烧所生成水的质量为定值的条件是各物质含氢的质量分数一定相同。 苯和乙炔分子式分别为 C6H6、C2H2,含氢量均为w(H)100%,符合题意;丙烯和 1 13 2丁烯分子式分别为 C3H6、C4H8,含氢量均为w(H) 100%,也符合题意。 1 7 9某两种气态烃的 1L 混合气体,完全燃烧生成 1.4L CO2和 2.0L 水蒸气(体积均在相 同状况下测得),该混合物可能是( B ) 导学号 46302410 A乙烷,乙烯B甲烷,乙烯 C甲烷,丙烯D乙烷,丙烯 解析:混合烃的平均分子式为 C1.4H4。由平均碳原子数可知一定有甲烷,甲烷中有 4 个氢原子,所以另一种烃中也应该有 4 个氢原子。 10下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( D ) 导学号 46302411 A烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 B烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应 C烷烃的通式一定是 CnH2n2,而烯烃的通式一定是 CnH2n D烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃 解析:烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A 错;烯烃中的氢原子有可能发 生取代反应,B 错;环烷烃的通式也是 CnH2n,C 错。 111 mol 某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气 246.4L(标准状况下)。它在光照的 条件下与氯气反应能生成 4 种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( 导学号 46302412 A ) 解析:通过给出的四个选项可知,这是一种烷烃,所以可以设该烷烃为 CnH2n2,根据 碳元素、氢元素结合氧的量,得出耗氧量为(n)mol。所以列等式:(n) 2n2 4 2n2 4 mol246.4L/22.4Lmol1,得n7,故排除 B、C 选项。A 选项中 2 号碳原子上连接的 3 个甲基完全对称,所以的一氯取代物是 4 种,而 D 选项的一氯取代物只 有 3 种。 12泽维尔证实了光可诱发下列变化: 这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合反应中极高的光能利用率,下列 说法错误的是( C ) 导学号 46302413 AX 和 Y 互为同分异构体 BX 和 Y 中所有原子都可能共面 C利用溴水可区分 X 和 Y DX 和 Y 都可发生加聚反应 解析:X 和 Y 互为顺反异构,A 正确。根据乙烯和苯的平面形结构可知 B 正确。X、Y 均能使溴水褪色,C 错误。X 和 Y 中都有碳碳双键,可发生加聚反应,D 正确。 13已知烯烃在一定条件下被氧化时,C=C 键断裂,RCH=CHR可被氧化成 RCHO 和 RCHO。下列烯烃中,经氧化只能得到丙醛的是( D ) 导学号 46302414 A1己烯B2己烯 C2甲基2戊烯D3己烯 解析:2甲基2戊烯中的 C=C 键断裂,氧化产物为丙醛和丙酮。 14取ag 某物质在氧气中完全燃烧,将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应,反应 后固体的质量恰好也增加ag。下列物质中不能满足上述结果的是( D ) 导学号 46302415 AH2BCO CC6H12O6DC12H22O11 解析:由 2H2O22H2O,2H2O2Na2O2=4NaOHO2可得: = 点燃 H2Na2O2=2NaOH。由 2COO22CO2,2CO22Na2O2=2Na2CO3O2可得: = 点燃 CONa2O2=Na2CO3。由可知,只要原物质能写成(CO)x(H2)y(x、y为整数且不同时为 0)的形式,ag 该物质在氧气中完全燃烧,将其产物跟足量的过氧化钠固体完全反应,反应 后固体的质量恰好也增加a g。 15有机物 X 的键线式为,下列说法不正确的是( D ) 导学号 46302416 AX 的分子式为 C8H8 B有机物 Y 是 X 的同分异构体,且属于芳香烃,则 Y 的结构简式为 CX 能使高锰酸钾酸性溶液褪色 DX 与足量的 H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃 Z,Z 的一氯代物有 4 种 解析:由 X 的键线式可知其分子式为 C8H8,与苯乙烯互为同分异 构体;X 分子结构中含碳碳双键,能使 KMnO4酸性溶液褪色;X 与足量 H2加成生成的环状饱 和烃 Z 中只有两种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有 2 种。 二、非选择题(本题包括 8 小题,共 70 分) 16(7 分)环己烷可制备 1,4环己二醇,下列七步有关反应(其中无机产物都已经略去)中, 其中有两步属于取代反应,两步属于消去反应,三步属于加成反应,试回答: 导学号 46302417 (1)反应_和_(填写序号)属于取代反应。 (2)写出下列化合物的结构简式:B,C。 (3)反应所用的试剂和条件分别为:_NaOH 醇溶液、加热_。 (4)写出下列反应的化学方程式: 解析:反应是环己烷在光照条件下与 Cl2发生的取代反应;反应是与 NaOH 醇溶液共热发生的消去反应,生成物 A 为,反应是 A 与 Cl2发生的加成反应, 生成的 B 为;反应是发生的消去反应,其反应条件是 NaOH 醇溶液、 加热;反应是与 Br2发生的 1,4加成反应;反应是与 NaOH 水溶 液共热发生的水解反应(取代反应);反应为加成反应。 17(10 分)某同学根据下列实验目的,从下图中选择装置设计实验方案: 导学号 46302418 (1)为了制取纯净的乙炔(不考虑杂质水蒸气),设计实验方案: 写出电石中的杂质与水反应的化学方程式:_CaS2H2O=Ca(OH)2H2S 。 下图所示装置中可用来收集乙炔的装置是_G_(填字母代号)。 选择装置,连接管口顺序 a_jkedn_(气流方向从左至右)。 (2)为探究乙炔与溴反应的本质。某同学设计的方案是 AFCB。 能证明乙炔与溴水发生反应的实验现象是_硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀,溴水褪 色_。 为了探究乙炔与溴水发生的反应是加成反应还是取代反应,该同学进行如下操作: a测定反应前 B 瓶溴水的 pH; b连接装置将纯净的乙炔通入 B 瓶; c_测定反应后 B 瓶中溶液的 pH_。 他的实验依据是_若发生加成反应:CHCH2Br2CHBr2CHBr2,溶液的 pH 无明 显变化 _若发生取代反应:CHCH2Br2BrCCBr2HBr,溶液酸性明显增强 (结合必 要文字和化学方程式说明)。 解析:(1)硫化钙与水反应生成氢氧化钙和硫化氢。制取纯净的乙炔,不考虑水蒸 气,用排水法收集最好。用氢氧化钠溶液吸收硫化氢,用硫酸铜溶液确定硫化氢是否除 尽:CuSO4H2S=CuSH2SO4。 (2)硫酸铜溶液中不生成黑色沉淀,说明硫化氢已除尽;溴水褪色,说明乙炔与溴水 发生了反应。若乙炔与溴水发生加成反应,则溶液 pH 无明显变化;若发生取代反应,则 生成了强酸,通过测定溶液 pH,判断反应前后溶液酸性变化即可。 18(14 分)实验室用下图装置制取少量溴苯,试填写下列空白。导学号 46302419 (1)在烧瓶 a 中装的试剂是_苯_、_Br2_、_铁粉_。 (2)请你推测长直导管 b 的作用:一是_导气_,二是_冷凝回流_的作用。 (3)请你分析导管 c 的下口可否浸没于液面中?为什么? _不能,因为 HBr 极易溶于水,发生倒吸_。 (4)反应完毕后,向锥形瓶 d 中滴加 AgNO3溶液有_浅黄色沉淀生成_生成,此现象说 明这种获得溴苯的反应属于:_取代反应_(填有机反应类型)。 (5)反应完毕后,将烧瓶 a 中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有褐 色不溶于水的液体,这可能是因为_溴溶于溴苯_的缘故。纯溴苯为_无_色液体,它比 水_重_(轻或重)。 简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作:_加入 NaOH 溶液后分层_。 (6)课本采用如上装置进行实验,请回答冷凝水流动方向,图中干燥管的作用是:_下 口为进水口,上口为出水口;吸收 HBr 气体防止环境污染_。 19(10 分)烃 A1、A2互为同分异构体,它们各加 1 mol H2都可以得到烃 B。A1、A2各 加 1mol HCl 都可得到 C1。而 B 在光照下与氯气反应,只得到两种一氯代烃 C1和 C2。其转 化关系如图。B 中碳的质量分数为 83.7%。则 A1、A2、B、C1和 C2的结构简式分别是: 导学号 46302420 解析:根据 B 中碳的质量分数为 83.7%,可求n(C):n(H) :3 83.7% 12 183.7% 1 :7,所以其化学式为 C6H14,若其一氯代物有两种同分异构体,则其结构简式为 ,则对应的烯烃分别为。 20(8 分)(1)乙烯、乙炔、甲苯、苯乙烯4 种有机物分别在一定条件 下与 H2充分反应。导学号 46302421 若烃与 H2反应的物质的量之比为 1:3,说明该烃分子中存在_苯环_结构,它是_ 甲苯_。 若烃与 H2反应的物质的量之比为 1:2,说明该烃分子中存在_碳碳叁键_结构,它 是_乙炔_。 苯乙烯与 H2完全加成的物质的量之比为_1:4_。 (2)按分子结构决定性质的观点可推断, 有如下性质: 苯基部分可发生_加成_反应和_取代_反应; CH=CH2部分可发生_加成_反应和_氧化_反应; 该有机物滴入溴水后生成产物的结构简式为;滴入高锰酸钾酸性 溶液后生成产物的结构简式为。 解析:(1)H2,CC2H2CH2CH2 ,3H2,4H2由不同的官能团与 H2的定量反应,可以确定分子的结构。 21(7 分)某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱表明分子中 含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。导学号 46302422 (1)A 的结构简式为; (2)A 中的碳原子是否都处于同一平面?_是_(填“是”或“不是”); (3)在下图中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。 反应的化学方程式为 ; C 的化学名称是 2,3二甲基1,3丁二烯 ; E2的结构简式是; 、的反应类型依次是_加成反应、取代反应或水解反应_。 解析:(1)根据相对分子质量为 84,且含有碳碳双键可设其分子式为 CnH2n,则有 14n84,n6,即其分子式为 C6H12,再根据其分子中只含一种类型的氢,则可推出其结 构简式为。 (2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处于同一个平面。 (3)由反应可推知 B 到 C 的反应为 2NaOH2NaCl2H2O,根据系统命名法 C 的名 C2H5OH 称应为 2,3二甲基1,3丁二烯,从而可以推出反应和反应类型分别为加成和取代(或 水解)反应。 22(7 分)对二甲苯(英文名称 pxylene,缩写为 PX)是化学工业的重要原料。 导学号 46302423 (1)写出 PX 的结构简式。 (2)PX 可发生的反应有_取代反应、氧化反应(或其他合理答案)_(填反应类型)。 (3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中 A 是 PX 的一种同分异构体。 B 的苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子,则 B 的结构简式是。 D 分子所含官能团是_醛基_(填名称)。 C 分子有 1 个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP 的结构简式是 。 (4)F 是 B 的一种同分异构体,具有如下特征: a是苯的邻位二取代物;b遇 FeCl3溶液显示特征颜色; c能与碳酸氢钠溶液反应 写出 F 与 NaHCO3溶液反应的化学方程式 。 解析:本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程 式的书写,重在考查学生的逻辑推理能力。(1)对二甲苯中两个甲基处于苯环的对位,结构 简式为。 (2)对二甲苯分子中甲基易被酸性高锰酸钾等氧化,故能发生氧化反应;该分子易与 Cl2、Br2、浓 HNO3等发生取代反应;由于含有苯环,故能与 H2发生加成反应。 (3)由于 B 是由 A 经氧化得到,故为二元羧酸,当苯环上存在 2 种不同化学环境的氢 原子时,B 为邻苯二甲酸,其结构简式为。由于 D 能发生银镜反应,故分 子中含有醛基。由于 C 能被氧化成醛,则分子中含有CH2OH,且有 1 个碳原子连接乙基 和正丁基,则分子结构为,由 B 和 C 的结构可以推出 DEHP 的结 构为。 (4)F 遇 FeCl3有显色反应,故分子中含有酚羟基,能与碳酸氢钠溶液反应说明有羧基, 又是苯的邻二位取代物,故分子结构为,它与 NaHCO3溶液反应的化学方 程式为NaHCO3 CO2H2O。 23(7 分)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中 一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。导学号 46302424 (1)A 的化学名称是_丙烯_,AB 新生成的官能团是_
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