糖类化合物的定义.ppt

第一章 糖化学 糖类化合物的定义、功能和分类 几种重要单糖的结构和立体异构体 低聚糖与多聚糖 糖类化合物/碳水化合物是指由碳、氢、氧组成 的化学物质。 (CH2O)n （旧） 糖类化合物定义为多羟基醛或酮及其缩聚物和 某些衍生物。 1.1 定义、功能与分类 定义 功能 能源 合成其它化学组成的碳源物质 (如，蛋白质、 核酸、脂等) 结构物质(如，植物的纤维素组分) 生物活性物质 (如，细胞分化依赖于某些糖蛋 白的存在) 糖类化合物的分类 单糖 e.g. ribose(核糖), glucose(葡萄糖), fructose(果糖) 低聚糖/寡糖由210个分子单糖以糖苷键缩合而 成。 e.g. Sucrose(蔗糖), maltose(麦芽糖), lactose(乳糖 ) 多糖由10个以上分子单糖以糖苷键链接组成 e.g. Starch(淀粉), cellulose(纤维素), hyaluronic acid(透明质酸) etc.) 复合糖由糖和非糖物质组成 e.g. glycoprotein（糖蛋白）, glycolipid（糖脂 ） 化学组成 1.1 单糖 两个以上羟基(OH) 一个醛基(CHO)或一个酮基(C=O) 醛糖 aldose 酮糖 ketose CHO CH2OH (CHOH)4 C=O CH2OH (CHOH)3 CH2OH 葡萄糖 果糖 分子式：C6H12O6 同分异构体 还原糖和非还原糖 开链式结构的单糖分子中若含有游离醛基或羰 基，则具有还原性。 费林试剂定糖法 Fehlings tests 可还原Cu2+为Cu+，利用颜色变化作为滴定终 点。 开链式结构（D-，L-型） 甘油醛，n=3最小的单糖分子 立体异构体的两种结构镜像对映体 O=C-H O=C-H H-C-OH OH-C-H CH2OH CH2OH D-甘油醛 L-甘油醛 四糖,戊糖,己糖,庚糖 多于一个不对称碳原子 碳原子定位与单糖构型定义规则: (1)从醛基/羰基端开始的第一个碳原子为1位碳 原子 (C-1) (2)以距醛基/羰基最远的不对称碳原子为准， 来定义D-和L-构型 O=C-H O=C-H H-C-OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D- glucose L-glucose 1 2 3 4 5 6 CH2OH CH2OH C=O C=O HO-C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D-fructose L-fructose 环状构型 (-,-) O OH R-OH + R-CH R-O-CH R 醇 醛糖 半缩醛 O OH R-OH + R-C-R R-O-C-R R 醇 酮糖 半缩酮 H OH C O=C-H H-C-OH H-C-OH HO-C-H O HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C H-C-OH CH2OH CH2OH -D- glucose D-glucose OH H C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH - D- glucose 异头碳原子 异头物 旋光性 ， 变旋现象：葡萄糖以两种不同旋光率的形式存在，一 种是-D- （）葡萄糖 112。，另一种是- D-（ ）葡萄糖 18.7。两种葡萄糖分别溶于水后，其旋 光率都逐渐转变为52.7。 原因：不同结构形式的葡萄糖可互变，各种形式最后 达一定的平衡所致。 Haworth(哈沃斯式)透视式结构 环可视为与纸面垂直的一个平面 环中的粗线方向指向读者 羟基基团位于环平面的上方或者下方 吡喃糖:形成六个原子组成的环 呋喃糖: 五碳糖和六碳酮糖 H OH C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH -D- glucose D-fructose ,D-fructose 几种单糖的三种结构 葡萄糖 半乳糖 果糖 H OH C H-C-OH HO-C-H O H-C-OH H-C CH2OH D- glucose -D- glucose -D- glucose OH H C H-C-OH HO-C-H O HO-C- H H-C CH2OH D- galactose -D- galactose -D- galactose D-fructose ,D-fructose 半缩醛羟基可与另一单糖分子中的羟基发生缩 合反应形成双糖。 糖苷键: (14) ; (14) 还原性末端 1.2 双糖 乳糖 (14) 糖苷键 还原糖/非还原糖? 为什么有人喝牛奶会腹泻？ 麦芽糖 (14) 糖苷键 还原糖/非还原糖? 蔗糖 还原糖/非还原糖? 葡萄糖- ,(12)- 果糖苷 低聚糖是单糖以糖苷键链接而成. 棉子糖 环糊精/环状淀粉 1.3 低聚糖 棉子糖 (16) ,(12) -半乳糖 葡萄糖 果糖 环糊精 乳化剂 香味或色素的包埋剂 药片的糖衣:苦味 10个以上单糖以糖苷键相连成的长链分子 线形或带分枝的长链分子 几种典型多糖: 糖原 (动物) 淀粉 (植物) 葡聚糖 (细菌/酵母菌) 纤维素 (植物细胞壁) 1.3 多糖 淀粉 直链淀粉 ( (14)糖苷键) 组成单元: 葡萄糖 200 1000 葡萄糖残基 空间构象是螺旋型 非还原端还原端 支链淀粉 ( (14) ； (16) 糖苷键) 600 - 1000 葡萄糖分子 每25-30个葡萄糖残基产生一个 (16)分枝，分枝平均含 2030个葡萄糖残基 非还原端-还原端 纤维素 组成单元:-D-葡萄糖 (14) 葡萄糖苷键