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文档简介

氨基酸与对映异 构 一、 什么是氨 基酸 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢 原子被氨基取代的化合物 通式为 R CH COOH NH2 二 、 氨基酸的 命名 1 系统命名法:是把氨基作为取代基 , 羧酸作为母体来命名 。 如:CH2(CH2)3CHCOOH NH2 NH2 2,6-二氨基己酸 习惯上多采用俗名、英文名称缩写 P231-232 必需氨基酸 :缬、亮、异亮、苯丙 、 色、苏、蛋、赖 三 、 氨基酸的 分类 按 NH2 的位置分 -、-、-、-、- 、 氨基酸 按 NH2 、 COOH的数目分 中性、酸性、碱性氨基酸 按烃基分 脂肪族、芳香族、杂环、 氨基 酸 四 、 氨基酸的化学 性质 两性和等电点 RCHCOOH NH2 RCHCOO- RCHCOO- RCHCOOH NH2 NH3+ NH3+ 负离子 两性离子 正离子 PHPI PH=PI(等电点) PHbcd(按顺序规则排列) (3)若次序排在最后的基团d置于上下任一个的竖 键上,然后依次轮看a b c,如果是顺时针方向 轮转的,则该构型为R型,如果是逆时针方向轮转 的,则该构型为S型。反之,若d置于左右任一个 横键上,则顺时针为S型,逆时针为R型。 a b c d * 按顺序规则排列: abcd 注意:(1)投影式在平面内转动180O构型保 持, 转动90O构型改变; (2)固定一个基团,依次转动另外三 个 基团构型保持; (3)任意交换手性分子的两个基团构 型 改变。 例: 乳酸 CH3CHCOOH OH -OH -COOH -CH3 -H COOH CH3 OHHCOOH H CH3 HO COOH HO H CH3 R RR COOH HHO CH3 COOH H OHCH3 S (四)含多个C*化合物的对映异构 如: 2-羟基-3-氯丁二酸 COOH H H COOH HO Cl - COOH HOH HCl COOH COOH HOH HCl COOH - COOH HOH Cl H COOH +7.1O -7.1O+9.3O -9.3O (2R,3R) (2S,3S)(2R,3S) (2S,3R) 2 3 2 3 2 3 2 3 (五)不含手性碳原子化合物的对映异构 C=C=C A B

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