高三化学有机物的性质.ppt

(一）烃烃的衍生物化学性质质 水解（酸性水解、碱性水解）酯链酯链CnH2nO2酯酯 酸的通性、酯酯化 COOHCnH2nO2酸 加氢氢（还还原）、氧化（两类类）CHOCnH2nO醛醛 弱酸、取代、与Na反应应、缩缩聚、 显显色 OHCnH2n-6O酚 消去、分子间间脱水、与Na反应应、 取代、氧化、酯酯化 OHCnH2n+2O醇 1、水解醇 2、消去烯烃烯烃XCnH2n+1X 卤卤代 烃烃 主要化学性质质官能团团通式分类类 一、基础知识 烃的重要衍生物对比： 饱和卤代 烃 饱和一元醇 苯酚饱和一元醛 （酮） 饱和一元酸 （酯） 通 式 CnH2n+1X ( n= 1) CnH2n+1OH ( n= 1) C6H5OHCnH2n+1CHO ( n= 0) RCOR CnH2n+1COOH ( n= 0) RCOOR 同分 异构 碳链异构 位置异构 碳链异构、 位置异构、 官能团异构 碳链异构、 官能团异构 位置异构 碳链异构、 官能团异构 位置异构 官能 团 XOH酚羟基 OH CHO (羰基） COOH ( COOR) 主要 化学 性质 取代、 消去 氧化、取代 消去、酯化 与活泼金属 反应 取代、 加成、 缩聚、 弱酸性 氧化、加成 、还原 酯化、酸性 (水解) 烯烃卤代烃醛 羧酸 酯 醚、烯 酮 HX 消去 水解 HX 氧化 氧化 酯化 水解还原 氧 化 还 原 （二）、各类物质间转化关系 醇 脱 水 氧 化 三三. . 重点、难点知识的应用重点、难点知识的应用 1.1.有机物的结构及性质有机物的结构及性质 例例1. 1. 阿司匹林的结构简式为：阿司匹林的结构简式为： CHCH 3 3 C CO O C COHOH O O O O 它不可能发生的反应是它不可能发生的反应是 （ ） A. A. 水解反应水解反应 B. B. 酯化反应酯化反应 C. C. 加成反应加成反应 D. D. 消去反应消去反应 ( D ) 例例2. 2. 环状酯环状酯 O O 在一定条件下在一定条件下 H H 2 2 C CC CO O H H 2 2 C CC CO O O O 发生水解反应发生水解反应, ,生成两种物质生成两种物质, ,结构式中结构式中 a,b,c,da,b,c,d为分子中的不同化学键，当水解为分子中的不同化学键，当水解 时，断裂的键应是（时，断裂的键应是（ ） A. a B. b C. c D. dA. a B. b C. c D. d (A,C) . . . . a b cd 中草药陈皮中含有 （碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子）， 它具有抗菌作用。1mol该物质与浓溴水作用和 足量的NaOH溶液反应分别消耗的物质的量为 A2moL,2moL B3 moL ,3 moL C3 moL ,4 moL D2 moL,4 moL ( C ) 某有机物A的结构简式为 ,若取等质量 的A与 足量的Na、NaOH、新制的Cu（OH）2充分反应 ，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为（ ） A、3：2：1 B、3：2：2 C、6：4：5 D、3：2：3 CH2COOH CH2CHO OH HOCH2 ( D ) 7. 一环酯化合物，结构简式如下 ： 试推断： .该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式； .写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式； .此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ 2、2HO-CH2- -COOH+6Na 2NaO-CH2- COONa+3H2 3、是 1、HO-CH2- -COOH OH OHONa O O O + Cl2 FeCl3 水解 + NaOH CO2 或 强酸 水解 HBr 脱氢 加H2 O2 水解C2H5OH + H2+ H2 Na 分子间脱水 +HBr 消去HBr 消 去 H2O O2 H2O （三）、代表物质转化关系 CH3CH3 CH2CH2CHCH C2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5 C2H5ONaC2H5OC2H5 Cl OH ONa 脱H2 （四）、延伸转化关系举例 CH CH CH2 CH2 CH2Br CH2Br COOH COOH CH2OH CH2OH H2 Br2 水解 CHO CHO O2 + H2 Br Br OH OH Br Br H2Br2水解 消去Br2 NO2Br SO3HNO2 O2N NO2 CH3 CH2Cl Cl CH3 Cl CH3 COOH OH ONa BrBr Br OH 显色反应 有机物转化有机物转化 网络图二网络图二 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 7 7 8 8 9 9 10101111 1212 1313 （五）常见有机反应 1.取代反应: 烷烃（卤代） 苯及同系物（卤代、硝化） 醇（卤代）、苯酚（溴代、硝化） 2.加成反应： 烯、炔烃（加H2、HX、H2O）， 苯（加H2）、醛（加H2）、油脂（加H2） 。 3.消去反应： 乙醇（分子内脱水）。 4.加聚反应： 烯烃等。 5.酯化反应： 乙酸和乙醇的反应 6.水解反应： 酯、油脂。 7.氧化反应： 如：烯、炔、苯的同系物 醇（去氢）、醛（加氧） 8.还原反应： 如：醛（加氢）。 二.学法建议 1.掌握各种有机物的结构和性质的 关系。 类 别结 构 特 点主 要 性 质 烷烃单键（CC） 1.稳定:通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代） 3.氧化反应（燃烧） 4.加热分解 烯烃 双键（CC） 二烯烃 （CCCC ） 1.加成反应（加H2、X2 、 HX 、 H2O） 2.氧化反应（燃烧；被 KMnO4H+氧化） 3.加聚反应 加成时有1.4加成和1.2加成 类 别结 构 特 点主 要 性 质 炔烃 叁键(C C) 1.加成反应（加H2、X2 、 HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧； 被KMnO4H+氧化） 苯 苯的同系物 苯环（ ） 苯环及侧链 1.易取代(卤代、硝化 ） 2.较难加成（加H2 ） 3.燃烧 侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼 类 别结 构 特 点主 要 性 质 醇 （ROH） 烃基与OH直 接相连，OH 、CO键均有 极性 1.与活泼金属反应(Na、 K、Mg、Al等） 2.与氢卤酸反应 3.脱水反应（分子内脱 水和分子间脱水） 4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化 ） 5.酯化反应 酚 OH （ ） 苯环与OH直 接相连，OH 极性大 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（卤代、硝 化） 3.显色反应(与FeCl3) 类 别结 构 特 点主 要 性 质 醛 O （ RCH ） O C双键有极性， 有不饱和性 1.加成反应（加H2 ） 2.具还原性（与弱 氧化剂） 羧酸 O （ RCOH） O OH受C 影响， 变得活泼，且能部分 电离出H+ 1.具酸类通性 2.酯化反应 酯 O （ RCOR） O RC与OR间的 键易断裂 水解反应 2.2.注意有机化学反应中分子结构的变注意有机化学反应中分子结构的变 化，能区别同一有机物在不同条件化，能区别同一有机物在不同条件 下发生的不同断键方式。下发生的不同断键方式。 丁二烯型丁二烯型 n CHn CHCHCHC CCHCH 2 2 CHCHCHCHC CCHCH 2 2 n n A B A B A B A B 催化剂 温度压强 乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂 混合型混合型 n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n O O 催化剂 O 催化剂 如：以乙醇为例 H H HCCOH H H . . . . d c ba 问：断d键发生什么反应？ （消去） 断b键能发生什么反应 ？ （消去或取代） 什么样的醇可去氢氧化？ （与OH相连C上有H） 什么样的醇不能发生消去？ (与OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H） 如：乙醇与苯酚的比较 C2H5-OH OH Na NaOH Na2CO3 O 3.相同官能团连在不同有机物分子 中对性质的影响。 4.4.通过典型代表物的性质，建立烃及其通过典型代表物的性质，建立烃及其 衍生物之间的相互关系网。衍生物之间的相互关系网。 如如: : 炔炔 烯烯 醇醇 醛醛 酸酸 酯酯 3.3.有机物组成和结构的推断有机物组成和结构的推断 根据某物质的组成和结构推断同分异构体的根据某物质的组成和结构推断同分异构体的 结构。结构。 根据相互转变关系和性质推断物质结构。根据相互转变关系和性质推断物质结构。 根据反应规律推断化学反应方程式。根据反应规律推断化学反应方程式。 根据物质性质和转化关系推断反应的条件和根据物质性质和转化关系推断反应的条件和 类型。类型。 根据高聚物结构推断单体结构根据高聚物结构推断单体结构 例例: : 有一合成的有机高分子化合物，其结构为：有一合成的有机高分子化合物，其结构为： CHCH 2 2 C CCHCHCHCH 2 2 CHCH 2 2 C CCHCHCHCH 2 2 CHCH 2 2 C CCHCHCHCH 2 2 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 下列有机物中是上述高分子化合物单体的是( ) A.CH3CCH2 B. CHCHCHCH2 Cl Cl C.CH2CCHCH2 D. CH3CCHCH3 Cl Cl （C） 浓硫酸，加热 +CNaOH溶液 、B、C、D、E是中学化学中常见的有机物 ，他们之间的反应关系如下图所示（图中部分反 应条件和无机物已经略去）： A E B C D CH4 （1 ）分子式与D相同的酯类物质共有 种； （2）在生成A反应过程中，C分子内被破坏的化学键是 键； (A) O-H (B) C-H (C) C-C (D) C-O 4 加热 (A)(B) 练习练习 1. C1. C 2 2H H4 4 分子中的四个氢原子（分子中的四个氢原子（ ） A. A. 分散在两个不同平面上分散在两个不同平面上 B. B. 在同一个平面上在同一个平面上 C. C. 在一个四面体的四个顶点上在一个四面体的四个顶点上 D. D. 在一平面三角中心及三个顶点上在一平面三角中心及三个顶点上 （ B ） CH CH 3 3 2. CH 2. CH 2 2 CHCH 2 2 CHCHCHCH 2 2 n n 的单体为的单体为 。 CH2CH2 和 CH2 CHCH3 3. 3. 下列单体中，能在一定条件下发生加聚下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成反应，生成 CH CH 2 2 C CCHCHCHCH 2 2 n n 的是的是 Cl ( )Cl ( ) A. A. 氯乙烯氯乙烯 B. B. 氯乙烯和乙烯氯乙烯和乙烯 C. CHC. CH 2 2 C CCHCHCHCH 2 2 Cl Cl D. CH D. CH 3 3 C CCHCHCHCH 2 2 ClCl （ C ） 4. 4. 某有机物，当它含有下列的一种官能团某有机物，当它含有下列的一种官能团 时，既能发生取代反应，氧化反应，酯时，既能发生取代反应，氧化反应，酯 化反应，又能发生消去反应的是（化反应，又能发生消去反应的是（ ） A.A.COOH B.COOH B.C CC-C- C. C.OH D.OH D.CHOCHO （ C ） 5. 针对下图所示乙醇分子结构，下述关 于 乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况 的说法不正确的是（ ）。 A、与醋酸、浓硫酸共热时， 键断裂 B、与金属钠反应时， 键断裂 C、与浓硫酸共热至0C时， 、键断裂 D、在催化下与O2反应时， 、 键断裂 （ A ） 6. 6. 聚合物聚合物 CHCH 3 3 CH CH3 3 CH CH 3 3 CHCH 2 2 C CCHCH 2 2 C CCHCH 2 2 C C COOCH COOCH3 3 COOCH COOCH3 3 COOCH COOCH 3 3 的结构简式为 ，其单体是 。 CH3 CH2C n COOCH3 CH2CCH3 COOCH3 8. 已知 CCHOH CCHX NaOH 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请 在下面方框内填入合适的化合物的结构简式 OH Br2 水解氧化氧化 ABCD CH2CH2 O H2C CO H2C CO O E X A. CH2CH2 Br Br B.CH2CH2 OH OH C. O O HCCH D. O O HOCCOH 思考：思考： 根据实验室制甲烷的反应原理，如根据实验室制甲烷的反应原理，如 何在实验室制取乙烷、苯。何在实验室制取乙烷、苯。 分析：分析： NaNa 2 2 COCO 3 3 0 0 CH CH 3 3 C CONaONaNaOH CHNaOH CH 4 4 +Na+Na 2 2 COCO 3 3 CH4 CaO 其规律是脱羧，形成Na2CO3（降一个碳） 采用无水丙酸钠与碱石灰共热制乙烷 采用苯甲酸钠与碱石灰共热制苯 今有如下高聚物，对此分析正确的是（今有如下高聚物，对此分析正确的是（ ） H H H H H HH H H H H H C C C C C C