有机化合物的分类、结构和命名.ppt

有机化合物的结构、有机化合物的结构、 分类与命名分类与命名 【考纲点击】 1了解常见有机物的结构，能正确表示简单有机化合物 的结构式 2了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书 写简单有机化合物的同分异构体的结构简式 3能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物 4能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 【考情播报】 1依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式， 侧重于对官能团种类和官能团位置的考查 2有机化合物同分异构体的考查 3简单有机物命名的考查 4将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合，考 查学生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等. + + 认识有机化合物认识有机化合物 +1.定义 +有机化合物(简称有机物)：绝大多数 的含_化合物。碳 有机物_是含碳化合物，但含 碳化合物_是有机物。如CO 、CO2、H2CO3、Na2CO3、NaHCO3等 物质虽然含有碳元素，但由于它们在 组成、结构和性质上与无机物相近， 故仍属无机物。 一定 不一定 +2.种类繁多 +人类发现和合成的有机物已经超过 3000万种。从1995年开始，每年新发 现和新合成的有机物要超过100万种 。 + 3.一般性质 性质有机物无机物 溶解性 多数是非极性分 子或弱极性分子 ，难溶于水，易 溶于有机溶剂 多数易溶于水，难溶 于有机溶剂 熔沸点 多数是分子晶体 ，熔点较低 多数熔点较高 受热 情况 多数受热易燃烧 、易分解 多数不能燃烧、不能 分解 性质有机物无机物 电离 情况 多数是非电解质， 不能导电 化合物多数是电解质 化学 反应 一般比较复杂，副 反应多，反应速率 较慢 一般比较简单，副反 应少，反应速率较快 +4.分类 +(1)按组成分：有机物包括_和 _。 +烃：仅由C、H两种元素组成的有 机物。如_、_、_、 _。 烃 烃的衍生物 烷烃烯烃炔烃 芳香烃 + 烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其 他原子或原子团_后生成的有机物(烃是 母体)。如卤代烃、醇、_、_、 +_、_、_、油脂、_等 。 取代 酚醛 羧酸酯糖类蛋白质 +(2)按来源分：有机物包括天然有机物 和人工合成有机物。如糖类、油脂、 蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等 属于天然有机物，塑料、合成纤维、 合成橡胶、合成药物属于人工合成有 机物。 + + 二、有机物组成、结构的研究二、有机物组成、结构的研究 +1.李比希燃烧法 +(1)作用：测定有机物分子的_。 +(2)原理 +_ _ 最简式 +2.元素分析仪法 +工作原理是在不断通氧气的条件下，使样品充 分燃烧，然后利用该仪器对燃烧产物进行自动 分析。该方法样品用量少，分析样品为易挥发 物或难溶物，可同时对碳、氢、氧、氮、硫、 氯、溴等多种元素进行分析。 +3.钠熔法 +(1)作用：定性确定有机物中是否存在_、 _ 和_。 氮 硫 卤素 +(2)原理：将有机样品与钠混合熔融，氮 元素变成_，硫元素变成_, 氯元素变成_，溴元素变成 _,再用无机定性分析法测定，即 可确定有机物中是否存在氮、硫、氯、 溴等元素。比如说有机物如果含硫，就 会转化为硫化钠，硫化钠加入水，然后 加入硫酸铜，就会产生黑色沉淀，从而 证明硫的存在。 NaCN Na2S NaCl NaBr +4.铜丝燃烧法 +(1)作用： +定性确定有机物中是否含有卤素。 +(2)原理：将一根纯铜丝加热至红热，蘸取 有机样品，放在火焰上灼烧。如果火焰为 _，则证明有机物中存在卤素。绿色 +5.质谱法(MS) +(1)作用：测定有机物分子的_。 +(2)原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去 电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下， 由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的 时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。 相对分子质量 +如下图所示，甲苯相对分子质量为92。 +6.红外光谱法(IR) +(1)作用：初步判断该有机物中具有哪些基 团。 +(2)原理：用红外线照射有机物分子时，分 子中的化学键或官能团发生振动吸收，不 同的化学键或官能团吸收频率不同，在红 外光谱图上将处于不同的位置。 +7.氢核磁共振谱法(1H-NMR) +(1)作用：测定有机物分子中_原子 的类型和数目。 +(2)原理：用电磁波照射氢原子核时，不同 化学环境(及其附近的基团)的氢原子通过 共振吸收电磁波的频率不同，在核磁共振 谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的 面积与氢原子数成正比。 等效氢 + + 三、有机物中碳原子的成键特点三、有机物中碳原子的成键特点 +1.碳可以形成四个共价键 +碳原子最外层有_个电子，可以形成 _个共价键，达到_的稳定结 构，每个碳原子不仅能与其他原子形成4 个共价键，还可以在碳原子和碳原子之间 相互形成共价键。即每个碳原子必须形成 4个共价键。 4 4 8电子 +2.碳原子可以形成各种长链或环 +碳碳原子之间形成_键，且共价键 _，所以碳原子与碳原子可以形 成多个碳原子的长链，可能是直链的，也 可能是带支链的，还可能是环状的。所以 有机物的种类非常多。 共价 很稳定 +(2)碳碳原子间形成双键或叁键时，其中一 个是_键，其余的都是_键， _键性质不稳定，易断裂。双键或 叁键为不饱和键。 +(3)在苯环中不仅存在_键，还存在一 种特殊的大_键，比双键、叁键中的 键稳定，但比键易断裂。 +3.碳与碳原子间有多种成键方式 +碳原子与碳原子之间的不同的共价键，性 质也有所不同，如乙炔、乙烯，它们易发 生加成反应，而乙烷不能。这种不同的原 因在于： +(1)碳碳原子间只形成一个单键时，价键类 型为_键，_键性质稳定，单键为 饱和键。 +4.常见有机物的价键类型与结构 有机物甲烷乙烯乙炔苯 分子式CH4C2H4C2H2C6H6 结构式 球棍模型 O H H H H C C H H H H H C C H 有机物甲烷乙烯乙炔苯 比例模型 碳原子杂 化类型 _ 分子的空 间构型 _ sp3sp2spsp2 正四面体平面形直线形 平面正 六边形 有机物甲烷乙烯乙炔苯 与同一碳 原子相 连的不同 键的夹角 10928 120180120 1按碳的骨架分类 链状化合物(如 ) CH3CH2CH2CH3 环状化合物 脂环化合物 (如 ) 芳香化合物 (如 ) (1) 有 机 化 合 物 炔烃(如 ) 烷烃(如 ) 烯烃(如 ) (2)烃 脂肪烃 链状烃 脂环烃：分子中不含苯环，而含其他 环状结构(如 ) 芳香烃 苯( ) 苯的同系物(如 ) 稠环芳香烃(如 ) C2H6 C2H4 C2H2 2按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的 (2)有机物的主要类别、官能团 类别类别类别类别官能官能团结团结团结团结 构及名称构及名称类别类别类别类别官能官能团结团结团结团结 构及名称构及名称 烷烃烷烃烷烃烷烃 烯烃烯烃烯烃烯烃 ( (碳碳碳碳 双键双键) ) 炔炔烃烃烃烃 芳香 芳香 烃烃烃烃 卤卤卤卤代代烃烃烃烃 X(XX(X表示卤素原子表示卤素原子 ) ) 醇醇 OHOH 酚酚 CC 原子或原子团 (碳碳叁键) (羟基) 类别类别类别类别官能官能团结团结团结团结 构及名称构及名称类别类别类别类别官能官能团结团结团结团结 构及名称构及名称 醚醚醚醚酚酚OH(OH( ) ) 酮酮酮酮 醛醛 羧羧羧羧酸酸 ( (羧羧 基基) ) 酯酯 羟基 醛基 酯基 两组重要概念 1根、基和官能团 (1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能 单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共 用电子对 (2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大 多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间 依据异性电荷相吸的原则结合成化合物 (3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原 子或原子团相同的官能团连接在不同的原子或原 子团上也可导致物质的类别不同，如 和 . 2芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物 (1)概念 苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的 侧链全部是烷烃基的芳香烃 芳香烃：含有苯环的烃 芳香族化合物：含有苯环的化合物 (2)三类物质的关系图示 当有机物中含有多种官能团时，该有机物可属于 多种类别，如 ，既可看作醇 类，又可看作羧酸类，同时还属于芳香化合物 例1 (2009安徽高考)北京奥运会期间 对大量盆栽鲜花施用了S 诱抗素制剂， 以保证鲜花盛开S 诱抗素的分子结构 如图，下列关于该分子说法正确的是 ( ) A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 A 1樟脑是一种重要的酮 ，它不仅是一种家 用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料，下列 有关樟脑的说法正确的是 ( ) A樟脑是一种无机物 B樟脑是一种有机物 C樟脑是一种芳香化合物 D樟脑是一种脂环化合物 BD 1有机化合物中碳原子的成键特点 (1)碳原子的结构特点 碳原子最外层有 个电子，能与其他原子形成 个 键44共价 (2)碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之 间也能形成 键、 键或 键多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合， 所 以有机物种类纷繁，数量庞大 单双三 2有机化合物的同分异构现象 (1)概念 化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象叫同分 异构现象具有同分异构现象的化合物互为 (2)同分异构体的类别 碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同 分异构现象，如正丁烷和异丁烷； 分子式 结构 同分异构体 位置异构：由于官能团 不同产生 的同分异构现象，如1 丁烯和 ； 官能团异构：有机物分子式相同，但 不同产 生的异构现象，如乙酸和 ； 给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构 在碳链上所处的位置 2 丁烯 官能团 甲酸甲酯 同分异构体的书写方法 1同分异构体的书写规律 (1)烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具 体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移 ，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间 (2)具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构位置异构官能团异构 (3)芳香族化合物 取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种 2常见的几种烃基的异构体数目 (1)C3H7：2种，结构简式分别为： CH3CH2CH2、 (2)C4H9：4种，结构简式分别为： 3同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构 体 (2)替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同 分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊 烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种 (3)等效氢法 等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： 同一碳原子上的氢等效； 同一碳原子上的甲基氢原子等效； 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效 (1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同但相对 分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与 HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体 (2)同分异构体的最简式相同但最简式相同的化合物不一 定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不 是同分异构体 (3)同分异构体研究对象并不专指有机物，如：CO(NH2)2和 NH4CNO(无机物)互为同分异构体 例2 (2009海南高考) 分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立 体异构)： ( ) A7种 B8种 C9种 D10种 C 一般书写同分异构体的顺序是：碳链异构官能团 位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免 重写或漏写 探究有机化合物的结构和性质 该类题目常常和一些新物质联系在一起，以信息题的形 式进行考查涉及到的知识主要是官能团的结构和性质解 答该类题目要注意，仔细分析题目提供的信息一般来说， 题目中出现的信息在解题中是直接使用的，基本没有干扰作 用或无效信息，信息的利用大多是模仿使用，所以对于该类 题目只要有正确的认识，一般都能迎刃而解 (2010银川一中月考)丙烯酰胺是一种重要的有 机合成中间体它的球棍模型如下图所示：(图中“棍”代表 单键、双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、O、N) (1)丙烯酰胺的分子式为_，结构简式为 _ (2)有关丙烯酰胺的说法正确的是_ A丙烯酰胺分子内所有原子不可能都在同一平面内 B丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物 C丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 C3H5ON ACD (3)工业上生产丙烯酰胺的方法之一是(反应均在一定 条件下进行)： 反应和反应都是原子利用率100%的反应，反应 所需另一反应物的分子式为_，反应的化学方 程式为 _. (4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂， 写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式 _ 2下列叙述中，正确的是 ( ) A相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分 异构体 B含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物 C结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种 D分子通式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的 物质互为同系物 B 3(2009合肥模拟)2,2,4,4 四甲基戊烷与氯气发生取 代反应时，生成的一氯代物可能有 ( ) A2种 B3种 C4种 D5种 A 1烷烃的习惯命名法 如C5H12的同分异构体有3种，分别是： 、 、 ， 用习惯命名法分别为 、 、 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷异戊烷新戊烷 2有机物的系统命名法 (1)烷烃 命名为 3,3,4 三甲基己烷 (2)烯烃 命名为 2 甲基2 戊烯 (3)炔烃 命名为 5 甲基3 乙基1 己炔 (4)苯的同系物 命名为 1,3 二甲苯 有机物的系统命名法 1烷烃命名 (1)烷烃命名的基本步骤 选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前； 标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算 (2)原则 最长、最多定主链 a选择最长碳链作为主链 b当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主 链如 含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最 多，故应选A为主链 编号位要遵循“近”、“简”、“小” a以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑 “近” b有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置， 则从较简单的支链一端开始编号即同“近”，考虑“简” 如 c若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的 位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可 得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正 确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”如 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位 号和名称原则是：先简后繁，相同合并，位号指明阿 拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“” 连接 如b中有机物命名为3,4- 二甲基-6-乙基辛烷 2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作 为“某烯”或“某炔” (2)编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子 编号 (3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔” 的 前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 例如： 命名为: 4 甲基1 戊炔 3苯的同系物命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代