《同分异构体》PPT课件.ppt

同分异构体 常见题型及解法 一、概念 具有相同分子式而结构不同的化合物 二、类型 碳链异构 ： 位置异构 ： 官能团异构 ： （因C原子的排列顺序不同） （因官能团位置不同） 如：1丁烯与2丁烯、1丙醇与 2丙醇 （因官能团类型不同） 如：1丁炔与1，3丁二烯、丙烯与环丙烷 常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n3) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n 4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n3) 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n2) 氨基酸和硝基化合物 三、常见题型及解题策略 （一）判断是否为同分异构体 例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主 要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： 这五种化合物中，互 为同分异构体的是 。 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物 ，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素 的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示的 结构简式） 以上四种信息素中互为同分异构体的是 A 和 B 和 C 和 D 和 （二）同分异构体数目的确定 1、等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。 例：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相 等的是 BD 解题策略：有几种不同位置的H就有几种一元取代物 ，而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基 的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一 个取代基于另一不同位置，依次移动，注意有无前后 重复若有重复，则应删去 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式 ： 由于取代烃的位置不同，产生的异构现象称为官 能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体；二 氯蒽有 填数字个异构体。 下图为金刚烷的结构，则它的一氯取代物 有 种，二氯取代物有 种。 例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若 同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分 异构体数目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 A 解题策略：有3个取代基时，“定二移一”。依 靠思维的有序性，避免重复和遗漏。 苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下： 其中代表苯基。 苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是 将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多 种同分异构体，其中5种的结构简式是： 请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出OH和 NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）： 2、换位思考 例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上 的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 A A CH3 CH3 解题策略：“等价”变通 已知萘（ ）的n溴代物和m溴代物的种数相 等，则n与m（n不等于m）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定 （三）由加成产物确定不饱和有机物的结构 例、某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成 的产物结构为： CH3 CH3CHCH2CHCCH2CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有（ ）种 （说明 ：羟基与碳碳双键的结构不稳定）。 解题策略：抓住加成反应的特点即反应前后碳链 结构不变，确定不饱和键（双键、叁键）的可能 位置，进而得到有机物的结构及种数。 （四）同分异构体的书写 注：对于限定范围的书写或补写，解题时要看清 所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点。 解题策略： 例、烷基取代苯 可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 ，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C-H键，则不 容易被氧化得到 。现有分子式是 C11H16 的一烷基 取代苯，已知它可以被氧化成为 的异构体共有7种，其中的3种是 、 R COOH COOH COOH CH2CH2CH2CH2CH3 请写出其它4种的结构简式 : _ 取代法 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液 晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （MBBA） CH3O CHO H2N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺 (1)对位上有C4H9的苯胺可能有4种异构体 ,它们是： CH3CH2CH2CH2 NH2、（CH3）2CHCH2 NH2、 、 ； （2） 醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环 的异构体有哪些？ 化合物A（结构简式如下图）的同分异 构体B中无甲基，但有酚羟基。符合此条件的 B的同分异构体共有 种，从结构上看，这 些同分异构体可分为 类。试写出 每一类同分异构体的结构简式 、 。 有机物A的相对分子质量为128。燃烧只生 成CO2和H2O。 (1)写出A的可能分子式五种 。 (2)若A能与纯碱溶液反应，分子结构中含有一 个六元碳环，环上的一个氢原子被NH2取代 所得产物为B，B的同分异构体甚多，其中含有 一个硝基的同分异构体有（写结构简式） （注：六碳环不变 ） 1,2,3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环 丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。 据此，可判断1,2,3,4,5五氯环戊烷(假定五个碳 原子也处在同一平面上)的异构体数是( ) A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 A 苯氯乙酮是一种具有荷花香味且有强催泪作用的杀伤 性化学毒剂，它的结构简式为： ，试回答下列问题： (1)苯氯乙酮不可能具有的化学性质是：_(填序号) 。 A加成反应 B取代反应 C消去反应 D水解反应 E银镜反应 (2)与苯氯乙酮互为同分异构体，且能发生银镜反应，分子有 苯环但不含CH3，的化合物有多种，它们的结构简式是： 结构式为C2H5-O- -CHO的有机物有多种 同分异构体,请写出含有酯基和一取代苯结构 的同分异构体 例：降冰片烷立体结构如右图所示键线式（以线示键 ，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补 足四价）。试写出它的分子式 ，当 发生一氯取代时，取代位置有 种。二氯取 代物有 种。 C7H12 3 3、记忆法 例、甲苯被式量为43的烷基取代一个H后，生成物 可能种类为： A：8种 B：6种 C：4种 D：3种 解题策略：记住一些常见的异构体数，如： 丁基有四种， 丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种： 戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接 物）也分别有四种。 0y)v&s#pXmUiRfNcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1z-w*t!qYnVjSgOdLaI6F3C0y)v%s#pXlUiRfNcK8H5E2A+x(u$rZnWkThPeMbJ7G4C1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5D2A+x*u$rZnWkShPeMaJ7G4C1z)w&t!pYmVjRgOcL9I6E3B0y(v%r#oXlTiQfNbK8G5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&s!pYmUjRgOcL9H6E3B+y(v%r#oWlTiQeNbK8G5D1A-x*t$qZnVkSgPdMaI7F4C0z)v&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlThQeNbJ8G5D1A-w*t$qYnVkSgPdLaI7F3C0z)v&s#pXmUiRfOcK9H5E2B+x(u%rZoWkThQeMbJ8G4D1A- w*t!qYnVjSgPdLaI6F3C0y)v&s#pXlUiRfNcK9H5E2A+x(u$rZoWkThPeMbJ7G4D1z-w&t!qYmVjSgOdL9I6F3B0y)v%s#oXlUiQfNcK8H5E2A+x*u$rZnWkThPeMaJ7G4C1z-w&t!pYmVjRgOdL9I6E3B0y(v%s#oXlTiQfNbK8H5D2A-x*u$qZnWkShPdMaJ7F4C1z)w&t!pYmUjRgOcL9I6E3B+y(v%r#oXlTiQeNbK8G5D2A-x*t$qZnVkShPdMaI7F4C0z)w&s!pXmUjRfOcL9H6E2B+y(u%r#oWlTiQeNbJ8G5D1A-x*t$qYnVkSgPdMaI7F3C0z)v&s!pXmUiRfOcK9H6E2B+x(u%rZoWlThQeMbJ8G4D1A- 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