[高考]2010高考化学专题复习：_有机推断题的解题思路和技巧.docVIP

2010高考化学专题复习： 有机推断题的解题思路和技巧（反应条件部分）题眼归纳光照题眼1 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。 浓H2SO4170 题眼2 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂Ni题眼3 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、CC的加成。浓H2SO4 题眼4 是 醇消去H2O生成烯烃或炔烃；醇分子间脱水生成醚的反应；酯化反应的反应条件。乙酸、乙酸酐此外酯化反应的条件还可以是：NaOH题眼5 是卤代烃水解生成醇；酯类水解反应的条件。浓NaOH醇溶液NaOH醇溶液题眼6 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。稀H2SO4题眼7 是酯类水解（包括油脂的酸性水解）；糖类的水解（包括淀粉水解）的反应条件。 O Cu或Ag题眼8 或 是醇氧化的条件。溴的CCl4溶液溴水题眼9 或 是不饱和烃加成反应的条件。KMnO4(H+)或 O 题眼10 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。（性质部分）题眼归纳能使溴水褪色的有机物通常含有“CC”、“CC”或“CHO”。能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。能发生加成反应的有机物通常含有“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”，其中“CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“CHO”。能与钠反应放出H2的有机物必含有“OH”、“COOH”。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：ABC，则A应是具有“CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。重要的转化关系：1.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：2醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：聚合等）重要图示关系:X稀硫酸A氧化BC氧化试分析各物质的类别X属于 ，A属于 ，B属于 ，C属于 。若变为下图呢？稀硫酸CXNaOH溶液AB氧化D氧化【例1】有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br稀硫酸AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液试写出X的结构简式 变化有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：NaOH溶液XC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸E六元环试写出X的结构简式 【例2】请观察下列化合物AH的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：浓NaOH 醇溶液BACDEFGH（化学式为C18H18O4）C6H5-C2H5Br2CCl4浓NaOH 醇溶液足量H2催化剂稀NaOH溶液 O2Cu O2催化剂乙二醇浓硫酸 （1）写出反应类型：反应 ；反应 。（2）写出结构简式：B ；H 。（3）写出化学方程式：反应 ；反应 。解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。【例3】（武汉调研试题）H是一种香料，可用下图的设计方案合成。烃AHCl浓硫酸BNaOH水溶液CO2DO2EHClFNaOH水溶液GH(C6H12O2) 已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：HX RCH2CH2X RCH=CH2 （X为卤素原子） RCHXCH3在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。 （1）D的结构简式为 。 （2）烃AB的化学反应方程式为 。 （3）FG的化学反应类型是 。 （4）E+GH的化学反应方程式为 。 （5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是： 。（用结构简式表示）【例4】（陕西模拟）通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化： 已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：回答下列问题： （1）写出下列所属反应的基本类型： ， 。 （2）写出A、B的结构简式：A ， B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应 。 反应 。【例5】（湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：Br BrA反应反应反应溴水反应CH3CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CCOOHOH氧化反应 CH2CH2ClBC氧化反应D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)E反应F(惕各酸苯乙酯)试回答下列问题：(1) A的结构简式为 ；F的结构简式为 。(2)反应中另加的试剂是 ；反应的一般条件是 。(3)反应的化学方程式为 。(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)。【例6】（山东潍坊）下列有机化合物之间有如下的转化关系：请根据以上框图回答下列问题： (1)写出反应的化学方程式 ； (2)写出物质F可能的结构简式 ； (3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1 molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为 。【例7】是一种重要的化工原料，其分子组成为C4H9Cl。有右图所示转化关系。NaOH醇溶液B，HClCNaOH溶液FDNaOH溶液EGH其中不能发生催化氧化反应，和都能和新制Cu(OH)2反应，但反应条件实验现象不同，是一种有果香味的液体。 的同分异构体有 种，符合条件的结构简式为 。 与、反应类型相同的是 （填序号，后同），若中混有，则对生成的的纯度是否有影响 （填“是”或“否”），理由是 。 写出反应方程式：D： 。： 。 【例8】芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是：；A经、两步反应得C、D和E。B经、两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。（1） 写出E的结构简式 。（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 （3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是 ，实验现象是 ，反应类型是 。（4）写出F在浓H2SO4作用下在170发生反应的化学方程式： 实验现象是 ，反应类型是 。（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 实验现象是 ，反应类型是 。（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。（答案）：（1） （2） (3) 2C2H5OH2Na 2C2H5ONaH2；有气体产生，置换反应(4) ；有气体产生、消去反应（5）有香味产生，酯化反应(6) C和F 参考答案1（07年武汉中学调研试题）（1）CH3CH2CHO （2）CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl。浓硫酸 （3）取代反应（或“水解反应”） （4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3 CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。 （5）CH3C（CH3）2CH2COOH练习一（07年陕西模拟）（1）消去反应；加成反应； （2）CH3COOCH CH2； （3）催化剂|OOCCH3nCH3COOCH CH2 CHCH2 nCH3CH2CCOOCH2CH2CH3练习二（07年湖北八校联考）CH3CH2CCH2CH3（12分）(1) 试写出：A的结构简式 ；（2分）F的结构简式 (2) 反应中另加的试剂是 氢氧化钠水溶液 ；反应的一般条件是 浓硫酸