高中化学奥林匹克竞赛题-有机化学全部资料.doc

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第一章 绪论 (Introduction )教学要求：掌握：碳原子的三种杂化轨道（sp3 sp2 sp）的特点；分子极性与偶极矩的关系；分子轨道与原子轨道的关系; 成键轨道与反键轨道的差异；共振式与共振杂化体的区别；熟悉：有机化合物和有机化学的含义；键长、键角、键能和共价键的极性的含义；官能团的含义和圭要官能团;有机反应中共价键断裂的主要方式; 实验式、分子式和结构式的含义。 了解：有机化合物分子中，原子间主要以共价键相结合。掌握共价键的本质是学习和理解有机化合物结构与性质关系和反应机制以及化合物稳定性的基础。因此本章对路易斯结构和现代价键理论作一简要回顾；有些化合物的结构用单一路易斯结构式不能准确表达，然而运用共振结构却有它的独到之处，为此对共振结构作一简介；掌握路易斯酸碱概念对理解有机反应十分有用，故将其作为一个知识点加以阐述。了解有机化合物分类和反应类型及确定结构式的步骤与方法对提高学习有机化学的综合分析能力也是十分必要的，本章对此方面 有机化合物含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。 u 有机化学：有机化学的现代定义是指研究含碳化合物的化学。第二节 共价键一、现代共价键理论路易斯的共价键理论虽然揭示了共价键与离子键的区别，但未能说明共价键是怎样形成的，也不能解释共价键为什么具有饱和性和方向性等诸多问题。现代共价键理论指出：当两个原子互相接近到一定距离时，自旋方向相反的单电子相互配对（即两原子轨道重叠）。使电子云密集于两核之间，降低了两核间正电荷的排斥，增加了两核对电子云密集区域的吸引。因此使体系能量降低，形成稳定的共价键；共价键有以下特点:第一、每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目，这就是共价键具有饱和性。第二、当形成共价键时，原子轨道重叠越多，核间电子云越密集，形成的键就越强，这种关系称为最大重叠原理。第三、共价键的形成必须尽可能沿着原子轨道最大程度重叠的方向进行，这就是共价键具有方向性三、杂化轨道在形成共价键过程中，由于原子间的相互影响，同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合，重新分配能量和空间方向，组成数目相等的，成键能力更强的新的原32子轨道，称为杂化轨道。在有机化合物中，碳原子的杂化形式有三种： sp、sp和sp杂化轨道。它们的杂化过程是怎样的呢？让我们看看杂化过程动态图:(点击图片下的链接出现杂化动画)1 32碳原子经sp、sp和sp杂化之后，碳原子核周围的杂化轨道是怎样排列的呢？u sp3杂化轨道 碳原子在基态时的电子构型为 。按理只有2px和 2py可以形成共价键，键角应为90。但实际在甲烷分子中，是四个完全等同的键，键角均为10928。这是因为在成键过程中，碳的2s轨道有一个电子激发到2Pz轨道，成为 。然 后3个p轨道与一个s轨道重新组合杂化，形成4个完全相同的sp3杂化轨道。其形状一头大一头小。每个轨道是由s/4与3P/4轨道杂化组成。这四个sp3轨道的方向都指向正四面体的四个顶点， sp3轨道间的夹角是10928（见下图）。 烷经和其他化合物分子中的饱和碳原子均为sp3杂化。 u sp杂化轨道碳原子在成键过程中，首先是碳的基态2s轨道中的一个电子激发到2Pz空轨道，然后碳的激发态中一个2s轨道和二个2P轨道重新组合杂化，形成三个相同的sp2杂化轨道。每一个sp2杂化轨道均由 s/3与2p/3轨道杂化组成，这三个sp2杂化轨道在同一平面，夹角为120。未参与杂化的2Pz轨道，垂直于三个sp2杂化轨道所处的平面（见下图）。烯烃分子中构成双键的碳原子和其他不饱和化合物分子中构成双键的碳原子均为sp2杂化。2 u sp杂化轨道sp杂化轨道是碳原子在成键过程中，碳的激发态的一个2s轨道与一个2P轨道重新组合杂化形成两个相同的sp杂化轨道。这两个轨道夹角为180，呈直线形。未参2 与杂化的两个互相垂直的P轨道又都垂直于sp杂化轨道（见下图）。炔烃分子中碳2碳三键的碳原子和其他化合物中含有三键的碳原子均为sp杂化。 问题1-2 试写出碳原子sp杂化过程示意图。四、共价键的属性键的属性指键长、键角、键能和键的极性等物理量。共价键的属性是阐述有机化合物结构和性质的基础。键长：键长通常指成键两原子核间距离，键长单位以pm表示。键长主要取决于两个原子的成键类型：CC单键比C=C双键长，后者又比CC三键长。CH键的键长还与成键碳原子的杂化方式有关: 键长受与其相连的其他原子或基团的影响较小。通常可根据键长判断两原子间的成键类型。表1-1列出几种共价键的键长 键角 分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间所夹的角称为键角。在有机分子中饱和碳的四个键的键角为10928，或接近10928分子方才稳定。在分子内，键角可受其他原子影响而变化，若改变过大就会影响分子的稳定性。（见第一章环烷烃）键能以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，又可称为离解能。也就是说双原子分子的键能等于其离解能。然而对于多原子分子，键能不同于其离解能。离解能是裂解分子中某一个共价键时所需的能量，而键能则是指分子中同种类型共价键离解能的平均值。例如，甲烷有四个碳氢键，其离解能分别如下： 甲烷分子中CH键的键能则为上述四个CH键离解能的平均值（415.3kJmol-1）。从键能的大小可以知道键的稳定性，键能越大，键越稳定。共价键的极性:由两个相同原子组成的分子，如氢分子（HH）或氯分子，成键的一对电子均等地分配在两个原子之间，这种键称为非极性共价键；不同原子形成的共价键。由于电负性的差异，成 3 键电子云总是靠近电负性较大的原子，使其带部分负电荷，通常以-表示，电负性较小的原子则带部分正电荷，以+表示。例如一氯甲烷分子中的碳-氯键: 这种成键电子云不是平均分配在成键两个原子核之间的共价键称为极性共价键。共价键的极性取决于成键的两个原子的电负性之差，差值越大，键的极性越大。一般两元素的电负性差值等于或大于1.7为离子键；小于1.7为共价键，其中电负性差值在0.71.6为极性共价键。部分元素的电负性相对值见表1-2。 问题1-3 什么叫元素的电负性？第二节 分子的极性一、分子的偶极矩由于分子中不同原子的电负性不同，电荷分布就可能不均匀，正电荷中心与负电荷中心不能重合，其各在空间集中一点，即在空间具有两个大小相等、符号相反的电荷，构成一个偶极。分子中正电荷或负电荷中心上的电荷值e乘以正负电荷中心之间的距离d，称为分子的偶极矩（dipole moment），用表示。 偶极矩的大小标志着不同分子的相对极性。具有偶极矩的分子为极性分子。=0为非极性分子。典型的极性有机分子的偶极矩（）一般在1-3D范围内。一些分子的偶极矩见表1-3。 二、分子的相对极性两个原子组成的分子，键的极性就是分子的极性。在两个以上原子组成的分子中，分的极性是分子中每个键的极性的向量和。因此分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决于键的方向，取即决于分子的形状。有的分子虽然各化学键有极性，但整个分子并没有极性。 例如：二氧化碳虽然有两个极性的C=O键，但是由于它是线性对称的分子，键的极性互相抵消了，偶极矩为零，分子没有极性，；四氯化碳分子，碳氯键都是极性键，但是它的偶极矩为零，这也是由于完全对称的正四面体排列，使其极性正好彼此抵消；在氯甲烷中，主要是碳-氯键的极性决定分子的极性，其分子偶极矩为1 .94D。4 分子极性越大，分子间相互作用力就越大。因此分子极性的大小影响化合物的沸点、溶解度等物理性质。第四节 有机化合物的官能团和反应类型一、官能团一种是根据分子中碳原子的连接方式（即按碳的骨架）可分成开链化合物和环状化合物。开链化合物，是指碳原子相互结合成链状化合物，由于脂肪类化合物具有这种开链的骨架，因此开链化合物习惯称为脂肪族化合物。此类化合物的实例可见第二章烷烃和第三章的烯烃和炔烃等化合物。环状化合物，可根据成环的原子种类分成碳环化合物和杂环化合物。碳环化合物完全由碳原子组成的碳环，此类化合物中含有苯环的化合物称为芳香族化合物（见第五章芳香烃），不含苯环的碳环化合物称为脂环化合物（见第二章环烷烃）。杂环化合物是指成环的原子除了碳原子外，还有其他杂原子，如氧、硫或氮等原子，此类化合物的结构可见第十四章杂环化合物。另一种分类方法是按官能团分类。在有机化合物分子中能体现一类化合物性质的原子或原子团通常称为官能团或功能基。例如CH3OH、C2H5OH、CH3CH2CH2OH等醇类化合物中都含有羟基（-OH），羟基就是醇类化合物的官能团。由于它们含有相同的官能团，因此醇类化合物有雷同的理化性质。有机化合物按官能团分类，便于认识含相同官能团的一类化合物的共性。可以起到举一反三的作用。本书就是按照官能团分类展现有机化学的基础内容。一些常见官能团见表1-4。 二、有机化合物反应类型有机反应不同于无机的正负离子反应，能在瞬间即可将反应物转化成产物。大多数有机反应时间比较长，往往要经过好几步中间过程，形成不稳定的中间体或过渡态。就某一个反应来说，须经过几步？每步反应又是如何进行的？其中哪一步是决定反应速率的一步？这些总称为反应机制。有关具体反应机制，在以后的有关章节中阐述。这儿只简单介绍共价键在有机反应中断裂的主要方式。有机反应涉及反应物的旧键的断裂和新键的形成。键的断裂主要有两种方式：均裂和异裂。 均裂：均裂是指在有机反应中，键均等地分裂成两个中性碎片过程。原来成键的两个原子，均裂之后各带有一个未配对的电子。如下式所示： 5 带有单电子的原子或原子团称为自由基或游离基。上述带有单电子的碳为碳自由基。这种经过均裂生成自由基的反应叫作自由基反应。反应一般在光、热或过氧化物（ROOR）存在下进行。自由基只是在反应中作为活泼中间体出现，它只能在瞬间存在异裂：异裂是指在有机反应中键非均等地分裂成两个带相反电荷的碎片过程。即原来成键的两个原子，异裂之后，一个带正电荷，另一个带负电荷。 这种异裂后生成带正电荷和带负电荷的原子或原子基团过程的反应，称为离子型反应。带正电荷的碳原子称为正碳离子，带负电荷的碳原子称为负碳离子。无论是正碳离子还是负碳离子都是非常不稳定的中间体。都只能在瞬间存在。但它对反应的发生却起着不可替代的作用。有机的离子型反应一般发生在极性分子之间，通过共价键的异裂，首先形成正碳离子或负碳离子中间体而逐步完成反应。总 结有机化合物一般指含碳的化合物。不过CO 、CO2 、H2CO3和碳酸盐等要除外，因为这些化合物的性质与无机化合物相同。有机化学的现代定义是指研究含碳化合物的化学。有机化合物分子主要是以共价键相结合。共价键有三个特点：第一、具有饱和性、具有方向性。在形成共价键过程中，由于原子间的相互影响，同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合，重新分配能量和空间方向，组成数目相等的，成键能力更强的新的原子轨道，称为杂化轨道。在有机化合物中，碳原子的杂化形式有三种: sp3、sp2和sp杂化轨道。 分子的极性是分子中每个键的极性的向量和。因此分子的极性不仅取决于各个键的极性，也取决于键的方向。即取决于分子的形状。有的分子虽然各化学键有极性，但整个分子并没有极性。偶极矩的大小标志着不同分子的相对极性。具有偶极矩的分子为极性分子。=0为非极性分子。分子极性越大，分子间相互作用力就越大。因此分子极性的大小影响化合物的沸点、溶解度等物理性质。有机化合物分类通常有两种方法：一种是根据分子中碳原子的连接方式（即按碳的骨架）可分成开链化合物和环状化合物。开链化合物习惯称为脂肪族化合物。环状化合物中含有苯环的化合物称为芳香族化合物。另一种分类方法是按官能团分类。在有机化合物分子中能体现一类化合物性质的原子或原子团通常称为官能团或功能基。有机化合物按官能团分类，便于认识含相同官能团的一类化合物的共性。可以起到举一反三的作用。有机反应涉及反应物的旧键的断裂和新键的形成。键的断裂主要有两种方式：均裂和异裂。 均裂：均裂是指在有机反应中，键均等地分裂成两个中性碎片过程。原来成键的两个原子，均裂之后各带有一个未配对的电子。异裂：异裂是指在有机反应中键非均等地分裂成两个带相反电荷的碎片过程。即原来成键的两个原子，异裂之后，一个带正电荷，另一个带负电荷。带正电荷的碳原子称为正碳离子，带负电荷的碳原子称为负碳离子。无论是正碳离子还是负碳离子都是非常不稳定的中间体。都只能在瞬间存在。但它对反应的发生却起着不可替代的作用。分子轨道是原子轨道的线性组合。其数目与原子轨道数相等，也就是说有几个原子轨道就有几个分子轨道。两个原子轨道组合成两个分子轨道；一个是成键轨道，比组成它的原子轨道6 能量低，稳定。另一个为反键轨道，比组成它的原子轨道能量高、不稳定。在一般情况下，分子的反键轨道 烷烃（Alkane )仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物，简称为烃（hydrocarbon）。烃的分类： 一烷烃的结构烷烃属于饱和烃，其分子中所有碳原子均为SP3杂化，分子内的键均为s键，成键轨道沿键轴“头对头”重叠，重叠程度较大，键较稳定，可沿键轴自由旋转而不影响成键。）甲烷是烷烃中最简单的分子，其成键方式如下: 碳原子sp3杂化, 4个sp杂化轨道分别与4个氢原子的S轨道重叠，形成4个CH键，4个CH键间的键角10928,空间呈正四面体排布，相互间距离最远，排斥力最小，能量最低，体系最稳定，C-H键长110pm。乙烷是含有两个碳的烷烃，其结构如下： 37 图22乙烷的结构两个碳原子各以sp3 杂化轨道重叠形成CC键，余下的杂化轨道分别和6个氢原子的s轨道重叠形成六个CH键。C-C键长154pm,C-H键长110pm 。其他烷烃的成键方式同乙烷相似。烷烃的通式、同系列烷烃的分子组成可用通式CnH2n+2表示。具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物称为同系列（homologous series）。如：CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 ；同系列中的各化合物互称为同系物（homolog）；相邻两个同系物在组成上的不变差数CH2 称为同系列差。如：乙烷较甲烷多CH2，丙烷较乙烷多CH2 ；同系物的结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数的增加而呈现规律性的变化，同系列中的第一个化合物常具有特殊的性质。烷烃中碳原子的类型烷烃中的各个碳原子均为饱和碳原子，按照与它直接相连的其他碳原子的个数，可分为伯、仲、叔、季碳原子。伯碳原子又称一级碳原子（primary carbon），以1表示，是只与1 个其他碳原子直接相连的碳原子。仲碳原子又称二级碳原子（secondary carbon），以2表示，是与2个其他碳原子直接相连的碳原子。叔碳原子又称三级碳原子（tertiary carbon），以3表示，是与3个其他碳原子直接相连的碳原子。季碳原子又称四级碳原子（quaternary carbon），以4 表示，是与4个其他碳原子直接相连的碳原子。例如： 该化合物有五个1碳、一个2碳、一个3碳、一个4碳。伯、仲、叔碳原子上的氢原子（季碳原子上无氢原子），分别称为伯氢原子（1氢原子）、仲氢原子（2氢原子）、叔氢原子（3氢原子）。不同类型氢原子的相对反应活性不相同。 小结：烷烃分子中的碳原子均为sp3杂化，各原子之间都以单键相连。烷烃分子中的键角接近10928，CH键和CC键的键长分别为110pm和154pm或与此相近。由于键电子云沿键轴呈圆柱形对称分布，两个成键原子可绕键轴“自由”旋转。问题2-1 写出只有伯氢原子，分子式为C8H18 烷烃的结构式问题2-2 写出分子式为C9H20，含有8个2氢原子和12个1氢原子的烷烃结构式二烷烃的构造异构和命名（一）烷烃的碳链异构分子式相同，碳原子连接方式不同而产生的同分异构现象，称为碳链异构，其异构体称为碳链异构体，它是构造异构的一种。 8 甲烷、乙烷和丙烷分子中的碳原子，只有一种连接方式，所以无碳链异构体。 丁烷（C4H10）有两种不同的异构体；戊烷（C5H12）有三种异构体。 随着烷烃分子中碳原子数的增多，同分异构体的数目也随之增加。如：己烷C6H14有5个异构体，庚烷C7H16有9个异构体，十二烷C12H26 有355个异构体。(二)烷烃的命名烷烃的命名原则是各类有机化合物命名的基础。烷烃的命名采用两种命名法：普通命名法、系统命名法。1、普通命名法110个碳原子的直链烷烃，分别用词头甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子的个数，词尾加上“烷”。如CH4 （甲烷）、C2H6 （乙烷）、C3H8（丙烷）、C10H22（癸烷）。10个碳原子以上的烷烃用中文数字命名。如C11H24 （十一烷）、C12H26（十二烷）、 C20H42（二十烷）。烷烃的英文名称是在meth-，eth-，prop-，but- 等表示碳原子数的词头后，加上词尾-ane。 部分烷烃的英文名称烷烃异构体可用词头“正（normal或n-）、异（iso或i-）、新（neo）”来区分。 “正”表示直链烷烃，常常可以省略。“异”表示末端为“新”表示末端为 ，此外别无支链的烷烃。 ，此外别无支链的烷烃。 9 普通命名法只适用于一些直链或含碳原子数较少的烷烃异构体的命名。对于结构比较复杂的烷烃，就必须采用系统命名法。2、系统命名法（IUPAC命名法）1892年，日内瓦国际化学会议首次拟定了有机化合物系统命名原则，此后经IUPAC（International Union of Pure and Apllied Chemisty）多次修订，所以也称为IUPAC 命名法。我国根据这个命名原则，结合汉字特点，制定出我国的有机化合物系统命名法，即有机化合物命名规则。烷烃系统命名法是将带有侧链的烷烃看作是直链烷烃的烷基取代衍生物，所以在学习系统命名法之前先学习取代基的命名。烃分子中去掉一个氢原子，所剩下的基团，称为烃基；脂肪烃基用R表示；烷基的通式为CnH2n+1。烷基的中文命名是把相应的烷烃命名中的“烷”字改为“基”字。其英文命名是将烷烃词尾的-ane改为-y1，常见的烷基结构和名称如下： 此外，两价的烷基称为亚基，三价的烷基称为次基。 烷烃系统命名法规则.选主链：选择含有取代基最多的、连续的最长碳链为主链，根据主链所含碳原子数命名为