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第二节 醌类化合物的理化性质 一、物理性质 （一）性状 母核无取代时，基本无色，引入酚 羟基等助色团时，则显黄、橙、棕 红等颜色。苯醌和萘醌多以游离态 存在，容易结晶，蒽醌因多以苷的 形式存在而难以结晶。 （二）升华性和挥发性 游离醌类化合物一般具有升华性。 常压下加热可升华而不分解。一般 升华温度随酸度增加而升高。小分 子的苯醌及萘醌类具有挥发性。 （三）溶解性 游离蒽醌：极性较小，易溶于乙醇、乙 醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本不溶于 水。 蒽醌苷：极性较大，易溶于甲醇、乙醇 、热水当中，几乎不溶于乙醚、苯、氯 仿等极性小的有机溶剂。 蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难 溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。 二、化学性质 （一）酸性 1.苯醌和萘醌醌核上的羟基的酸性类 似于羧酸，酸性较强。 2. 萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性： -羟基 -羟基 pKa 11.5pKa 9.5pKa 10.4 pKa 8.1 n 游离蒽醌衍生物酸性强弱排序为： 含-COOH含2个以上-OH 含1个 -OH 含2个-OH含1个 -OH n 可依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、 1%NaOH及5%NaOH水溶液进行梯 度萃取。 （二）颜色反应 1.Feigl反应：醌类衍生物在碱性条件 下经加热能迅速与醛类及邻二硝基 苯反应，生成紫色化合物。 2.无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘 醌类的专用显色剂，可用来和蒽醌 类化合物相区别，常用于PPC和TLC ，显蓝色斑点。 3.碱性条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中颜色会加深， 显橙、红、紫红色及蓝色；羟基蒽醌 类化合物遇碱显红紫红色的反应称 为保恩特来阁(Borntrger)反应。 蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化 成羟基蒽醌类化合物后才能显色。 红色 红色 4.与活性次甲基试剂的反应（Kesting- Craven法） 苯醌及萘醌反应显阳性，蒽醌不反应 。 5.与金属离子的反应 蒽醌类化合物，如有-酚羟基或邻 二酚羟基结构，则可与Pb2+ 、Mg2+ 等金属离子形成络合物。 与Pb2+ 形成的络合物在一定PH值下 还能形成沉淀析出
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