2017_2018学年高中化学有机化合物的获得与应用第2单元食品中的有机化合物第3课时教学案苏教版.docx

第3课时酯和油脂学习目标定位1.知道酯的存在、结构和性质，会写酯的水解反应方程式。2.熟知油脂的结构和重要性质，能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。一、酯的水解反应1按表中实验操作完成实验，观察实验现象，填写下表：实验操作实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解2.写出上述实验中反应的化学方程式：(1)_；(2)_。答案(1)CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(2)CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH3酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同？为何不同？答案酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇，是可逆反应，碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全。1.酯的结构简式为，其中两个烃基R和R可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H。酯的官能团为，它的右边连接烃基时被称为酯基。2酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“”。3酯的水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是中的CO键。而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的CO键。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。”1下列性质不属于酯的性质的是()A易溶于有机溶剂B在酸性条件下不能发生水解反应C密度比水小D碱性条件下能发生水解反应答案B解析酯在酸性或碱性条件下均能发生水解反应。2某有机物A的结构简式为，关于A的叙述正确的是()A1 mol A可以与3 mol NaOH反应B与NaOH反应时断键仅有C属于芳香烃D一定条件下可发生酯化反应答案D解析A中含有一个和一个，因此1 mol A可消耗2 mol NaOH，A错误；酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂，而COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂，B错误；A中含有O元素，不属于烃，C错误；A中含有，所以可发生酯化反应，D正确。思维启迪酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下：二、油脂的分子结构和性质1油脂的分子结构(1)油脂是由多种高级脂肪酸跟甘油生成的酯，其结构如下图所示：结构式里，R1、R2、R3为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R1、R2、R3为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。(2)油和脂肪统称为油脂。油和脂肪的状态不同，油脂中的碳链含碳碳双键较多时，主要是低沸点的植物油；油脂中的碳链含碳碳单键较多时，主要是高沸点的动物脂肪。2油脂的化学性质(1)油脂的水解反应油脂在酸性条件下水解生成甘油(丙三醇)和高级脂肪酸，如：3H2O3C17H硬脂酸甘油酯 甘油油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，在此条件下油脂水解为甘油和高级脂肪酸盐。在工业生产中，常用此反应来制取肥皂。硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为。 硬脂酸甘油酯_硬脂酸钠_甘油(2)油脂的氢化反应植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为固态油脂。3日常生活中，我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污，这是利用了什么原理？答案油污的主要成分是油脂，热的纯碱溶液呈碱性，而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油，达到洗去油污的目的。4在皂化反应中，加入饱和食盐水的作用是什么？答案使C17H35COONa的溶解度降低而析出，上层是硬脂酸钠固体，下层是甘油和食盐的混合液。5“地沟油”禁止食用，能否可以制肥皂？答案“地沟油”主要成分是油脂，因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。1.油脂结构与性质2酯与油脂的区别(1)酯是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物，而“油脂”是高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，故“酯”中包含“脂”，注意两字的书写，“油脂”不能写为“油酯”。(2)“油”和“脂”都是高级脂肪酸甘油酯。“油”一般不饱和程度较高，熔点较低，室温下为液态；“脂”一般饱和程度较高，熔点较高，室温下为固态，又称为“脂肪”。油通过氢化可以转化为脂肪。另外，油脂是混合物。3下列有关油脂的叙述中不正确的是()A油脂没有固定的熔点和沸点，故油脂是混合物B油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯C油脂是酯的一种D油脂都不能使溴水褪色答案D解析纯净物有固定的熔、沸点，油脂没有固定的熔、沸点，故是混合物；从结构上分析，B项正确；油脂是酸与醇作用的产物，具有酯基(COO)，属于酯类；油脂结构中的烃基有些是不饱和的，含有碳碳双键，可使溴水褪色。4下列叙述正确的是()A羊油是高分子化合物，是纯净物B羊油是高级脂肪酸的高级醇酯C工业上将羊油加氢制造硬化油，有利于保存D羊油可以在碱性条件下加热水解制肥皂答案D解析本题综合考查了油脂的组成和油脂的化学性质。羊油是动物脂肪，属于油脂，是多种高级脂肪酸的甘油酯，是混合物而不是纯净物，油脂都不是高分子化合物，A选项错误；构成羊油的是高级脂肪酸的甘油酯，而不是高级醇酯，B选项错误；羊油并不是液态油，而是固态酯，是饱和高级脂肪酸形成的甘油酯，因此不存在催化加氢的问题，C选项错误；油脂在碱性条件下水解，这种水解又称为皂化反应，是工业上制肥皂的方法，D选项正确。1酸醇酯水酯在碱性条件下水解比在酸性条件下水解程度大。2油脂是高级脂肪酸与甘油作用生成的酯，能发生皂化反应，产物硬脂酸钠是肥皂的主要成分。1关于酯的下列说法正确的是()A酯有刺激性气味B油脂属于酯类C酯难溶于水且密度大于水D酯化反应中用NaOH溶液作催化剂答案B解析并不是所有的酯，都具有香味，低级酯具有香味，高级酯不具有，A错误；油脂的官能团是酯基，属于酯，B正确；酯的密度小于水，C错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸作催化剂，D错误。2在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现，除水外体系中含有重氢的化合物是()A只有乙醇 B只有乙酸C只有乙酸乙酯 D乙醇、乙酸答案D解析乙酸乙酯在水解时，碳氧单键容易断裂，断键后酸上加OH，醇上加H。若向平衡体系中加入重水(DOD)，反应如下：DODDOCH2CH3。3下列说法正确的是()A植物油属于酯，脂肪也属于酯B酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯C所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用D脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是答案A解析植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基不饱和程度较小，因而A对，D错；油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B错；脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错。4下列关于油脂的叙述不正确的是()A油脂属于混合物B油脂密度比水小，不溶于水，会浮于水的上层C油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中难水解D各种油脂水解后的产物中都有甘油答案C解析油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、碱性条件下能水解，水解产物中都有甘油。5某油脂常温下呈液态，其中一种成分的结构简式为(1)天然油脂是_(填“纯净物”或“混合物“)。(2)该油脂能否使溴水褪色？_(填“能”或“不能”)。(3)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是_(填字母，下同)。A加浓硫酸并加热 B加稀硫酸并加热C加热 D加入NaOH溶液并加热(4)1 mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为_ mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物：_、_、_、_。(5)在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：3ROH动植物油脂短链醇 生物柴油 甘油下列叙述错误的是_(填字母)。a生物柴油由可再生资源制得b生物柴油是不同酯组成的混合物c动植物油脂是高分子化合物d“地沟油”可用于制备生物柴油答案(1)混合物(2)能(3)D(4)3C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa(5)c解析(1)组成天然油脂的烃基不同，所得油脂的结构不同，所以油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知，形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸，能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸，从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“COO”，所以1 mol该油脂要完全水解，需要消耗3 mol NaOH。(5)生物柴油可由动植物油脂与乙醇反应生成，它们都是可再生资源，a正确；生物柴油属于酯类，b正确；动植物油脂的相对分子质量不大，所以不是高分子化合物，c不正确；“地沟油”的成分属于油脂，因此可以制备生物柴油，d正确。基础过关题组一酯1下列性质属一般酯的共性的是()A具有香味 B易溶于水C易溶于有机溶剂 D密度比水大答案C解析酯一般都易溶于有机溶剂，密度比水小，不溶于水，低级酯具有芳香气味。2下列关于酯的水解叙述不正确的是()A属于酯类，能与NaOH溶液发生水解反应B油脂的皂化反应生成脂肪酸和甘油C在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂；催化剂D在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH答案B解析该有机物属于酯类，能发生水解反应，A项正确；油脂在强碱条件下的水解反应叫皂化反应，其产物为脂肪酸钠和甘油，B项不正确；酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂，C项正确；该有机物水解的原理表示为，D项正确。3有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物，乙中是标出的该有机物分子中不同的化学键，在水解时，断裂的键是() A B C D答案B解析酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(OH)，与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键。酯水解时，同样在键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是。题组二脂与酯、植物油与矿物油的区别4下列说法不正确的是()A油脂是高级脂肪酸的甘油酯B油脂与氢气发生加成反应，可以得到固态油脂C油脂在酸性或碱性条件下，可以发生皂化反应D油脂没有固定的熔、沸点答案C解析A项，油脂可以看作是高级脂肪酸与甘油反应生成的酯；B项，油脂与H2发生加成反应生成饱和高级脂肪酸甘油酯，沸点较高，常温下呈固态；C项，皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应；D项，自然界中的油脂是多种物质的混合物，因此没有固定的熔、沸点。5下列物质中不属于油脂的是()A花生油 B石蜡油 C棉籽油 D牛油答案B解析石蜡油是液态烷烃的混合物，不属于油脂。6能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是()A点燃，能燃烧的是矿物油B测定沸点，有固定沸点的是矿物油C加入水中，浮在水面上的是地沟油D加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案D解析地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均不溶于水，C错误；地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此液体分层，D正确。题组三油脂的性质与用途7下列说法不正确的是()A油脂会造成人体肥胖，所以不能食用B脂肪酸在体内可以被氧化从而供给人体热量C摄入人体的脂肪大部分成为脂肪组织存在于人体内D必需脂肪酸在体内有促进发育、维持健康和参与胆固醇代谢的生理功能答案A解析油脂是人体重要的营养物质，应该适量食用。8食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是()A水解反应 B取代反应C加成反应 D氧化反应答案C解析植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的，液态的油变成固态的脂肪(硬化油)需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。9下列属于油脂的用途的是()人类的营养物质制取肥皂制取甘油制备高级脂肪酸制取汽油A BC D答案D解析汽油是液态烃的混合物，主要来自于石油，不能由油脂制备。10植物油厂为了提取大豆中丰富的油脂，设计了下列方案，其中合理的是()A将大豆用水浸泡，使其中的油脂溶于水，然后再分馏B先将大豆粉碎，再用无毒的有机溶剂浸泡，然后对浸出液进行蒸馏分离C将大豆用热碱溶液处理，使其中的油脂溶解，然后再蒸发D将大豆粉碎，然后隔绝空气加热，使其中的油脂挥发出来答案B解析A项，油脂是难溶于水的物质，故用水浸泡不会使油脂溶解，错误；B项，利用油脂在有机物中的溶解性，并利用蒸馏的方法进行分离，正确；C项，大豆如果用热碱溶液处理，则含有的油脂会水解生成高级脂肪酸盐和甘油，蒸发出来的将不是油脂，错误；D项，隔绝空气进行操作比较麻烦，错误。 能力提升11(1)在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：酯化反应的条件是_。写出理论上能生成的所有酯的结构简式：_。以上酯中，互为同分异构体的是_。(2)人造奶油又名麦淇淋，它的发明至今已有120多年的历史，品种已达5 000多种，是当今食品工业和餐桌上不可缺少的油脂。它是以氢化的植物油、液体油和动物油为原料，按一定比例与乳化剂、色素、调味剂、强化剂、抗氧化剂、防腐剂等调和而成。脂肪和油都属于酯类物质，它的主要区别是_。将植物油进行氢化时的反应类型是_(a.加成反应、b.取代反应、c.氧化反应、d.还原反应，填字母)；进行氢化的目的是_。人造奶油在人体内经消化后的产物是甘油和脂肪酸，消化的实质从化学上看属于_反应。答案(1)浓硫酸、加热HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH3和CH3COOCH3(2)脂肪在常温下为固体，油常温下为液体ad减少不饱和度，使植物油硬化，提高其熔点，增加可塑性水解解析(1)两种酸与两种醇的混合物在浓硫酸、加热的条件下能生成四种酯：其中与互为同分异构体。(2)由于植物油的不饱和度高，熔点低，流动性强，不容易保存，所以可以使植物油和氢气发生加成反应(还原反应)，以减少植物油的不饱和度，使植物油硬化，提高熔点，增加可塑性；油脂水解可以生成甘油和脂肪酸，所以人造奶油在人体内消化的实质从化学上看属于水解反应。12(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：写出下列化合物的结构简式：B_，C_。写出A在碱性条件下水解的化学方程式：_。A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是_，分离方法是_。B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是_(填字母)。a催化剂、脱水剂；催化剂b催化剂、吸水剂；催化剂c都作催化剂d吸水剂；催化剂(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是_。(3)劣质植物油中的亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是_(填字母)。a一定条件下能与甘油发生酯化反应b能与NaOH溶液反应c能使酸性KMnO4溶液褪色d1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应(4)有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为_、_、_。(5)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为_，其分子中所含官能团的名称为_，水溶液中l mol W可与_ mol NaOH完全反应，分子中含有_种不同化学环境的氢原子。答案(1)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH饱和Na2CO3溶液分液b(2)CH3COOH和C2HOH(3)d(4) HOCH2CH2OH(5)C6H10O3羟基、酯基14解析(2)解析酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2HOH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个 COOH,1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应，所以d不正确。(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的基团，故它水解生成3种新物质：HOCH2CH2OH、13. (1)为什么日常生活中能用热的纯碱溶液来洗涤沾有油脂的器皿？_，写出相关化学反应方程式：_。(2)甲、乙、丙三位同学分别将乙酸和乙醇反应得到的酯提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加烧碱溶液中和过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来，但结果不一样：甲得到了不溶于水的