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文档简介

取代反应(水解反应):,消去反应:,有什么规律?,有什么规律?,溴乙烷的化学性质,在NaOH的醇溶液共热的条件下必需与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子的卤代烃才行。,在NaOH的水溶液的条件下只要是卤代烃就行了。,第二节 乙醇,乙醇俗称酒精 跟我们日常生活密切联系,酿酒始于夏朝(公元前2070一公元前1600)人杜康。杜康又名少康,夏朝人,是中国历史上第一个奴隶制国家夏朝的第五位国王,据史记夏本纪及其他历史文献记载,在夏朝第四位国王帝相在位的时候,发生了一次政变,帝相被杀,那时帝相的妻子后缗氏已身怀有孕,逃到娘家“虞”这个地方,生下了儿子,因希望他能像爷爷仲康一样有所作为,所以,取名少康。少年的杜康勤奋,带的饭食挂在树上,常常忘了吃。一段时间后,少康发现挂在树上的剩饭变了味,产生的汁水竟甘美异常,这引起了他的兴趣,就反复地研究思索,终于发现了自然发酵的原理,遂有意识地进行效仿,并不断改进,终于形成了一套完整的酿酒工艺,从而奠定了杜康中国酿酒业开山鼻祖的地位,其所造之酒也被命名为“杜康酒”,乙醇物理性质,颜 色 : 气 味 : 状 态: 密 度 : 溶解性: 挥发性:,无色透明,特殊香味,液体,比水小 200C时的密度是0.7893g/cm3,跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,思考:1、如何分离水和酒精? 2、 工业上如何制取无水的乙醇?,3、如何分离水和酒精?,4、工业上如何制取无水的乙醇?,参考:由于水和酒精是互溶的,所以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。,参考:先加生石灰,生石灰与水反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏分离乙醇。,结构式:,CH3CH2OH 或C2H5OH,醇的官能团羟基 写作OH,乙醇分子的比例模型,化学式:,乙醇分子结构,C2H6O,结构简式:,结构与性质分析,官能团羟基(OH),C原子,C原子,乙醇分子是由乙基(C2H5)和羟基(OH)组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。在处均可断键反应。 在后面的化学性质中要注意是在哪里断键的。,化学性质,(1)与金属反应 演示实验,分析:乙醇跟金属钠反应,生成乙醇钠,并放出氢气。与水跟金属钠的反应相比,乙醇跟钠的反应要缓和得多。 其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。 乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子被乙基所取代的产物,但乙醇在水溶液里比水还难于电离。,思考:试比较乙醇和 水的酸性强弱 ? 能否通过此反应测定有机物的羟基数目?,5、试比较乙醇和 水的酸性强弱 ?,6、能否通过此反应测定有机物的羟基数目?,参考:乙醇和水都呈中性,但水中能电离出H离子,而乙醇则不能。,参考:能。 让钠与醇反应,通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。,(2)与氢卤酸反应 演示实验,乙醇可与氢卤酸发生作用,反应时乙醇分子里的羟基键断裂,卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃,同时生成水。,溴乙烷,羟基被取代,思考: 上述反应是什么类型反应? 若将乙醇、食盐、浓硫酸(1:1)混合加热时,反应中硫酸的作用是什么?有关反应是什么?,7、乙醇与氢卤酸的反应是什么类型反应?,8、 若将乙醇、食盐、浓硫酸(1:1)混合加热时,反应中硫酸的作用是什么?有关反应是什么?,参考:是个取代反应。可看作是卤素原子取代了乙醇中的羟基(OH)。,参考:硫酸是作为反应物制氢卤酸。,(3)氧化反应:(一),乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。,因此: 乙醇可用作内燃机的燃料,实验室里也常用它作为燃料。,在有机化学中通常用反应物的得氧或得氢来判断氧化还原反应。 得氧或失氢叫做氧化反应;得氢或失氧叫做还原反应。,(3)氧化反应:(二)演示实验,演示实验:将热铜丝插入乙醇中,反复多次,闻液体气味变化 。 现象:,气味变成刺激性气味。,铜丝由红色黑色红色,2Cu+O2 = 2CuO,红色黑色,黑色红色,铜丝在实验中作催化剂,(2).乙醇的催化氧化,总反应方程式:,( 乙醛 ),(2)、乙醇的催化氧化,2CH3 C O,H |,2CH3CH,H,OH,两个氢脱去与O结合成水,与OH相连的碳原子必须有H才能被氧化。,当C上氢原子数目与醇的氧化有何关系?,在-C碳上有2个H时,在-C碳上只有1个H时,(4)脱水反应(分子内脱水)演示实验,乙醇和浓硫酸加热到170左右,每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用这个方法制取乙烯。,实验:如图(乙醇与浓硫酸混合加热),羟基和氢脱去结合成水,能发生消去反应的条件有:与连有OH的碳原子相邻的碳原子上有氢原子。,11、能发生消去反应的醇的分子结构特点是什 么? 是不是所有的醇都能发生消去反应?,乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件(例如温度)不同,乙醇脱水的方式也不同,以致生成物也不同。例如乙醇和浓硫酸共热到140左右,那么每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。,(4)脱水反应(分子间脱水),思考: 通过分子内脱水反应和分子间脱水反应,试比较这两个反应的异同点?,参考: 它们都是脱去一个水分子; 不同的是:分子内脱水反应属于消去反应,而分子间反应属于取代反应;反应条件也不同。 所以,我们可以根据物质的化学性质,按照实际需要,控制反应条件,使化学反应朝着我们所需要的方向进行。,12、通过分子内脱水反应和分子间脱水反应, 试比较这两个反应的异同点,有什么心得?,乙醚是醚类中最重要的一种。凡是两个烃基通过一个氧原子连结起来的化合物叫做醚。醚的通式是ROR,R和R都是烃基,可以相同,也可以不同。 乙醚是一种无色易挥发的液体,沸点是4.51 ,有特殊的气味。吸入一定量的乙醚蒸气,会引起全身麻醉,所以纯乙醚可用作外科手术时的麻醉剂。 乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解许多有机物。乙醚蒸气很容易着火,空气中如果混有一定比的乙醚蒸气,遇火就会发生爆炸,所以使用乙醚时要特别小心。,乙醚,乙醇的用途:,用作燃料,如酒精灯等,制造饮料和香精外,食品加工业,一种重要的有机化工原料,如制造乙酸、 乙醚等。,乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树脂,制造涂料。,医疗上常用75(体积分数)的酒精作消毒剂。,乙 醇 制 法,1、发酵法 发酵法是制取乙醇的一种重要方法,所用原料是含糖类很丰富的各种农产品,如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等,也常利用废糖蜜。这些物质经过发酵,再进行分馏,可以得到95(质量分数)的乙醇。,2、乙烯水化法 以石油裂解产生的乙烯为原料,在加热、加压和有催化剂(硫酸或磷酸) 存在的条件下,使乙烯跟水反应,生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇,成本低,产量大,能节约大量粮食,所以随着石油化工的发展,这种方法发展很快。,练 习 题,1:与钠反应时在何处断键。,A: ,2:发生消去反应时在何处断键。,A: ,B: ,B: ,C: ,C: ,D: ,D: ,在下图所示的乙醇分子结构中:,与金属等反应,消去反应,催化氧化,燃烧,练 习 题,3、把质量为m g的铜丝灼烧变黑,立即放入下列物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为m g的是:,A: 稀硫酸,B: 酒精,C: 稀硝酸,D: CO,4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是:,A: CuSO45H2O,B: 无水硫酸铜,C:浓硫酸,D: 金属钠,练 习 题,5、在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴水 不褪色的是:,A: 浓硫酸,B:浓NaOH溶液,C: 碱石灰,D: 无水氯化钙,6、酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物质完全吸收,这种物质是:,A: NaOH溶液,B: 酒 精,C: SO2溶液,D:氢硫酸溶液,链烃基,羟基,下列物质中属于醇的是( ),醇:分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。,二.醇类,按羟基的数目分:,一元醇、二元醇、多元醇,按烃基的饱和度分:,饱和醇、不饱和醇,按烃基的连接方式分:,脂肪醇(链烃醇)、芳香醇、脂环醇,醇的分数,(一)、一元醇,1、通式:ROH 饱和一元醇通式:CnH2n+1OH 或CnH2n+2O 2、命名 选主链:含有尽可能多羟基的最长的碳链为主链 编号:从靠近羟基的这一端开始编号 其它同烯烃,4-甲基-2-戊醇,请命名下列化合物,2-甲基-1-丙醇,2-丁醇,2,3-二甲基-3-戊醇,饱和一元醇的同分异构体的写法,写出C4H10O属于醇类的异构体,并命名,提示:先写碳架结构,再加羟基.共有四种,再回答:,1、其中能被氧化成醛的有几种?,2、能发生消去反应的有哪些?,4种,2种,3、 C4H10O属于醚的同分异构体有几种,3种,一元醇的化学性质,(1)与活泼金属的反应,(2)与溴化氢的反应,(3)氧化反应,可燃性,催化氧化,(4)消去反应,一元醇物理性质,练:现有下列一元醇,可发生消去反应的是( ),其对应的产物是( ) 可发生催化氧化的是( ),其对应的产物是( ),A,B,C,D,E,F,连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子, 否则不能发生消去反应。,消去反应:,连有羟基的碳原子上没有氢原子则不能被催化氧化。,连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。,催化氧化:,连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。,练:现有下列一元醇,可发生消去反应的是( ),其对应的产物是( ) 可发生催化氧化的是( ),其对应的产物是( ),A,B,C,D,E,F,BEF,ACDF,3、甲醇,可燃性无色液体,有类似酒精的气味,沸点:65,跟水按任意比例混合 有毒,饮用10mL可失明,使用再多可使人中毒死亡。 优良有机溶剂,也可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料 又名木精(源于木材干馏可制得),二、乙二醇,1、物性:无色、粘稠、有甜味的液体。沸点:198,熔点:-11.5 。密度:1.109g/cm3。易溶于水和乙醇。 常作内燃机的冷冻剂。 2、化学性质(特性)(1)分子间脱水,(2)催化氧化,三、丙三醇,1、物性:无色、粘稠、有甜味的液体。密度:1.2619g/cm3。沸点:290 。具有吸湿性。能跟水和乙醇以任意比混合。俗称甘油。 2、化性: (1)酯化反应,(2)分子间脱水 (3)分子内脱水(4)催化氧化,三硝酸甘油脂 硝化甘油,四、不存在的醇,乙烯醇,乙醛,醇与金属钠反应说明:,在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着 怎样的定量关系呢?,2(OH ) H2,7、相同质量的下列醇,与足量钠反应放出氢气最多的是:,A: 甲 醇,B: 乙 醇,C: 乙二醇,D:甘 油,知 识 总 结,乙醇结构:化学式、结构式和结构简式 官能团与性质关系。 物理性质:色、味、态、溶解度和挥发性 化学性质:

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