核磁共振例题-新.ppt

,1HNMR解析及IR和 1HNMR的综合应用,CH2CHCHCH2 CHCH2CH2CH,1HNMR解析主要应用,可知：分子有几种等价的H。,1、1HNMR解析的主要依据,可知：相邻C上有几个氢。,可知：各种氢所占比例多少。,(1)峰的位置() (2)峰的数目 (3)峰的面积 (4)峰的裂分,可知：各种氢的化学环境。,2、 1HNMR解析的一般步骤,练习1：根据1HNMR图谱推测C4H6Cl4的结构,(1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证,2种,2个、1个,CH2CH,Cl2CHCH2CH2CHCl2,练习2：根据1HNMR图谱推测C4H10O的结构,(1)有几种氢 (2)各种氢的数 (3)基本构架 (4)整体验证,CH,CH2,OH,4组吸收峰，4种氢。,abcd 612636,a单峰，1个OH,d2个CH3，邻C只有1H,b邻C只有1H,1216,O O,O O,练习3：化合物分子式为C8H14O4，IR图显示有羰基基团。 1HNMR图谱如下，试推测其结构。,abc6.54.24.3,322,644(对称结构),3种,CH3,CH3CH2,CH2CH2,O O,2,乙二酸二乙酯,乙二醇二丙酸酯,练习4： A和B的分子组成均为C9H10O,A不能起碘仿反应，其IR表明在1690cm-1处有一强吸收峰。其1HNNM谱图数据如下： 1.2(3H)三重峰 3.0(2H)四重峰 7.7(5H)多重峰,B能起碘仿反应，其IR谱表明在1705cm-1处有一强吸收峰。其1HNNM谱图如下： 2.0(3H)单峰 3.5(2H)单峰 7.1(5H)多重峰,试写出A和B的结构式。,CH3,CH2CH3,CH2,化合物A具有分子式C6H12O3，在1710cm-1处有强的红外吸收峰。A用碘的氢氧化钠溶液处理，得黄色沉淀，与托伦试剂不发生银镜反应，而A用稀H2SO4处理得B，B与托伦试剂作用有银镜反应。A的核磁共振数据如下：,练习5：, 2.1(3H) 单峰 3.2(6H)单峰 2.6(2H)双峰 4.7(1H)三峰 试写出A和B的结构式。,CH2CH,(醛),(缩醛), ,有,练习6：,A相对分子质量100，与NaBH4作用得B，相对分子质量102。B的蒸气于高温下通过Al2O3得C，相对分子质量84。C臭氧化分解得D和E。D能发生碘仿反应，E不能。根据上述性质及下列数据，推测A的结构式。,酮的通式：CnH2nO=12n+2n+16=100 n=6,A的分子组成：C6H12O,CH3CH2,2-甲基-3-戊酮,四种H,总结,1、 1HNMR解析的一般步骤,(1)根据化学位移值确定有几种等价质子； (2)根据信号裂分确定各种氢的数目； (3)找出基本构架； (4)根据其他信息作出整体验证。,2、IR和 1HNMR的综合应用 (1)先根据IR定性，如：含有什么确定官能团、是否共轭。 (2)再根据1HNMR细化，如：含几种氢、各自数目以及连接位置。,习题,二、化合物A、B分子式均为C4H10O，1HNMR数据如下：A：H：3.4ppm(q,4H)，1.20ppm(t,6H) B：H：4.35ppm(s,1H)，3.4(d,2H)，1.80(m,1H)，1.0(d,6H)。试写出A、B的构造式。,三、中性化合物A(C7H13O2Br)不与羟胺或苯肼反应。其光谱数据如下：IR3000cm-1无吸收，在29502850cm-1和1740cm-1有吸收，1HNMR：1.0(t,3H)，1.3(d,6H)，2.1(m,2H)，4.2(m,1H)，4.6(t,1H)，试推断A的结构并表明光谱数据的归属。,一、有一无色液体化合物，分子式C6H12。它与溴的四氯化碳溶液反应，溴的棕黄色消失；该化合物的1HNMR只在1.6处有一个单峰。写出该化合物的构造及名称。,1.CH3,C=C