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第43讲 苯 芳香烃,第十二章 烃,要点感悟04,随堂试训11,目 录,要点感悟,1.苯的组成和结构 （内容详见学生用书） 2.有机物分子里原子共线、共面问题 例2 某有机分子结构如下： 该分子中最多有 个C原子共处同一平面。,解析 由于单键可以转动，所以：乙烯平面与苯平面可以共面，乙炔直线在乙烯平面上，且末端的2个C原子可以有1个与乙烯平面共面。,要点感悟,答案 13 3.苯的同系物的同分异构体 例3 二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：,要点感悟,由此推断熔点为234 的分子结构简式为 ，熔点为54 的分子结构简式为 。,解析 二甲苯有三种同分异构体，这三种同分异构体苯环上的一溴代物分别为：邻二甲苯有两种；间二甲苯有三种；对二甲苯有一种；对照上表数据可以看出：熔点为13 的二甲苯苯环上一溴代物的同分异构体有一种，则该物质为对二甲苯；熔点为54 的二甲苯苯环上的一溴代物有三种，则该物质为间二甲苯；熔点为27 的二甲苯的苯环的一溴代物有两种，则该物为邻二甲苯。,要点感悟,4.苯及苯的同系物的结构与性质 例4 已知烃A能使酸性高锰酸钾褪色，分子中含氢的质量分数约为8.7%。框图中B、C均为一卤代烃，且它们的苯环上的硝化产物分别只有2、3种，F的相对分子质量比D大42。（框图中某些无机产物已省略）,答案,要点感悟,则： （1）A的结构简式为 ，E的名称是 。 （2）写出下列化学方程式： AB： 。 DEF： 。,解析 根据烃A分子中含氢的质量分数约为8.7%, 可以得到： n(C)n(H) 78,要点感悟,又A能使酸性高锰酸钾褪色，故A为,要点感悟,由上表可知，D是 再根据F的相对分子质量比D大42，推知E是CH3COOH，名称是乙酸（或醋酸）。,答案 （1） （2）,随堂试训,1.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。 关于胡椒酚的下列说法： 该化合物属于芳香烃 分子中至少有7个碳原子处于同一平面 它的部分同分异构体能发生银镜反应 1 mol该化合物最多可与2 mol Br2发生反应 其中正确的是（ ） A. B. C. D.,C,随堂试训,解析 胡椒酚中，除了碳、氢元素外，尚有氧元素，肯定不再属于烃，而应属于芳香族化合物。分子内，从苯环出发考查，至少有7个碳原子共面，如果烯烃所在的平面与苯环平面刚好重合（毕竟这两个平面完全可能不重合），则可能有9个碳原子共面。由于烯醇与醛互为同分异构体，因此胡椒酚的部分同分异构体能发生银镜反应，如： 都能发生银镜反应。至于和Br2，有双键的加成（1 mol），苯环上的取代（4 mol），远远不止题给的2 mol。,随堂试训,2.下列物质，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ） A.甲苯 B.己烯 C.苯 D.己烷,B,解析 甲苯、苯、己烷，都不与溴水反应，不能使溴水褪色，仅仅是萃取溴水中的溴，使溴水颜色变浅，不是本题所选，正确答案应为B。而能使酸性KMnO4溶液褪色的，包括甲苯和己烯。,随堂试训,3.用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数目为（ ） A.3 B.4 C.5 D.6,D,解析 式量为43的烷基有CH3CH2CH2和 两种，而 甲苯苯环上有 三种位置，故所得芳香烃产物的种类 数目为236。,第44讲 溴乙烷 卤代烃,第十三章 烃的衍生物,要点感悟04,随堂试训12,目 录,要点感悟,1.烃的衍生物 （内容详见学生用书） 2.卤代烃的基本概念、卤代烃中卤素原子的检验 例2 要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ） A.加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡，观察下层是否变为橙红色 B.滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成,D,要点感悟,解析 可见选项A、B是错误的。但溴乙烷在NaOH存在下可以发生水解反应（卤代烃的重要化学性质之一），并且生成物中有Br生成。这样可通过Ag与Br反应生成浅黄色的AgBr沉淀来检验溴元素的存在。但还要注意，AgNO3溶液还能与NaOH溶液反应生成沉淀而干扰对Br的检验。因此在检验Br前还必须先中和溶液中的NaOH。由上述分析可知，只有选项D正确。 3.卤代烃的化学性质 例3 在实验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加NaOH溶液；加热；加催化剂MnO2；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用HNO3酸化。,要点感悟,（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 . （填序号）。 （2）鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是 . （填序号）。 4.卤代烃在有机合成中的应用 例4 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。,解析 鉴定1氯丙烷中氯元素实验的关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入HNO3酸化，以用于中和NaOH溶液，防止NaOH与AgNO3溶液反应成沉淀对实验产生干扰。,、,、,要点感悟,（1）A的结构简式为 ； （2）A中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。,要点感悟,反应的化学方程式为 ； C的化学名称为 ； E2的结构简式是 ； 、的反应类型依次是 。,解析 烃类化合物A的相对分子质量为84，设其分子式为 CxHy，则x的最大值为 ，此时H原子数y0，显然不合理， 所以x6，y12，即分子式C6H12，因分子中含有碳碳双键，且分子中只有一种类型的氢即12个氢原子完全相同，所以A的结构简式 为 ，根据双键的结构特点可知6个碳原子共平面。,要点感悟,（3）根据图示可以得出，A与Cl2发生加成反应生成B，B的结 构简式为 ；B在NaOH的 C2H5OH 作用下加热，将 发生消去反应生成C为 ；C与Br2的CCl4发生加成反 应，反应为1，2加成反应，则反应为1，4加成反应，所以 D1为 、D1为 ，D1和D2 分别在NaOH的水溶液中加热将发生水解反应生成相应的醇，因此,要点感悟,E1和E2的结构简式分别是 、 。,答案 （1） （2）是 （3）,要点感悟,2,3二甲基1，3丁二烯 1，4加成反应、取代反应,随堂试训,1.下列有关卤代烃的叙述中正确的是（ ） A.凡是含卤素原子的有机物均为卤代烃 B.往溴乙烷中加入氢氧化钠溶液，振荡、静置、分层，取上层溶液，再加入硝酸银溶液，有沉淀产生，证明溴乙烷水解产生了HBr，则溴乙烷中含溴原子 C.并非所有卤代烃均能发生消除反应 D.卤代烃性质稳定，无毒副作用，广泛用于工农业生产，属于绿色产品，无需加以控制,C,解析 烃中氢原子被卤素原子取代的生成物才是卤代烃，其分子中不能含碳、氢、卤素之外的原子；B中未加稀硝酸中和氢氧化钠溶液，不管是否有卤素原子，均会有沉淀生成（Ag2O）；C中当没有H原子时，不能发生消除反应，如：(CH3)3CCH2Br即,随堂试训,不能发生消除反应；D中过量的卤代烃在紫外线照射下，会产生氯原子，加速臭氧的分解，会形成臭氧空洞，造成生态灾难。 2.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是（ ） A. B. C. D.,C,随堂试训,解析 本题主要涉及有关卤代烃命名的常识，以考查考生的基本化学素养。六氯苯分子中应含有一个苯环的结构，可排除A、B两个选项，而D选项中的结构可称为六氯环己烷。,第45讲 乙醇 醇类,第十三章 烃的衍生物,要点感悟04,随堂试训08,目 录,要点感悟,1.乙醇的结构特点与其化学性质的关系 例2（2008湖南长郡中学月考卷）乙醇分子中不同的化学键如下图所示，关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是（ ） A.和金属钠反应键断裂 B.在Ag催化下和O2反应键断裂 C.和浓硫酸共热140 时，仅键断裂 D.和浓硫酸共热170 时，键断裂,C,要点感悟,解析 根据乙醇在发生各反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中OH键断裂，故是正确的。B选项是乙醇氧化为乙醛，断键为和，也是正确的。C选项是乙醇发生分子间脱水生成醚，应断键和，故是错误的。D选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是和键断裂，也是正确的。 例3 下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是（ ） CH2CHCOOH CH2CHCOOCH3 CH2CHCH2OH CH3CH2CH2OH ,C,要点感悟,A. B. C. D. 2.醇类 例4 （2008宁夏二模卷）有两种饱和一元醇的混合物共4.586 g与3.5 g钠反应，生成H2在标准状况下的体积为1120 mL，这两种醇分子之间相差一个碳原子，则这两种醇是（ ） A.甲醇和乙醇 B.乙醇和1丙醇 C. 2丙醇和1丁醇 D.无法判断,A,解析 醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。等三种有机物都符合题设条件。,要点感悟,解析 解本题时首先要判断混合物能否与金属钠完全反应。一元醇与钠反应时，每产生1 mol H2需消耗2 mol Na，现产生H2 1120 mL即0.05 mol，则需Na 0.1 mol即2.3 g，因为2.33.5，所以钠过量，醇完全反应。接着求算混合物的平均摩尔质量，产生0.05 mol H2时需消耗饱和一元醇 0.10 mol，则混合物的平均摩尔质量为 4.586 gmol，因此，两种饱和一元醇的相对分子质量要么同为45.86，要么一种大于45.86，另一种小于45.86，由于甲醇的相对分子质量为32，乙醇的相对分子质量为46，故本题答案为A。,随堂试训,2.下列有关醇的叙述正确的是（ ） A.所有的醇都能发生催化氧化、消去反应 B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比混溶 C.凡烃基和羟基直接相连的化合物一定是醇 D.乙醇和浓硫酸以13的体积比混合、共热, 就一定会产生乙烯,B,解析 只有含邻碳上H原子（即与羟基处于邻位的氢原子）的醇才能发生消去反应，如C (CH3)3CH2OH中，无邻碳H原子，则不能发生消除反应；只有含与羟基直接相连的碳原子上的H原子的醇才能发生催化氧化，如(CH3)3COH中，无直接H原子，则不能脱氢，即与羟基相连的碳原子不能再形成CO双键；综上所述知A错误；苯环和羟基直接相连的是酚，而不是醇，故C错误；制取乙烯需控制温度为170 左右。,随堂试训,3.下列各组物质中各有两组分，两组分各取1摩尔，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是（ ） A.乙烯和乙醇 B.乙炔和乙醛 C.乙烷和乙酸甲酯 D.乙醇和乙酸,D,解析 本题主要考查烃及衍生物燃烧时,消耗氧气的有关内容,设某有机物的组成为CxHyOz，则由CxHyOz O2xCO2 H2O知，1 mol该有机物燃烧时耗氧 mol，将所给选项 代入比较可得答案为D。,随堂试训,4.（2007宁夏理综卷）下列除去杂质的方法正确的是（ ） 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏 除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏 A. B. C. D.,B,解析 乙烷中混有少量乙烯应用溴水（或溴的四氯化碳溶液）进行洗气。若按题目叙述在光照条件下通入Cl2，不仅会引入新的杂质，而且会反应掉主要的物质乙烷。因乙酸能与饱和碳酸钠,随堂试训,溶液反应而乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，因此是正确的。因为 CO2 会与碳酸钠溶液反应 CO2 H2O Na2CO3 2NaHCO3，从而使主要物质CO2消耗，应用饱和碳酸氢钠溶液除去，因此是错误的。若乙醇中混有少量的乙酸，加入生石灰后会反应掉在杂质乙酸和新生成的水而除去，再利用蒸馏可以得到纯净的乙醇，所以是正确的。,第46讲 有机物分子式和结构式的确定,第十三章 烃的衍生物,要点感悟04,随堂试训10,目 录,要点感悟,1.有机物的几种表示方法 例2 （2007南京市模拟卷）某有机物完全燃烧时只生成CO2和H2O，两者物质的量之比为23，因而可以说（ ） A.该有机物中含有C、H、O三种原子 B.该化合物是乙烷 C.该化合物分子中C、H原子个数比为23 D.该化合物分子中C、H原子个数比为13,D,解析 由n(CO2)n(H2O)23，则n(C)n(H)13，但有机物不一定含氧。,要点感悟,2.有机物分子式的确定 例3 2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该有机物的蒸气与空气的相对密度是1.589，求该化合物的分子式。,解析 n(C)n(CO2)0.1 mol m(C)1.2 g n(H)2n(H2O)0.152 mol0.3 mol m(H)0.3 g n(O)(2.31.20.3)160.05 mol n(C)n(H)n(O)0.1( 2)0.050.10.30.05 261 所以该有机物为C2H6O，即乙醇（C2H5OH）,答案 详见解析。,要点感悟,例4 （2007长沙市一中练习卷）为了测定乙醇分子中有几个可被取代的H原子，可使乙醇与金属Na反应，使生成的H2排出水，测得排出水的体积可计算出标准状况下H2的体积，根据所消耗乙醇的物质的量，可确定乙醇分子中能被取代的H原子个数。,要点感悟,（1）若用图中所列仪器和导管组装实验装置，如果所制气体流向从左到右时，仪器和导管连接的顺序（填编号）是 接 接 接 接 接 。 （2）仪器连接好后进行实验时有下列操作：在仪器C中装入3 g（足量）钠块，塞紧橡皮塞；检验气密性；在仪器F中注入适量乙醇；在仪器E中注入适量水；待仪器C恢复到室温时量取仪器D中水的体积（导管中水的体积忽略不计）；慢慢开启仪器F的活塞使乙醇逐滴滴下至不再发生反应时关闭活塞。正确的操作顺序是（填序号） 。 （3）这样制得的H2中含有什么气体杂质?应该怎样除去?,要点感悟,（4）若实验时消耗2.9 mL无水乙醇（密度为0.8 gmL1），测量排出水的体积后折算成标准状况下H2的体积为560 mL，可以推算出乙醇分子里可以被取代的氢原子个数为 。,解析 抓住乙醇与Na的反应应在装置C中进行，C应配有双孔塞，一孔插F滴加乙醇，另一孔插导气管H2，H2应导入盛有水的E装置的液面上，将E中的水经导管B压入 D中，待冷至室温时，D中水的体积约等于Na与乙醇反应所放出H2的体积。 （4）,要点感悟,因n(乙醇)n(H2)0.05 mol0.025 mol21，故每个乙醇分子里只有1个氢原子可被钠取代。,答案 （1）F C A E B D （2） （3）含有乙醇蒸气；可用水洗涤除去。 （4）1,随堂试训,1.某烃的相对分子质量为72，则该烃的分子式为（ ） A.C4H8 B.C6 C.C5H12 D.C4H24 2.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳物质的量之比为1，由此可以得出的结论是（ ） A.该有机物分子中的C、H、O原子个数之比为123 B.该有机物分子中的C、H原子个数之比为12 C.有机物中必定含有氧元素 D.有机物中必定不含有氧元素,C,B,解析 可用商余法试求该烃的分子组成，即：72126，由C6变为C5H12。,随堂试训,解析 依托质量守恒考查有机物的组成。有机物在氧气中充分燃烧生成的水与二氧化碳的物质的量之比为11的事实可知C、H原子个数之比为12，不能确定是否含有氧元素。 3.某烃含氢元素17.2%，求此烃的分子式。,解析 本题中只提供了烃中的元素组成，但无法求出分子量，初看无法解出结果。但这种类型的题你一定要有勇气做下去，所谓“车到山前必有路”。抓住烃及烃的含氧衍生物中H原子个数不能超过C原子个数的2倍加2及H原子数不为奇数的特点该烃分子中各元素原子数（N）之比为：,随堂试训,则其最简式为C2H5，设分子式为(C2H5)n，则有 5n22n2 n2 因为H原子数不为奇数，所以n2，所以烃的分子式为C4H10。 4.某有机物对氢气的相对密度为23，其中C、H、O的质量分数分别为52.17%、13.04%、 34.78%。 （1）该有机物的实验式为 ， 分子式为 ，可能的结构式为 和 。 （2）实验测得4.6 g该有机物和足量的金属钠反应，标准状况下产生氢气1.12 L则该有机物的结构简式为 。,答案 烃的分子式为C4H10。,随堂试训,解析 （1）n(C)n(H)n(O)52.17%1213.04%134.78%16261,故实验式为C2H6O。Mr23246，故分子式亦为C2H6O，可能的结构式有二甲醚和乙醇两种。 （2）该有机物能和钠反应生成氢气，表面分子中含羟基，且 1 mol该有机物中只产生氢气0.5 mol，故分子中只含一个羟基，于是结构式为CH3CH2OH。,答案 （1）C2H6O C2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH （2）CH3CH2OH,第47讲 苯 酚,第十三章 烃的衍生物,要点感悟04,随堂试训10,目 录,要点感悟,1.苯酚的物理性质 （内容详见学生用书） 2. 苯酚的分子结构 例2 下列叙述中正确的是（ ） A.含有羟基的化合物属于醇类 B.代表醇类的官能团是链烃上的羟基 C.酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D.分子内有苯环和羟基的化合物就是酚,B,解析 苯基与羟基直接相连的化合物叫做酚。当羟基连接在苯环侧链的化合物则属于芳香醇类。,要点感悟,3.苯酚的化学性质 例3 （2007四川理综卷）咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用，其结构简式如下所示：关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是（ ） A.分子式为C16H18O9 B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上 C.咖啡鞣酸水解时可消耗8 mol NaOH D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应,C,要点感悟,解析 根据咖啡鞣酸的结构简式，可以很容易的查出其分子式为 C16H18O9，即A选项是正确的；由于在苯分子中的 12 个原子（6个碳原子和6个氢原子）处于同一平面上，因此在咖啡鞣酸中与苯环直接相连的原子都在同一平面上，所以B选项是正确的；由于咖啡鞣酸分子中含有1个羧基和2个酚羟基，而咖啡鞣酸水解时又可生成1个羧基，因此1 mol咖啡鞣酸水解时可消耗NaOH的物质的量应为4 mol，所以C选项错误；由于咖啡鞣酸分子结构中含有酚的结构，因此可以与溴水发生苯环上的取代反应，又因为分子结构中含有碳碳双键，因此也可以与溴水发生加成反应，所以D选项是正确的。,要点感悟,例4 （2007湖南部分示范性高中联考卷）白藜芦醇（其结构如下）广泛存在于食物（桑葚、花生，尤其是葡萄中），它可能具有抗癌作用。能与1 mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是（ ） A.1 mol，1 mol B.3.5 mol，7 mol C.6 mol，7 mol D.3.5 mol，6 mol,C,解析 与Br2可以发生反应是苯酚（取代反应）和双键（加成），与H2发生反应的是苯环（加成）和双键（加成） 。,要点感悟,例5 由氯苯制2,4,6三硝基苯酚有两种途径： 你认为更合理的途径是（填编号） ，其主要理由为 。,要点感悟,解析 由于酚羟基易被氧化，而硝酸具有强氧化性，因此硝酸很容易将苯酚氧化，使途径中所得的2,4,6三硝基苯酚的产率降低，故更合理的是途径。,答案 由于酚羟基易被氧化，而硝酸具有强氧化性，因此硝酸很容易将苯酚氧化，使途径中所得的2,4,6三硝基苯酚的产率降低，更合理的是途径,随堂试训,1.下面说法正确的是（ ） A.含有羟基的化合物一定属于醇类 B.酚和醇都含有羟基，但其化学性质不同 C.分子中含有苯环和羟基的化合物一定是酚 D. Na2SO3、Na2O2、CaO、苯酚久置于空气中，颜色均有变化,B,解析 羟基与苯环上的碳原子直接相连接所得到的化合物叫酚，若羟基不是与苯环上的碳原子直接相连接，则此化合物应属于醇类，所以A、C两个选项都是错误的；酚和醇虽然都含有羟基，但羟基对应的烃基不同，由于官能团之间的相互影响，酚和醇的化学性质肯定不完全相同，故B选项是正确的；苯酚久置于空气中，因被氧气氧化，颜色变为粉红色，Na2SO3、CaO久置于空气中，最终,随堂试训,依次变为Na2SO4、CaCO3，但颜色仍然为白色，与原来颜色一样，所以D选项也是错误的。 2.下列饱和溶液中通入过量的CO2气体，溶液不会变浑浊的是（ ） A. NaAlO2溶液 B. Na2SiO3溶液 C.苯酚钠溶液 D. CaCl2溶液,D,解析 NaAlO2溶液中通入过量的CO2气体，生成难溶于水的Al(OH)3沉淀，它也不溶于碳酸，Na2SiO3溶液中通入过量的CO2气体，生成难溶于水的H2SiO3沉淀，苯酚钠溶液中通入过量的CO2气体，生成苯酚，常温时苯酚的溶解度不大而出现浑浊，CaCl2溶液中通入过量的CO2气体，不会生成沉淀，故本题答案为D。,随堂试训,3. A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。 （1）写出A、B、C的结构简式： A ， B ， C 。 （2）C的另外两种同分异构体的结构简式是： ， 。,随堂试训,解析 化学式为C7H8O的芳香化合物有苯甲醇、甲基苯酚、甲苯醚三类，因滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，则C为酚类；因投入金属钠，只有B没有变化，则B是醚类；A一定是醇类。,答案 （2）C的另外两种同分异构体的结构简式是：,第48讲 乙醛 醛类,第十三章 烃的衍生物,要点感悟04,随堂试训13,目 录,要点感悟,1.醛基的银镜反应以及与新制氢氧化铜的反应 例2 （2007长郡高三分班考试卷）今有以下几种化合物： 甲： 乙： 丙：,要点感悟,（1）写出丙中含氧官能团的名称 。 （2）判别上述化合物中哪些互为同分异构体 。 （3）分别写出鉴别甲、乙、丙的方法（写出所选试剂及主要现象即可）。 鉴别甲的方法 ； 鉴别乙的方法 ； 鉴别丙的方法 。 （4）按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序 。,要点感悟,解析 要鉴别甲、乙、丙三种物质，关键要抓住性质特征，尤其现象要明显。可分别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基的典型性质进行设计。,答案 （1）醛基、羟基 （2）甲、乙、丙 （3）甲：FeCl3溶液，显紫色 乙：碳酸钠溶液，有气泡产生 丙：银氨溶液，共热有银镜产生 （4）乙甲丙,要点感悟,2.检验不同基团顺序的选择 例3 某醛结构简式为：(CH3)2CCHCH2CH2CHO （1）检验分子中醛基的方法是 ；检验CC的方法是 。 （2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？,解析 检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验CC用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一种有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若先检验CC， 则CHO也同时会被氧化，无法再检验CHO，只有先检验CHO（此时CC不会被弱氧化剂氧化）才能继续检验CC。,要点感悟,答案 （1） 先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基（或加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基），然后调节溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，证明有CC。 （2）由于溴水能氧化CHO，因此需要先检验CHO。 3.有关醛类信息题的解法 例4 （2007长沙雅礼中学月考卷）烯烃在一定条件下发生氧化反应时，CC键发生断裂，RCHCHR可以氧化成RCHO和 R CHO。在该条件下，下列烯烃被氧化后，产物中有乙醛的是（ ）,A C,要点感悟,A.CH3CHCH(CH2)2CH3 B.CH2CH(CH2)3CH3 C.CH3CHCHCHCHCH3 D.CH3CH2CHCHCH2CH3,解析 由题给信息RCHCHRRCHORCHO，可知，在烯烃中只要双键碳上连接有氢原子，就可被氧化为醛。 当R或R为CH3时，生成物中必有乙醛。由此可知，烯烃的氧化产物中要有乙醛生成，则烯烃需具有这样的结构特征：碳碳双键(CC)的碳原子上必须有一个连接有氢原子，同时这个碳原子还必须连接有甲基(CH3)。据此规律分析判断可知A、C具有这样的结构特点，B、D不具有这样的结构特点。,要点感悟,例5 乙基香草醛（ ）是食品添加剂的增香原料，其 香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 。 （2）乙基香草醛的同分异构体是一种有机酸，A可发生以下变化：,要点感悟,提示： 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 a.由AC的反应属于 （填反应类型）。 b.写出A的结构简式 。 （3）乙基香草醛的一种同分异构体D( ) 是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛( ) 合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。,要点感悟,例如： 。,答案 （1）醛基 （酚）羟基 醚键（写出前两种即可） （2）a.取代反应 b. （3）,随堂试训,1.对于下列反应，其中葡萄糖不能发生的是（ ） A.酯化 B.氧化 C.加成 D.水解 2.有以下一系列反应，最终产物为草酸。,D,解析 葡萄糖是多羟基醛，一个分子中含5个OH和1个 CHO。OH可与羧酸酯化，且可被氧化；CHO既可与H2加成，又能被氧化，单糖不能水解,、,、,、,随堂试训,已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 C是 ，F是 。,解析 逆推：由 ，可推知F为 ， 同理逆推可知E为 ，D为 ，C为CH2CH2，B为 CH3CH2Br，A为CH3CH3，结合B的相对分子质量比A大79，也可证明B为一溴代物。,、,随堂试训,正推： B, A发生溴代反应，根据A与B相对分子质量的差别 可知B为一溴代物，然后根据一溴代物消去得烯，烯加成得二溴代物，二溴代物水解得二元醇，再氧化为二元醛，二元酸，整个过程中碳原子个数不变，可推知C、F的结构简式。,答案 CH2CH2 OHCCHO,第49讲 乙酸 羧酸,第十三章 烃的衍生物,要点感悟04,随堂试训10,目 录,要点感悟,1.羧酸的通性 （内容详见学生用书） 2.乙酸的化学性质 例3 （2007全国理综卷）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。,要点感悟,根据上图回答问题： （1）D的化学名称是 。 （2）反应的化学方程式是 。（有机物需用结构简式表示）,要点感悟,（3）B的分子式是 。A的结构简式是 。反应的类型是 。 （4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。 ）含有两个取代苯环结构、 ）与B有相同的官能团、 ）不与FeCl3溶液发生颜色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式： 。 （5）G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要用途 。,要点感悟,答案 （1）乙醇 （2）C2H5OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O （3）C9H10O3 水解反应 （4）3 （填写其中一个结构简式即可）,要点感悟,（5） ； 或 （写出任一个合理的反应式即可）,3.乙酸乙酯的制备 例4 如图在试管甲中先加入2 mL 95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2 g无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管乙中加入5 mL饱和碳酸钠溶液。按图连接装置，用酒精灯对试管甲加热，当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。,要点感悟,（1）试管乙中观察到的现象是 ； （2）加入浓硫酸的目的是 。 （3）该实验装置中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是 。 （4）试管乙中饱和碳酸钠的作用是 。,解析 本题依据实验室制乙酸乙酯的实验现象、操作、净化、收集等知识解答。,答案 （1）液体分层 （2）制乙酸，作催化剂和吸水剂 （3）防止液体倒吸 （4）中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于液体分层,随堂试训,1.下列有机物与水的混合物可用分液漏斗分离的是（ ） A.酒精 B.乙醛 C.丙酸 D.溴苯 2.下列化学式中，只表示一种纯净物的是（ ） A.C B.C3H8 C.C2H4O2 D.C3H6,D,B,解析 互不相溶的液体可用分液漏斗分离。在给出的4种有机物中，只有溴苯不溶于水，其余均溶于水。,解析 属纯净物须满足：若是单质，应无同素异形现象，若是化合物则无同分异构体。,第50讲 酯 油脂,第十三章 烃的衍生物,要点感悟04,随堂试训11,目 录,要点感悟,1.酯类 例2 （2007重庆理综卷）氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如下图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是（ ） A.能发生加成、取代反应 B.能发生还原、酯化反应 C.分子内共有19个氢原子 D.分子内共平面的碳原子多于6个,C,要点感悟,解析 经查找氧氟沙星的分子式为C18H2ON3O4，因此C选项 错误；由于其分子结构中含有苯环和羰基（ ）故能发生加成 反应，其中这两种基团与氢气发生的加成反应，又是还原反应；分子内存在的羧基（COOH）能与醇发生酯化反应等取代反应，故A、B选项是正确的；由于苯分子（C6H6）中12个原子共平面，因此在氧氟沙星分子中与苯环相连的碳原子在苯环所在的平面上，所以分子中共平面的碳原子应多于6个，即D选项正确。,要点感悟,例3 （2007四川南充调研卷）有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br。已知A有如下的转化关系： 其中B、C含相同数目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，C进行氧化反应后，不可发生消去反应，经测定E是一种二元醇。 （1）写出A、B、C、D的结构简式： A ；,要点感悟,B ； C ； D 。 （2）写出A在NaOH水溶液中水解的化学方程式： 。,解析 B、C含相同数目的碳原子，说明B、C中各有三个碳原子，再由B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，推出B为丙烯酸。C则为含溴原子的饱和一元醇，C进行氧化反应后，不可发生消去反应，说明羟基在中间的碳原子上，溴原子在边碳原子上，从而推出C的结构。,要点感悟,答案 （1） （2）,CH2CHCOONa,要点感悟,2.油脂 例4 下列关于油脂的叙述不正确的是（ ） A.油脂属于酯类 B.油脂没有固定的熔、沸点 C.油脂是高级脂肪酸甘油酯 D.油脂都不能使溴水褪色 例5 （2007山东理综卷）下列说法正确的是（ ） A.乙烯的结构简式可表示为CH2CH2 B.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应,D,B,解析 油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确。油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成可使溴水褪色，所以D不正确。,要点感悟,C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷,解析 A中乙烯的结构简式须标明其关键的结构碳碳双键，应写成CH2CH2，错误；B中苯的主要化学性质就是发生取代反应，乙醇和乙酸之间的酯化反应也是属于取代反应，正确；C中油脂的组成中高级脂肪酸一部分属于不饱和脂肪酸，其具有和乙烯相似的化学性质，能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；D中液化石油气是石油分馏的成分，是多种烃的混合物，而天然气的主要成分是甲烷。,随堂试训,1.下列各组混合物，不管以任何比例混合，只要总质量固定，经过燃烧后产生CO2的量为一恒定值的是（ ） A.甲醛和甲酸甲酯 B.乙醇和乙酸 C.丙烯和丙烷 D.乙炔和苯蒸气 2.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（ ） A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色 B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色,D,A D,解析 根据题意总质量固定，若以任何比例混合，燃烧后产生CO2的量为一恒定值，则说明两物质的含碳质量分数相同。若两物质的最简式相同则含碳质量分数相同。甲醛和甲酸甲酯最简式均为CH2O，乙炔和苯蒸气最简式为CH。,随堂试训,C.反应后静置，反应液分为两层 D.反应后静置，反应液不分层 3.某天然油脂10 g需1.8 g NaOH才能完全皂化；又知该油脂1000 g进行催化加氢，需要12 g氢气才能完全硬化。则1 mol该油脂平均含碳碳双键数目为（ ） A.2 mol B.3 mol C.4 mol D.5 mol,C,解析 油脂跟NaOH溶液未反应前分层，发生完全皂化反应后，生成高级脂肪酸钠盐、甘油和水的混合物，不会出现分层现象，故C错。高级脂肪酸钠为弱碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后反应液均呈碱性，不能依据石蕊试纸变蓝判断反应是否完成。故A、B错。,随堂试训,解析 因n(NaOH)1.8 g40 gmol0.045 mol，而1 mol油脂皂化需NaOH 3 mol，故10 g油脂的物质的量为0.015 mol；1000 g油脂的物质的量为1.5 mol，需加氢n(H2)6 mol，故1 mol该油脂平均含碳碳双键数目为61.54 mol。 4.将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀硫酸，有 产生，往第二支试管中加入氯化钙溶液，则有 产生，有关的离子方程式为 。,解析 本题第一步实际是强酸制弱酸的反应，而脂肪酸随着碳原子个数的增多，溶解度越来越小。肥皂的主要成分是高级脂肪,随堂试训,酸钠，加入稀硫酸，生成不溶于水的高级脂肪酸沉淀，加入氯化钙溶液，产生不溶于水的高级脂肪酸钙沉淀。,答案 白色沉淀 白色沉淀 HC17H35COO C17H35COOH Ca22C17H35COO (C17H35COO)2Ca,第51讲 糖类 蛋白质,第十三章 烃的衍生物,要点感悟04,随堂试训09,目 录,要点感悟,1.关于糖类水解产物的检验 例2 低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉子糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为： 。若棉子糖发生水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为： 。,解析 已知乳糖是二糖。水解后生成的半乳糖和葡萄糖互为同分异构体，即二者的分子式均为C6H12O6联系所学蔗糖水解的反应，蔗糖也是二糖。可将它的分子视为一个葡萄糖分子和一个果糖分子脱一分子水时的缩合产物。由此推断乳糖脱去一分子时的聚合产物，其分子式应为C12H22O11。进一步推理，一个三糖分子应是由,要点感悟,一分子二糖一分子单糖脱一分子水的缩合产物。根据题给棉子糖水解生成蔗糖和半乳糖的反应，可知棉子糖的分子式为： C12H22O11 C6H12O6H2O C18H32O16 （蔗糖） （半乳糖） （棉子糖） 再由题意，棉子糖水解的最终产物都是单糖。可知蔗糖又继续水解成为葡萄糖和果糖，所以棉子糖水解的化学方程式为： C18H32O16 2H2O C6H12O6 C6H12O6 C6H12O6 （棉子糖） （半乳糖）（葡萄糖） （果糖）,答案 C12H22O11 C18H32O16 2H2O C6H12O6 C6H12O6 C6H12O6 （半乳糖）（葡萄糖） （果糖）,要点感悟,2.氨基酸和蛋白质的两性 例3 维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡胶。它的结构简式见下图： 合成它的单体为（ ） A.氟乙烯和全氟异丙烯 B. 1,1二氟乙烯和全氟丙烯 C. 1三氟甲基1,3丁二烯 D.全氟异戊二烯,解析 分析链节主链的结构可以看出，其应是