2019年高三化学复习主观题一遍过专题17合成路线专练（含解析）.docx

专题17 合成路线专练1工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：完成下列填空： (1)丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物)_。【答案】 【解析】(1)通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代烃水解或烯烃与水加成，可引入羟基。所以有。2芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：已知：回答下列问题：(1)参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线，(无机试剂任选)_。【答案】 【解析】 (1)乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为OHC-CHO，OHC-CHOHOCH2-COOH，HOCH2-COOH缩聚为，合成路线为。3有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题(1)由B通过三步反应制备13环己二烯的合成路线为_。【答案】 【解析】 (1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴环己烷，1,2-二溴环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成13环己二烯，由环己醇通过三步反应制备13环己二烯的合成路线为。4工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：(1)已知：R-CH（COOH）2 R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。_。【答案】 HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 【解析】 (1) HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2，该物质与苯甲醛发生反应产生，该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得，在加热时脱去一个分子的CO2气体，可得，所以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线为：HOOC-CH2-COOH CH2(COOCH2CH3)2 。5化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；。回答下列问题：(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH3的合成路线（其他试剂任选）_。【答案】 【解析】 (1)甲醛与乙醛发生反应产生CH2=CH-CHO，该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH；甲醛被氢气还原产生甲醇CH3OH，甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH3，则合成流程为。6奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）_，合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3【答案】 【解析】 (1)已知苯酚与溴水反应生成2，4，6-三溴苯酚，则引入溴原子前应先进行题干中的反应，故反应流程为：。7A（C3H6）是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）结合题给信息，以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线。(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干) _。【答案】 【解析】 (1)目的产物丙酸CH3CH2COOH分子比原料乙烯分子少一个碳原子，依据本题信息可由R-CNR-COOH增加碳原子，根据流程图中FG的反应，可推知R-CN可由R-Br取代得到。其合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。8用石油产品A(C3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略)试回答下列问题：（1）参照上述流程，以为原料合成 (其它原料自选)。设计合成路线：_。【答案】 【解析】（1）先发生卤代烃水解反应得到醇，然后发生氧化反应得到酮，再与HCN作用得到目标物，合成路线流程图为：。9氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：请回答下列问题：(1)设计以 CH3CH2COCl和 OCH2CH3为原料，经三步合成某化工产品 CH3CH2ONHCOCH2CH3的路线(其他试剂任选)：_。【答案】 【解析】【解析】（1）由目标产物逆推，需要合成氨基，推知原料要先发生硝化，引入硝基，再还原得氨基，氨基与酰氯发生取代生成目标产物。合成路线为：。10H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：（1）仿照H的合成线，设计一种由合成的合成路线_。【答案】 【解析】（1）由合成，由、发生酯化反应得到；可以由水解得到，可由和KCN反应得到，可以由得到，合成路线为。11（题文）8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。已知：iii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。（1）将下列KL的流程图补充完整：_（2）合成8羟基喹啉时，L发生了_（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为_。【答案】氧化31【解析】A的分子式为C3H6，A的不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，AB为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，CD为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH（OH）CH2Cl、D的结构简式为HOCH2CH（OH）CH2OH；D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E；根据FGJ和E+JK，结合F、G、J的分子式以及K的结构简式，E+JK为加成反应，则E的结构简式为CH2=CHCHO，F的结构简式为、G的结构简式为、J的结构简式为；K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，KL的过程中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，KL先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为。（1）K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，对比K和L的分子式，KL的过程中脱去1个“H2O”，结合KL的反应条件和题给已知i，K先发生加成反应生成，发生消去反应生成L，补充的流程图为：。（2）根据流程L+GJ+8-羟基喹啉+H2O，即+H2O，对比L和8-羟基喹啉的结构简式，L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1。12根皮素R()可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成R的路线如下：已知+RCHO+H2O(1)设计以丙烯和1，3丙二醛为起始原料制备的合成路线_(无机试剂任选)。【答案】 【解析】 (1)根据已知，结合题给原料1，3丙二醛和丙烯，若要制备，需要由丙烯制得丙酮，丙酮和1，3丙二醛发生已知的反应得到。所以具体的合成路线设计为：，故答案为：。13某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。已知信息：RCOORRCH2COORRCOOR(1)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示)_。【答案】CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3 【解析】（1）基于逆合成分析法，观察信息，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息可知利用乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3。14高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下：已知：I:-CHO+-CH2CHO-CH=CHCHOII. -CH=CH-COOH回答下列问题(1)根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料(其他无机试剂任选)设计制备的合成路线_。【答案 【解析】（1）以苯乙醛为原料合成的合路线为：。15物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：已知：A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反应。R-CHO+RCH2CHO。苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位。回答下列问题：(1)化合物有较好的阻燃性，请参照流程及有关信息，写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图_。提示：无机试剂任选；合成路线流程图示例【答案】 【解析】 (1)采用逆推法，要合成，则要得到，模仿流程中用甲苯到C的反应，不同的是在邻位取代，则流程图为：，故答案为：。16盐酸普鲁卡因 () 是一种良好的局部麻醉药， 具有毒性小， 无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)请结合上述流程信息， 设计由苯、 乙炔为原料合成的路线_ 。(其他无机试剂任选)【答案】 【解析】 (1)若要合成，需要制备苯乙烯，根据所给原料并结合上述流程信息，设计合成的路线为：，故答案为：。17硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下：已知：酯分子中的a-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。回答下列问题：（1）拉西地平也是一种治疗高血压药物，设以乙醇和为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。_。【答案】 【解析】（1）参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为：。18辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为，其合成路线如下：已知：R-OHR-Br R-Br+R-Na R-R+NaBr回答下列问题：(1) 4戊烯酸(CH2=CHCH2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线，设计由CH2=CHCH2OH为起始原料制备4戊烯酸的合成路线_。【答案】CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH 【解析】根据题给“已知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式：A：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3Br，B：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOCH2CH3)2，C：(CH3)2CHCH=CH(CH2)3CH(COOH)2，D：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COOH，E：(CH3)2CHCH=CH(CH2)4COCl。(1)由CH2=CHCH2OH为起始原料合成CH2=CHCH2CH2COOH，分子中增加2个碳原子。流程中ABCD分子中净增2个碳原子，故直接模仿写出制备4戊烯酸的合成路线：CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2BrCH2=CHCH2CH(COOCH2CH3)2CH2=CHCH2CH(COOH)2CH2=CHCH2CH2COOH。19环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成线路如下：请回答下列问题：(1)参照上述合成路线，以和E为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_。【答案】 【解析】（1）以和化合物E（丙二酸二乙酯）为原料，制备，根据逆合成分析法，制备，需要；和（丙二酸二乙酯）反应生成；可由与HBr取代生成，故合成路线为：。20化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：（1）参照上述合成路线，以原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为_，X的结构简式为_；试剂与条件2为_，Y的结构简式为_。【答案】O2/Cu或Ag，【解析】（1）根据路线中化合物X的反应条件，可以判断利用题目的D到E的反应合成。该反应需要的官能团是X有Br原子，Y有碳氧双键。所以试剂与条件1是HBr，；将取代为，X为。试剂与条件2是O2/Cu或Ag，；将氧化为，所以Y为。21氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1) 4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线_(其他试剂任选)。【答案】 【解析】（1）根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下NO2转化成NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：。22秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。【答案】（1）。【解析】试题分析：（1）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料制备对苯二甲酸的合成路线为。23端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。