2019高中化学第一章第二节有机化合物的结构特点教案新人教版选修5.docx

有机化合物的结构特点课标要求1了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。2认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。3掌握同分异构体的书写方法与规律。1有机化合物中碳原子的成键“三特点”：(1)成键数目：每个碳原子形成4条共价键。(2)成键种类：单键、双键或三键。(3)连接方式：碳链或碳环。2互为同分异构体的化合物必备“两条件”：(1)化合物的分子式相同；(2)化合物的分子结构不同，如碳骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同。3烷烃同分异构体书写方法的记忆口诀：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。1碳原子的结构特点碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。2碳原子的成键特点3价键参数(1)键长：成键的2个原子，原子核间的距离称为键长。(2)键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。(3)键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，键能越大，共价键越稳定。4甲烷的分子结构(1)甲烷分子结构的表示方法分子式实验式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4CH4(2)甲烷分子的空间构型以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在CH4分子中4个CH键完全等同。1如何证明甲烷是正四面体结构而不是平面结构？提示：CH2Cl2的分子结构只有1种可证明甲烷分子是正四面体结构。因为若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构。2有机物的结构简式可以表示碳原子之间的连接顺序，能否表示分子的实际结构？试举例说明。提示：不能。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。1碳原子的成键方式与分子空间构型的关系2常见有机化合物分子的空间构型(1)四面体形：CH4、CH3Cl、CCl4(5个原子不在同一平面上)。(2)平面形：CH2=CH2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。(3)直线形：CHCH(4个原子位于同一直线上)。3有机物分子结构的表示方法种类实例含义分子式CH4用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷C2H6最简式为CH3表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子结构式具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型结构简式(示性式)CH2=CHCH3将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)键线式将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式球棍模型小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同大小的原子用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序1有人认为化合物中数量、品种最多的是A族的碳的化合物(有机化合物)，下列关于其原因的叙述中不正确的是()A碳原子既可以跟自身又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键B碳原子性质非常活泼，易跟多种原子形成共价键C碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键D多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合解析：选B碳呈四价，成键机会多造成多种成键方式，使由碳形成的有机物种类繁多，而碳原子性质不活泼，B项不正确。2下列化学用语使用正确的是()解析：选B乙酸的结构式是A项错误；乙烯的结构简式是CH2=CH2，C项错误；D项为丙烯分子的球棍模型，错误。3下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是()解析：选BC、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳原子成键不合理。4夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)可用下图表示。下列有关说法正确的是()A草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8B上述表示方法是该物质的结构式C草酸二酯(CPPO)属于芳香烃D该物质含有三种官能团解析：选A可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数，进而确认其分子式为C26H24Cl6O8，A项正确；该方法表示的是该物质的结构简式，B项错误；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，C项错误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团，D项错误。1同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。2同分异构体(1)概念：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。(2)实例：戊烷的同分异构体如下表所示：物质名称正戊烷异戊烷新戊烷分子式C5H12结构简式CH3CH2CH2CH2CH3C(CH3)4相同点分子式相同，都属于烷烃不同点碳原子间的连接顺序不同3同分异构体的类型异构方式形成途径示例碳链异构碳骨架不同而产生的异构官能团异构位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3类型异构官能团种类不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3OCH34同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2=CH2和CH3CHCH2。1具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？提示：具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体，如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。2分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。3己烷(C6H14)有几种同分异构体？试写出其结构简式。提示：C6H14有5种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、4C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。1烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。CCCCCC(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。2烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。3烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构官能团位置异构官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的不同位置。(3)官能团异构：通式为CnH2n2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C6H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。1下列各组有机物中，互为同分异构体的是()解析：选B苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。2与CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是()解析：选ACH3CH2CH=CH2和分子式均为C4H8，二者属同分异构体，A正确。3主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()A2种B3种C4种 D5种解析：选A主链含5个碳原子，乙基只能在3号碳上，甲基可以在2号碳或3号碳上，这样共有二种结构，分别是A正确。4下列图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)有机物a有一种同分异构体，试写出其结构简式_。(2)上述有机物中与c互为同分异构体的是_(填代号)。(3)任写一种与e互为同系物的有机物的结构简式_。解析：af 6种有机物的结构简式分别为再根据相关知识得出相应的答案。答案：(1)CH3CH2CH2CH3(2)bf(3)CHCH1基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。2替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代为Cl)。3等效氢法有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。(4)等效氢法利用要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨架)的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如1下列有机化合物中，其一氯代物种类最少的是()解析：选AA项，只有1种等效氢，一氯代物只有1种；B项，一氯代物有2种；C项，一氯代物有5种；D项，一氯代物有3种。2某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可能是()AC3H8 BC4H10CC