高考化学一轮复习有机化学基础第36讲认识有机化合物课件.pptx

选修5 有机化学基础(供选修有机化学基础者 第36讲 认识有机化合物,【考纲要求】 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。,考点突破,真题体验,考点突破 梳理、讲解、训练 一站式突破,知识梳理,考点一 有机化合物的分类及官能团,1.按元素组成分类是否只含有C、H两种元素 有机化合物,2.按碳骨架分类碳链是否闭合 (1)有机化合物,链状,脂环,芳香,(2)烃,烯,炔,苯环,苯,稠环芳香,3.按官能团分类是否决定化学特性 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。,(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物,OH,4.有机物结构的三种常用表示方法,【思维诊断】 1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)醛基的结构简式为“COH”。( ) (2)官能团相同的物质一定是同一类物质。( ),(4)含有苯环的有机物属于芳香烃。( ) (5)含有醛基的有机物一定属于醛类。( ) (6)含有羟基的物质只有醇或酚。( ) (7)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。( ),提示:(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7),按要求回答下列问题: (1)属于苯的同系物的是 (填序号,下同)。 (2)属于芳香烃的是 。,提示:(1) (2),提示:(3),(3)属于芳香化合物的是 。 (4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。,(4),考点演练,考向一 有机物的分类,1.(2018黑龙江哈尔滨南岗区校级期中)下列物质的类别与所含官能团都正确的是( ),D.CH3OCH3 醚类 CHO,B,2.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是( ),解析:环己烷属于环烷烃,不属于烯烃,D错误。,D,练后反思,物质分类易错归纳 1.官能团相同的物质不一定是同一类物质,如OH与链烃基直接相连的物质属于醇类,OH与苯环直接相连的物质属于酚类;酚与醇具有相同的官能团,根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。 2.含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸某酯,虽然含有CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。,考向二 官能团的识别和名称,答案:(1)醚键、羟基,答案:(2)羟基、酯基 (3)酯基 醚键,答案:(4)碳碳双键、酯基,答案:(1)(醇)羟基 (2)(酚)羟基、酯基,答案:(3)氯原子 醛基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基,(3)HCCl3的官能团名称是 ,C6H5CHO中的官能团是 。,知识梳理,考点二 有机物的结构及命名,1.有机物中碳原子的成键特点,4,双,三,碳环,2.同分异构现象、同分异构体,分子式,结构,CH3OCH3,3.常见的官能团异构,4.同系物,概念,结构 ,分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质,相似,CH2,5.烷烃的命名 (1)习惯命名法,正,异,新,(2)系统命名法 命名三步骤,如CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3命名为 。,3-甲基己烷,编号三原则,如: ,命名为 。,3,4-二甲基-6-乙基辛烷,6.烯烃和炔烃的命名,7.苯的同系物的命名 (1)习惯命名法,(2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2-二甲苯,间二甲苯也叫作1,3-二甲苯,对二甲苯也叫作1,4-二甲苯。,8.烃的含氧衍生物的命名 (1)醇、醛、羧酸的命名,(2)酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将醇改酯即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。,多官能团物质的命名,【思维诊断】 判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)同分异构体是同种物质的不同存在形式。( ) (2)C3H8的二氯代物和六氯代物都有4种。( ) (3)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。( ) (4)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。( ),提示:(1) (2) (3) (4) (5),(6)(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2-甲基-5-乙基辛烷。( ) (7)某烯烃的名称是2-甲基-4-乙基-2-戊烯。( ),提示:(6) (7) (8),考点演练,考向一 同分异构体,1.(2018安徽皖江名校联盟)下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是( ),A,2.(2018河南鹤壁模拟)由C、H、O组成的化合物X的球棍模型如图所示,下列说法正确的是( ) A.该有机物易溶于水 B.酸性条件下水解可生成摩尔质量相等的两种有机物 C.与X互为同分异构体的羧酸有3种 D.与X互为同分异构体的酯类有6种,B,解析:通过模型观察可确定该有机物为乙酸异丙酯,酯类物质不溶于水,选项A错误;水解产物为乙酸及CH3CHOHCH3,它们的摩尔质量均为60 g/mol,选项B正确;与X互为同分异构体的羧酸可写作C4H9COOH,由于丁基有四种,不考虑立体异构,则相应羧酸也有四种,选项C错误;与X互为同分异构体的酯类(不包含X)有HCOOC4H9(丁基有四种)、CH3COOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH2CH3、C3H7COOCH3(丙基有两种),共8种,选项D错误。,3.(2018湖北孝感高级中学高二期末)是几种有机物的名称或化学式:,据此回答下列问题: (1)上述有机物中,互为同分异构体的是 (用编号表示),存在顺反异构的是 (用编号表示)。,解析:(1)分子式相同而结构不同的有机物互称同分异构体,故和互为同分异构体;当结构中有碳碳双键、且碳碳双键两端的每个碳原子上所连的两个基团不同的有机物才有顺反异构,故有顺反异构。,答案:(1)和 ,(2)以有机物为原料制备TNT炸药的化学方程式为 。,考向二 同系物,4.下列叙述中正确的是( ) A.若烃中碳、氢元素的质量分数相同,则为同系物,D.同分异构体的化学性质可能相似,D,5.(2018北京朝阳区校级月考)下列各组物质互为同系物的是( ),C,A. B. C. D.,练后反思,判断同系物的必要条件“四同”“一差”“一相似”对照排除 “四同”组成元素;物质类别;通式;官能团种类、数目 “一差”分子组成必相差一个或若干个CH2,即分子式(或相对分子质量)一定不相同 “一相似”同类物质结构相似,性质相似,考向三 有机物的命名,6.(2018上海奉贤区一模)下列有机物命名正确的是( ),C,7.(2018宁夏石嘴山大武口区校级期末)下列各有机化合物的命名正确的是( ),D,8.(2018湖南新化县校级期中)下列有机物命名正确的是( ),D,练后反思,有机物命名中的注意事项 1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小); (3)支链主次不分(不是先简后繁); (4)“-”“,”忘记或用错。 2.系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团; (2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数; (3)1、2、3指官能团或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4,知识梳理,考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法,1.研究有机化合物的基本步骤,实验式,分子式,结构式,2.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶,沸点,溶解度,溶解度,(2)萃取、分液,两种互不相溶的溶剂中的溶解性,3.有机物分子式的确定,(1)元素分析,CO2,H2O,实验式,氧原子,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。,4.有机物分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出 ,再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团的检验方法如下:,官能团,(2)物理方法 红外光谱 分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团 不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,吸收频率,个数,成正比,【思维诊断】 1.判断下列说法是否正确,正确的打“”,错误的打“”。 (1)混合物经萃取、分液后可以得到提纯,获得纯净物。( ) (2)某有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4。( ) (3)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。( ) (4)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。( ) (5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱可以确定有机物的官能团类型。( ),提示:(1) (2) (3) (4) (5),提示:(6) (7),(6)乙醇是良好的有机溶剂,根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。( ),2.(1)有机物A中只含C、H、O三种元素,A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍,分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍,则A的分子式为 。 (2)芳香烃B的相对分子质量在100110之间,1 mol B充分燃烧可生成72 g水,则B的分子式是 。 (3)某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是 64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是 ,通过质谱仪测定其相对分子质量为74,则其分子式为 。,提示:(1)C9H10O3 (2)C8H8 (3)C4H10O C4H10O,考点演练,考向一 有机物的分离、提纯和鉴别,1.工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)( ) A.苯(溴):加NaOH溶液,分液 B.苯(苯酚):加入浓溴水,分液 C.乙醇(水):加新制生石灰,蒸馏 D.乙酸乙酯(乙酸、乙醇):加饱和碳酸钠溶液,分液,B,解析:溴与NaOH反应生成易溶于水的NaBr、NaBrO,然后分液,A正确;溴易溶于苯,溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯,B错误;水与生石灰反应生成Ca(OH)2,蒸馏即可得到纯净的乙醇,C正确;乙酸与Na2CO3反应,乙醇溶于水,D正确。,2.(2018辽宁师大附中月考)下列鉴别方法不可行的是( ) A.用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯 B.用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C.用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷,D,解析:A项,乙醇与水互溶,甲苯不溶于水,且密度比水小,溴苯不溶于水,密度比水大;B项,苯燃烧产生黑烟,四氯化碳不能燃烧;C项,乙酸与Na2CO3反应产生气泡,乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液,且密度比水小;D项,苯、环己烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色且密度都比水小,无法鉴别。,3.(2018湖北宜昌三峡中学期中)下列是除去括号内杂质的有关操作,其中正确的是( ) A.苯(己烷)分液 B.NO(NO2)通过水洗、干燥后,用向下排空气法收集 C.乙烷(乙烯)让气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.乙醇(乙酸)加足量NaOH溶液,蒸馏,D,解析:苯和己烷都为有机物,能互溶,无法用分液法进行分离,A项错误;NO易与O2反应,不能用排空气法收集,B项错误;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,因此除去旧杂质的同时,引入了新杂质,C项错误;加入足量NaOH溶液,可以将乙酸转化为难挥发的盐,从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯,D项正确。,练后反思,有机物的分离、提纯的方法,考向二 有机物分子式、结构式的确定,4.(2018山东青岛模拟)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中,正确的是( ) A.A分子属于酯类化合物,不能在一定条件下发生水解反应 B.1 mol A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种,C,5.为了测定某有机物A的结构,做如下实验: 将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水; 用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图; 用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是123。,试回答下列问题: (1)有机物A的相对分子质量是 。 (2)有机物A的实验式是 。,答案:(1)46 (2)C2H6O,(3)能否根据A的实验式确定其分子式 (填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是 (若不能,则此空不填)。 (4)写出有机物A的结构简式: 。,答案:(3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH,解析:(3)A的实验式C2H6O中,碳原子已饱和,所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是123。显然后者符合题意,所以A为CH3CH2OH。,练后反思,有机物分子式确定的规律方法,1.熟悉最简式相同的常见有机物,2.相对分子质量相同的有机物 (1)同分异构体相对分子质量相同。 (2)含有n个碳原子的一元醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。 (3)含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。,强化突破26 同分异构体的书写及数目判断,要点解读,1.烷烃同分异构体的书写步骤,2.具有官能团的有机物同分异构体的书写顺序 一般按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。 3.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如 凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体; 乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无同分异构体; 4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)换位思考法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)。,(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有: 同一碳原子上的氢原子等效。 同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 (5)定一移一(或定二移一)法:对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断,可固定一取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。,4.限定条件下同分异构体的书写 (1)思维流程 根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。 结合所给有机物有序思维:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。 确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。 (2)注意事项 限定范围书写和补写同分异构体,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 芳香族化合物同分异构体 a.烷基的类别与个数,即碳链异构。 b.若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。,具有官能团的有机物 一般的书写顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如 C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯:,对点专训,1.(2018河北省五校联考)分子中碳与氢两元素的质量比为214的烃中主链上有5个碳原子的结构共有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,C,C,A.12种 B.24种 C.36种 D.40种,A.7种 B.11种 C.14种 D.17种,D,解析:辛酸含有一个“COOH”和三个“CH3”的主链最多有6个碳原子。 (1)若主链有6个碳原子,余下2个碳原子为2个CH3,先固定一个CH3,移动第二个CH3,碳干骨架可表示为:,(数字代表第二个CH3的位置),共4+3+2+1=10(种)。,(2)若主链有5个碳原子,余下3个碳原子可能为:一个CH3和一个CH2CH3或一个CH(CH3)2。若为一个CH3和一个CH2CH3,先固定 CH2CH3,再移动CH3,碳干骨架可表示为,(3)若