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1,崇雅中学化学科组韩雪婷,课 堂 演 示,苯,酚,主菜单,结束,化学性质,课堂小结,课堂练习2,分子结构,工业制法,巩固练习,课堂练习3,物理性质,苯酚用途,课堂练习1,课件说明,写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:,苯甲醇,CH3,CH2OH,酚!,有关物质的结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃 基侧链相连,羟基与苯环 直接相连,OH,CH2OH,OH,酚与醇概念的对比:,酚羟基跟苯环直接相连的化合物。 醇分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。 芳香醇羟基跟苯环侧链相连的化合物。,(1),(2),(3),(4),课堂练习一,判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?,OH,CH2OH,一、苯酚的 分子结构,分子式:C6H6O,二、苯酚的物理性质,纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 熔点是43 常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于70时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。,环保知识点滴:,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展,产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖,污染饮用水源,因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法,以做到化害为利,保护环境。,显 色 反 应,苯 酚 的 酸 性,苯 环 上 的 取 代 反 应,苯酚的化学性质,苯酚的化学性质,苯酚的酸性,OH,ONa,+ H2O,俗名石炭酸,有弱酸性。,(易溶于水),苯酚的酸性强弱如何?,ONa,OH,+ NaHCO3,苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。,澄清,浑浊,ONa,+HCl,OH,+NaCl,讨论,乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 原因是虽然乙醇和苯酚都有OH,但OH所连烃基不同,乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连,受苯环影响,OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。,回子菜单,苯酚的化学性质,苯环上的取代反应与浓溴水反应,+ 3HBr,三溴苯酚(白色),此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。,反应机理,苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?,3,苯酚与苯取代反应的比较,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢,后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼,化学性质小结,在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,由于二者的相互影响,使苯酚表现出自身特有的化学性质。,课堂练习二,回子菜单,下列物质中: (A) (B) (C) (D) 能与氢氧化钠溶液发生反应的是( ) 能与溴水发生取代反应的是( ) 能与金属钠发生反应的是( ),OH,CH2OH,B、D,B、D,B、C、D,苯酚的化学性质,显色反应,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3,课堂练习三:,FeCl3溶液,用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,回子菜单,三、苯酚的用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料。,四、苯酚的工业制法,以苯为原料先制得氯苯,四、苯酚的工业制法,以氯苯与水反应合成苯酚,课堂小结:,羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。 掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性,由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应。 根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途。,巩固练习:,1.怎样分离苯酚和苯的混合物? 加入NaOH溶液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。 2.有机物R中含碳77.8,氢7.4,氧14.8,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,试写出同分异构体的结构简式。,再见,再见,作业:分层教学本节内容(AB),CH3CH2OH,CH2OH,OH,苯酚 模型,苯酚与浓溴水反应,进一步分析,苯酚与浓溴水反应,苯酚与乙醇比较,苯酚与苯,苯,苯酚,苯与液溴,制取氯苯,合成苯酚,软件使用说明,采用非线性结构,方便老师调用
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