高中化学人教版选修五第二章第二节芳香烃课件.ppt

第二节 苯 芳香烃,第二章 烃和卤代烃,苯,有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。,化学谜语：,苯,苯的发现史：,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体,一、苯的物理性质和用途,颜色,无色,气味,特殊气味（苦杏气味）,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,0.8765g/mL比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。,苯的用途：,化工原料、有机溶剂,广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等,同时也常用于有机溶剂.,易挥发（密封保存）,法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，之后有人发现苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍。 请确定苯的分子式,：C6H6,二、苯的结构,烷烃：,C6H14,烯烃：,C6H12,炔烃：,C6H10,思考题,1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？,2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？,3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？,例苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的 质量分数为92.3%，苯蒸气的蒸气密度 为同温同压下乙炔气体密度的3倍,试计 算苯的分子式。,解 M苯=2678,78 92.3%,78 (1-92.3%),所以，苯的分子式：C6H6,C：,H：,12,=6,=6,1,思考题,4.若苯为链状结构，写出几种可能的结构简式。,（1）CCCCCC,（2）CCC2C2CC,（3）CCCC C2 C3,（4） C3 C C C C C3,（5） C2 CC CCC,设 问,这些结构是否合理？如何用实验证实？,实验证明：,苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与不饱和烃有很大区别。,凯库勒发现苯结构的故事,凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。,对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。“但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。,1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：,（1） 6个碳原子构成平面六边形环；,（2） 每个碳原子均连接一个氢原子；,（3） 环内碳碳单双键交替。,试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。,实验：在酸性KMnO4溶液中加入苯,?,实验视频,【观察与思考】,1.能否使溴的四氯化碳溶液褪色? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色?,实验现象： 实验结论：,苯不能使Br2的四氯化碳溶液或KMnO4褪色 苯分子的结构中不存在碳碳双键,2.苯的结构：,最简式: CH (1825年，法拉第）,分子式: C6H6 （1833年米希尔里希）,结构式: （1865年凯库勒）,键参数的比较,348,615,约494,1.54,1.33,1.40,结构式: 1931年，鲍林,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,苯的比例模型,苯的结构特点：,（1）苯分子为平面正六边形,（2）键角：120键长：1.4010-10m,（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。,（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面,注意：,结构简式 正确地表示了苯分子结构的客观特点，而其凯库勒式 不符合苯分子结 构的实际情况。但是，以凯库勒式表示苯分子的方法仍被沿用。,苯的分子结构,分子式,C6H6,最简式,CH,结构式,结构简式,课堂小结：,苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的结构非常特殊，因此它既有类似烷烃的取代反应，又有类似烯烃的加成反应。但是与它们又有差异。在学习时应重点掌握苯的结构与苯的主要化学性质的关系。,课堂小结：,性质预测：,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质：,一般情况下，苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水褪色，但能用于萃取溴水中的溴。,1、可燃,现象：火焰明亮，冒浓烟,思考：苯燃烧会产生明亮的带有 浓烟的火焰，这是为什么？,苯分子里含碳量很大（与乙炔相似）,2、取代反应,（1）苯与溴的反应,溴苯,溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大,液溴,现象：,锥形瓶中的导管口有白雾, 溶液变浑浊。,杯底有褐色不溶于水的液体。,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是什么？,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,用作催化剂,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.,第五节 苯 芳香烃,第二课时,注意：,铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取现象。,为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？,导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。,褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。,因为溴苯的沸点较高，156.43。,3、根据实验室制溴苯的装置图，回答下列问题：,（1）烧瓶中加入苯再加纯溴，其现象是：,（2）再加入铁屑，现象是：,（3）写出烧瓶中反应的化学方程式：,（4）烧瓶中连接一个长导管，其作用是：,（5）插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是：,（6）反应完毕，把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象 是：,溴苯是,纯溴溶于苯，不反应,剧烈反应，呈沸腾状，导管口出现白雾,的液体。,导气、冷凝,防止倒吸,烧瓶底部有褐色油状液体,无色不溶于水，密度比水大,C6H6+Br2,C6H5Br+HBr,催化剂,课堂练习三,溴苯实验课后思考题：,1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？,2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放 热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考 虑？,3.生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？,4.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？,（2）苯的硝化反应,硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代 的反应。,硝基苯,硝基:NO2(注意与NO2、NO2 区别）,硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。,注意：,浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在7080时会发生反应。,什么情况采用水浴加热?,温度计的位置,为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。,长导管的作用：,不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。,需要加热，而且一定要控制在100以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ，还可采用油浴（0300 ）、沙浴温度更高。,冷凝回流。,必须放在悬挂在水浴中。,(3)苯的磺化反应：,苯与浓硫酸共热至700C800C时发生反应，生成苯磺酸。,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基 (-SO3H)取代的反应叫磺化反应。,3、加成反应,注：苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！,环己烷,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,课堂练习,B,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一 个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个CC单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于CC和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o,2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （ ） A、酒精与水 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,C,3. 3.9g的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应后有30g沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度为2.69,求该烃的相对分子质量和分子式，并写出它的结构简式。,CD,四、芳香烃,有机物分子中，含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。,萘,蒽,甲苯,二苯,苯的同系物,甲苯,乙苯,邻-二甲苯,间-二甲苯,对-二甲苯,苯的同系物的通式,CnH2n-6,烃分子中只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。,沸点：144.40C,沸点：139.10C,沸点：138.40C,第五节 苯 芳香烃,第三课时,苯的同系物与苯的性质的相似性,1、取代反应,TNT烈性炸药,2,4,6-三硝基甲苯,一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,侧连对苯环影响，使苯环邻对位上氢原子易被取代。,迁移应用,写出甲苯与足量氢气发生加成的反应式,2、加成反应,苯的同系物的特性,可使KMnO4(H+)溶液褪色,3、氧化反应,-R,-COOH,苯环对侧链的影响，使侧链易被氧化 。注：与苯环相连的碳必须有氢才能被氧化,苯的同系物都有与苯相似的化学性质,写出方程式,甲苯与液溴,铁作催化剂,(2)乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热,(3)间二甲苯与氢气加成,(4)乙苯与KMnO4(H+)溶液反应,设计实验步骤：,如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?,归纳小节,烃,链烃,环烃,（脂肪烃）,烷烃,练一,是,苯环的碳碳键完全相同。,苯的邻二氯代物只有一种,练二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeB