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文档简介

芳香烃教案考纲要求:1、掌握苯的分子结构及性质2、了解芳香烃、苯及苯的同系物概念间的关系3、掌握苯的同系物的性质及同分异构复习内容:一、苯(一)、物理性质:苯是 色,带有 气味的液体,苯有毒, 溶于水,密度比水 。用冰冷却,苯凝结成无色的晶体,晶体类型是 ,通常可 溴水中的溴,是一种有机溶剂。(二)、分子结构:预习题1、苯分子的结构中,不存在CC键和CC键的简单交替结构,下列事实中可以作为依据的有 1.2.4.6 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色; 苯分子中碳碳键的键长均相等;苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷;经实验测得邻二甲苯只有一种结构; 苯的一元取代物无同分异构体苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色。小结1、苯分子是 结构,键角 ,所有原子都在一个平面上,键长CC 苯环上的碳碳键长 C=C CC,苯环上的碳碳键是 之间的独特键。例1、三硼三胺(B3N3H6)曾被认为是“无机苯”,其分子与苯分子为等电子体,分子结构与苯相似。(1)写出三硼三胺的结构简式:_(2)下列关于无机苯的叙述不正确的是 (AC)A、无机苯中各原子不在同一平面上 B、无机苯不能使酸性KMnO4溶液褪色C、无机苯在一定条件下可发生取代反应和加成反应 D、无机苯为非极性分子(3)试推测无机苯的一氯代物有_种同分异构体;二氯代物共有_种同分异构体例2、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是 ( D )。小结2、常见的平面型分子有:乙烯、苯、苯乙烯等。同理,它们分子中的氢原子被其他元素的一个原子取代后,所得分子仍呈平面型,如氯苯、四氟乙烯等。可以说乙炔分子中各个原子均处于同一平面内,但不能说乙炔是平面型分子;乙烯、1,3丁二烯、苯、苯乙烯的同系物分子中,由于有烷基,均不是平面型分子。例3、将112mL乙炔溶于2mol苯中,再加入30g苯乙烯,所得混合物的含碳的质量分数为 A、75% B、66.75 C、92.3% D、不能确定【解析】乙炔,苯,苯乙烯的分子式分别为C2H2,C6H6,C8H8,它们的通式都可表示为(CH)n可知三者的混合物中碳元素的百分含量始终为12/13,即答案为C。对于求混合物中某一元素的百分含量题,一般都要找几种物质分子式中元素间的规律,大都可以找到比例关系。【答案】C(三)、化学性质:不能被 氧化,一般也不能与溴水发生 反应,但可以 溴水中的溴。1、可燃性反应方程式: ,现象 。苯的同系物燃烧通式:CnH2n-6 + O2 nCO2 +(n-3)H2O随碳原子数增多,氢的含量逐渐 。例4、相同质量的C6H6和C9H12完全燃烧,消耗氧气的量C6H6 C9H12。 相同质量的下列烃,完全燃烧时消耗氧气的量由少到多的是 1.4.3.2 C7H8 C3H8 C2H4 C4H62、取代反应:溴代反应:化学方程式: ,参加反应的溴是 ,不能用 ,溴苯是 ,密度比水 ,溴苯中含有溴可用 和水除去。硝化反应: 化学方程式: ; a、浓硫酸和浓硝酸如何混合? ; b、要保持5560的温度下加热,采用的方法是 ;c、硝基苯是一种有 、 油状液体,密度比水 , 毒,不慎碰到皮肤上用 洗涤。例5、实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:蒸馏;水洗;用干燥剂干燥;10% 溶液洗;水洗。正确的操作顺序是 ( B )。A、 B、 C、D、例6、有机化学中取代反应范围很广,下列6个反应中,属于取代反应范畴的是_ACEF_。 【解析】 取代反应是一个很广泛的概念,只要是有机物中的一个原子或原子团被其它的 原子或原子团取代就是取代反应。依据取代反应的定义及能发生取代物质类别,可知A,C,E,F应是取代反应;B是消去反应,D是加成反应 【答案】A,C,E,F3、加成反应: 苯与氢气的加成反应: ;苯分子是一个 结构的分子,而环己烷分子 是平面结构。和氯气反应: 例7、除去括号内的杂质,填上适宜的试剂和提纯的方法: (1)甲烷(乙烯) , 。(2)乙炔(H2S) , 。(3)溴苯(Br2) , 。(4)硝基苯(NO2) , 。例8、(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式 苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式 (2)烷烃中脱水2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热,但1,3环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3环己二烯 稳定 (稳定或不稳定)(3)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替 的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还 有一些问题尚未解决,它不能解释下列 AD 事实 a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是 。二、苯的同系物 预习题2、下列所给的几种物质中属于芳香族化合物的是 ABCDEF ,属于芳香烃的是 ABCEF ,属于苯的同系物的是 C 1、概念辩析1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者有何联系与区别?概 念定 义特 点实 例芳香族化合物分子里含有一个或多个苯环的化合物苯环是母体,不一定只含碳、氢两元素芳香烃分子里含有一个或多个苯环的烃苯环是母体,只含碳、氢两种元素苯的同系物符合通式CnH2n6(n6)的芳香烃只含一个苯环,侧链为烷基例9、某烃能使KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色,其分子式为C9H12,该烃的一氯代物有一种(不含侧链取代物),该烃的结构简式是_;该C9H12分子中苯环上只有两个取代基,则其结构简式为_。例10、已知由六种一溴代二甲苯同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据如下表所列:一溴代二甲苯熔点()234206212.8204214.5205对应的二甲苯熔点()13-54-27x-27-54分析上表的数据回答下列问题:(1)熔点为234的一溴二甲苯的结构简式为_(2)x的数值是_-54_,它对应的二甲苯的结构简式是_。2、物理性质: 例11、下列各组物质中,可以用分液漏斗分离的是 ( C )A酒精和碘 B溴和水 C硝基苯和水D苯和硝基苯3、化学性质:取代反应(取代产物与条件有关、产物种类的确定) CH3 苯环上的氢被取代 甲基上的氢被取代 制取TNT: 加成:氧化反应(特殊性): 结论: 讨论:A、如何只用一种试剂将甲苯、四氯化碳、苯、淀粉碘化钾溶液区别开来?B、如何除去苯中混有的对二甲苯?例12、能用高锰酸钾溶液而不能用溴水鉴别的是 (C)A 甲烷和乙烯 B 1

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