高二暑假化学创新作业人教版选修五：2.2芳香烃含解析.doc

知识归纳一、苯1苯的结构（1）分子式：C6H6（2）结构简式： 或 （3）空间构型：分子中所有的原子都在同一平面上，不存在单双键交替的结构， 6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，键角为120。比例模型2物理性质：无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，有毒，沸点80.1，易挥发，熔点5.5，如果用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。3化学性质：（1）氧化反应：可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O现象：在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟。苯不能使高锰酸钾（KMnO4）褪色。（2）取代反应：苯与溴的取代反应生成物溴苯是一种无色的液体，密度比水大，难溶于水。注意： 此处反应物为液溴（纯溴）而不是溴水。 苯与液溴反应必须有催化剂才能进行。虽然加入铁粉，但实际起催化作用的是FeBr3。 产物溴苯因含杂质溴而显棕褐色，需用稀NaOH溶液，洗涤、分液得纯净的溴苯。苯的硝化反应反应条件：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物，浓H2SO4作催化剂，水浴加热。反应的化学方程式：注意： 浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、脱水剂。 硝酸分子中的“NO2”原子团叫做硝基。苯分子里的氢原子被NO2取代的反应，叫做硝化反应。硝化反应也是取代反应。 硝基苯的性质：带有苦杏仁气味、无色油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯有毒，易溶于酒精和乙醚。 要注意硝基（NO2）与亚硝酸根离子（NO2-）的区别。硝基苯只可写成或。苯的磺化反应与浓硫酸在直接共热到7080的条件下，苯分子中的一个氢原子被硫酸（可写成HOSO3H）分子中的磺酸基（SO3H）所取代，生成苯磺酸：（3）加成反应：在镍催化剂存在和180250 的条件下，苯可以和氢气发生加成反应。环己烷的分子式为C6H12，但它属饱和烃，是一种饱和环烃。二、苯的同系物1定义：分子里含有一个苯环，分子式与苯（C6H6）相差一个或若干个“CH2”原子团的物质，称为苯的同系物。2通式：CnH2n-6（n6）3苯的同系物命名：苯的同系物命名时，苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。4苯的同系物的物理性质跟其他同系物一样，碳原子个数较少的苯的同系物，在通常状况下都是无色有特殊气味的液体，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。随着碳原子个数的递增，其物理性质也呈规律性变化，碳原子个数增多，熔沸点升高，密度增大。相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上分布越分散，物质的熔沸点越低。三种二甲苯的结构简式及沸点如下：5化学性质（1）苯的同系物的氧化反应苯的同系物的燃烧CnH2n6O2nCO2(n3)H2O；苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应，侧链易被氧化，能使KMnO4酸性溶液褪色（用于检验）。烃的邻、对位的氢原子易被取代：注意： 此反应说明苯环上的烷基比烷烃活泼，这是苯环对烷基影响的结果。 可用KMnO4酸性溶液鉴别苯的同系物与苯、烷烃。（2）苯的同系物的取代反应甲苯跟硝酸、浓硫酸的混合酸反应，可生成三硝基甲苯：注意： 以上反应的产物名称为2，4，6三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 甲苯比苯易发生取代反应（硝化反应）。由于甲基的作用，甲苯苯环上的氢原子活泼性增强，对苯环上的邻位、对位氢原子影响更大些。（3）苯的同系物的加成反应甲苯与液溴在一定条件下可以加成，与溴水不能发生反应，能将溴水中的溴萃取出来，甲苯在上层，水在下层。三、芳香烃在有机化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，这样的化合物属于芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。素养整合一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较，下列叙述不正确的是 ()A都能燃烧，且在空气中燃烧均产生黑烟B都能发生加成反应C都能被KMnO4氧化，使KMnO4酸性溶液褪色D等质量的苯和乙炔 ，完全燃烧时耗氧量相同2下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 ()A溴苯 B对二甲苯C氯乙烷 D丙烯3甲烷分子的四个氢原子都可以被取代。若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基所取代，则可得到的分子如图如示，对该分子的描述不正确的是 ()A化学式为C25H20B所有碳原子都在同一平面上C此物质属于芳香烃类化合物D该物质的一氯代物有3种同分异构体4苯环上的一卤代物只有一种的是 ()A邻二甲苯 B间二甲苯 C对二甲苯 D乙苯5苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 ()A都属于芳香烃 B都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C都能在空气中燃烧 D都能发生取代反应6下列反应中，属于取代反应的是 ()A苯在氯化铁存在时与氯气的反应 B苯在镍作催化剂时与氢气的反应C苯在空气中燃烧 D苯与溴水混合振荡溴水分层7仅用一种试剂鉴别如下物质：苯、CCl4、NaI溶液、NaCl溶液、Na2SO3溶液，下列试剂中不能选用的是 ()A溴水 BFeCl3溶液C酸性KMnO4 DAgNO3溶液8在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为 ()A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B苯环受侧链影响易被氧化C侧链受苯环影响易被氧化D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化9为把溴水中溴单质萃取出来，应加入 ()A苯B苯乙烯 C乙醇 D1己炔10下列叙述正确的是 ()A苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似B表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式为C6H6，分子中的碳原子没有达到饱和，因此能使溴水褪色D苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，而苯的同系物却能使KMnO4酸性溶液褪色11下列化合物分子中的所有原子不可能处于同一平面的是 ()A乙苯 B乙炔 C苯乙烯 D苯乙炔12下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是 ()A溴苯和溴 B正己烷和水 C苯和硝基苯 D乙醇和水13甲苯分子中的氢原子有1个被氯原子取代后，可能形成的同分异构体共 ( )A3种 B4种 C5种 D6种14某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有 ()A2种 B3种 C4种 D5种15有机物中碳原子和氢原子个数比为34，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物该有机物可能是 ()16下列化合物分别与铁粉及液溴的混合物反应，苯环上的氢原子被取代生成的一溴代物只有一种同分异构体的是 ()A乙苯 B1,3,5-三甲基苯C1,2,4-三甲基苯 D1,2,3-三甲基苯17下列各组物质中，能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的是 ()A乙烯、乙炔 B己烷、苯 C己烯、苯 D苯、溴苯18(2013新课标高考)下列叙述中，错误的是 ()A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯19某烃的结构简式为：，分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a，在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为 ()A4，3，5 B4，3，6 C2，5，4 D4，6，420下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是 ()CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2 A B C D只有二、非选择题21人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。回答下列问题：（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式： 。（2）已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：() 和()。这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：能 (填字母)，而不能。a被高锰酸钾酸性溶液氧化 b与溴水发生加成反应c与溴发生取代反应 d与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量方面)：1 mol C6H6与H2加成时：需 mol，而需 mol。今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有 种。（3）萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是 (填字母)。 （4）萘的结构简式不能解释的事实是 (填字母)。a萘不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 b萘能与H2发生加成反应c萘分子中所有原子在同一平面上 d一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体（5）现代化学认为，萘分子中碳碳键是 。22实验室制取硝基苯常用如图装置，请回答下列问题：（1）苯的硝化反应是在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先加 后加 。（2）请写出该反应的方程式 。（3）被水浴加热的试管口处都要带一长导管，其作用是 。（4）苯的化学性质是易取代，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应方程式吗？请写出 。23某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。（1）A的分子式为 。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 。请写出与稀、冷的KMNO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式 。（4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式 。（5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为 。知识拓展一、芳香烃、苯的同系物、芳香族化合物的区别芳香烃苯的同系物芳香族化合物含有的元素只含碳和氢元素只含碳和氢元素除碳和氢元素外还含有其他元素结构特点都含有苯环通式无通式CnH2n6 (n6)无通式二、烃分子中原子之间共线、共面的判断方法（1）CH4型：正四面体凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时空间结构都是四面体5个原子中最多3个原子共平面。（2）乙烯型：平面结构凡是位于乙烯结构上的6个原子共平面。（3）乙炔型：HCCH直线结构凡是位于乙炔结构上的4个原子共直线。（4）苯型：平面结构凡是位于苯环上的几个原子共平面。三、芳香烃同分异构体的判断（1）C7H8的一卤代物共有4种同分异构体。（2）C8H10（苯的同系物）有4种同分异构体。苯环上一硝基取代物的判断方法：注意：关键要找准等效氢原子和对称面。液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水褪色不反应，互溶不褪色氧化褪色实验拓展例某化学课外小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)。（1）写出A中反应的化学方程式 。（2）观察到A中的现象是 。（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式： 。（4）C中盛放CCl4的作用是 。（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。参考答案与解析素养整合题序答案解析1C苯和乙炔分子中含碳量都很高，在空气中燃烧时均有黑烟产生，且二者最简式相同，故取等质量时，二者消耗氧气的量也相同，A、D正确；乙炔中含CC，易发生加成反应，苯在一定条件下也可与H2等发生加成反应，B正确；乙炔分子中含有不饱和键易被KMnO4氧化，但苯由于其分子结构的特殊性，不易被KMnO4氧化，不能使KMnO4酸性溶液褪色，C错误。2AB选项，对二甲苯中甲基上的氢原子只有1个与苯环共面；C选项，氯乙烷分子中碳原子所连接的四个原子形成四面体结构；D选项，丙烯分子中甲基上只有1个氢原子与共面。3B该分子由甲烷取代而得，所以中间的碳原子具有甲烷中碳原子的结构，为正四面体形，所以所有的碳原子不可能在同一平面内。4C邻二甲苯苯环上的一卤代物有2种，间二甲苯苯环上的一卤代物有3种，对二甲苯苯环上的一卤代物只有1种，乙苯苯环上的一卤代物有3种。5B苯和甲苯都含有苯环，A选项正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B选项错误。6AA是取代反应，以苯跟溴反应推出；B是加成反应；C是氧化反应；D是物理过程：萃取。7DAgNO3溶液和NaCl溶液、Na2SO3溶液的反应现象相同。8C在苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，侧链受苯环影响，易被氧化；苯环受侧链影响，易被取代。9A苯乙烯、1己炔均能与溴发生加成反应；乙醇与溴水互溶，不分层。10D苯分子中含有一种特殊的化学键，键长介于CC和C=C之间，不存在单纯的单、双键，所以不具有烯烃的性质，也不具有环烷烃的性质；苯不能与溴水发生加成反应，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；由于苯的同系物中。苯环对侧链的影响使侧链饱和烃基活泼，能使酸性KMnO4溶液褪色。11A乙苯分子中甲基上的所有氢原子与苯环不可能共面；B选项，乙炔分子中所有原子在同一条直线上；C选项，苯乙烯分子相当于苯环与乙烯两种分子模型的组合；D选项，苯乙炔分子相当于苯环与乙炔两种分子模型的组合。12B能用分液漏斗分离的液体混合物一定是不相混溶的液体物质，A、C、D三组物质均是相互混溶的物质，所以，不能用分液漏斗分离。13B环上三种，侧链上一种。14B该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n6，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物；因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为C4H9，它具有以下4种结构：CH2CH2CH2CH3，CH(CH3)CH2CH3，CH2CH(CH3)2，C(CH3)3，由于第种侧链上与苯环直接相连的那个碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。故正确答案为B。15B因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；又因铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B，D中苯环上的一溴代物有四种。16B乙苯苯环上的一溴代物有3种，1,3,5-三甲基苯苯环上的一溴代物有1种，1,2,4-三甲基苯苯环上的一溴代物有3种，1,2,3-三甲基苯苯环上的一溴代物有2种。17CA选项乙烯中含碳碳双键、乙炔含碳碳三键，均能使酸性KMnO4溶液褪色；己烷中碳原子饱和，苯中的碳碳键是介于碳碳单键和双键之间的独特的键，均不能使酸性KMnO4溶液褪色，B、D选项错误；己烯能够使酸性KMnO4溶液褪色，C选项正确。18D根据苯、苯乙烯、乙烯和甲苯的性质分析各选项。A选项，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应，生成硝基苯；B选项，苯乙烯的结构简式为，故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成；C选项，乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br；D选项，甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。19B该烃的空间结构为：，然后以碳碳双键和碳碳三键为中心分析，饱和碳原子数为4，在同一直线上的为3，一定在同一平面上的为6。20D丁烷不能使溴水褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被高锰酸钾酸性溶液氧化而使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯分子结构稳定，不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；邻二甲苯苯环上的甲基可以被高锰酸钾酸性溶液氧化，从而使高锰酸钾酸性溶液褪色，二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取属于物理变化过程；因此本题中符合题意的只有。21（1）（2）ab；3；23（3）C（4）a（5）介于单键与双键之间的独特的