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羧酸 酯【巩固练习】一、选择题1下列关于乙酸的说法中正确的是( )。 A乙酸是具有强烈刺激性气味的液体 B乙酸分子中含有4个氢原子,它不是一元羧酸 C乙酸在常温下能发生酯化反应 D乙酸酸性较弱,它不能使紫色石蕊试液变红2阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是( )。 A可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应 D与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种3下列化合物中,既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是( )。 4胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C34H50O2,生成这种胆固醇酯的羧酸是( )。 AC6H13COOH BC6H5COOH CC7H15COOH DC6H5CH2COOH5贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下: 下列叙述错误的是( )。 AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH C常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛 DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物6已知酸性大小:羧酸碳酸酚。下列含溴化合物中的溴原子,在适当的条件下都能被羟基(OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是( )。 7由CH3、OH、COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有( )。 A1种 B2种 C3种 D4种8利尿酸在奥运会上被禁用,其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是( )。 A利尿酸的分子式是C4H14Cl2O4 B利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个 C1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应 D利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应二、填空题1实验室制备乙酸乙酯,回答有关问题: (1)乙醇、乙酸和浓硫酸混合时,应怎样操作?为什么? (2)收集乙酸乙酯的试管内盛有的饱和碳酸钠溶液的作用是什么? (3)反应中浓硫酸的作用是什么? (4)反应中乙醇和乙酸的转化率能达到百分之百吗? (5)收集在试管内的乙酸乙酯是浮在碳酸钠溶液上层,还是沉在试管底部,还是与Na2CO3溶为一体?为什么? (6)用什么方法将收集到的乙酸乙酯分离出来?2A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如下图所示(提示:RCHCHR在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和RCOOH,其中R和R为烷基)。 回答下列问题:(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为_。(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为12,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_,反应类型为_。 (3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是_。 (4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种,其相应的结构简式是_。3有机物A和B的分子量都小于200,完全燃烧时只生成CO2和H2O,B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等,B中碳、氢元素总的质量分数为46.67,B不发生银镜反应,但跟NaHCO3溶液反应放出CO2,1 mol A水解生成1 mol苯甲酸和1 mol B,A溶液具有酸性,但遇FeCl3溶液不显紫色。 (1)A与B的分子量之差为_。 (2)B分子中应有_个氧原子。 (3)A的结构简式为_或_。 (4)写出B的属于酯的四种同分异构体的结构简式_。4乙酰乙酸乙酯()是一种不溶于水的液体,它是有机合成中常用的原料。在实验室,它可以由乙酸乙酯在乙醇钠的催化作用下缩合而制得,反应是: 2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH反应中催化剂乙醇钠是由金属钠和残留在乙酸乙酯中的微量乙醇作用生成的,而一旦反应开始,生成的乙醇又会继续和钠反应生成乙醇钠。 下面关于乙酰乙酸乙酯制备的实验过程,并回答有关问题: (1)在干燥的圆底烧瓶中放入约5 g的金属钠(已用滤纸吸去表面煤油)和约25 mL的二甲苯,用胶塞塞好,加热使钠熔化,然后趁热用力振荡,这样可得到细粒状的钠球,目的是增大钠与乙醇的接触面积,加快反应。其中加入二甲苯的作用是_。若没有二甲苯,改用四氯化碳是否可以,说明理由_。 (2)将烧瓶中的二甲苯小心倾出。迅速加入约55 mL乙酸乙酯(约0.57 mo1),装上带有一根长玻璃导管的单孔胶塞,并在导管上端接一干燥管,这时反应开始。缓缓加热,保持瓶中混合液微沸状态。在实验中,所用烧瓶必须干燥,原料乙酸乙酯必须无水,原因是_,烧瓶配上长玻璃导管的作用是_,导管上端接一干燥管的目的是_。 (3)待金属钠完全反应后,向烧瓶中加入约等体积的饱和食盐水,振荡、静置,然后分离出乙酰乙酸乙酯。其中加入饱和食盐水的目的是_,分离乙酰乙酸乙酯的主要仪器(填最主要的一种)是_。 (4)向分离出的乙酰乙酸乙酯中加无水硫酸钠固体,振荡后静置并过滤除去残渣,将滤液减压蒸馏,即可收集到产品约1.4 g(0.1 mo1)。加入的无水硫酸钠固体的作用是_,实验最后所得产品远少于完全转化的理论产量37 g,除了反应过程中的损耗外,主要原因是_。5莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下: (1)A的分子式为_。 (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。 (3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。 (4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。 (5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是_。 (6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有_种。写出其中一种同分异构体的结构简式_。【参考答案与解析】一、选择题1A 【解析】乙酸分子中尽管含有4个氢原子,但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离:CH3COOH CH3COO+H+,因此乙酸是一元弱酸;乙酸的酸性较弱,但比碳酸的酸性要强。可使紫色石蕊试液变红;乙酸在浓硫酸存在下加热,可与醇类发生酯化反应,但在常温下,乙酸不能发生酯化反应。2B、D 【解析】官能团酚羟基、碳碳双键、醛基均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,故不能用酸性KMnO4溶液检测是否有阿魏酸生成;能发生消去反应的官能团为X和醇OH,香兰素和阿魏酸中含有的酚羟基不能发生消去反应。3C 【解析】含COOH或酚羟基的有机物显酸性,如选项A、B、C;含OH或COOH的有机物能发生酯化反应,如选项A、B、C、D;当与OH(或X)相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,可发生消去反应,如选项C、D。4B 【解析】胆固醇的分子式中只有一个氧原子,应是一元醇,而题给胆固醇酯只有2个氧原子,应为一元酯,据此可写出该酯化反应的化学反应方程式(用M表示羧酸):C27H46O+MC34H50O2+H2O,再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2。5B 【解析】阿司匹林分子中无酚羟基,扑热息痛分子中有酚羟基,可用FeCl3溶液鉴别,A项正确;1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH,B项错;由于贝诺酯分子中无亲水基团,而扑热息痛分子中羟基是亲水基,故常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛,C项正确;扑热息痛水解生成CH3COOH和(C6H7NO),D项正确。6C 【解析】因为酸性大小:羧酸碳酸酚。所以只有羧酸才能跟NaHCO3溶液反应,根据羧酸的定义,只有选项C的物质中Br原子被OH取代后所得的产物属于羧酸。选项A、D得到的是醇,选项B得到的是酚,它们都不跟NaHCO3溶液反应。7C 【解析】四种基团两两组合的6种物质:CH3OH、(碳酸)中,显酸性的有、CH3COOH、,其中只有的水溶液不能使指示剂变色。8A 【解析】容易求得利尿酸的分子式为C14H14Cl2O4;由苯环的结构知直接与苯环相连的6个原子与苯环处于同一平面内。故共平面的原子至少有12个;由利尿酸的结构简式可知其含一个苯环,一个,一个,故1 mol利尿酸最多可与5 mol H2反应;利尿酸不合酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应。二、填空题1(1)乙醇与浓硫酸混合时放热,且浓硫酸的密度大于乙醇。所以混合时应向乙醇中慢慢加入浓硫酸和乙酸 (2)吸收蒸出的乙醇和乙酸,降低乙酸乙酯在水层中的溶解度,便于分层析出 (3)浓硫酸是催化剂和吸水剂 (4)不能。因为是可逆反应 (5)浮在上层,因乙酸乙酯不溶于水且比水轻 (6)用分液漏斗分液 【解析】本题要求回答有关酯化反应实验中的操作和对有关处理给出合理的解释,可根据相关知识来分析解答。答题时文字表述必须准确规范。2(1)C5H10O (2)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O 酯化反应(或取代反应) (3)HOCH2CH2CHCHCH3 (4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH 【解析】(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,则氧元素占的质量分数为10.814=0.186,若A分子中含有一个氧原子,则M (A)=l160.186=86,若A分子中含有2个氧原子,则M (A)=2160.186=172,化合物A的相对分子质量小于90,所以A分子中含有一个氧原子,相对分子质量为86。则M (C、H)=8616=70,A的分子式为C5H10O。 (2)C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知:C的分子式是C4H8O2+H2OC2H6O=C2H4O2,是乙酸。所以B分子中的碳原子数为3,结合题中B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为12可知B为二元酸,只能是HOOCCH2COOH,在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O;反应类型为酯化反应(或取代反应)。 (3)A的分子式为C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子,结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A为含有双键的一元醇,结合B、C的结构简式推知A为HOCH2CH2CHCHCH3。 (4)D的分子式为C4H8O2,符合酯和一元羧酸的通式。其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的属于羧酸,有如下2种:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。3(1)104 (2)3 (3)HCOOCHCH3OH (4) 、HCOOCH2CH2OH、HOCH2COOCH3、CH3COOCH2OH 【解析】,则A、B的相对分子质量之间有如下关系:M (A)+18=M (B)+122,所以M (A)M (B)=104;则M (B)200104=96。B显酸性,不发生银镜反应。说明B中含有羧基,容易判断A属于酯类。其水解产生的羟基也应在B中。则B分子中至少含有1个COOH和一个OH,推测B可能含有3个氧原子。由题意合理;(B能含4个氧原子吗?请自己分析)。由B的相对分子质量为90,含有一个H和一个COOH,可推出B的结构简式为HOCH2CH2COOH或。4(1)隔绝空气,防止钠被氧化不可以,CCl4密度比钠的大,金属钠会浮在上面 (2)有水存在时会与钠反应,生成NaOH会使乙酸乙酯水解冷凝回流防止空气中的水蒸气进入反应体系 (3)使乙酰乙酸乙酯与乙醇分层分液漏斗 (4)除去乙酰乙酸乙酯中混有的水分该反应为可逆反应,反应到一定程度即达到平衡状态,不可能全部转化5(1)C7H10O5 (4) (5)消去反应 (6)3 (邻位、间位也对) 【解析】(1)容易确定A的分子式是C7H10O5。 (2)有机物A中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,据此写出反应的化学方程式。 (3)有机物

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