《有机合成》课后作业2.doc

有机合成作业21伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：（1）伪麻黄碱（D）的分子式为_；B中含有的官能团有_（写名称）；（2）写出 B-C反应的化学方程式：_；C-D的反应类型为_；（3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出 E的结构简式：_；（4）满足下列要求的A的同分异构体有_种；能发生银镜反应 苯环上的一氯代物有两种结构；写出其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为_（写结构简式）；（5） 已知：RCOOH，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合 成路线：_2A(C2H2)是基本有机化工原料由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是_，B含有的官能团是_；（2）的反应类型是_，的反应类型是_；（3）C和D的结构简式分别为_、_；（4）异戊二烯分子中最多有_个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为_。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)_；（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线_。3有机物AF有如下转化关系：已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下：请回答：（1）A的结构简式为_；的反应类型_；（2）C与新制Cu（OH）2的化学方程式为_；（3）已知B的摩尔质量为162g/mol，完全燃烧的产物中n（CO2）：n（H2O）=2：1，B的分子式为_；（4）F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：能发生加聚反应 含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 遇FeCl3溶液显紫色F与浓溴水反应的化学方程式_；B与NaOH反应的化学方程式_；（5）F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应，写出一种满足条件的G的结构简式或_或_。4. 阿托酸乙酯可用于辅助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示：请回答下列问题：（1）E的分子式为 ，F的结构简式 ，阿托酸乙酯所含官能团的名称 ；（2）在反应中，属于取代反应的有 ；（3）反应的方程式 ；（4）有关阿托酸乙酯的说法正确的是( )A能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色 B1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成C能发生加成、加聚、氧化、水解等反应 D分子式为C11H13O2D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有 种（不包含D）。有机合成作业2参考答案1.（1）C10H15NO 羰基和溴原子 （2） 还原反应 （3） （4）4 （5）【解析】（1）根据D的结构简式可知其分子式为C10H15NO，根据B的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子；（2）比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C，反应方程式为，比较C的分子式与D的结构简式可知，C发生还原反应生成D；（3）B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应得到E为；（4）根据条件能发生银镜反应，说明有醛基，苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环上有两种位置的氢原子，则符合条件的A的同分异构体为苯环的对位上连有两个基团：-CH2CH3、-CHO或：-CH2CHO、-CH3，也可以是连有三个基团结构为，所以共有4种，其中核磁共振氢谱为4组峰，分子中有四种位置的氢原子，且峰面积之比为6：2：1：1，即个数比为6：2：1：1的A的同分异构体为；（5）由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品，其合成路线为。2.（1）乙炔 碳碳双键和酯基 （2）加成反应 消去反应 （3） CH3CH2CH2CHO （4）11 （5）CH3CH(CH3)-CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3 （6）【解析】由分子式可知A为HCCH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HCCH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成；（1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基；（2）A为HCCH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯；（3）C为，D为CH3CH2CH2CHO；（4）异戊二烯结构简式为CH2=C(CH3)-CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示：，顺式聚异戊二烯的结构简式为；（5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有CC键，可能的结构简式有CH3CH(CH3)-CCH、CH3CH2CH2CCH、CH3CH2CCCH3等；（6）乙炔与乙醛发生加成反应生成HCCCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为。3.（1） 取代反应（或水解反应） （2）CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O （3） C10H10O2 （4） （5）或【解析】A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH3CHO，D为CH3COONa，E为CH3COOH，A的结构简式为B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO2）：n （H2O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以n=m，结合其相对分子质量知：n=m=（162-32）/13=10，所以B的分子式为C10H10O2，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C10H10O2+H2O-C2H4O2=C8H8O，不饱和度为5，F具有如下特点：能跟FeCl3溶液发生显色反应，能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH2，且2个取代基处于对位，则F为，故B为；（1）由上述分析可知，A的结构简式为，反应是酯的水解反应，也属于取代反应；（2）C与新制Cu（OH）2的化学方程式为：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O；（3）由上述分析可知，B的分子式为C10H10O2；（4）F为，F与浓溴水反应的化学方程式为：B与NaOH反应的化学方程式为：；（5）F（）的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应，含有醛基，满足条件的G的结构简式为或（邻、间、对）。4.【解析】苯乙烯与HBr发生加成反应产生;与NaOH的水溶液发生取代反应产生B：;B被CuO催化氧化得到C：；C被新制Cu(OH)2氧化得到D：;D 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应产生E：；所以E的分子式是C10H12O2；与H2发生加成反应产生F：；根据阿托酸乙酯的结构简式可知它所含官能团的名称是碳碳双键、酯基；（2）在反应中，属于取代反应的有；（3）反应的方程式是;（4）A阿托酸乙酯含有碳碳双键，所以能使高锰酸钾褪色，也能使溴水褪色，错误； B在阿托酸乙酯的分子中含有一个碳碳双键和一个苯环，所以1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成，正确； C阿托酸乙酯含有碳碳水解，能发生加成反应、加聚反应