B版浙江专用2019版高考化学总复习第四部分专题十七高分子化合物与有机合成检测.doc

专题十七高分子化合物与有机合成B组20142018年全国真题题组考点一 高分子化合物以下为教师用书专用(57)5.(2015课标,38,15分)化学选修5:有机化学基础A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 。答案(15分)(1)乙炔碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分)(2)加成反应消去反应(每空1分,共2分)(3)CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)(4)11(每空1分,共2分)(5)、(3分)(6) (3分)解析(1)依题意可知A是乙炔,B是与CH3COOH发生加成反应的产物即,含有的官能团有碳碳双键()和酯基(。(2)反应是与CH3COOH的加成反应;反应是醇分子内脱水的消去反应。(3)依题意,C是发生水解反应生成的聚乙烯醇即,由C及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定D为丁醛(CH3CH2CH2CHO)。(4)在异戊二烯()分子中,只有甲基上的2个氢原子与其他原子不可能共平面,其余11个原子均可以在同一平面内。(5)分子式为C5H8的炔烃有3种:、和。(6)模仿题给异戊二烯的合成路线,不难确定用和CH3CHO为原料制备1,3-丁二烯的合成路线,详见答案。6.(2014广东理综,30,15分)不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列关于化合物的说法,正确的是。A.遇FeCl3溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与溴发生取代和加成反应D.1 mol化合物最多能与2 mol NaOH反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:化合物的分子式为,1 mol化合物能与mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得,但只有能与Na反应产生H2。的结构简式为(写1种);由生成的反应条件为。(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为。利用类似反应的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为 。答案(1)AC(2)C9H104(3)或NaOH/CH3CH2OH/加热(4)CH2 CHCOOCH2CH3CH2 CH2+H2O CH3CH2OH、2CH2 CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2 2CH2 CHCOOCH2CH3+2H2O解析(1)含酚羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色,A项正确;无醛基,不能发生银镜反应,B项错误;苯环上酚羟基邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代,而碳碳双键能与溴发生加成反应,C项正确;1 mol化合物最多能与3 mol NaOH反应,D项错误。(2)化合物的分子式为 C9H10,苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应,1 mol化合物能与4 mol H2加成生成饱和烃。(3)化合物中的碳碳双键可能由醇类或卤代烃发生消去反应生成,化合物能与Na反应,说明为醇类,可能为或;由生成的反应是卤代烃的消去,反应条件为:NaOH乙醇溶液,加热。(4)由加聚物找单体,只需将中括号两端的单键向中间收拢并去掉中括号和聚合度即可,故的单体为CH2 CHCOOCH2CH3。以乙烯为有机物原料,利用反应的原理制备CH2 CHCOOCH2CH3,只需将化合物中的改为H,ROH应为CH3CH2OH,故应先用乙烯合成乙醇。7.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:已知:.+ .RCH CHR RCHO+RCHO(R、R代表烃基或氢)(1)CH2 CHCH CH2的名称是。(2)反应的反应类型是(选填字母)。a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)。a.b.c.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是 。1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是g。(5)反应的化学方程式是 。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式。答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2 CHCH CH2 6(5)2+HCHO +H2O(6)解析(1)的名称是1,3-丁二烯。(2)反应是二烯烃的加聚反应。(3)二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到2、3号碳之间,所以顺式聚合物P的结构式是b。(4)由已知可知反应的化学方程式为 。M中的OH由CHO与H2加成所得,所以1 mol B中的3 molCHO与6 g H2反应生成1 mol M。(5)N是HCHO与反应的产物,所以反应为2+HCHO +H2O。(6)发生反应也能生成B和C。考点二有机合成与有机推断以下为教师用书专用(47)4.(2015四川理综,10,16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略):已知:1)+R2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(R1,R2代表烷基)2)RCOOC2H5+ (其他产物略)请回答下列问题:(1)试剂的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第步的化学反应类型是 。(2)第步反应的化学方程式是 。(3)第步反应的化学方程式是 。(4)试剂的相对分子质量为60,其结构简式是。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。答案(16分)(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应(2)CH3CH2CH(CH2Br)2+2NaOH CH3CH2CH(CH2OH)2+2NaBr(3)+(CH3)2CHCH2CH2Br+C2H5ONa+C2H5OH+NaBr(4)(5)解析(1)试剂(C2H5OH)的化学名称是乙醇;依据题意及合成路线图可推断出A为,B为,故B中含有的官能团名称为醛基;B氧化后生成的C为,C在浓硫酸、加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应(或取代反应)。(2)是卤代烃,在NaOH水溶液中加热发生水解反应,化学方程式为+2NaOH +2NaBr。(3)D为,按照已知信息1)推出第步反应的化学方程式为+CH3CH2ONa+CH3CH2OH+NaBr。(4)由E和F的结构简式,结合已知信息2)可以判断出试剂的结构简式为。(5)依据题意知,G为,其与NaOH溶液共热生成的化合物H为CH2CHCOONa,H发生聚合反应得到的聚合物的结构简式是。5.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+BC的化学反应方程式:。(2)C()中、3个OH的酸性由强到弱的顺序是。(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有种。(4)DF的反应类型是,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:。属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基(5)已知:A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下:H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5答案(18分)(1)醛基、羧基+ (2)(3)4(4)取代反应3、(5)CH3COOH 解析(1)A能发生银镜反应且具有酸性,说明A分子中含有醛基和羧基,结合A的分子式可确定其为;由A与C的结构可逆推出B为苯酚,故相关反应的化学方程式为+ 。(3)依题意可确定E为,其分子中含有4种不同化学环境的氢原子。(4)DF的过程中羟基被溴原子取代。中和1 mol F中的酚羟基共需消耗1 mol NaOH,中和1 mol F水解生成的1 mol HBr及1 mol COOH 共需消耗2 mol NaOH,故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH。符合题给两个条件的F的同分异构体有以下4种:、。(5)由题给信息知:CH3COOH ,由合成,只需经水解、酸化、催化氧化即可。6.(2014福建理综,32,13分)化学有机化学基础叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是(填序号)。a.分子中碳原子与氮原子的个数比是75b.属于芳香族化合物c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d.属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为。a.含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): 戊(C9H9O3N) 甲步骤的反应类型是。步骤和在合成甲过程中的目的是 。步骤反应的化学方程式为 。答案(1)羧基(2)a、c(3)(4)取代反应保护氨基+H2O +CH3COOH解析(1)甲中显酸性的官能团为羧基(COOH),氨基(NH2)显碱性。(2)有机物乙的分子式为C7H6ON5Cl,含有氨基和氯原子,既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液发生水解反应,a项和c项正确。乙分子中不含苯环,不属于芳香族化合物,也不是苯酚的同系物,b项和d项错误。(3)由题意可知,丁的结构简式为。(4)先将NH2转化为,再水解又生成NH2,目的是保护氨基,防止其在第步被氧化。7.(2014课标,38,15分)化学选修5:有机化学基础席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:已知以下信息: R1CHO+1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢RNH2+ +H2O回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。(3)G的结构简式为。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺: H I J 反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为,I的结构简式为。答案(1)+NaOH +NaCl+H2O消去反应(2)乙苯+HNO3 +H2O(3)(4)19或或(5)浓硝酸、浓硫酸铁粉/稀盐酸解析1 mol烯烃B能生成2 mol C,则B为结构对称的烯烃,又因C不能发生银镜反应,故C为,B为,进而可确定A为。10612=810,故D的分子式为C8H10,D为单取代芳烃,则D为,结合信息可确定E为,F为。(2)D