苯的同系物的化学性质.ppt

(1)甲苯、乙苯、二甲苯等简单的苯的同系物，在通常情况下，与苯相似，均为无色液体，有特殊气味，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。(2)随碳原子数的增大，熔沸点、密度呈增大趋势。(3)含一个侧链的相同碳原子数的同分异构体，侧链越长，熔沸点越高；含两个侧链（例：二甲苯）沸点按邻、间、对顺序降低。,4.苯的同系物的物理性质,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,沸点：144.40C,沸点：139.10C,沸点：138.40C,猜想,比较苯的性质，猜想甲苯及其苯的同系物的化学性质。,5.苯的同系物的化学性质,(1)氧化反应,a.燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：,b.与酸性KMnO4溶液,实验2-2往等量苯、甲苯中各滴加等量酸性KMnO4溶液，用力振荡，观察现象。,实验现象：,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯使KMnO4溶液褪色。,原理：,-CH3,-COOH,烷基受苯环影响，变得活泼，易被氧化,分析,甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，但是甲苯却可以使酸性KMnO4溶液褪色。思考：究竟是什么导致了酸性KMnO4溶液的褪色？,3、烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能被氧化,R-：烷基或H。,1、苯环对烷基的影响，使烷基比烷烃中烷基活泼。,2、无论R-的碳链有多长，烷基都被氧化成羧基。,4、此反应可以用来鉴别苯及其同系物。,注意：,试着写一下产物,FeCl3,FeCl3,产物以邻、对位取代为主,（2）取代反应,a.卤代反应,2,4,6三硝基甲苯（三硝基甲苯）,b.硝化反应,甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸在30可以发生取代反应，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代物。在一定条件下也可以发生反应生成三硝基甲苯：,2,4,6三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,注意：,a.由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，因而取代反应更易进行，反应速率比苯快。,b.产物以邻、对位取代为主，可得一元取代物，也可得到多元取代物。,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：,（3）加成反应,苯与苯的同系物加成比烯烃、炔烃难，不能与溴水加成。因此不能用溴水鉴别苯与苯的同系物。,注意：,2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,（2）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,（1）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化,归纳总结,1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,（1）具有可燃性,（2）都能发生苯环上取代反应,（3）能发生加成反应,易氧化、易取代、难加成,1、下列说法正确的是（）A芳香烃的通式是CnH2n-6（n6）B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应,D,巩固练习,2、下列由于发生反应，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（）A乙烷B乙烯C苯D甲苯,B,3、某烃的化学式为C10H14，不能使溴的CCl4溶液褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，则此烃的结构有（）种。2B.3C.4D.5,B,A,4、下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）A甲苯的反应生成三硝基甲苯B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D1mol甲苯与3molH2发生加成反应,5、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(),A.,B.,C.,D.,AD,6、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?,利用溴水和高锰酸钾溶液,分别取少量四种物质注入四支试管中，再滴入适量的溴水，振荡，若溴水褪色，证明是己烯；若分层且下层呈橙红色，证明是四氯化碳