（有机化学专业论文）软珊瑚04sydld8和海绵02mz5的次生代谢产物研究.pdf

软珊瑚0 4 s y d l d 8 和海绵0 2 一m z 5 的次生代谢产物研究 有机化学 彭勤龙 指导教师：闰素君副教授 摘要 本论文对采白海南的两种海洋生物：软珊瑚0 4 一s y d l d - 8 和海绵0 2 一m z 一5 中的化学成分进行了分离和结构研究，应用多种分离方法从中得到八个纯化合 物，通过n m r 、i r 等波谱方法确定了它们的结构。 从软珊瑚0 4 s y d l d 一8 的乙醇浸提物的乙酸乙酯和石油醚萃取相中分离得 到五个纯化合物。经波谱分析确定它们分别是：( 2 4 s ) 一2 4 t t - 甲基胆甾一5 一烯- 3 p ，2 5 一 二醇( 2 1 ) 、柳珊瑚甾醇( 2 2 ) 、胸腺嘧啶( 2 - 3 ) 、十六碳酸( 2 - 4 ) 、鲨肝醇 ( 2 5 ) 。 从海绵0 2 m z 5 的乙醇浸提物的乙酸乙酯萃取相中分离得到4 个纯化合物。 经波谱分析确定它们分别是：胆甾醇( 3 - 1 ) 、2 4 - 亚甲基胆甾醇( 3 2 ) 、n _ 正十 六碳酰基1 ，3 - 二羟基一( 4 e ，8 e ) 正十a - - 烯基鞘胺醇( 3 - 3 ) 、鲨肝醇( 3 4 ) 。 关键词：软珊瑚海绵次生代谢产物甾醇 s t u d i e so nt h es e c o n d a r ym e t a b o l i t e so fs o f tc o r a l 0 4 一s y d l d - 8a n dm a r i n es p o n g e0 2 一m z - 5 o r g a n i cc h e m i s t r y p e n gq i n - l o n g a b s t r a c t t h ec h e m i c a lc o n s t i t u e n t sf r o mt w om a r i n eo r g a n i s m s ：s o rc o r a l0 4 - s y d l d - 8 a n dm a r i n es p o n g e0 2 一m z 一5w e r er e s e a r c h e di n t h i st h e s i s e i g h tc o m p o u n d sw e r e o b t a i n e da n dt h e i rs t r u c t u r e sw e r ed e f i n e db ys p e c t r o s c o p i cm e t h o d s f i v ec o m p o t m d s ：( 2 4 回2 4 a - m e t h y l c h o l e s t - 5 一e n e - 3 1 3 ，2 5 一d i o l ( 2 - 1 ) ，g o r g o s t e r o l ( 2 2 ) ，t h y m i d i n e ( 2 0 3 ) ，h e x a d e c a i l o i ca c i d ( 2 - 4 ) ，b a t y la l c o h o l ( 2 - 5 ) w e r eo b t a i n e df r o m e t h y la c e t a t ea n dp e t r o l e u m e x t r a c t i o no f t h es o f tc o r a l0 4 - s y d l d 一8 f o u rc o m p o u n d sw e r ei s o l a t e df r o me t h y la c e t a t ee x t r a c t i o no ft h em a r i n e s p o n g e0 2 一m z 一5 t h e i rs t r u c t u r e sw e r ed e t e r m i n e da s ：c h o l e s t e r o l ( 3 - 1 ) ，2 4 。m e t h y l e n e c h o l e s t e r o l ( 3 2 ) ，n 一( 胛一h e x a d e c a n o y l ) 一1 ，3 一d i h y d r o x y - ( 4 e ，8 e ) 一n o c t a d e c a d i e n e s p h i n g o s i n e ( 3 3 ) ，b a t y la l c o h o l ( 3 - 4 ) k e yw o r d ：s o f tc o r a l ，s p o n g e ，s e c o n d a r ym e t a b o l i t e s ，s t e r o l t h es t r u c t u r e so f t h e s ec o m p o t m d sw e r ef o l l o w e d ： 。巧“ o h 2 3 2 1 3 1 2 4 2 2 2 5 吣八八八八八 n h 3 2 h 声 h h 呤 o o 0 一 一 一 cicllc 叱 h 叱 h hch h h 帖 o o o 一 一 一 clcic h ， h 帕 第一章海洋中的天然产物 第一章海洋中的天然产物 1 1 海洋天然产物研究 海洋覆盖了地球表面的7 1 ，是全球生命支持系统的一个基本组成部分，也 是资源的宝库，环境的重要调节器。海洋天然产物研究是海洋研究一个重要方面。 由于环境的特殊性，海洋天然产物往往有着全新的碳架及结构特征，这些结构新 颖的化合物不仅丰富和加深了我们对有机化学、生物化学和药物化学的认识，还 为发现新的有机反应机制和有机合成方法提供了靶标和某些启示，为新药的研制 提供了可能的先导化合物。 海洋药物是海洋天然产物研究的一个极为重要的领域，在天然药物资源中， 海洋生物资源是保留最完整，来源最丰富，最具新药开发潜力的领域。由于海洋生 态环境的特殊性( 高盐度，高压，缺氧，避光) ，使得海洋生物次生代谢产物的生物 合成途径和酶反应系统与陆地生物相比有着巨大的差异，导致海洋生物往往能够 产生一些化学结构新颖、生物活性多样、显著的海洋药物先导化合物，为新药研 究与开发提供了大量的模式结构和药物前体。海洋生物资源是一个巨大的、潜在 的、未来新药来源的宝库已成为一种共识。2 0 世纪6 0 年代开始，美国、日本、 法国等发达国家先后建立了一批高水平的研究机构，广泛开展了海洋生物活性物 质的筛选活动。由于这类物质含量极微，加之当时的技术水平所限，收效不大。 直到8 0 年代后，随着科学技术的迅猛发展，海洋生物活性物质的研究和开发又 掀起高潮，许多产品已商品化，如我国的褐藻淀粉硫酸酯、梢藻双酯钠已广泛用 于治疗心血管疾病，日本咀杜氏盐藻生产胡萝h 素、以水华束丝藻制取膝沟藻毒 素( g t x ) 等。到目前为止，各国研究人员已从1 左右的海洋动植物以及微生物 中发现了近2 0 0 0 0 种天然产物，它们分别在抗肿瘤、抗病毒、消炎以及心血管疾 病的治疗等领域中显示出良好的开发前景。 第一章海洋中的天然产物 1 2 海洋中的天然产物 2 1 2 1 珊瑚 珊瑚是属于腔肠动物f - j ( c l e l e n t e r a t a ) ，珊瑚虫纲( a n t h o a o a ) ，八放珊瑚亚纲 ( o c t o c o r a l l i a ) 的低等海洋动物。珊瑚大多生活在热带、亚热带近海海域中，其中 以澳大利亚大堡礁最为有名，我国南海是世界上仅有的几个珊瑚集中的海域之 一。近年来采用活性跟踪方法研究珊瑚中的化学成分己成为很多研究人员的首选 方法，多种结构新颖，生理活性较好的萜类、甾类、糖酯、神经酰胺、脂肪酸、 脂肪醇、生物碱及其衍生物从中被发现。2 。 萜类化合物可视为异戊二烯聚合物的衍生物，因其往往具有较强的生理活性 而倍受关注。珊瑚中最常见的是倍半萜和二萜”1 ，而四萜少见。c h a n g y i hd u h 。” 等人从采白台湾绿岛附近海域的软珊瑚s a r c o p h y t o nc r a s s o c a u l e 中得到了三个新 的c e m b r e n e 型的具有环氧乙烷结构的氧化二萜：s a r c o c r a s s o l i d e ( 1 ) 、c r a s s o l i d e ( 2 ) 、 1 3 a c e t o x y s a r c o c r a s s o l i d e ( 3 ) 。它们对p - 3 8 8 具有较好的细胞毒活性，其e d 5 0 值分 别为0 1 6 ，o 1 4 ，o 3 8 1 t g m l 。s a n d r ap g a r z 6 n 等人。5 1 从珊瑚e u n i c e as p 中得到了七 个倍半萜，其中( 4 h 8 ) 具有较强的抗疟原虫活性，i c 5 0 值分别为1 4 、1 8 、1 0 、1 4 、 1 6 f g m l 。b r u c eeb o w d e n 等1 从采自澳大利亚大堡礁的软珊瑚a s t e r o s p i c u l a r i a l a u r a e 的二氯甲烷部分得到了x e n i c a n e 型二萜1 3 e p i - 9 - d e a c e t y l x e n i c i n ( 9 ) 和 1 3 一e p i 一9 一d e a c e t o x y x e n i c i n ( 1 0 ) ，它们对老鼠p 一3 8 8 d l 淋巴瘤细胞的i c 5 0 值分别为 o 1 g m l 、1 o 弘g m l 。曾陇梅。7 1 等从海南三亚附近海域的软珊瑚s a r c o p h y t o n t o r t u o s u m 中分离得到了两个具有细胞毒活性的四萜m e t h y lt o r t u o a t e ( 1 1 ) 、m e t h y l t o r t u o a t e ( 1 2 ) ，它们对p - 3 8 8 h 中瘤细胞显示了活性，其i c 5 0 值分别为3 5 、5 o p g m l 。 亚精胺( s p e r m i d i n e s p d ) 是一种多胺，是一切生物体重要的代谢调节物，其机 制主要是通过对细胞内众多酶分子、膜受体、离子通道和蛋白质分子的化学修饰， 协同c a m p ( 环腺苷酸，与激素合成与释放有关) 系统参与细胞内核酸和蛋白质 的代谢调节，发挥对细胞多效调节功能。m a k o t oo j i k a 等从软珊瑚s i n u l a r i as p 第一章海洋中的天然产物 l 4 2 5 8 1 1 3 o 6 9 ，1 0 1 2 中分离得到了三个新的n7 ，n ”，n i 三甲基亚精胺( 1 3 卜( 1 5 ) ，它们对a 4 3 1 、 n a k a t a 肿瘤细胞的i c 5 0 值约为1 7 n g m l 1 。 前列腺素( p r o s t a n o i d s ，p g s ) 是一类具有环戊烷和两条侧链结构的含有二 十个碳原子的不饱和脂肪酸类化合物，它对血管和支气管平滑肌、胃肠道、神经 系统、呼吸系统、内分泌系统都有重要作用。k i n z ow a t a n a b e 等“从软珊瑚 缸 第一章海洋中的天然产物 4 c l a v u l a r i av i r i d i s 中分离得到了三个前列腺素( 1 6 卜( 1 8 ) 。其中( 1 6 ) 是首次在生物体 中发现，( 1 8 ) 则是一个新的前列腺素，可能是生物体内由p r e c l a v u l o n e - a 合成 c l a v u l o n e s 的中间体。 1 7 八八八八 a 。 从。 ”。 1 4 狂黧e 1 8 1 2 1 海绵 海绵属于动物界( k i n g d o ma n i m a l ) ，后生动物亚界( s u b k i n g d o mm e t a z o a ) ，海 绵动物f q ( p h y l u mp o r i f e r a ) ，是群居性多孔多细胞动物。它的结构简单，没有神 经、肌肉等器官，可分为钙质海绵、韧带海绵、六星海绵等三大类。约有1 5 0 0 0 种海绵分布在世界各个水域。海绵名为动物，实际上却是不动的，它们依靠生产 各种各样的化合物来抵御那些想吃掉它们的天敌。科研人员对这些化合物产生了 兴趣，希望能够从中找到更多对人类有用的东西。自上世纪中叶以来，人们在海 绵中发现了萜类、甾类、神经酰胺、脂肪醇、生物碱等化合物及其衍生物，这些 化合物具有抗肿瘤、抗菌、酶抑制等活性“1 。 d i a at a y o u s s e f 等从埃及红海海域海绵t h e o n e l l as w i n h o e i 中得到了三个 大环内酯类化合物，其中s w i n h o l i d e1 ( 1 9 ) 、h u r g h a d o l i d ea ( 2 0 ) 对人类结肠癌细胞 第一章海洋中的天然产物 ( h c t - 1 1 6 ) 的i c 5 0 值分别为5 6 和3 6 5 n m o l l ，在7 0 和7 - 3n m o l l 浓度时可导致肌动蛋 白细胞骨架破裂，同时对白色念珠菌有活性。“。s h i n j io h t a 等从海绵。出a 戤垃獬中得到了大环内酯类化合物( 2 0 ，它能抑制海胆配子受精”。b r u c e f b o w d e n 等”从来自珊瑚海的海绵s u b e r e an s p ( a p l y s i n e l l i d a e ，v e r o n g i d a ) q b 得到 一个具有螺环结构的稠环芳香族生物碱l i h o u i d i n e ( 2 2 ) ，它对老鼠的p - 3 8 8 d 1 淋巴 瘤细胞具有细胞毒活性，i c 5 0 值约3 , u g m l 。r o g e rg l i n i n g t o n 等人从来自海绵 c a m i n u ss p h a e r o c o n i a 中分离得到具有抗菌活性的饱和脂肪酮醇糖酯类苷 c a m i n o s i d e s ( 2 3 ) ( 2 6 ) ，它们是细菌致病机制的型分泌通道小分子抑制剂，其中 ( 2 3 ) 、( 2 4 ) 和( 2 6 ) 对人或植物性革兰氏阴性菌耐甲氧西林金黄色葡萄球菌( m r s a ) 、 耐万古霉素肠球菌l y r e ) 显示了抗菌活性，但对革兰氏阳性菌没有活性”“。 1 9 。2 0 2 1 第一章海洋中的天然产物 rr r t c a m i n o s i d e ( 2 3 ) a c hh c a m i n o s i d e ( 2 5 ) a c b uh 2 争也6 rr r i c a m i n o s i d e ：( 2 4 ) b u hh c a m i n o s i d e ( 2 6 ) b u b uh 参考文献 6 1 林文翰我国海洋生物的药学研究思考中国海洋药物，2 0 0 6 ，4 ( 1 ) ，1 0 1 4 2 n a s e e ra l a m ，j o n k ih o n g ，c h o n go l e e ，e t a 1 m o n t i p y r i d i n e ，an e w p y r i d i n i u m a l k a l o i df r o mt h es t o n yc o r a lm o n t i p o r as p e c i e s z 斑竹o d 2 0 0 1 6 4 9 5 6 9 5 7 3 a m i r ar u d i ，s h a r o nl e v i ，y e h u d ab e n a y a h u , e t a 1 l e m n a f l a v o s i d e ，an e w d i t e r p e n eg l y c o s i d ef r o mt h es o f tc o r a ll e m n a l i af l a v a n a t p r o d2 0 0 2 6 5 , 1 6 7 2 1 6 7 4 4 c l a n d i aa o s p i n a ，a b i m a e ld r o d r i g u e z ，j u a na s f i n c h e z ，e t a 1 c a u c a n o l i d e s a f u n u s u a la n t i p l a s m o d i a lc o n s t i t u e n t sf r o mac o l o m b i a nc o l l e c t i o no ft h e g o r g o n i a nc o r a lp s e u d o p t e r o g o r g i ab i p i n n a t a n a t p r o d 2 0 0 5 ，6 8 , 1 5 1 9 1 5 2 6 5 c h r i s t o p h e ra g r a y m i c h a e lt d a v i e s c o l e m a n ，m i c h a e lh s c h l e y e r c e m b r a n ed i t e r p e n e sf r o m 血es o u t h e ma f i i c a ns o f 【c o r a lc l a d i e l l ak a s h m a n i ，n a t p r d 矗2 0 0 0 6 3 1 5 5 1 1 5 5 3 6 k a z u oi g u c h i t a k a s h if u k a y a ，h a r u k ot a k a h a s h i ，e t a 1 s t o l o n i l a c t o n e ，an o v e l t e r p e n o i d - r e l a t e dc o m p o u n d i s o l a t e df r o mt h eo k i n a w a ns o f 【c o r a lc l a v u l a r i a k o e l l i k e r i j ：o r z c h e m 2 0 0 4 6 9 4 3 51 - 4 3 5 5 7 k i n z ow a t a n a b e ，m i y u k is e k i n e ，h a r u k ot a k a h a s h i ；e t a 1 n e wh a l o g e n a t e d m a r i n ep r o s t a n o i d sw i t hc y t o t o x i ca c t i v i t yf r o mt 1 1 eo k i n a w a ns o f tc o r a l c l a v u l a r i av i r i d i s n a t 竹o d2 0 0 1 6 4 , 1 4 2 1 1 4 2 5 8 a t a l l a hf a h m e d j u i h s i n s u ,r u - t i n g s h i u e e t a 1 n e w d - c a r y o p h y l l e n e d e r i v e dt e r p e n o i d sf r o m 1 es o f ic o r a l 跏u a r i an a n o l o b a t a 第一章海洋中的天然产物 7 j jn m jp r o d 2 0 0 4 6 7 , 5 9 2 5 9 7 9 y o i c h in a k a o ，s a t o r uy o s h i d a ，s h i g e k im a t s u n a g a ，e t a 1 ( z ) 一s a r c o d i c t y i na ，a n e wh i g h l yc y t o t o x i cd i t e r p e n o i df r o mt h es o f tc o r a lb e l l o n e l l aa l b i f l o r a z n m p r o d 2 0 0 3 6 6 , 5 2 4 - 5 2 7 1 0 n a s e e ra l a m ，b o kh e eb a e ，j o n g k ih o n g ，e t a 1 c y t o t o x i cd i a c e t y l e n e sf r o mt h e s t o n yc o r a lm o n t i p o r as p e c i e s 一n a t p r o d 2 0 0 1 6 4 , 1 0 5 9 - 1 0 6 3 1 1 t e t s u o1 w a g a w a , m i h om i y a z a k i ，h i r o a k io k a m u r a ，e t a 1 t h r e en o v e lb i s ( i n d o l e ) a l k a l o i d sf r o mas t o n yc o r a l ，t u b a s t r a e as p t e t r a h e d r o nl e r e r s ，2 0 0 3 ，4 4 ， 2 5 3 3 - 2 5 3 5 1 2 n a s e e ra l a m ，j o n g k i h o n g ，c h o n g - 0 kl e e ，e t a 1 a d d i t i o n a lc y t o t o x i c d i a c e t y l e n e sf r o mt h es t o n yc o r a lm o n t i p o r as p c h e m p h a r m b u l l 2 0 0 2 ，5 0 ( 5 ) 6 6 1 6 6 2 1 3 m i y a o k ah i r o a k i ，n a k a n om a s a k a z u ，i g u c h ik a z u o ，y a m a d a ，y a s u j i t w on e w x e n i c a n ed i t e r p e n o i d sf r o mo k i n a w a ns o f tc o l a lo ft h e g e n u s 。x e n i a h e t e r o c y c l e s ，2 0 0 3 ，6 1 ，1 8 9 - 1 9 6 1 4 d m i t r e n o ka s ，r a d h i k ap ，a n j a n e y u l uv ，e t a 1 n e wl i p i d sf r o mt h es o f t c o r a l so f 廿l ea n d a m a ni s l a n d s r u s s i a nc h e m i c a lb u l l e t i n ( t r a n s l a t i o no f l z v e s t i y aa k a d e m i in a u k ，s e f i y ak h i m i c h e s k a y a ) ，2 0 0 3 ，5 2 ( 8 ) ，1 8 6 8 - 1 8 7 2 15 r a oc h b h e e m a s a n k a r a ，s e k h a rv c h a n d r a , r a o ，d v e n k a t a ，e t a 1 an e w s p h i n g o s i n ed e r i v a t i v ef r o mas o f tc o r a lo f n e p h t h e as p e c i e so f t h ea n d a m a n a n d n i c o b a rc o a s t s a s i a n j o u m a l o f c h e m i s t r y ，2 0 0 3 ，1 5 ( 2 ) ，1 1 6 1 - 1 1 6 3 1 6 a l l i h a i b is u l t a ns ，a i s o f y a n ia b d u l m o h s i n ，n i a z ，g r ，e t a 1 l o n g - c h a i n w a xe s t e r sa n dd i p h e n y l a m i n ei nf i r ec o r a l m i l l e p o r ad i c h o t o m aa n dm i l l e p o r a p l a t y p h y l l af r o ms a u d ir e ds e ac o a s t s c i e n t i am a r i n a ，2 0 0 2 ，6 6 ( 2 ) ，9 5 1 0 2 1 7 t s i t s i m p i k o uc h r i s t i n a ，v a g i a sc o n s t a n t i n o s ，r o u s s i s v a s s i l i o s an e w e p o x y m u u r o l a n em e t a b o l i t ef r o mt h es o f tc o r a lg o r g o n i av e n t a l i n a n a t u r a l p r o d u c tl e t t e r s 1 9 9 9 ，1 4 ( 1 1 ，1 7 - 2 3 18 a l ia h e 1 一g a m a l ，s h a n g k w e iw a n g ，c h a n g y i l ld u h ，x e n i b e l l o l saa n db ， n e wd i t e r p e n o i d sf r o mt h ef o r m o s a ns o f tc o r a lx e n i au m b e l l a t e o r g a n i c l e t t e r s ，2 0 0 5 ，7 ( 1 0 ) ，2 0 2 3 - 2 0 2 5 1 9 杨若林，曾陇梅，苏镜娱等新三羟基一西松烯二萜内酯化学学报，2 0 0 0 ，5 8 ( 1 0 ) 。1 1 8 6 1 1 8 7 2 0 苏镜娱，匡云艳，曾陇梅两个新的海洋倍半萜化学学报，2 0 0 3 ，6 1 ( 7 ) ， 1 0 9 7 - l1 0 0 21 k a t r i nb i k e n ，b i l lj b a k e ra i n i g m a p t i l o n e s ，e t a 1 s e s q u i t e r p e n e sf r o mt h e a n t a r c t i cg o r g o n i a nc o r a la i n i g m a p t i l o na n t a r c t i c u s n a t p r o d 2 0 0 3 6 6 , 8 8 8 8 9 0 2 2 a l ia h e 1 g a m a l s h a n g k w e iw a n g c h a n g y i l ld u l l u m b e l l a c t a l ，an o v e l d i t e r p e n o i df r o mt h ef o r m o s a ns o f tc o r a lx e n i au m b e l l a t e t e t r a h e d r o nl e t t e r s 2 0 0 5 。4 6 6 0 9 5 6 0 9 6 2 3 m a t t h i a sw e s s e l s ，g a b r i e l em k 6 n i g ，a n t h o n yd w r i g h t3 - a c e t o x y s p a t h u l e n o l ， an e wa r o m a d e n d r a n e t y p en a t u r a lp r o d u c tf r o mt h es o f t c o r a l p a r e r y t h r o p o d i u mf u l v u m j n a t p r o d 2 0 0 1 6 4 3 7 0 3 7 2 2 4 c h i h h u ac h a o ，c h i h h ah s i e h ，s h n p i nc h e n ，e t a 1 n o v e lc y c l i cs e s q u i t e r p e n e 第一章海洋中的天然产物 8 p e r o x i d e sf r o mt 1 1 ef o r m o s a ns o f tc o r a ls i n u l a r i as p t e t r a h e d r o nl e t t e r s 2 0 0 6 4 7 2 1 7 5 2 1 7 8 2 5 p i n g - j y u ns u n g ，w a n - p i n gh u ，cs h w u - l iw u ，e t a 1 b r i a e x c a v a t o l i d e sx _ z ，t h r e e n e wb r i a r a n e - r e l a t e dd e r i v a t i v e sf r o mt h eg o r g o n i a nc o r a lb r i a r e u me x c a v a t u m t e t r a h e d r o n ，2 0 0 4 ，6 0 ，8 9 7 5 8 9 7 9 2 6 a l ia h e 1 - g a m a l ， s h a n g k w e iw a n g ，c h a n g f e n g d a i ， e t a 1 p r e n y l b i c y c l o g e r m a c r a n ed i t e r p e n o i d sf r o mt h ef o r l n o s a ns o f tc o r a ln e p h t h e a p a c i t 7 c a n a t p r o d2 0 0 5 6 8 , 7 4 7 7 2 7 a r l e n el o n g e o n m a r i e - l i s eb o u r g u e t k o n d r a c k i ，m i c h d l eg u y o t t w on e w c e n t h r a n ed i t e r p e n e sf r o mam a d a g a s c a ns o f tc o r a lo ft h eg e n u ss a r c o p h y t o n t e t r a h e d r o nl e t t e r s ，2 0 0 2 ，4 3 ，5 9 3 7 5 9 3 9 2 8 r a om r a m a ，s r i d e v ik v ，v e n k a t e s h a m ，u f o u rn e ws e s q u i t e r p e n o i d sf r o m l es o f tc o r a ln e p h t h e ac h a b r o l i i j o u m a lo fc h e m i c a lr e s e a r c h s y n o p s e s 2 0 0 0 ，5 ，2 4 5 2 4 7 2 9 a t h a ra t a ，j o ea c k e m l a n ，p a r v a t a n e n ir a d h i k a c l a d i o x a z o l e ：an o v e l s e s q u i t e r p e n ef r o mam a r i n es o f tc o r a lo fg e n u sc l a d i e l l a t e t r a h e d r o nl e t t e r s 2 0 0 3 ，4 4 ，6 9 51 - 6 9 5 3 3 0 j y h - h o m g s h e u ， j u i h s i n s u , p i n g - j y u ns u n g ， e t a 1 n o v e l m e r o d i t e r p e n o i d r e l a t e dm e t a b o l i t e sf r o mt h ef o r m o s a ns o f tc o r a ln e p h t h e a c h a b r o l i i ，n a t p r o d 2 0 0 4 6 7 , 2 0 4 8 2 0 5 2 31 g u e y - h o m g w a n g ，j y h - h o m g s h e u ，m i c h a e ly c h i a n g ， e t a 1 p a c h y c l a v u l a r i a e n o n e sa c t h r e en o v e ld i t e r p e n o i d sf r o mt h es o f tc o r a l p a c h y c l a v u l a r i av i o 肠c e a t c t r a h e d r o nl e t t e r s ，2 0 0 1 4 2 ，2 3 3 3 2 3 3 6 3 2 a l ia h e 1 g a m a l ，e p i n gc h i u ，c h i a h u al i e t a 1 s e s q u i t e r p e n o i d sa n d n o r s e s q u i t e r p e n o i d sf r o mt h ef o r m o s a ns o f tc o r a ll e m n a l i al a p v 括 jn a t p r o d2 0 0 5 6 8 , 1 7 4 9 1 7 5 3 3 3 g u e y - h o m gw a n g ，a t a l l a hf a h m e d ，y a o h a u rk u o ，e t a 1 t w on e w s u b e r g a n e b a s e ds e s q t f i t e r p e n e s f r o mat a i w a n e s e g o r g o n i a n c o r a l s u b e r g o r g i as u b e r o s a j ? n n t p r o d 2 0 0 2 6 5 , 1 0 3 3 一1 0 3 6 3 4 c h a n g y i hd u h ，s h a n g - k w e iw a n g ，s h e n g - g e rc h u n g ， e t a 1 c y t o t o x i c c e m b r e n o l i d e sa n ds t e r o i d sf r o mt h ef o r m o s a ns o rc o r a l s a r c o p h y t o n c r a s s o c a u l e j = a tp r o d2 0 0 0 6 3 1 6 3 4 1 6 3 7 3 5 s a n d r ap g a r z 6 n ，a b i m a e ld r o d r i g u e z ，j u a na s f i n c h e z s e s q u i t e r p e n o i d m e t a b o l i t e sw i t ha n t i p l a s m o d i a la c t i v i t yf r o mac a r i b b e a n g o r g o n i a nc o r a l ， e u n i c e as p j = n a t p r d d2 0 0 5 6 8 13 5 4 1 3 5 9 3 6 b r u c ef b o w d e n b e m a r dj c u s a c k a n da l i s s a d a n g e l 1 3 - e p i - 9 一d e a c e t o x y x e n i c i n ac y t o t o x i c d i t e r p e n ef r o mt h e s o f tc o r a l a s t e r o s p i c u l a r i al a u r a e ( a l c y o n a c e a ) m a r ，d r u g s , 2 0 0 3 ，1 ，18 - 2 6 3 7 l o n g - m e iz e n g ， w e n j i a n l a n ， j i n g y us u ，e t a 1 t w o n e wc y t o t o x i c t e t r a c y c l i ct e t r a t e r p e n o i d sf r o mt h es o f tc o r a ls a r c o p v t o nt o r t u o s u m ，口t p r o d 2 0 0 4 6 7 , 1 9 1 5 1 9 1 8 3 8 f i l h o lo ，c o c h e tc ，d e l a g o u t t et ，e t a 1 p o l y a m i n eb i n d i n ga c t i v i t yo fc a s e i n k i n a s e j b i o c h eb i o l p h y r e sc o m ，1 9 9 1 ，1 8 0 ( 2 ) ，9 4 5 9 5 2 3 9 m a l 【o t oo j i k a ，m o h a m m a dk a m l x i li s l a m ，t o m o a k is h i n t a n i ，e t a 1 1 h e r en e w 第一章海洋中的天然产物 9 c y t o t o x i ca c y l s p e r m i d i n e sf r o mt h es o f tc o r a l s i n u l a r i as p b i o s c i b i o t e c h n 0 1 b i o c h e m 2 0 0 3 ，6 7 ( 6 ) ，1 4 l o - 1 4 1 2 4 0 k i n z ow a t a n a b e m i y u k is e k i n e k a z u oi g u c h i i s o l a t i o no f em a r i n e p r o s t a n o i d s ，p o s s i b l eb i o s y n t h e t i ci n t e r m e d i a t e s f o rc l a v u l o n e s ，f r o mt h e o k i n a w a ns o t tc o r a lc l a v u l a r i av i r i d i s c h e m p h a r m b u l l ，2 0 0 3 ，5 l ( 8 ) ， 9 0 9 9 1 3 4 1 e m e s t of a t t o r u s s o a d r i a n ar o m a n o o r a z i ot a g l i a l a t e l a - s c a f a t i ，e t a 1 c o e l o d i o l a n dc o e l o i ca c i d ，e n t - i s o c o p a l a n ed i t e r p e n e sf r o mt h ei n d o n e s i a ns p o n g e c o e l o c a r t e r i ae f r s i n g a p o r e n s i