2016有机化学合成题.doc

有机化学综合训练题一、填空题1、以苯酚为原料合成 的路线如下所示请按要求作答：（1）写出以下物质的结构简式：B，F（2）写出反应、的化学反应方程式：（3）反应可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为，2、A和甲是来自石油和煤的两种基本化工原料。A是气态烃，甲是液态烃。B和D是生活中两种常见的有机物，F是高分子化合物。相互转化关系如图所示：(1)A分子的电子式为_；C的分子式为_；D中官能团名称为_。(2)在反应中，属于加成反应的是_，属于取代反应的是_(填序号)。(3)B和D反应进行比较缓慢，提高该反应速率的方法主要有_；用于鉴别B、D和甲的一种试剂是_。(4)写出下列反应的化学方程式：BC：_；BDG：_；GBE：_；AF：_。3、有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如： HX + （X为卤素原子） 工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。 请根据上述路线，回答下列问题：（1）A的结构简式可能为_。（2）反应、的反应类型分别为_、_、_。（3）反应的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）： _。（4）工业生产中，中间产物A须经反应得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_。（5）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色 分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。写出符合上述条件的物质可能的结构简式（只写两种）： _,_。4、脱羧反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径，例如：（1）化合物I的分子式为_，化合物I含有的官能团名称是_，1mol化合物I完全燃烧需要消耗_mol O2。（2）化合物III与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_。（3）与也可以发生类似反应的反应，有机产物的结构简式为：_。（4）化合物I有多种同分异构体，请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。(要求：能与FeCl3溶液发生显色反应；苯环上一氯取代产物有2种)5、化学有机化学基础(13分)叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。(1)甲中显酸性的官能团是_(填名称)。(2)下列关于乙的说法正确的是_(填序号)。a分子中碳原子与氮原子的个数比是75b属于芳香族化合物c既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应d属于苯酚的同系物(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为_。a含有H2NCHCOOHb在稀硫酸中水解有乙酸生成(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：步骤的反应类型是_。步骤和在合成甲过程中的目的是_。步骤反应的化学方程式为_。6、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面等的镇痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。途径已被逐渐淘汰，现在使用较多的是途径。已知：当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。苯胺()分子中的氨基易被氧化。请回答下列问题：(1)反应的反应类型为_，化合物B的结构简式为_。(2)反应的化学方程式为_。(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是_。a反应除了主要生成A物质外，还可能生成等；b途径中的步骤和可以互换；c反应的另一产的是H2O；d与途径相比，途径的缺点是步骤多，产率低；e途径中的步骤的目的是保护氨基不被步骤中的KMnO4酸性溶液氧化。(4)途径中的步骤和能互换吗？_，理由是_。(5)苯佐卡因有多种同分异构体，其中有2个对位取代基，NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：、_、_。7、按以下步骤可从合成（部分试剂和反应条件已去）请回答下列问题：（1）B、的结构简式为：B F ， （2）属于消去反应的是和 （填代号）。（3）根据反应，写出在同条件CH2CHCHCH2与等物质的量发生加成反应的化学方程式： （4）写出第步的化学方程式（有机物写结构简式，注明条件） （5）下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中能给出三种峰且强度之比为112的是 。A B C 8、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过各如下图根据上图回答：(1)有机物A的结构简式为_。 (2)反应的化学方程式(有机物写结构简式，要注明反应条件)：(3)反应的反应类型是_(填编号，下同)，反应的反应类型属_。 A取代反应 B加成反应 C氧化反应 D酯化反应 (4)反应的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：_。 (5)在合成线路中，设计第和这两步反应的目的是：_。9、1，4-环己二醇可通过下列路线合成（某些反应的反应物和反应条件未列出）： （1）写出反应、的化学方程式：_；_。（2）上述七个反应中属于取代反应的有_（填反应序号）。（3）反应中可能产生一定量的副产物，其可能的结构简式为 。10、下图中X（C7H6O2）与FeCl3溶液作用显紫色，可用于合成香料Y E、F、G三种物质分子中含有相同的碳原子数，其中E、F均能与银氨溶液作用。请根据上述信息回答：（1）A物质的化学式为_，D中含氧官能团的名称是_。（2）EF的反应类型为_，FG的反应类型为_。（3）写出X的能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体的结构简式_、_。（4）G在浓硫酸存在的条件下加热反应生成Y的化学方程式为_。11、苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛，一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示，其中有机物B具有酸性。 已知：苯环上的取代反应有如下定位规律：当苯环上的碳原子连有甲基时，可在其邻位或对位上引入官能团；当苯环上的碳原子连有羧基时，可在其间位上引入官能团；（1）反应类型：反应1；反应2；（2）化合物A、C的结构简式：A；C ；（3）写出下列转化的化学方程式 CD： BDE：（4）苯佐卡因有多种同分异构体，其中氨基直接连在苯环上，分子结构中含有COOR官能团，且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种，除苯佐卡因外，其中三种的结构简式为： 则剩余两种同分异构体的结构简式为：、。12、芬必得是一种高效的消炎药物，其主要成分为布洛芬，它有多种合成路线，下面是一种合成方法。已知：卤代烃有如下反应：RClNaCN RCN回答下列问题，（1）写出有机物B的结构简式： _。（2）写出反应AB和BC的反应类型_、_（可供选择的反应类型有：取代，加成，消去，加聚，缩聚）。（3）有机物C和苯酚的关系是_（选填字母）A互为同分异构体 B互为同系物 C均属于芳香醇类 D均属于芳香族化合物（4）与A具有相同的分子式，且苯环上只有一个取代基的有机物共有四种，写出除A外的其余三种的结构简式：_；_；_。（5）写出E布洛芬反应的化学方程式（要求配平，有机物要用结构简式表示）：_。13、)从某些植物树叶提取的挥发油中含有下列主要成分：（1）写出A的分子式 （2）1molB与溴水充分反应，需消耗 mol单质溴。（3）C与氢气完全加成后的产物的结构简式 。（4）已知：RCHCHR，RCOOH+R，COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物结构简式为 和 。14、碳酸二甲酯（DMC)是一种新型的绿色有机合成中间体，其在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。已知一定条件下，碳酸二甲酯能发生如下反应：反应：反应：（1）化合物的分子式为 ，反应和反应中R的结构简式为 。（2）DMC与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。（3）类似于反应，DMC与乙酸苯酯（）在催化剂作用下也能生成化合物，同时得到一种副产品G，下列有关G的说法正确的是 。 AG的名称是甲酸乙酯 B丙酸和G互为同分异构体 C一定条件下，G能发生水解反应 DG能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀（4）反应中反应物用量不同，可得到化合物H（），H的同分异构体有多种，请写出符合下列条件的H的一种同分异构体 。A遇FeCl3溶液显紫色，B苯环上的核磁共振氢谱有两组峰，C能发生银镜反应（5）以碳酸二甲酯合成杀虫剂西维因的路线如下： 其中生成物的反应类似于反应，则的结构简式为 ，1mol西维因最多可与 mol H2发生加成反应。15、 一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_（2）BC的反应类型是_（3）E的结构简式是_（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_.（5）下列关于G的说法正确的是_a能与溴单质反应b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应d分子式是C9H6O316、利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一，如：化合物可以由以下合成路线获得：（1）化合物的分子式为_。（2）化合物与溴的CCl4溶液发生加成反应，产物的结构简式为_。（3）化合物生成化合物的化学方程式为_；（注明反应条件） 化合物与NaOH水溶液共热的化学方程式为_。（注明反应条件）（4）化合物是化合物的一种同分异构体，其苯环上只有一种取代基，的催化氧化产物能发生银镜反应。的结构简式为_，的结构简式为_。（5）有机物 与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应的反应，生成的有机化合物（分子式为C16H17N）的结构简式为_。17、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸、乙二酸等物质。 49写出化合物A的结构简式_。 50上述转化过程中，属于取代反应的有_个；反应步骤BC的目的是_。51化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体(不含COO结构)共有_种。52鉴别A、B、C三种物质，所需的试剂是_（选填编号）。a饱和FeCl3溶液，新制Cu(OH)2悬浊液 b饱和FeCl3溶液，酸性KMnO4溶液c饱和FeCl3溶液，NaOH溶液 d饱和FeCl3溶液，饱和NaHCO3溶液53设计合理方案，由合成，写出相关化学反应流程（无机试剂任取）。 （用合成路线流程图表示为：AB目标产物）。 18、邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：试回答下列问题：（1）化合物II化合物III 的有机反应类型： ；（2）有机物 X 为化合物IV的同分异构体，且知有机物X 有如下特点：是苯的对位取代物，能与NaHCO3 反应放出气体，能发生银镜反应。请写出化合物X的结构简式 ；（3）下列说法正确的是 ；A.化合物I遇氯化铁溶液呈紫色 B.化合物II能与NaHCO3溶液反应C.1mol化合物IV完全燃烧消耗 9.5molO2 D.1mol化合物III最多能与3 molH2 反应（4）有机物R（C9H9ClO3）经过反应也可制得化合物IV，则 R 在NaOH 醇溶液中反应的化学方程式为： 。19、据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PASNa（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用。已知：（苯胺、弱碱性、易氧化）下面是PASNa的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：按要求回答问题：写出下列反应的化学方程式并配平AB：_；BC7H6BrNO2：_；写出下列物质的结构简式：C：_D：_；指出反应类型：I_，II_；指出所加试剂名称：X_，Y_。20、化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。M已知：RONaRClRORNaCl根据题意完成下列填空：(1)写出反应类型。反应_ 反应_(2)写出结构简式。A_ _C_ _。(4)由C生成D的另一个反应物是_，反应条件是_。(5)写出由D生成M的化学反应方程式。_、_。21、硫醇-烯具有反应过程相对简单、反应过程可控等优点，成为近年来有机合成的研究热点之一，如反应：（1）化合物I的分子式为_，反应的反应类型为_。（2）化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。（3）化合物的氧化产物化合物能发生银镜反应，则的结构简式为_。Ks5u化合物与新制Cu(OH)2反应的化学方程式_。（4）化合物的一种同分异构体有如下特征：a含有苯环，且苯环上有两个取代基；b能与FeCl3溶液发生显色反应；c核磁共振氢谱显示存在5组峰，峰面积之比为1:1:2:2:6。化合物的结构简式为_参考答案一、填空题1、（1）；（2）+2NaOH+2NaBr；+Br2；（3）， 2、答案(1) (2)(3)加入浓硫酸作催化剂，加热或增加乙酸、乙醇的浓度Na2CO3溶液(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OCH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OHnCH2CH2CH2CH23、4、（1）C8H6O3 (2分)， 羧基，醛基（2分）， 8（2分）（2）（3分）（3）（3分）（4）， ， 等其他合理答案（任写两个，各2分）5、(1)羧基(2)a、c(3) (4)取代反应保护氨基 CH3COOH6、(1)取代(3)a、d、e(4)不能如果互换，先还原生成的NH2会在随后的氧化步骤中被氧化7、（1）； （2）；（3）；（4）（5）B 8、（1）（2） （3）A；C （4）（5）第步将-OH转化为-OCH，第步将-OCH，转化为-OH(或答“防止酚羟基氧化”“保护酚羟基”均对)9、（2）10、（1）C2H4（1分），醛基（1分）（2）消去反应（1分），氧化反应（1分）（3）（每个结构简式1分，共2分）（4）（2分）11、（1）硝化反应（或取代反应）；酯化反应（实际也属于取代反应）（2） CH2OH(CHOH)4CHO（3）C6H12O6（葡萄糖）2C2H5OH+2CO2（4）12、（1）（2）取代反应；加成反应（3）D（4）（5）13、（1）C11H14O2 (2分)（2）4 （2分） （3） （2分） （4） (2分) HOOCC