苯酚的课件.ppt

苯酚,醇和酚的组成与结构比较,物质,官能团,结构特点,类别,脂肪醇,芳香醇,酚,CH3CH2OH,OH,OH,羟基与链烃基相连,羟基与芳烃基侧链相连,羟基与苯环直接相连,OH,CH2OH,OH,(1),（2）,（3）,（4）,小试牛刀,OH,CH2OH,判断下列哪些化合物属于酚类？(2)与(4)是什么关系？最简单的酚是什么？,一.苯酚,分子式：C6H6O,1.组成与结构,结构模型：,结构简式：,(俗称:),石炭酸,2.物理性质,(1)色、味、态,a.常温,(2)溶解性,b.70,3.乙醇、乙醚等,苯酚，其浓溶液对皮肤有，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。,(3)毒性,酒精,a.无色,强烈的腐蚀性,b.具有特殊的气味,c.通常为晶体（熔点是43）,为什么工业及实验室久置苯酚会有粉红色？,有毒,有无有益的一面？,3.化学性质,(1)苯酚的酸性,OH,ONa,+H2O,俗名石炭酸，有弱酸性。,（易溶于水）,a.哪些事实可以说明苯酚有酸性？,思考：,b.设计一个最简便的实验证明苯酚的酸性？,苯酚悬浊液，滴加NaOHaq,介于碳酸与碳酸氢根之间,如何证明？,1.怎样分离苯酚和苯的混合物？加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2过滤得到苯酚。,小试牛刀,2.工业含苯酚废水的处理流程如图:(1)流程中设备中进行的操作，实验室中可以用(仪器)进行；(2)由设备进入设备的A物质是_，由设备进入的物质B为：,CaO,萃取,分液漏斗,苯酚钠,NaHCO3,(3)设备中发生反应的化学方程式为:(4)在设备中,物质B的水溶液和CaO反应后的产物为NaOH、H2O和，通过操作可以使产物分离。(5)可以循环使用的物质是C6H6、CaO、。,C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3,CaCO3,过滤,NaOHaq,CO2,此反应很灵敏，常用于工业废水中苯酚的定性检验和定量测定。,苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？,三溴苯酚（白色）,3.化学性质,(2)苯酚的取代反应,苯酚与苯取代反应的比较,溴水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,Fe制催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,1.下列物质中：（A）（B）（C）（D）能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）能与溴水发生取代反应的是（）能与金属钠发生反应的是（）,OH,CH2OH,BD,BD,BCD,2.除去苯中的苯酚，可否用加浓溴水、过滤完成？,(3)显色反应,这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3,3.化学性质,(4)氧化反应,露置的苯酚为何常常显淡红色？,得到紫色溶液,FeCl3溶液,1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？,2.由氯苯制取2,4,6-三硝基苯酚有两种途径：氯苯水解苯酚硝化2,4,6-三硝基苯酚(2)氯苯硝化2,4,6-三硝基氯苯水解2,4,6-三硝基苯酚,你认为更合理的途径为，理由是：,(2),硝酸有强氧化性，苯酚易被氧化，故(1)产率低。,二、苯酚的用途,制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料注:Aspirin成分为乙酰水杨酸,因此,苯酚是一种重要的化工原料。,1.已知维生素A的结构简式如下:关于它的正确说法是(A)维生素A是一种酚(B)维生素A的一个分子中有三个双键(C)维生素A的一个分子中有30个氢原子(D)维生素A具有环已烷的结构单元,巩固提高：,C,2.中草药秦皮中含有的七叶树内酯()具有抗菌作用，若1mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液反应，则消耗Br2和NaOH物质的量分别为（）A.3molBr22molNaOHB.3molBr24molNaOHC.4molBr23molNaOHD.4molBr24molNaOH,3.通入过量CO2后，溶液最终不变浑浊的是:()A.苯酚钠溶液B.偏铝酸钠溶液C.硅酸钠溶液D.次氯酸钠溶液,D,4.向50mL苯酚溶液中加入适量的溴水，使之恰好完全反应，后用2.4mol/LNaOHaq50mL刚好将中和。则原苯酚溶液的物质的量浓度：,C(苯酚)=0.6mol/L,B,3,C,(3)水杨酸的同分异构体中:属于酚类,但不属于酯类.也不属于羧酸类的化合物必定含有_其(填写除了羟基以外的官能力名称),醛基,(1)写出第、步反应的化学方程式:(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。,6.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为:,7.有机物R中含碳77.8,氢7.4,氧14.8,它的密度是相同条件下H2密度的54倍。该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。该有机物的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，写出该同分异构体的结构简式。符合上题化学式的芳香族化合物中能与金属Na反应放出H2的有几种？能与NaOH反应的有几种？,再见,羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。掌握苯酚的物理性质。注