（农业水土工程专业论文）黄河中酚类化合物的qsbr模型及生物降解性评价研究.pdf

华北水利水电学院硕士论文中文摘要 摘要 黄河是一条酚污染较为严重的河流，严重的酚污染已经给沿黄流域的工农业生产和 城镇居民生活带来了一系列危害。酚污染物在黄河中可以通过多种途径降解，生物降解 是其中一条重要的方式。 对于种类繁多的酚污染物，采用定量结构一生物降解相关( q s b r ) 法研究其在黄河中 的生物降解性是一条捷径。但是，酚类的生物降解性受到分子的结构特征和降解外部环 境条件两方面因素的影响。已知的酚类q s b r 模型所采用的数据多为实验室条件下的数 据，跟酚类在实际环境中的降解环境差异较大。所以，目前已知的有关酚类化合物的q s b r 模型能否应用于预测黄河中酚的生物降解性，仍然是一个值得探讨的问题。因此， 在酚污染最为严重的黄河花园口水质和底泥环境条件的基础上，研究了酚类化合物的定 量结构和生物降解性之间的关系，建立酚类化合物在黄河水中的q s b r 模型和在黄河底 泥中的q s b r 模型，对黄河的酚污染防治与黄河生态环境保护具有重要的意义。 论文以生化需氧量( b o d ) 作为检测指标，分别测定了1 7 种酚在黄河原水和黄河底泥 中的生物降解过程，并计算了它们的理论耗氧量( t h o d ) ，最终以b o d 5 t h o d 值作为衡量 酚的生物降解性参数。然后：( 1 ) 采用线性自由能相关法，以分子量大小( m w ) 、酸离解 常数的负对数( p k a ) 、分子最高轨道占有能( e 。) 作为酚类化合物的分子结构特征参数， 以b o d 以h o d 值作为生物降解性参数，建立了酚污染物在黄河水中和黄河底泥中的q s b r 模型；( 2 ) 采用基团贡献法，以不同取代基作为酚类化合物的分子结构特征参数，以b o d j t h o d 值作为生物降解性参数，建立了为酚类化合物在黄河水中和黄河底泥中的q s b r 模型；( 3 ) 采用b p 人工神经网络法，较好地预测了酚污染物在黄河水中和黄河底泥中的 生物降解性。上述建模过程使用了s p s s1 3 0 、m a t l a b6 5 等计算机软件。 黄河水中和黄河底泥中酚类的q s b r 模型显示：黄河中酚类污染物的生物降解性主 要受到分子大小( m 而、酸离解常数的负对数( p k a ) 、分子最高轨道占有能( e 。) 三个主要 因素的影响，即酚类的可生物降解性主要受到分子空间特征和电性特征的影响。酚类化 合物取代基的种类、位置、数量对酚的生物降解性影响很大，其降解性的难易程度为： 一n h 。 - n 0 2 _ c 1 - c h 。 一0 h ；取代基位置对酚降解能力的影响随取代基团的不同而不同；通 华北水利水电学院硕士论文中文摘要 常情况下除了一0 h 外，基团的数量增加将会降低其生物降解性。最后论文根据1 7 种酚 的b o o ；t a o d 值，对1 7 种酚在黄河中的生物降解性进行了评价和分类。 关键词：黄河；酚污染物；生物降解性；o s b r 模型 华北水希j 水电学院硕士论文 英文摘要 a b s t r a c t t h ey e l l o wr i v e ri sar i v e rt h a th a sb e e n s e r i o u s l yp o l l u t e db y h y d r o x y b e n z e n e t h es e r i o u sh y d r o x y b e n z e n ep o l l u t i o nh a sd od a m a g et ot h e p r o d u c t i o no fi n d u s t r ya n da g r i c u l t u r ea n dt h ee v e r y d a yl i f eo fd w e l l e r sa l o n g t h ey e l l o wr i v e r t h eh y d r o x y b e n z e n ei nt h ey e l l o wr i v e rc a nb ed e g r a d e dt h r o u g h m a n yw a y s ， b u tb i o d e g r a d a t i o ni sa ni m p o r t a n tw a y s t u d y i n gt h eb i o d e g r a d a t i o no fm u l t i p l i c a t eh y d r o x y b e n z e n et h r o u g h q u a n t i t a t i v es t r u c t u r e - b i o d e g r a d a t i o nr e l a t i o n s h i p s ( q s b r ) i sas h o r t c u t t b e b i o d e g r a d a t i o no fh y d r o x y b e n z e n ei si n f l u e n c e db yt w of a c t o r s ：t h es t r u c t u r e o fm o l e c u l ea n dt h ee x t e r i o re n v i r o n m e n to ft h eh y d r o x y b e n z e n eb i o d e g r a d e d a s t h ek n o w nq s b rm o d e l sa r eu s u a l l yb a s eo nt h ed a t a f r o ml a b o r a t o r y ，t h e e n v i r o n m e n to fl a b o r a t o r yi sq u i t ed i f f e r e n tf r o mt h ep r a c t i c a le n v i r o n m e n t w h e r eh y d r o x y b e n z e n ei sb i o d e g r a d e d t h e r e f o r e ，i ti sap r o b l e mt h a tt h ek n o w n q s b rm o d e l so fh y d r o x y b e n z e n ec a nb ea p p l i e di nt h ey e l l o wr i v e r t h u s ，i nt h e s e r i o u s l yp o l l u t e de n v i r o n m e n to fw a t e ra n ds i l ta th u a y u a n k o u ，i ti ss i g n i f i c a n t t os t u d yt h er e l a t i o n s h i pb e t w e e nt h eq u a n t i t a t i v es t r u c t u r ea n db i o d e g r a d a t i o n o fh y d r o x y b e n z e n ea n dm o d e lt h eq s b rm o d e lo fh y d r o x y b e n z e n ei nt h ew a t e ra n d i ns i l to ft h ey e l l o wr i v e rf o rt h ep r e v e n t i o no fh y d r o x y b e n z e n ep o l l u t i o na n d t h ee n v i r o n m e n tp r o t e c t i o no ft h ey e l l o wr i v e r t a k i n gb i o c h e m i c a lo x y g e nd e m a n d ( b o d ) a st e s t i n gi n d e x ，t h es t u d yt e s t e d t h ep r o c e s so fb i o d e g r a d a t i o no f1 7k i n d so fh y d r o x y b e n z e n ei nt h ew a t e ra n d s i l to ft h ey e l l o wr i v e r ，a n dc a l c u l a t e dt h e i rt h e o r yo x y g e nd e m a n d ( t h o d ) a n d t h e n ：( 1 ) b u i l tt h eq s b rm o d e l so fh y d r o x y b e n z e n ei nt h ew a t e ra n ds i l ti nt h e y e l l o wr i v e ru s i n gl i n e rf r e ee n e r g yr e l a t i o n s h i pm e t h o dt a k i n gt h em o l e c u l a r w e i g h t ( m w ) ，t h em i n u sl o g a r i t h mo fa c i dd i s s o c i a t i o nc o n s t a n t ( p k a ) a n dt h e h i g h e s to c c u p i e dm o l e c u l a ro r b i t a le n e r g y ( e i l 。) a st h eq u a n t i t a t i v ep a r a m e t e r s a n db o d j t h o da st h ep a r a m e t e ro fb i o d e g r a d a t i o n ：( 2 ) b u i l tt h eq s b rm o d e l so f h y d r o x y b e n z e n ei nt h ew a t e ra n ds i l ti nt h ey e l l o wr i v e ru s i n gg r o u pc o n t r i b u t i o n 华北水利水电学院硕士论文英文摘要 m e t h o dt a k i n gd i f f e r e n ts u b s t i t u e n tg r o u pa st h eq u a n t i t a t i v ep a r a m e t e r sa n d b o d s t h o da st h ep a r a m e t e ro fb i o d e g r a d a t i o n ；( 3 ) p r e d i c t e dt h eb i o d e g r a d a t i o n o fh y d r o x y b e n z e n ei nt h ew a t e ra n ds i l to fy e l l o wr i v e re f f e c t i v e l yu s i n gb p n e u r a ln e t w o r k s o f t w a r es u c ha ss p s s1 3 0a n dm a t l a b6 5w e r e u s e di n b e f o r e m e n t i o n e dp r o c e s s t h eq s b rm o d e l so fh y d r o x y b e n z e n ei nt h ew a t e ra n ds i l to ft h ey e l l o wr i v e r s h o wt h a tt h eb i o d e g r a d a t i o no fh y d r o x y b e n z e n ei sp r i m a r i l yi n f l u e n c e db yt h e m o l e c u l a rw e i g h t ( 脚) ，m i n u sl o g a r i t h mo fa c i dd i s s o c i a t i o nc o n s t a n t ( p k a ) 。 h i g h e s to c c u p i e dm o l e c u l a ro r b i t a le n e r g y ( e h 哪) ，a n di ti st os a yt h a tt h e b i o d e g r a d a t i o no fh y d r o x y b e n z e n ei sp r i m a r i l yi n f l u e n c e db yt h es p a c es t r u c t u r e c h a r a c t e r i s t i c sa n de l e c t r i c a lc h a r a c t e r i s t i c s t h ek i n d 1 0 c a t i o na n dn u m b e r o fs u b s t i t u e n tg r o u pg r e a t l yi n f l u e n c et h eb i o d e g r a d a t i o no fh y d r o x y b e n z e n e i t ss e q u e n c ei s n h 2 一n 0 2 - c i - c h 3 一o hf r o md i f f i c u l t yt oe a s i n e s s t h ei m p a c t o ft h el o c a t i o no fs u b s t i t u e n tg r o u pt ot h eb i o d e g r a d a t i o nc h a n g e sw i t ht h ek i n d o fs u b s t i t u e n tg r o u p u s u a l l ye x c e p tf o r 伽t h ei n c r e a s e o ft h en u m b e r o f s u b s t i t u e n tg r o u pw i l ld e c r e a s et h eb i o d e g r a d a t i o n a tl a s t ，o nt h eb a s eo ft h e b o d j t h o do f1 7h y d r o x y b e n z e n e ，e v a l u a t e sa n dc l a s s i f i e st h eb i o d e g r a d a t i o no f 1 7h y d r o x y b e n z e n ei nt h ey e l l o wr i v e r k e yw o r d s ：t h ey e l l o wr i v e r ；h y d r o x y b e n z e n e ：b i o d e g r a d a t i o n ；o s b r 华北水利水电学院硕士论文 独立完成与诚信声明 独立完成与诚信声明 本人郑重声明：所提交的学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研 究工作所取得的研究成果并擐写完成的。没有剽窃、抄袭等违反学术道德、学术规 范的侵权行为。文中除已经标注引用的内容外，本学位论文中不包含其他人或集体 已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得华北水利水电学院或其它教育机构 的学位或证书所使用过的材料。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在 文中作了明确的说明并表示了谢意。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承 担。 学位论文作者签名：事卫：匕 签字日期：2 0 0 1 ，胗 保证人( 导师) 签名： 牮钰碍 签字嗍唧印d 学位论文版权使用授权书 本人完全了解华北水利水电学院有关保管、使用学位论文的规定。特授权华北 水利水电学院可以将学位论文的全部或部分内容公开和编入有关数据库提供检索， 并采用影印、缩印或扫描等复制手段复制、保存、汇编以供查阅和借阅。同意学校 向国家有关部门或机构送交论文原件或复印件和电子文档。( 涉密的学位论文在解 密后应遵守此规定) 学位论文作者签名：鸯2 迄) 导师签名： 签字日期：加口1 6 f o签字日期： 豫 莎， ) 镢 0 辱知 华北水利水电学院硕士论文 第1 章黄河酚污染及其生物降解性研究意义 第1 章黄河酚污染及其生物降解性研究意义 1 1 酚类化合物的污染源及其生物毒性 根据 甲基苯酚 硝基苯酚 氯基苯酚 氨基苯酚。 ( 2 ) 取代基位置的影响。取代位置的不同也会对酚类化合物的生物降解有重要影响。 通常认为，除了硝基酚外，一般对位和间位取代酚要比邻位取代酚更容易降解一些。实 验基本符合上述规律：对、问甲酚的降解能力要高于邻甲基苯酚；对氯基苯酚要比邻氯 基苯酚更易降解；所有氨基苯酚本实验中均未发现降解，故无法比较其取代位置的影响； 问硝基酚的降解性要大于对硝基苯酚和邻硝基苯酚，但是三者相差不大。 ( 3 ) 取代基数量的影响。从本实验结果可以发现，取代基的数量的增加会导致其可 降解性的下降，如甲基苯酚 - - 甲基苯酚；一氯基苯酚 二氯基苯酚 - - 氯基苯酚；这是 由于取代基团的数目对于酚类化合物能否被酶系统降解也起着很大作用，基团数目的增 加会增大空间位阻，导致微生物降解酚类化合物的能力降低；另外，取代基数量的增加 会导致其反应步骤的增加。 综上，酚类化合物的生物降解性跟取代基的种类、位置、数量密切相关，实验所得 的结果反映出了酚类降解的一般规律。但是，酚类的生物降解是受到分子结构特征和外 在降解环境条件两方面因素的影响，所以酚类在不同的实验条件下的实验结果在反映出 一般规律的同时肯定还会有一些同实验条件密切相关的特征，这需要通过同其它实验条 件下的结果进行对比才能够得出。 6 4 与其它河流中酚类化合物的可生物降解性比较 目前，国内外对酚类可降解性的研究一般以纯菌实验为基础，创造一种最适合的条 件，并研究其代谢产物。然而，这种条件与自然环境条件有很大差异，使得这种条件下 得到的数据不能直接用于预测化学品在环境中的实际行为，因为这种方法获得的生物降 解性数据一般偏高。像本文样采用接近天然环境条件的混合菌种生物降解实验目前并 不是很多。本文选取松花江水中酚类的可降解性实验结果嘲( 表铲2 ) 进行比较，比较结 果见图6 _ l 。 从表6 2 和图6 - 1 可以看出，多数酚类化合物在松花江水中的可降解性同黄河水及 底泥中的可降解性类似，但是也有部分化合物在松花江水中的可生物降解性结果同黄河 水及底泥所得的结果有差异。主要是氨基苯酚、2 ，4 ，6 - 三氯苯酚等难降解酚在本实验 4 7 华北水利水f b 学院顾十论文 第6 章黄河中酚类化合物生物降解性评价与分析 中未发现其降解，而在松花江水中得到一定程度的降解，而有的对微生物产生了抑制作 用，并导致其实验结果出现了负值。产生部分差异的原因可能是：黄河和松花江环境 条件存在差异，包括水中酚污染物在种类和浓度上的差别、水质条件上的差别、微生物 种类和数量上的差别、酚污染物对降酚微生物驯化程度的差别等。实验方法有所不同， 本实验采用的是b o d 测定仪，测量是c 0 2 ；而松花江测定的是溶解氧的变化。 表6 - 2 栓花江，黄河及黄河底泥环境中酚类化台物b 0 瑰1 h o d t a b l e6 - 28 0 d ， p a o do f h y d r o x y b e n z e n ei nt h ew a t e ro f s o n g h u ar i v e ra n di nt h ew a t e r a n ds i l t o f t h e t h e y e u o w r i v e r 表格中松花江水的b o d 。t e o d 取自文献6 0 图6 _ l 松花江、黄河水及黄河底泥环境中酚类化合物生物降解性对比 f i g u r e 6 - 1 c o m p a r e o f t h e b i o d e g r a d a t i o n o f h y d r o x y b e n z e n e i n t h e w a t e r o f s o n g h u a r i v e r a n d i n t h e w a t e r a n ds i i t o f t h e t h e y d l o w r i v e r 华北水利水电学院硕士论文第6 章黄河中酚类化台物生物降解性评价与分析 6 5 与驯化微生物对酚类化物的可生物降解性的比较 酚类化合物的可生物降解性与其分子结构相关，也与降解的环境条件相关，其中降 解微生物的种类是一个十分重要的影响因素。采用驯化后的微生物，可使一些难降解的 酚类成为可降解的酚类。通过与驯化微生物的实验比较，有助于理解微生物在酚类降解 中的作用，理解在不同水环境条件下酚类降解表现出的差异。例如，采用驯化后的污泥， 以二氧化碳生成量为衡量指标，测量了3 2 种酚类化合物第2 、4 、6 、8 、1 0 、1 2 天的生 物降解性，最终将化合物按照二氧化碳生成量( c 0 z 8 咖0 1 l 为易降解o c o ： 孙蕾，李卫忠酚类有机污染物降解菌研究与应用 j 甘肃科技纵横，2 0 0 7 ，3 6 ( 1 ) 朱铁群，雷庆铎，李卫忠，孙蕾固定化光合细菌的研究及其应用 j 水利渔业( 中 文核心) ，2 0 0 6 ，第6 期 陈颖敏，左俊利，李卫忠，候文龙纳米二氧化硅改性醇酸涂料的研究 j 涂料工业 ( 中文核心) 已录用 成庆利，朱铁群，李卫忠屠宰废水活性污泥的微生态研究 j 黑龙江畜牧兽医( 中文 核心) ，2 0 0 7 ，第1 期 研究生期间参加项目 2 0 0 6 年，参与河南省教育厅科技攻关项目 2 0 0 5 年，参与国电荥阳电厂2 x 6 0 0 兆瓦发电机组环境影响评价 2 0 0 5 年，安阳一林州高速公路环境影响评价 华北水利水电学院硕士论文致谢 致谢 本篇论文虽然凝聚着自己的汗水，但却不是个人智慧的产品，本文能顺利完成离不 开朱铁群副教授和黄河流域水资源保护局高玉玲教高两位导师的指引和赠予以及同学 和朋友的帮助两位老师严肃的科学态度，严谨的治学精神，精益求精的工作作风，深 深地感染和激励着我。从课题的选择到项目的最终完成，两位老师都始终给予我细心的 指导和不懈的支持三年来，两位老师不仅在学业上给我以精心指导，同时还在思想 生活上给我以无微不至的关怀，在此谨向二位老师致以诚挚的谢意和崇高的敬意! 在实验和论文的写作过程中得到了几个师弟师妹们的帮助，在此向他们表示感谢! 华北水利水电学院硕士论文参考文献 参考文献 1 江泉观，纪云晶，常元勋环境化学毒物防治手册 m 北京：化学工业出版社， 2 0 0 4 ，9 9 7 1 0 1 6 2 蒋辉环境水化学 m 北京：化学工业出版社，2 0 0 3 ，1 9 0 - 1 9 2 3 刘征涛环境安全与健康 m 北京：化学工业出版社，2 0 0 5 4 黄河水利委员会2 0 0 5 年黄河流域水资源质量公报 r 郑州：黄河水利委员会， 2 0 0 4 5 刘昕字等黄河重点河段水环境有毒有机物污染现状浅析 j 水资源保护，2 0 0 4 ， 6 王玲玲等河南境内黄河流域集中式城市饮用水源水有机污染特性研究 j 环境 污染与防治2 0 0 4 ，2 6 ( 2 ) ：1 0 4 - 1 0 6 7 i 如a n gi t - m ，h o d s o n r e ，l e erf d e g r a d a t i o no fp h e n o la n dc h l o r o p h e n o l s b ys u n l i g h ta n dm i c r o b e si ne s t u a r i n ew a t e r j e n v i r o n s c i t e c h n o l ， 1 9 8 6 ( 2 0 ) ：1 0 0 2 - 1 0 0 7 8 k u e n e m a n n p s t r u c t u r e b i o d e g r a d a b i l i t yr e l a t i o n s h i p s j i n ：k a r c h e r w a p p l i c a t i o n so fq u a n t i t a t i v es t r u c t u r e - a c t i v i t yr e l a t i o n s h i pi n e n v i r o n m e n t a lc h e m i s t r ya n dt o x i c o l o g y ，1 9 9 0 ：7 3 7 0 9 何菲，袁星，赵元慧有机物生物降解性q s b r s b r 方法初探 j 环境科学进展， 1 9 9 7 ，( 6 ) ：8 4 9 3 1 0 陈刚定量结构与生物降解性能关系的研究及应用 j 武汉理工大学学报：交通 科学与工程版，2 0 0 4 ，2 8 ( 3 ) 4 5 9 4 6 2 1 1 瞿福平等定量结构一生物降解性能关系( q s b r ) 研究原理及进展 j 中国环境 科学，1 9 9 9 ，1 9 ( 1 ) ：1 8 - 2 1 1 2 jk i e rlb m o l e c u l a rc o n n e c t i v i t yi nc h e m i s t r ya n dd r u gr e s e a r c h m a c a d e m i c p r e s s ，1 9 8 6 1 3 王连生有机污染物化学 m 北京：科学出版社，1 9 9 1 ：3 5 0 3 7 6 1 4 j 刘次全量子生物学及其应用 m 北京：高等教育出版社，1 9 9 0 1 5 b a n e r j e es ，h o w a r dph ，r o s e n b e r game t d e v e l o p m e n to fag e n e r a lk i n e t i c 华北水利水电学院硕士论文参考文献 1 6 1 7 1 8 1 9 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 5 2 m o d e lf o rb i o d e g r a d a t i o na n di t sa p p li c a t i o nt o c h l o r o p h e n o l sa n d r e l a t e dc o m p o u n d s j e n v i r o n s c i t e c h n o l ，1 9 8 4 ，1 8 ：4 1 6 4 2 2 张向东，赵立群，张国义神经网络法预测分子总表面积的研究 j 环境化学， 1 9 9 5 ，1 4 ( 1 ) ：4 3 - 5 3 p i t t e r ，p c o r r e l a t i o no fm i c r o b i a ld e g r a d a t i o nr a t e sw i t ht h ec h e m i c a l s t r u c t u r e a c t ah y d r o c h i m j h y d r o b i o l ，1 9 8 5 ，( 1 3 ) ：4 5 3 4 6 0 m o o r e ，s a p o p e ，j d e ta 1 s t r u c t u r e a c t i v i t yr e l a t i o n s h i p sa n d e s t i m a t i o nt e c h n i q u e sf o rb i o d e g r a d a t i o no fx e n o b i o t i c s m e p a 6 0 0 3 8 9 0 8 0 u s e n v i r o m e n t a lp r o t e c t i o na g e n c y ，a t h e n s ，g a 1 9 8 9 ：1 0 9 p a r i s ，d f e ta 1 e f f e c to fp h e n o lm o l e c u l a rs t r u c t u r eo nb a c t e r i a lt r a n s f o r m a t i o nr a t ec o n s t a n t si np o n da n dr i v e rs a m p l e s e n v i r o n m i c r o b i 0 1 1 9 8 3 ，( 4 5 ) ：1 1 5 3 1 1 5 5 d a m b o r s k y ，j e ta 1 am e c h a n i s t i ca p p r o a c ht od e r i v i n gq u a n t i t a t i v es t r u c t u r eb i o d e g r a d a b i l i t yr e l a t i o n s h i p s g i n ：w j g b l p e i j n e n b u r g a n dj d a m b o r s k y ( e d s ) b i o d e g r a d a b i l i t yp r e d i c t i o n ，1 9 9 6 ：7 5 9 2 何菲，袁星，赵元慧有机物生物降解性q s b r s b r 方法初探 j 环境科学进展， 1 9 9 7 ，( 6 ) ：8 4 9 3 r e k e r t w e ta 1 ao s b rd e v e l o p m e n tp r o c e d u r ef o ra r o m a t i c x e n o b i o t i c d e g r a d a t i o nb yu n a c c l i m a t e db a c t e r i a j w a t e re n v i r o n m e n tr e s e a r c h ， 1 9 9 3 ，6 5 ( 6 ) ；7 7 2 7 8 0 p a r s o n s ，j r e ta 1 q u a n t i t a t i v es t r u c t u r e - a c t i v i t yr e l a t i o n s h i p sf o r b i o d e g r a d a t i o n j e c o t o x i c 0 1 e n v i r o n s a f e t y ，1 9 9 0 ，1 9 ( 2 ) ：2 1 2 2 2 7 u r u s h i g a w a ，y a n dy o n e z a w a ，y c h e m i c o - b i o l o g i c a li n t e r a c t i o n si n b i o l o g i c a lp u r i f i c a t i o ns y s t e m j c h e m o s p h e r e ，1 9 7 9 ，( 5 ) ：3 1 7 3 2 0 r o b e r t s ，d w as t r u c t u r e a c t i v i t yr e l a t i o n s h i p sf o rl i n e a ra l k y l b e n z e n es u l f o n a t e s ( l a s ) i n i t i a lb i o d e g r a d a t i o nk i n e t i c s j j a m c i o m e s p d e t e r # 1 9 9 0 ，( 2 1 ) ：1 8 3 - 1 9 0 b o e t h l i n g 。r s a p p l i c a t i o no fm o l e c u l a rt o p o l o g yt oq u a n t i t a t i v es t r u t t u r e b i o d e g r a d a b i l i t yr e l a t i o n s h i p s j 】e n v i r o nt o x i c 0 1 c h e m ，1 9 8 6 ，( 5 ) ： 兰! ! 查型查皇兰堕堡圭堡兰 窆耋苎堕 7 9 7 - 8 0 6 2 7 d e a r d e n d e s c r i p t o r sa n dt e c h n i q u e sf o rq u a n t i t a t i v es t r u c t u r e b i o d e g r a d a b i l i t ys t u d i e s j s a ra n dq s a ri ne n v i r o n m e n tr e s e a r c h ，1 9 9 6 ，( 5 ) ：1 7 2 6 2 8 l y m a n ，w j ，r e e h l ，霄f h a n d b o o ko fc h e m i c a lp r o p e r t ye s t i m a t i o nm e t h o d s m n e wy o r k ：m e g r a w - h i l lp r e s s 1 9 8 2 2 9 h e n r y ，h ，t a b a k ，r a k e s hg o v i n d p r e d i c t i o no fb i o d e g r a d a t i o nk i n e t i c su s i n gan o n l i n e a rg r o u pc o n t r i b u t i o nm e t h o d j e n v i r o n t o x i c 0 1 c h e m ，1 9 9 3 ，( 1 2 ) ：2 5 1 - 2 6 0 3 0 h o w a r d ，p h e ta 1 d e v e l o p m e n to fap r e d i c t i v em o d e lf o rb i o d e g r a d a b i l i t yb a s e do nb i o d e g g i n ：j l m h e r m e n sa n da o p p e r h u i z e n ，e d s o s a ri ne n v i r o n m e n t a lt o x i c o l o g y i v a m s t e r d a m ：e l s e v i e r 。1 9 9 1 ，：6 3 5 6 4 1 3 1 h o w a r d ，p h e ta 1 p r e d i c t i v em o d e lf o ra e r o b i cb i o d e g r a d a b i i i t yd e v e l o p e df r o maf i l eo fe v a l u a t e db i o d e g r a d a t i o nd a t a j e n v i r o n t o x i c 0 1 c h e m ，1 9 9 1 ，( 1 1 ) ：5 9 3 6 0 3 3 2 d e g n e r 。p e ta 1 p r e d i c t i v eo s a rm o d e l sf o re s t i m a t i n gb i o d e g r a d a t i o n o fa r o m a t i cc o m p o u n d s g i n ：j l m i t e r m e n sa n da o p p e r h u i z e n e d s e n v i r o n m e n t a lt o x i c o l o g y i v a m s t e r d a m ：e l s e v i e r ，1 9 9 1 ：2 5 3 - 2 5 9 。 3 3 k l o p m a n ，g e ta 1 a p p l i c a t i o no ft h ec o m p u t e r a u t o m a t e ds t r u c t u r ee v a l u a t i o n ( c a s ep r o g r a mt ot h es t u d yo fs t r u c t u r e b i o d e g r a d a t i o nr e l a t i o n s h i p so fm i s c e l l a n e o u sc h e m i c a l s ) j e n v i r o n t o x i c 0 1 c h e m 1 9 9 3 ，( 1 2 ) ：2 3 l 2 4 0 3 4 d e s a i ，s m e ta 1 d e v e l o p m e n to fq u a n t i t a t i v es t r u c t u r e a c t i v i t yr e l a t i o n s h i p sf o rp r e d i c t i n gb i o d e g r a d a t i o nk i n e t i c s j e n v i r o n t o x i c 0 1 c h e 皿l 1 9 9 0 ，( 9 ) ：4 7 3 4 7 7 3 5 r o r i j e ，e w i l l i e ，j g m e ta 1 s t r u c t u r a lr e q u i r e m e n t sf o ra n a e r o b i cb i o d e g r a d a t i o no fo r g a n i cc h e m i c a l s ：af r a g m e n tm o d e la n a l y s i s j e n v i r o n t o x i c o c h e m ，1 9 9 8 1 7 ( 1 0 ) ：1 9 4 3 1 9 5 0 3 6 o k e y ，r wa n ds t e n s e l ，h d aq s b rd e v e l o p m e n tp r o c e d u r ef o r a r o b t i cx e n 5 7 华北水利水电学院硕士论文 参考文献 o b i o t i cd e g r a d a t i o nb yu n a c c l i m a t e db a c t e r i a j w a r e n v i r o n r e s ，1 9 9 3 ， ( 6 5 ) ：7 7 2 - 7 8 0 3 7 戴树桂，宋文华，庄源益有机化合物定量q s s r 模型研究 j 环境化学，1 9 9 8 ， 1 7 ( 2 ) ：1 0 5 - 1 1 3 3 8 陈勇生等拓朴指数在定量结构生物降解性关系中的应用 j 环境化学，1 9 9 7 ，1 6 ( 3 ) ：2 0 8 2 1 3 3 9 王连生等芳烃类有机物结构与活性相关的模式参数研究 j 环境科 学，1 9 9 4 ，1 5 ( 3 ) ：7 4 0 王连生，支正良分子连接性与分子结构一活性 帕北京：中国环境科学出版社， 1 9 9 2 ：1 2 1 4 4 1 h u s h o n ，j m e x p e r ts y s t e m sf o re n v i r o n m e n t a lp r o b l e m j e n v i r o n s c i t e c h n o l ，