《卤代烃》 课件.ppt

聚氯乙烯,聚四氟乙烯,第三节卤代烃,无色、有剌激性气味、液体不溶于水，比水重溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）沸点：38.4（低）,一、溴乙烷,1、物理性质,C2H5Br,CH3CH2Br,(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式,C2H5Br,HH|HCCBr|HH,2.分子组成和结构,球棍模型,比例模型,在核磁共振氢谱中怎样表现,溴乙烷的结构特点,CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,3、溴乙烷化学性质,与氢氧化钠溶液共热:,溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,不能电离。,实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,现象描述：有浅黄色沉淀析出,解释：,AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3,叫做水解反应，属于取代反应,NaOH+HBr=NaBr+H2O,AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液,因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,产物检验步骤,与氢氧化钠的醇溶液共热:,实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入溴水中，观察溶液是否褪色。,CH2=CH2+HBr,醇、NaOH,NaOH+HBr=NaBr+H2O,现象描述：溴水褪色,解释：,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。,气体的确证,分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。,思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。,可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。,3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？,长玻璃导管（冷凝回流）,溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图,思考与交流,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液,加热,NaOH醇溶液,加热,CH3CH2OHNaBr,CH2=CH2NaBrH2O,溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应,二.卤代烃,1.定义:,2.通式:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.,饱和一卤代烃,CnH2n+1X（n1）,3.分类,卤代烃有以下几种分类方法：,（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。,4.物理性质,难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点大于同碳个数的烃；少数是气体，大多为液体或固体沸点:随碳原子数的增加而升高。,5.卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,6.卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,7.卤代烃的化学性质,（1）卤代烃的活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入官能团决定有机物的化学性质。,（2）主要的化学性质：,1）取代反应（水解反应）,与溴乙烷相似,卤代烷烃水解成醇,说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,NaOH,练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。,2）消去反应,反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热,发生消去反应的条件,1.烃中碳原子数2,2.相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,3.反应条件：强碱和醇溶液中加热。,练习：,1、写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,2、写出2-氯丁烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,概念延伸,注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,水解反应有无这要求？,无,（3）卤代烃中卤素原子的检验,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,AgNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色Cl,淡黄色Br,黄色I,取少量卤代烃样品于试管中,卤代烃化学性质本质小结,1取代反应R-X+H-OHR-OH+HX或R-X+OH-R-OH+X-2消去反应,醇,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br,4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,6四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,7、下列物质中不能发生消去反应的是（）A、B、C、D、,B,8、下列叙述中，正确的是（）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子